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1、學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精第2講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名考試說明知識內(nèi)容考試要求(1)同系物的概念,烷烴的分子組成和簡單命名b(2)取代、加成等基本有機(jī)反應(yīng)類型的判斷b(3)同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu))c續(xù)表知識內(nèi)容考試要求(4)立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系a(5)同系物及其通式b(6)有機(jī)化合物的分類方法b(7)烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機(jī)物的習(xí)慣命名b有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類同分異構(gòu)體學(xué)生用書p591有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷ch4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯h2c=ch2炔烴-cc(碳碳叁鍵)乙炔hcch芳香烴苯鹵代烴x(x代表鹵素原
2、子)溴乙烷c2h5br醇o(jì)h(羥基)乙醇c2h5oh酚苯酚醚 (醚鍵)乙醚ch3ch2och2ch3醛cho(醛基)乙醛ch3cho酮(羰基)丙酮ch3coch3羧酸(羧基)乙酸ch3cooh酯(酯基)乙酸乙酯ch3cooch2ch32.同分異構(gòu)體的常見類型異構(gòu)類型異構(gòu)方式實(shí)例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同ch3ch2oh和ch3-och33掌握以下幾種烷烴的同分異構(gòu)體4同系物(1)概念:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個 ch2原子團(tuán)的化合物互稱同系物,如ch3ch3和ch3ch2ch3,ch2=ch2和
3、ch2=chch3。(2)性質(zhì):同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律.(1)一種有機(jī)物中可能同時含有多種官能團(tuán),從而使一種有機(jī)物可以同時有多方面的化學(xué)性質(zhì)。(2)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性,常出現(xiàn)的錯誤:把“cc”錯寫成“c=c”,“cc-錯寫成“cc”,“cho錯寫成“cho或“coh”。 題組一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類1下列各有機(jī)化合物中,均有多個官能團(tuán)。(1)可以看作醇類的是_(填字母,下同);(2)可以看作酚類的是_;(3)可以看作羧酸類的是_;(4)可以看作酯類的是_。答案:(1)bd(2)abc(3)bcd(4)e2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖所示.
4、該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有_(填名稱)。解析:根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu),可以看出該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。答案:羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團(tuán)的多樣性,決定了有機(jī)物性質(zhì)的多樣性,如具有醇、醛、酸的性質(zhì)。 題組二同分異構(gòu)體種類的判斷與書寫3分子式為c9h12,且苯環(huán)上有兩個取代基的有機(jī)化合物,其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()a6種 b7種c10種 d12種解析:選c.苯環(huán)上有兩個取代基的化合物共有3種,其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種,故總共有10種。4某單官能團(tuán)有機(jī)化合物只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質(zhì)量為88,完全燃燒時
5、產(chǎn)生的co2和h2o的物質(zhì)的量之比為56.該有機(jī)物能被氧化為對應(yīng)的羧酸,它可能的結(jié)構(gòu)共有()a4種 b5種c6種 d7種解析:選a。根據(jù)題中信息可推出該有機(jī)物的分子式為c5h12o,由于它能被氧化為相應(yīng)的羧酸,故其分子式可表示為c4h9ch2oh。因?yàn)閏4h9有4種結(jié)構(gòu),所以符合要求的該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4種。5分子式為c8h16o2的有機(jī)物a,能在酸性條件下水解生成b和c,且b在一定條件下能轉(zhuǎn)化成c。則a的結(jié)構(gòu)簡式可能是_。解析:a能水解生成b和c,且b能轉(zhuǎn)化成c,則b、c為具有相同碳原子數(shù)的醇和羧酸,故b的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch2oh或,c為ch3ch2ch2cooh或,所以a的結(jié)構(gòu)
