有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)

1、有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 一、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)一、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié) 構(gòu)式構(gòu)式 3甲基甲基1丁醇丁醇 （異戊醇（異戊醇) CH2CHCH 2 OHOHOH 丙三醇丙三醇 CH3CHCH2CH2OH CH3 OH CH3 2甲基苯酚甲基苯酚 CH2ClCH2Cl 1，2二氯乙烷二氯乙烷 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 萘萘 5. NO2 O2NOH 2，4二硝基苯酚二硝基苯酚 4.COOH 4-聯(lián)苯甲酸聯(lián)苯甲酸 C O CH3 苯乙酮苯乙酮 O CHO 呋喃甲醛呋喃甲醛 2 呋喃甲醛呋喃甲醛 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) CHO 苯甲醛苯甲醛 CHO OH 鄰羥基苯甲醛鄰羥基苯甲醛 水楊醛水

2、楊醛 phCHO C O O HC O O HC H 2C O O H 苯甲酸苯甲酸 苯乙酸苯乙酸 鄰鄰-羥基苯甲酸羥基苯甲酸 水楊酸水楊酸 H O O CC O O H O H C O O H 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) C H 3 C H 3 C O O C H 2 C H 3 C H 2 C O O C H 3 乙酸乙酯乙酸乙酯 C O O C O C H 3 C H 3 H C O O C O C H 3 乙酸酐乙酸酐 C O NH2 苯甲酰胺苯甲酰胺 O O 1，4環(huán)己二酮環(huán)己二酮 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) COOC2H5環(huán)己基甲酸乙酯環(huán)己基甲酸乙酯 N 喹啉喹啉 N COCH3 2乙?；阴；?/p>

3、啉 1萘甲酰胺萘甲酰胺 6. CONH 2 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) CC H CH3 H CH3 CC H CH3 H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 CH3CH CH3 OH CH3 CH CH3 NH2 異丙醇異丙醇異丙胺異丙胺 仲醇仲醇 伯胺伯胺 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) CH2CH3 CH C CH2 CH 乙苯乙苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔 OHO OH 苯酚苯酚環(huán)己酮環(huán)己酮環(huán)己醇環(huán)己醇 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 二、寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物二、寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物 KMnO4 14.CH3CH2CCHCH2CH2 CH3 CH3CH2C O CH3 +CH2CH2COOH CH3C CH3

4、 CHCH2CH2CH3 + HCl CH3C CH3 CH2CH2CH2CH3 Cl 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) CH3 CCH + H2O HgSO4 H2SO4 CH3 C O CH3 CH3 CCH HgSO4 H2SO4 CH3 C O CH3 + CH3Cl AlCl3 CH3 AlCl3 + CH3CH2Cl CH2CH3 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) CH(CH3)2 KMO4 COOH CH(CH3)2 C(CH3)3 KMnO4 H+ COOH C(CH3)3 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) CHCH CH3 CH2 OH CH3 H2SO4 CH3 CCH CH3 CH2CH3+H2O CH3 CH2CH3

5、CH3CH CH3 CH Cl KOH-C2H5OH CH2CH3 CH3C CH CH3 + HCl 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) + 5.Ph3PCHCH3O CHCH 3 + ph3P=O OCH2CH3 + HI OH + CH3CH2I OCH3 HI OH + CH3I 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) H2CCH2 OH OH O + O O PhSO3H 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) C O CH2CH2CH3 Zn-Hg HCl CH2CH2CH2CH3 O Zn-Hg HCl 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) C O OH + H H2SO4 OCH2CH3CH3 C O OCH2CH3 + H2OCH3 CH3 CH2 CH2

6、OH H2SO4 C O OH + CH3 CH3CH2C O OCH2CH3 + H2O 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) HOOCCHCOOH CH 2CH3 CH 3 CH 2CH2COOH CH3C O CH2COOH CH3C O CH3 + CO2 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) N H CH 3COONO2 N H NO2 O NO 2 O CH3COONO2 05 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 三、比較大小及單項(xiàng)選擇題三、比較大小及單項(xiàng)選擇題 1、酸性、酸性 （1）羧酸具有明顯的酸性。酸性比碳酸強(qiáng)。）羧酸具有明顯的酸性。酸性比碳酸強(qiáng)。 （2）當(dāng)羧酸分子中有）當(dāng)羧酸分子中有 -Cl等，將使羧酸酸性增等，將使羧酸酸性增 強(qiáng)

