有機(jī)物試驗(yàn)總結(jié)教材

1、有機(jī)物期末復(fù)習(xí)一、有機(jī)化學(xué)中的基本概念1. 有機(jī)化合物（1）定義 :簡(jiǎn)稱有機(jī)物是指含碳元素的化合物（但CO2 、 CO、碳酸鹽仍為無(wú)機(jī)物）。（2）與無(wú)機(jī)物相比有如下特點(diǎn) :元素組成的特點(diǎn) :除碳元素外，還含有 H、O、N、P、S 及鹵素等非金屬元素。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)a. 碳碳間以共價(jià)鍵形成碳鍵，這是有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)b. 有機(jī)物分子多為非極性分子或弱極性分子c. 有機(jī)物分子間通過(guò)范德華力結(jié)合成分子晶體 數(shù)量特點(diǎn)：有機(jī)物的種類繁多，達(dá)數(shù)百萬(wàn)種，其原因是 :a. 碳原子有 4 個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4 個(gè)共價(jià)鍵b. 碳鏈的長(zhǎng)度可以不同 ; 碳原子之間的結(jié)合方式可有單鍵、雙鍵、叁鍵，也可以有長(zhǎng)鏈或環(huán) 狀

2、等c. 普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 性質(zhì)特點(diǎn)（對(duì)大多數(shù)有機(jī)物）a. 難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑b. 多為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電c. 多數(shù)熔沸點(diǎn)較低d. 多數(shù)易燃燒，易分解 有機(jī)物反應(yīng)特點(diǎn) ：有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，速度慢，多需要催化劑，而且副反應(yīng)多，所以，有機(jī)反應(yīng) 常用“”代替“ = ”。2.同系物（1）定義 :結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上，彼此相差若干個(gè)CH 2 原子團(tuán)的一系列化合物稱為同系物。（2）同系物判斷 :通式相同結(jié)構(gòu)相似同一類物質(zhì)組成上相差若干個(gè)CH 2 原子團(tuán)（3）同系物的性質(zhì) : 物理性質(zhì)上存在遞變性 : 隨碳數(shù)增加，狀態(tài)由氣液固，熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸 增大 化學(xué)性質(zhì)以相似性為主，也存

3、在差異性。3.同分異構(gòu)體（1）化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的 化合物稱為同分異構(gòu)體。（主要是指有機(jī)物）（2）中學(xué)常見同分異構(gòu)種類碳鏈異構(gòu):如正丁烷與異丁烷。官能團(tuán)位置異構(gòu) :如 1-丁烯與 2- 丁烯不同類異構(gòu)烯烴和環(huán)烷烴二烯烴和炔烴醇和醚酚、芳香醇、芳香醚醛和酮羧酸和酯4.烴（ 1）僅含 C、H 兩種元素的有機(jī)物稱為碳、氫化合物，又稱烴。（2）磷原子之間都是以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合，這樣的烴叫 做飽和鏈烴，又稱烷烴，通式為 CnH2n+2 （ n1）（ 3）分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴，單烯烴通式為CnH2n

4、 （ n 2）（ 4）分子中含有碳碳叁鍵的一類鏈烴叫做炔烴，炔烴通式為CnH2n-2 （n 2）（只含一個(gè)叁鍵）（5）分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，稱為芳香烴，其中由一個(gè)苯環(huán)和飽和烴基組成 的芳香烴叫苯的同系物，其通式為CnH2n-6 （n 6）5. “根”與“基”的比較（1）“根”通常是指帶電荷的原子團(tuán)，它們都是離子。如銨根NH4+ ，硫酸根離子 SO4 2- ?！盎蓖ǔＪ侵鸽娭行缘脑踊蛟訄F(tuán)。從結(jié)構(gòu)上看必有某原子含有未成對(duì)電子。如羥基-OH ，甲基 -CH3 ，硝基 -NO2（2）“根”主要存在于離子化合物中，“基”一般存在于共價(jià)化合物中，這些物質(zhì)不能在水中 電離出“基”來(lái)。6