6、簡式為或答案:一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷-等效氫法(1)有機(jī)物中位置等同的氫原子叫等效氫原子,烴的分子中等效氫原子的種類有多少,則其一元取代物數(shù)目就有多少.(2)等效氫原子的數(shù)目的判斷通常有如下三個原則:同一碳原子上的氫原子是等效的。例如:分子中ch3上的3個氫原子是等效的.同一碳原子所連的甲基上的氫原子是等效的.例如:c(ch3)4分子中4個甲基上所有氫原子都是等效的。分子中處于對稱位置上的氫原子是等效的。例如:分子中苯環(huán)上的所有氫原子是等效的. 有機(jī)物的命名學(xué)生用書p611烷烴的習(xí)慣命名法2烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是(1)最長、最多定主鏈選擇最長碳鏈作為主鏈。當(dāng)有幾個等
7、長的不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”首先要考慮“近以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號.同“近”考慮“簡有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則應(yīng)從較簡單的支鏈一端開始編號。同“近同“簡”考慮“小若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,則兩系列中各位次和最小者即為正確的編號。(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“?!边B接.3烯烴和炔烴的命名例如:命名
8、為4.甲基。1戊炔。4苯的同系物的命名(1)苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯.(2)如果苯分子中的兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,其有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對表示;也可將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。(1)有機(jī)物的系統(tǒng)命名中,“1、2、3”“二、三、四”及“,”“。”等的應(yīng)用容易出現(xiàn)混淆、漏寫、顛倒等錯誤,書寫名稱時要特別注意規(guī)范使用。(2)烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1。甲基”“2。乙基”等名稱,若出現(xiàn)則是選取主鏈錯誤。 題組一常見有機(jī)物的命名1有a、b、c三種烴,它們的結(jié)構(gòu)簡式
9、如下所示:a的名稱是_;b的名稱是_;c的名稱是_。解析:三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,看起來很相似,但要注意官能團(tuán)的位置.答案:2甲基1。丁烯2甲基2。丁烯 3甲基。1。丁烯2某烷烴的相對分子質(zhì)量為128,其化學(xué)式為_。請根據(jù)下面給出的有關(guān)信息分析該烷烴的分子結(jié)構(gòu):(1)若該烷烴不能由任何一種烯烴與h2加成反應(yīng)而得到,則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)根據(jù)(1)所得有機(jī)物的系統(tǒng)命名為_,該烴的一氯取代物有_種。解析:根據(jù)烷烴的通式,結(jié)合相對分子質(zhì)量為128可以確定該烷烴的分子式為c9h20。答案:c9h20(1)(ch3)3cch2c(ch3)3(2)2,2,4,4。四甲基戊烷2有機(jī)化合物的命名規(guī)律無
10、官能團(tuán)有官能團(tuán)類別烷烴烯烴、炔烴、鹵代烴、烴的衍生物等主鏈條件碳鏈最長,同碳數(shù)支鏈最多含官能團(tuán)的最長碳鏈編號原則(小)取代基最近官能團(tuán)最近,兼顧取代基盡量近續(xù)表無官能團(tuán)有官能團(tuán)名稱寫法支位。支名母名;支名同,要合并;支名異,簡在前支位.支名。官位.母名符號使用阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“?!?,漢字之間不用任何符號題組二有機(jī)物命名的正誤判斷3判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確,正確的打“,錯誤的打“”。(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5.三己烯()(2) 2。甲基.3.丁醇()(3) 二溴乙烷()(4) 3.乙基1。丁烯()(5) 2.甲基.2,4己二烯
