第一節(jié) 油脂

1、第一節(jié)第一節(jié) 油油 脂脂 第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)生命中的基礎(chǔ) 有機化學(xué)物質(zhì)有機化學(xué)物質(zhì) 【學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1 1初步了解油脂的存在初步了解油脂的存在 2 2了解油脂的種類和結(jié)構(gòu)這是本節(jié)的了解油脂的種類和結(jié)構(gòu)這是本節(jié)的 學(xué)習(xí)難點，也是本章的學(xué)習(xí)難點學(xué)習(xí)難點，也是本章的學(xué)習(xí)難點 3 3了解油脂的氫化、水解和皂化反應(yīng)這是了解油脂的氫化、水解和皂化反應(yīng)這是 本節(jié)、也是本章的學(xué)習(xí)重點本節(jié)、也是本章的學(xué)習(xí)重點 4 4初步了解肥皂和合成洗滌劑的有關(guān)知識初步了解肥皂和合成洗滌劑的有關(guān)知識 5 5了解皂化反應(yīng)的概念了解皂化反應(yīng)的概念 6 6了解鹽析的概念了解鹽析的概念 油油 （ 植物油脂植物油脂 液態(tài)液

2、態(tài) ） 脂肪（動物油脂脂肪（動物油脂 固態(tài)）固態(tài)） 一一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu) 是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成 的酯，屬于的酯，屬于酯類酯類。（。（甘油三酯甘油三酯） C、H、O 油油常溫呈液態(tài)常溫呈液態(tài) 脂肪脂肪常溫呈固態(tài)常溫呈固態(tài) 1.1.定義定義: : 3.3.組成組成: : 2.2.分類：分類： 脂和酯的區(qū)別脂和酯的區(qū)別 形成形成 酯的醇酯的醇 形成形成 酯的酸酯的酸 存存 在在 內(nèi)內(nèi) 涵涵 脂脂 酯酯 固定為固定為 甘油甘油 任何任何 醇或酚醇或酚 高級高級 脂肪酸脂肪酸 任任 何何 酸酸 專專 指指 油油 脂脂 包包 含含 油油 脂脂

3、花草或花草或 水果中水果中 籽?；蜃蚜；?脂肪中脂肪中 請同學(xué)們寫出它們的化學(xué)式。請同學(xué)們寫出它們的化學(xué)式。 硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH 軟脂酸：軟脂酸：C15H31COOH 油油 酸：酸：C17H33COOH 亞油酸：亞油酸：C17H31COOH 這四種高級脂肪酸哪些是飽和的？哪些這四種高級脂肪酸哪些是飽和的？哪些 是不飽和的？是不飽和的？ 油脂是由一分子油脂是由一分子甘油甘油與三分子與三分子高級脂高級脂 肪酸肪酸脫水形成的酯，稱為脫水形成的酯，稱為甘油三酯甘油三酯. 請同學(xué)根據(jù)酯化反應(yīng)的原理，寫出上述三請同學(xué)根據(jù)酯化反應(yīng)的原理，寫出上述三 種高級脂肪酸和甘油發(fā)生酯化反應(yīng)生成的種高

4、級脂肪酸和甘油發(fā)生酯化反應(yīng)生成的 酯的結(jié)構(gòu)簡式。即硬脂酸甘油酯、軟脂酸酯的結(jié)構(gòu)簡式。即硬脂酸甘油酯、軟脂酸 甘油酯、油酸甘油酯。甘油酯、油酸甘油酯。 4.油脂的結(jié)構(gòu)油脂的結(jié)構(gòu) R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 (R1 R2 R3 可以相同也可可以相同也可 以不同，可以是飽和的、以不同，可以是飽和的、 也可以是不飽和的也可以是不飽和的) 5. 油脂的分類油脂的分類 R1、R2、R3 相同相同單甘油酯單甘油酯 R1、R2、R3 不同不同混甘油酯混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯，天然油脂一般都是混甘油酯， 而且天然油脂一般都是混合物。而且天然油脂一般都是混合物。 1. 單甘油脂是