5、. 烴的衍生物 （1）從結(jié)構(gòu)上說(shuō)，可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的，因此叫 烴的衍生物。（ 2）鹵代烴 :烴分子中的氫原子被鹵原子取代后的產(chǎn)物。（3）醇 :醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。R-OH（4）酚 :羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物叫做酚。（5）醛 :烴基與醛基結(jié)合著的化合物叫做醛:R-CHO（ 6）羧酸 :分子由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物:R-COOH（ 7）酯:羧與醇結(jié)合生成的有機(jī)物叫做酯:R-COOR 7. 蒸餾、分餾和干餾 蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液體這兩個(gè)過(guò)程聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜

6、、提純物質(zhì);分餾和蒸餾一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純物質(zhì)的操作。是多次的蒸餾;干餾，是把固態(tài)有機(jī)物（或煤炭）放入密閉的容器，隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程。 工業(yè)上煉焦就屬于干餾。 干餾屬化學(xué)變化，蒸餾 與分餾同屬物理變化。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型歸納1. 取代反應(yīng)（1）定義 :有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 （2）能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì) :烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴。（3）典型反應(yīng)2. 加成反應(yīng)（1）定義 :有機(jī)物分子里不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。 （ 2 ）能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì) :烯烴、

7、炔烴、苯及其同系物。醛、酮、單糖等等。（ 3 ）典型反應(yīng) :3. 加聚反應(yīng)（ 1 ）定義 :通過(guò)加成聚合反應(yīng)形成高分子化合物。（ 2 ）特征 :生成物只有高分子化合物，其組成與單體相同。（ 3 ）典型反應(yīng) :4. 縮聚反應(yīng) :（1）定義 :通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子（如H2O、NH 3 等）的反應(yīng)。（2）特征 :除生成高分子化合物還有小分子生成。（3）典型反應(yīng)5.消去反應(yīng) :（1）定義 :從一個(gè)有機(jī)物分子中脫去小分子（如H2 O、HX 等）而生成不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。（2）能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代烴3）典型反應(yīng)三、 關(guān)于有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)：1、甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法

8、：反應(yīng)原理： CH 3COONa+NaOHCaO CH4 +Na2CO3發(fā)生裝置：選用“固 +固氣”的反應(yīng)裝置。收集方法： （因甲烷的密度跟比空氣的密度小。 ）：注意事項(xiàng)：實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵是醋酸鈉不能有水。2,乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：CH2CH2H OH反應(yīng)原理：2 +H2O發(fā)生裝置：選用“液 +液氣”的反應(yīng)裝置，但需選用溫度計(jì)，以測(cè)量反應(yīng)混合的溫度。收集方法：注意事項(xiàng)：（1）（2）因乙烯的密度跟空氣的密度接近。 ）3）4）5）6）濃 H2SO4 的作用： 反應(yīng)混合液中乙醇與濃 H2SO4 的體積比 醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。 燒瓶中加幾片碎瓷片，防止 。溫度計(jì)水銀球位置： ，以準(zhǔn)確測(cè)定 溫度應(yīng)迅速

9、升到 1700C，防止生成乙醚。使用過(guò)量的濃 H2SO4 可提高乙溫度。乙烯中常含有二氧化硫，如何鑒別并驗(yàn)證是乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)？ 品紅氫氧化鈉品紅酸性高錳酸鉀 3,乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：反應(yīng)原理發(fā)生裝置收集方法注意事項(xiàng)使用“固 + 液氣”的制取裝置。（ 1） 實(shí)驗(yàn)中常用 代替水，目的是得到平穩(wěn)的乙炔氣流。（ 2） 反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器，是因?yàn)椋禾蓟}與水反應(yīng)較劇烈，難以控反制應(yīng)速率；反應(yīng)會(huì)放出大量熱量，如操作不當(dāng)，會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。3）制取時(shí)， 應(yīng)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花的目的是， 為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。4）用電石和水反應(yīng)制取的乙炔，常聞到有惡臭氣味，是因?yàn)樵陔娛泻猩倭苛蚧}