7、。若強(qiáng)。若Cl等越靠近羧基酸性越強(qiáng)（等越靠近羧基酸性越強(qiáng)（PKa越小）。越?。?。 總結(jié)：羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)?？偨Y(jié)：羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)。 羧酸羧酸 酚酚 醇醇 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) （3）取代苯酚的酸性）取代苯酚的酸性 在苯酚分子中，當(dāng)吸電子取代基多時(shí)，在苯酚分子中，當(dāng)吸電子取代基多時(shí)， 如：如：-NO2使苯酚的酸性增加。使苯酚的酸性增加。 作業(yè)作業(yè)P46 5 OH OH NO2 OH OH NO2 CH3COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl H 2 CO 3 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 2、堿性、堿性 （1）胺的堿性）胺的堿性 脂肪胺（仲胺脂肪胺（仲胺 伯胺，叔胺）伯胺，叔胺） 氨氨 芳香胺芳香

8、胺 （2）六氫吡啶（又稱(chēng)為哌啶）六氫吡啶（又稱(chēng)為哌啶) 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 N N H N N (CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 3 N 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 注意：季銨堿注意：季銨堿 (CH3)4N OH 氫氧化四甲銨氫氧化四甲銨 季銨堿是強(qiáng)堿，其堿性與氫氧化鉀相當(dāng)。季銨堿是強(qiáng)堿，其堿性與氫氧化鉀相當(dāng)。 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 3、醛、酮的、醛、酮的親核加成反應(yīng)親核加成反應(yīng) 醛醛 酮酮 CO H H CO H H3C CO H CO H3C CO 親核加成反應(yīng)由易到難親核加成反應(yīng)由易到難 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 4、親核取代反應(yīng)活性大小、親核取代反應(yīng)活性大小 （1）C2H5ONa 既是強(qiáng)堿又是強(qiáng)親核

9、試劑。既是強(qiáng)堿又是強(qiáng)親核試劑。 （2） NO2 Cl NO2 Cl O2N 硝基是致鈍基團(tuán)，使苯環(huán)鈍化，硝基越硝基是致鈍基團(tuán)，使苯環(huán)鈍化，硝基越 多，致鈍作用越強(qiáng)。多，致鈍作用越強(qiáng)。 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) （3）對(duì)于鹵代烴）對(duì)于鹵代烴 CH 2Br Br 5、親電取代反應(yīng)活性大小、親電取代反應(yīng)活性大小 H N OS N 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 6、醇的制備、醇的制備 CH3CH2Br + MgCH3CH2MgBr 總結(jié)：總結(jié)： 甲醛與格氏試劑反應(yīng)制備伯醇。甲醛與格氏試劑反應(yīng)制備伯醇。 醛（除甲醛）與格氏試劑反應(yīng)制備仲醇。醛（除甲醛）與格氏試劑反應(yīng)制備仲醇。 酮與與格氏試劑反應(yīng)制備叔醇。酮與與格氏試劑反應(yīng)

10、制備叔醇。 酮與格氏試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物是（酮與格氏試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物是（ ） A伯醇伯醇 B仲醇仲醇 C叔醇叔醇 D酸酸 C 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 注意：羧酸衍生物進(jìn)行親核取代反應(yīng)（水注意：羧酸衍生物進(jìn)行親核取代反應(yīng)（水 解、醇解）的活性順序?yàn)椋航狻⒋冀猓┑幕钚皂樞驗(yàn)椋?酰鹵酰鹵 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 7、羧酸衍生物的反應(yīng)活性、羧酸衍生物的反應(yīng)活性 下列化合物中，醇解反應(yīng)速率最快的是下列化合物中，醇解反應(yīng)速率最快的是 （ ） A. . PhCOCl B. . PhCONH2 C. . PhCOOCH3 D. . (PhCO) 2O A 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 8、糖的成脎反應(yīng)、糖的成脎反應(yīng) 糖脎的反

11、應(yīng)只發(fā)生在糖脎的反應(yīng)只發(fā)生在C1和和C2上，因此，上，因此， 除除C1、C2外，其他手性碳原子構(gòu)型相同的糖都外，其他手性碳原子構(gòu)型相同的糖都 能生成相同的糖脎。能生成相同的糖脎。 下列化合物中，成脎與其它糖不同的是（下列化合物中，成脎與其它糖不同的是（ ） A.B. C.D. O B 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 四、判斷對(duì)錯(cuò)四、判斷對(duì)錯(cuò) 1、烯烴、烯烴 （1）在與鹵代烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，符合馬氏規(guī)）在與鹵代烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，符合馬氏規(guī) 則則 （2）但在與）但在與HBr加成在過(guò)氧化物存在下遵循反加成在過(guò)氧化物存在下遵循反 馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則 下列試劑中，可與烯烴進(jìn)行反馬氏規(guī)則加成的下列試劑中，可與烯烴進(jìn)行反馬