11、()解析:(1)應(yīng)為1,3,5。己三烯。(2)應(yīng)為3.甲基。2。丁醇。(3)應(yīng)為1,2二溴乙烷.(4)應(yīng)為3.甲基。1戊烯。答案:(1)(2)(3)(4)(5)4根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則,下列命名正確的是()cch3ch(c2h5)ch2ch2ch32乙基戊烷dch3ch(nh2)ch2cooh3.氨基丁酸解析:選d。a項(xiàng)中的物質(zhì)應(yīng)稱為2.甲基。1,3。丁二烯,a項(xiàng)錯誤;b項(xiàng)中的物質(zhì)應(yīng)稱為2.丁醇,b項(xiàng)錯誤;c項(xiàng)中的物質(zhì)應(yīng)稱為3。甲基己烷,c項(xiàng)錯誤.(1)有機(jī)物名稱中出現(xiàn)“正”“異”“新”“鄰”“間“對”,說明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。(2)烷烴系統(tǒng)命名常見錯誤主鏈選取不當(dāng)(不是主鏈
12、最長,支鏈最多);支鏈編號過大(位號代數(shù)和不是最小);支鏈主次不分(不是先簡后繁);忘記使用“?!薄埃被蛴缅e。 常見有機(jī)反應(yīng)類型的判斷學(xué)生用書p621取代反應(yīng)(1)鹵代反應(yīng).例如:烷烴與氯氣在光照條件下、苯與液溴在febr3作催化劑條件下發(fā)生的反應(yīng)。(2)硝化反應(yīng)。例如:苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生的反應(yīng)。(3)酯化反應(yīng)。例如:乙酸與乙醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生的反應(yīng)。(4)水解反應(yīng).例如:酯、油脂、糖類(除單糖外)、蛋白質(zhì)的水解。2加成反應(yīng)(1)烯烴:使br2的ccl4溶液褪色,與h2、h2o、hx在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),自身在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng).(2)苯與h2在一定條件下
13、發(fā)生加成反應(yīng)。3氧化反應(yīng)(1)燃燒,絕大多數(shù)有機(jī)物能燃燒,所以大多數(shù)有機(jī)物均能被氧化。(2)被酸性高錳酸鉀溶液氧化,如烯烴、醇等。(3)催化氧化,如乙醇與o2在cu或ag作催化劑的條件下被氧化生成乙醛.(4)葡萄糖被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化。1下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是 ()a苯的硝化反應(yīng);乙烯使溴水褪色b葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱;蛋白質(zhì)在酶的作用下生成氨基酸c乙醇和乙酸制乙酸乙酯;乙烷和氯氣制氯乙烷d乙醇和氧氣制乙醛;苯和氫氣制環(huán)己烷解析:選c。苯的硝化反應(yīng)為取代反應(yīng),乙烯與溴水反應(yīng)為加成反應(yīng),a錯誤。葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng),蛋白質(zhì)在酶的作用
14、下生成氨基酸是水解反應(yīng),b錯誤。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯氣制氯乙烷均為取代反應(yīng),c正確。乙醇和氧氣制乙醛為氧化反應(yīng),苯和氫氣制環(huán)己烷為加成(或還原)反應(yīng),d錯誤。2下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()ch3ch= ch2br2ch3chbrch2brch3ch2oh ch2= ch2h2och3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2oc6h6hno3c6h5no2h2oabc d解析:選b.反應(yīng)為加成反應(yīng),反應(yīng)為消去反應(yīng),反應(yīng)為酯化反應(yīng),反應(yīng)為硝化反應(yīng),酯化反應(yīng)和硝化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng),b正確。3由反應(yīng)條件推測有機(jī)反應(yīng)類型。(1)當(dāng)反應(yīng)條件為naoh的醇溶液并加熱時,必定為鹵代
15、烴的_反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為naoh的水溶液并加熱時,通常為鹵代烴或酯的_反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物,或者是醇與酸的_反應(yīng).(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的_反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在并有氧氣時,通常是醇氧化為_或醛氧化為_.(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且有氫氣參與反應(yīng)時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的_反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與x2(x為鹵素原子)反應(yīng)時,通常是x2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷基上的氫原子發(fā)生的_反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與x2反應(yīng)時,通常是x2與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生的_反應(yīng)。答案:(1)消去(2