10、、 磷化鈣等雜質(zhì)，跟水作用時(shí)生成 等氣體有特殊的氣味所致。4,苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 化學(xué)方程式注意事項(xiàng)：a）溴應(yīng)是 ，而不是 。b）加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr 3。c）伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是 。d ）導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br 氣體易溶于水，以防e）導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。 f）純凈的溴苯是無(wú)色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)?的緣故。除去溴苯中的溴可加 ，振蕩，再用分離。溴苯的提純步驟： .5、硝化反應(yīng)： 實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的化學(xué)方程式 注意事項(xiàng)：a）混合酸時(shí)

11、，一定要將 沿器壁緩緩注入 中，并不斷振蕩使之混合均勻。b）為了便于控制溫度在 60以下，采用 加熱的方法。溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。c）濃硫酸的作用： 。d）反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入 ，以測(cè)量 溫度。e）把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵?硝基苯中溶 的緣故。f ）純凈的硝基苯是 色而有 氣味的油狀液體， 于水，密度比水 。硝基苯蒸氣有毒性。水浴加熱： 當(dāng)被加熱的物質(zhì)易燃或易分解，且加熱的溫度在 80以下時(shí)，一般可用水浴加 熱（水浴加熱的最高溫度為 99）。苯的硝化反應(yīng)在 50 60時(shí)進(jìn)行；乙醛的銀鏡反應(yīng)

12、 在 50 60的情況下發(fā)生；制酚醛樹脂的實(shí)驗(yàn)在80 左右進(jìn)行，但不需要溫度計(jì)，而實(shí)驗(yàn)室制乙烯要在 170下進(jìn)行，所以由乙醇制乙烯不能用水浴加熱6 實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油的裝置和操作：（1）主要儀器：鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、 、單孔塞、 、冷凝管、 、錐形瓶；（2）溫度計(jì)的位置：水銀球應(yīng)位于 ，以用于測(cè)量 的溫度；（3）加入幾片碎瓷片：以防 。（4）進(jìn)出水方向： 進(jìn)出，與蒸氣形成逆向熱交換。7.石油和石油產(chǎn)品概述：石油的組成： 基本元素： ，少量 S、O、N。成分： 。狀態(tài) ：大部分是液態(tài)烴，溶有少量氣態(tài)烴和固態(tài)烴。石油的煉制方法和產(chǎn)品：方法原理分 餾利用加熱和冷凝，把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物裂

13、化熱裂化在一定條件下，把分子量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為分子量小， 沸點(diǎn)低的烴催化裂化裂解（深度裂化）在高溫下，把長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和液態(tài)烴 （乙烯，丙烯等 ）8. 煤和煤的綜合利用1、煤的組成：是多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物所組成的復(fù)雜的混合物。2、煤的干餾的產(chǎn)物：四、有機(jī)物的分離提純方法：蒸餾 分餾 分液 過(guò)濾 洗氣（1）：分離相溶的沸點(diǎn)不同（相差300C 以上）：分離出不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物。餾分為混合物 ：分離出互不相溶的液體。：分離出不溶與可溶性固體。：氣體中雜質(zhì)的分離。蒸餾（分餾）適用范圍： 提純硝基苯（含雜質(zhì)苯） 制無(wú)水乙醇 （ 含水、需加生石灰）從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需

14、加生石灰） 石油的分餾（2）分液法使用范圍：除去硝基苯中的殘酸（ NaOH溶液） 除去溴苯中的溴（ NaOH溶液） 除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液） 除去苯中的苯酚（ NaOH溶液） 除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液） 酚中的苯甲酸（ NaOH溶液通 CO2） 適用范例除去肥皂中甘油和過(guò)量堿（3）過(guò)濾分離不溶與可溶的固體的方法 例如：除去肥皂中甘油和過(guò)量堿（4）洗氣法使用范圍： 除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的 SO2、 CO2（NaOH 溶液）除去乙炔中的 H2S、PH3（CuSO4 溶液） 五、有機(jī)物的檢驗(yàn)A常用試劑 . 溴水 . 酸性高錳酸鉀溶液 . 銀氨溶液. 新制的