12、氏規(guī)則加成的 是是 （ ） A HF B HCl C HBr D HI C 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 2、芳香烴、芳香烴 （2）- NO2 是間位定位基（使苯環(huán)鈍化）是間位定位基（使苯環(huán)鈍化） （1）CH3 - Cl 是鄰、對(duì)位定位基（使苯是鄰、對(duì)位定位基（使苯 環(huán)活化，除氯）環(huán)活化，除氯） （ ）甲基是鄰對(duì)位定位基，因此甲苯進(jìn)行硝）甲基是鄰對(duì)位定位基，因此甲苯進(jìn)行硝 化反應(yīng)時(shí)不能得到間硝基甲苯。化反應(yīng)時(shí)不能得到間硝基甲苯。 （ ）氯和硝基均使苯環(huán)鈍化，故二者均為間）氯和硝基均使苯環(huán)鈍化，故二者均為間 位定位基。位定位基。 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 3、判斷一個(gè)分子是否為手性分子：、判斷一個(gè)分子是否為手性分子

13、： （1）有手性碳原子。）有手性碳原子。 （2）分子中不能有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心。）分子中不能有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心。 OHHC CHOH COOH COOH 內(nèi)消旋酒石酸內(nèi)消旋酒石酸 分子中的對(duì)稱(chēng)面分子中的對(duì)稱(chēng)面 H CH3 H CH3 （3）含有）含有n個(gè)不同手性碳原子化合物的光學(xué)異個(gè)不同手性碳原子化合物的光學(xué)異 構(gòu)體的數(shù)目為構(gòu)體的數(shù)目為2n個(gè)。個(gè)。 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) O OH OH HO HO CH2OH O OH HO HO CH2OH OH 4、葡萄糖的椅式結(jié)構(gòu)、葡萄糖的椅式結(jié)構(gòu) -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖和葡萄糖和 -D-葡萄糖是端基異構(gòu)體。葡萄糖是端基異構(gòu)體。

14、有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 1、烯烴和炔烴的鑒別、烯烴和炔烴的鑒別 （1）能使）能使Br2CCl4的紅棕色褪色的紅棕色褪色 （2）能使）能使紫紅色的紫紅色的KMnO4溶液褪色溶液褪色 （3 3）末端炔氫的鑒別末端炔氫的鑒別 能使能使AgNO3的氨溶液生成白色沉淀的氨溶液生成白色沉淀 五、鑒別五、鑒別 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 2、鹵代烴的鑒別（與、鹵代烴的鑒別（與AgNO3醇溶液反應(yīng)）醇溶液反應(yīng)） 3R-X 2R-X 1R-X AgNO3 醇醇 立即生成立即生成AgX 隨后生成隨后生成AgX 加熱后生成加熱后生成AgX 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 3、苯酚的鑒別、苯酚的鑒別 苯酚苯酚 + FeCl3 顯紫色顯紫色 可以用

15、此反應(yīng)鑒別苯酚可以用此反應(yīng)鑒別苯酚 4、鑒別醛、酮、鑒別醛、酮 （1 1）醛、酮與）醛、酮與2 2，4-4-二硝基苯肼反應(yīng)，生成黃二硝基苯肼反應(yīng)，生成黃 色沉淀。所以常用于鑒別醛、酮。色沉淀。所以常用于鑒別醛、酮。 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) （2）碘仿反應(yīng)）碘仿反應(yīng) CHI3稱(chēng)為碘仿，為黃色沉淀。進(jìn)行鹵仿反稱(chēng)為碘仿，為黃色沉淀。進(jìn)行鹵仿反 應(yīng)常用碘的堿溶液，產(chǎn)物是碘仿和羧酸鹽，應(yīng)常用碘的堿溶液，產(chǎn)物是碘仿和羧酸鹽， 所以稱(chēng)為碘仿反應(yīng)。所以稱(chēng)為碘仿反應(yīng)。 注意：能發(fā)生碘仿反應(yīng)注意：能發(fā)生碘仿反應(yīng) 的化合物有：的化合物有： C O HRC O CH3 C O CH3 CH3 C H O H C H 3C