5、純凈物，混甘油脂是混合物嗎？單甘油脂是純凈物，混甘油脂是混合物嗎？ 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R是否相同，而是組是否相同，而是組 成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組 成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂，都成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂，都 是純凈物。反之是混合物。是純凈物。反之是混合物。 2. “油脂油脂”能寫成能寫成“油酯油酯”嗎？嗎？ “ “脂脂”通常指油脂，是指一類特殊的酯類通常指油脂，是指一類特殊的酯類 物質(zhì)，即高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類。物質(zhì)，即高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類。 “脂脂”有時還用于高分子化合物，如聚氯有時

6、還用于高分子化合物，如聚氯 乙烯樹脂，酚醛樹脂。乙烯樹脂，酚醛樹脂。 物物 質(zhì)質(zhì) 組組 成成 舉舉 例例 性性 質(zhì)質(zhì) 鑒鑒 別別 油脂油脂 礦物油礦物油 脂肪脂肪 油油 多種高級脂肪酸的甘油酯多種高級脂肪酸的甘油酯 含飽和烴基多含飽和烴基多 含不飽和烴基多含不飽和烴基多 多種烴（石油多種烴（石油 及其分餾產(chǎn)品及其分餾產(chǎn)品 固態(tài)或半固態(tài)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài) 羊油、豬油羊油、豬油花生油、芝麻油花生油、芝麻油汽油、煤油汽油、煤油 具有酯的性質(zhì)，能水解，并具有酯的性質(zhì)，能水解，并 兼有烯烴的性質(zhì)。兼有烯烴的性質(zhì)。 具有烴的性質(zhì)，具有烴的性質(zhì)， 不能水解不能水解 加含有酚酞的氫氧化鈉溶加含有酚酞的氫氧化

7、鈉溶 液，加熱，紅色變淺。液，加熱，紅色變淺。 加含有酚酞的氫氧加含有酚酞的氫氧 化鈉溶液，加熱，化鈉溶液，加熱， 無變化。無變化。 課堂練習(xí)課堂練習(xí): 1. 區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是 （ ） A. 加加NaOH溶液、加熱溶液、加熱 B. 加溴水、振蕩加溴水、振蕩 C. 加銀氨溶液、加熱加銀氨溶液、加熱 D. 加水、振蕩加水、振蕩 A 二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì) 1密度比水的密度小密度比水的密度小，為為0.9 0.95g/cm3； 2有明顯的油膩感；有明顯的油膩感； 3不溶于水不溶于水，易溶于有機溶劑，是一種良好的有，易溶于有機溶劑，是一種良好的有

8、 機溶劑；機溶劑； 4當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油； 當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固態(tài)的脂肪。當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固態(tài)的脂肪。 油脂屬于酯，回憶乙酸乙酯能油脂屬于酯，回憶乙酸乙酯能 否發(fā)生水解？進(jìn)而推酯可否否發(fā)生水解？進(jìn)而推酯可否 發(fā)生水解？發(fā)生水解？ 二、油脂的化學(xué)性質(zhì)二、油脂的化學(xué)性質(zhì) 1.水解反應(yīng)水解反應(yīng) C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3H2O C17H35COOCH2 3C17H35COOH + CH2OH CH2OH CHOH (1)酸性條件下水解反應(yīng)酸性條件下水解反應(yīng): 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬

9、脂酸甘油酯（脂肪） 硬脂酸硬脂酸 甘油甘油 稀稀H2SO4 (2)堿性條件下水解反應(yīng)：堿性條件下水解反應(yīng)： C17H35COOCH + 3NaOH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 3C17H35COONa + CH2OH CH2OH CHOH 硬脂酸鈉硬脂酸鈉 （肥皂的有效成分）（肥皂的有效成分） 皂化反應(yīng)：皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。 、制肥皂的簡單流程：、制肥皂的簡單流程： 制肥皂的簡單流程：制肥皂的簡單流程： 加熱加熱 脂肪、植物油脂肪、植物油 NaOH、H2O、 酒精酒精 高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉 甘油、水甘油、水 酒精、酒精、