15、Cu（OH）2堿性懸濁液.FeCl 3 溶液 B、幾種重要有機(jī)物的檢驗(yàn)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵CC叁鍵溴水褪色酸性 KMnO 4 溶液褪色苯的同系物酸性 KMnO 4 溶液褪色溴水不褪色醇中的 OH金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀FeCl3 溶液3呈紫色醛基 CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制 Cu(OH) 2煮沸生成磚紅沉淀羧基 COOH指示劑變色新制 Cu(OH) 2常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液溶液23產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃 HNO 3呈黃色灼燒有燒焦羽毛味歸納：溫度計(jì)的使用：溫度計(jì)的位置溫度計(jì)的作用實(shí)際應(yīng)用插入反應(yīng)液面以下測(cè)定反應(yīng)混合液的溫度

16、插入環(huán)境液面以下測(cè)定或控制環(huán)境的溫度置于支管口處測(cè)定或控制氣體的溫度1、在實(shí)驗(yàn)室里制取乙烯時(shí)，常因溫度過(guò)高而發(fā)生副反應(yīng)， 部分乙醇跟濃 H2SO4反應(yīng)生成 SO2， CO2，水蒸氣和炭黑。（1）用編號(hào)為 的實(shí)驗(yàn)裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2，SO2和水蒸氣。用裝置的連接順序（按產(chǎn)物氣流從左到右的流向） ： 。（2）實(shí)驗(yàn)的裝置中 A 瓶的現(xiàn)象是 ；結(jié)論為 。B 瓶中的現(xiàn)象是 ；B 瓶溶液作用為 。若 C瓶中品紅溶液不褪色， 可得到結(jié)論為 。（3）裝置中加的固體藥品是 以驗(yàn)證混合氣體中有 。裝置中盛的溶液是以驗(yàn)證混合氣體中有 。1答案 （1）4,3,1,2（2）品紅溶液褪色；有

17、 SO2；Br2 褪色；吸收未反應(yīng)的 SO2； SO2已被完全吸收（3）無(wú)水 CuSO4；H2O；澄清石灰水； CO2 2、為探究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先取一定量工業(yè)用電石與 水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。 乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中， 褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁， 推測(cè)在制得的乙炔中還 可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。 請(qǐng)你回答下列問題：（1）寫出甲同學(xué)實(shí)驗(yàn)中兩個(gè)主要的化學(xué)方程式。（2）甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)（填能或不能）驗(yàn)證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其理由是（多選扣分） 。（a）使溴水褪

18、色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)（b）使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)（c）使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔（3）乙同學(xué)推測(cè)此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；在驗(yàn)證過(guò)程中必須全部除去。（4）請(qǐng)你選用下列四個(gè)裝置（可重復(fù)使用）來(lái)實(shí)現(xiàn)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案，將它們的編號(hào)填入 方框，并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。（a）（b）（c）（d） b 電石、水） （） （ ） （溴水）5）為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代，丙同學(xué)提出可用pH 試紙來(lái)測(cè)試反應(yīng)后溶液的酸 性，理由是 答案 1)CaC22H2OC2H2Ca(OH) 2HC CHBr2(或 HCCH 2Br 2)

19、2) 不能a c3) H2SBr2H2S S2HBr4) cb（CuSO4溶液）（CuSO4 溶液）（5）如若發(fā)生取代反應(yīng)，必定生成HBr ，溶液酸性將會(huì)明顯增強(qiáng)，故可用 pH 試紙驗(yàn)證。3、電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)： CaC2+2H2OC2H2 +Ca（OH2） 使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水 ,測(cè)量排出水的體積 ,可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積 ,從而可測(cè)定電石 中碳化鈣的含量。（1）若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置： 如果所制氣體流向從左向右時(shí) ,上述儀器和導(dǎo)管從左到右直接連接的順序（填各儀器導(dǎo)管的序號(hào) ）是（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）。（2）儀器連接好后 ,進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí) ,有下列操作 （每項(xiàng)操作只進(jìn)行一次 ）：稱取一定量電石 ,置于儀器 3 中,塞緊橡皮塞。 檢查裝置的氣密性。 在儀器 6和 5中注入適量水。 待儀器 3恢復(fù)到室溫時(shí) ,量取儀