16、)水解(3)酯化(4)水解(5)醛酸(6)加成(7)取代取代根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)快速判斷取代反應(yīng)和加成反應(yīng)(1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一,有進(jìn)有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng),醇與羧酸的酯化反應(yīng),鹵代烴的水解,酯的水解,糖類、油脂、蛋白質(zhì)的水解均屬于取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一加二,都進(jìn)來”.“斷一”是指雙鍵中的一個鍵斷裂,“加二”是指加兩個其他原子或原子團(tuán),每一個不飽和碳原子上各加上一個.主要是烯烴、炔烴、苯或苯的同系物的加成反應(yīng). 課后達(dá)標(biāo)檢測學(xué)生用書p124(單獨(dú)成冊)一、選擇題1下列物質(zhì)分類正確的是()解析:選b。a項(xiàng),分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,錯誤;c
17、項(xiàng),含有羰基,屬于酮類物質(zhì),不屬于醛,錯誤;d項(xiàng),羥基沒有直接連接苯環(huán),與側(cè)鏈的烴基相連,屬于芳香醇,錯誤。2下列說法不正確的是()a。6c表示質(zhì)子數(shù)為6,中子數(shù)為8的核素b甲醇(ch3oh)和甘油互為同系物cc5h12的同分異構(gòu)體有3種,其沸點(diǎn)各不相同dch3ch2ch2ch(ch3)2的名稱是2。甲基戊烷解析:選b。甲醇含1個羥基,甘油含3個羥基,結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物.3下列各有機(jī)化合物的命名正確的是()解析:選d。a項(xiàng),應(yīng)命名為1,3丁二烯,錯誤;b項(xiàng),應(yīng)命名為2甲基。2。丁醇,錯誤;c項(xiàng),應(yīng)命名為鄰甲基苯酚,錯誤.4(2018浙江11月選考,t11)下列說法不正確的是()a18o和
18、16o是質(zhì)子數(shù)相同的兩種核素b戊烷的一種同分異構(gòu)體可命名為2。乙基丙烷c丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物數(shù)目相同d金剛石和石墨在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳?xì)怏w解析:選b。a。18o和16o都是氧元素的核素,其質(zhì)子數(shù)相同,故a正確;b.戊烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)是ch3ch2ch2ch2ch3、,根據(jù)系統(tǒng)命名法2號位不應(yīng)該出現(xiàn)乙基,故b不正確;c.丙烷的一氯代物有兩種,正丁烷的一氯代物也有兩種,故c正確;d.金剛石和石墨是碳元素的同素異形體,所以在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳?xì)怏w,故d正確。51 mol某烷烴完全燃燒消耗11 mol o2,則其主鏈上含有5個碳原子的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))
19、有()a4種 b5種c6種 d7種解析:選b。設(shè)該烷烴的分子式為cmh2m2,則m11,解得m7,所以該烷烴的分子式為c7h16.主鏈上有5個碳原子,剩下的2個碳原子可以作為一個乙基連在主鏈上,這樣的同分異構(gòu)體有1種,也可以作為2個甲基連在主鏈上,這樣的同分異構(gòu)體有4種,所以該烷烴的同分異構(gòu)體共有5種。6(2019浙江名校聯(lián)考)下列說法不正確的是()ac6h14的所有同分異構(gòu)體中主鏈為4個碳的只有2種bch3co18och2ch3在酸性條件下水解能得到ch3choh解析:選c。根據(jù)同分異構(gòu)體支鏈由整到散的規(guī)律可知,c6h14所有的同分異構(gòu)體中主鏈為4個碳的骨架分別為共2種,a項(xiàng)正確;ch3co18och2ch3在酸性條件下發(fā)生水解,斷開碳氧單鍵(),其相應(yīng)的化學(xué)方程式為ch3co18och2ch3h2och3coohch3choh,b項(xiàng)正確;根據(jù)系統(tǒng)命名法的原則可知,的名稱為2,2二甲基丁烷,c項(xiàng)錯誤;分子式相同,結(jié)構(gòu)相同,是同一種物質(zhì),d項(xiàng)正確.7下列敘述中,錯誤的是(
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