10、 NaOH 加加NaCl細(xì)粒攪拌細(xì)粒攪拌 鹽析、靜置鹽析、靜置 上層：上層： 下層：下層： 高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉 甘油、水、甘油、水、 酒精、酒精、NaCl 取出、加填充劑、取出、加填充劑、 過濾、干燥、成型過濾、干燥、成型 肥皂肥皂 蒸餾蒸餾 甘油甘油 （1）親水基親水基肥皂結(jié)構(gòu)中肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或或 COO 是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性； 是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性； （2）憎水基憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R，不溶，不溶 于，但極易溶于有機溶劑，具有親油性質(zhì)；于，但極易溶于有機溶劑，具有親油性質(zhì)； （3）肥皂的去污過程肥皂的去污過程 、肥皂的去污原理、肥皂

11、的去污原理: 、油脂水解的價值、油脂水解的價值 1工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸 和甘油；和甘油； 2油脂在人體中（在酶作用下）水解，油脂在人體中（在酶作用下）水解， 生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為 人體的營養(yǎng)；人體的營養(yǎng)； 3用于制作肥皂。用于制作肥皂。 、合成洗滌劑、合成洗滌劑 1合成洗滌劑的組成：由合成洗滌劑的組成：由憎水基憎水基 和和親水基親水基組成，如：組成，如： (CH2)nCH3SO3Na (CH2)nCH3SO3Na 烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉 烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉 CH3(CH2)n CH3(CH2)n （

12、1）肥皂）肥皂不不適合在硬水中使用，而洗滌劑使用適合在硬水中使用，而洗滌劑使用 不受不受限制；限制； （2）合成洗滌劑洗滌能力）合成洗滌劑洗滌能力強強，可以用于機洗；，可以用于機洗； （3）合成洗滌劑的原料）合成洗滌劑的原料便宜便宜。 （4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自 然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤 其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。 、合成洗滌劑合成洗滌劑與與肥皂肥皂的比較的比較 【過渡過渡】由于油脂是多種高級脂肪酸的甘由于油脂是多種高級脂肪酸的甘 油酯的混合物，而高級脂肪酸中

13、，既有飽油酯的混合物，而高級脂肪酸中，既有飽 和的，又有不飽和的。因此有些油脂兼有和的，又有不飽和的。因此有些油脂兼有 酯類和烯烴的一些化學(xué)性質(zhì)，油脂分子中酯類和烯烴的一些化學(xué)性質(zhì)，油脂分子中 烴基不飽和，則可以與烴基不飽和，則可以與H2發(fā)生加成，所以發(fā)生加成，所以 可以通過催化加氫提高飽和度?？梢酝ㄟ^催化加氫提高飽和度。 （油脂的硬化）（油脂的硬化） 2、油脂的氫化、油脂的氫化 1.油脂的氫化反應(yīng)油脂的氫化反應(yīng) C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH2 加熱、加壓 催化劑催化劑 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H35COO

14、CH2 （油脂的氫化也叫硬化，得到硬化油（油脂的氫化也叫硬化，得到硬化油） 油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 （脂肪）（脂肪） 硬化油的特性：硬化油的特性： （1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂 肪，也叫硬化油；肪，也叫硬化油； （2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什為什 么？么？）；）； （3）硬化油便于運輸；）硬化油便于運輸； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶 油等的原料。油等的原料。 1油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最

15、高的營養(yǎng)成分：高的營養(yǎng)成分： 1克油脂在完全氧化時放熱克油脂在完全氧化時放熱39.9kJ，是糖類或，是糖類或 蛋白質(zhì)的蛋白質(zhì)的2倍；正常情況下每人每天進(jìn)食倍；正常情況下每人每天進(jìn)食5060 克脂肪，能提供日需要總熱量的克脂肪，能提供日需要總熱量的20%25%。 2油脂還是維持生命活動的一種備用能源；油脂還是維持生命活動的一種備用能源； 3油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進(jìn)食一定油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進(jìn)食一定 量的油脂能促進(jìn)人體對食物中維生素的吸收。量的油脂能促進(jìn)人體對食物中維生素的吸收。 三、脂肪對人的作用三、脂肪對人的作用 1 .衣服上的油漬可用汽油洗衣服上的油漬可用汽油洗. 2. 家

16、里做湯放的油浮在水面，油脂有的呈液家里做湯放的油浮在水面，油脂有的呈液 態(tài)，有的呈固態(tài)，態(tài)，有的呈固態(tài)， 3.觸摸時有滑膩感觸摸時有滑膩感. 4油瓶快倒空時，油滴速度很慢。油瓶快倒空時，油滴速度很慢。 請結(jié)合你的生活實際談?wù)勀銓δ闼佑|到請結(jié)合你的生活實際談?wù)勀銓δ闼佑|到 的油脂的認(rèn)識。的油脂的認(rèn)識。(可談?wù)勀闼赖乃鼈儗δ愕目烧務(wù)勀闼赖乃鼈儗δ愕?有什么作用或者它們的特點。有什么作用或者它們的特點。) 2. 通過一步反應(yīng)就能實現(xiàn)的是（通過一步反應(yīng)就能實現(xiàn)的是（ ） A. BaCl2 Ba(OH)2 B. Al(OH)3Al C. 油脂油脂肥皂肥皂 D. 甘油甘油硬脂酸鈉硬脂酸鈉 C

17、課堂練習(xí)課堂練習(xí): 3.下列物質(zhì)不屬于油脂的是下列物質(zhì)不屬于油脂的是( ) A.牛油牛油 B.花生油花生油 C.棉籽油棉籽油 D.潤滑油潤滑油 D 4. 某高級脂肪酸某高級脂肪酸0.1mol發(fā)生加成反應(yīng)時需要發(fā)生加成反應(yīng)時需要 氫氣氫氣0.2g；取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒，生；取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒，生 成二氧化碳和水共成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有，下列脂肪酸中有 可能是該酸的是（可能是該酸的是（ ） A. C15H27COOH B. C16H29COOH C. C17H31COOH D. C17H33COOH D 5可以判斷油脂的皂化反應(yīng)基本完成的可以判斷油脂的皂化反應(yīng)基本完

18、成的 現(xiàn)象是現(xiàn)象是 ( ) A反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色 B反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色 C反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層 D反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層 D 6. 下列各組中屬于同系物的是（下列各組中屬于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯 BC 7. 下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是 ( ) A油脂屬于酯類油脂屬于酯類 B油脂沒有固定的熔點、沸點油脂沒有固定的熔點、沸點 C油脂是高級脂肪酸的甘油酯油脂是高級脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色 D 8. 下列各組物質(zhì)中，前者為附著在容器內(nèi)下列各組物質(zhì)中，前者為附著在容器內(nèi) 壁的物質(zhì)，后者為選用的洗滌劑其中搭壁的物質(zhì)，后者為選用的洗滌劑其中搭 配合適的是配合適的是 （ ） A銀鏡、氨水銀鏡、氨水B油脂、熱堿液油脂、熱堿液 C石蠟、汽油石蠟、汽油D硫磺、酒精硫磺、酒精 BC 10. 將肥皂液分裝在兩支試管中，往第一支將肥皂液分裝在兩支試管中，往第一支 試管中加入稀試管中加入稀H2SO4，有，有_產(chǎn)產(chǎn) 生往第二支試管中