16、H2O H C H 3 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 脂肪族醛脂肪族醛 芳香族醛芳香族醛 酮酮 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 脂肪族醛脂肪族醛 芳香族醛芳香族醛 磚紅色磚紅色Cu2O 斐林斐林試劑試劑 無(wú)無(wú) 托論斯托論斯試劑試劑 硝酸銀的硝酸銀的 氨溶液氨溶液 無(wú)銀鏡反應(yīng)無(wú)銀鏡反應(yīng) （3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 單糖能被托倫試劑或斐林試劑氧化，生成單糖能被托倫試劑或斐林試劑氧化，生成 銀鏡反應(yīng)或磚紅色沉淀。（如：葡萄糖和果銀鏡反應(yīng)或磚紅色沉淀。（如：葡萄糖和果 糖）糖） 下列化合物中，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是下列化合物中，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 （ ) A丙醛丙醛 B丁酮丁酮 C丙酮丙酮 D

17、乙醇乙醇 （ ）盡管）盡管D-葡萄糖為醛糖，葡萄糖為醛糖，D-果糖為酮糖，果糖為酮糖， 但是它們均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。但是它們均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 A 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 用化學(xué)方法鑒別下列化合物用化學(xué)方法鑒別下列化合物 乙烷、乙烯、乙炔乙烷、乙烯、乙炔 乙烷乙烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 AgNO3氨溶液氨溶液 無(wú)無(wú) 無(wú)無(wú) 白色白色 Br2-CCl4 不褪色不褪色 紅棕色紅棕色 褪色褪色 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 1-氯丙烷氯丙烷 2-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷 解：解： 1-氯丙烷氯丙烷 2-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-2- 氯丙烷氯丙烷 AgNO3 醇醇 加熱后生成白色加熱后生成白色AgCl

18、 隨后生成白色隨后生成白色AgCl 立即生成白色立即生成白色AgCl 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 1丁醇丁醇 2丁醇丁醇 丁酮丁酮 2，4二二 硝基苯肼硝基苯肼 無(wú)沉淀無(wú)沉淀 無(wú)沉淀無(wú)沉淀 黃色沉淀黃色沉淀 I2-NaOH 無(wú)沉淀無(wú)沉淀 黃色沉淀黃色沉淀 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 苯甲醇苯甲醇 苯甲醛苯甲醛 苯乙酮苯乙酮 2，4二硝二硝 基苯肼基苯肼 無(wú)沉淀無(wú)沉淀 黃色沉淀黃色沉淀 黃色沉淀黃色沉淀 托倫試劑托倫試劑 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 無(wú)反應(yīng)無(wú)反應(yīng) 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)：六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)： 1化合物化合物A（C16H16），能使），能使Br2/CCl4和稀冷和稀冷 KMnO4褪色。褪色。A能與等摩爾的能與

19、等摩爾的H2加成。用熱加成。用熱 KMnO4氧化時(shí)，氧化時(shí)，A生成二元酸生成二元酸B（C8H6O4），）， B只能生成一種單溴代產(chǎn)物。試寫(xiě)出只能生成一種單溴代產(chǎn)物。試寫(xiě)出A、B的的 結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)式。CH3 CHCHCH3 A. B COOH COOH 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 2某化合物某化合物A(C7H8O)，不溶于稀酸和稀堿，不溶于稀酸和稀堿， 在與濃氫碘酸共熱時(shí)，生成化合物在與濃氫碘酸共熱時(shí)，生成化合物B和和C，B可可 溶于氫氧化鈉溶液，遇溶于氫氧化鈉溶液，遇FeCl3可呈色，可呈色，C在與在與 AgNO3的醇溶液共熱時(shí)，生成黃色沉淀，試寫(xiě)的醇溶液共熱時(shí)，生成黃色沉淀，試寫(xiě) 出出A、B、C的結(jié)構(gòu)

20、。的結(jié)構(gòu)。 OCH3OH CH3I A B C 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí) 七、回答下列問(wèn)題七、回答下列問(wèn)題 1吡啶和吡咯環(huán)上都有氮原子，為什么吡啶有吡啶和吡咯環(huán)上都有氮原子，為什么吡啶有 堿性，而吡咯沒(méi)有堿性？堿性，而吡咯沒(méi)有堿性？ 解：因?yàn)檫量┑由系奈垂灿秒娮訉?duì)處于解：因?yàn)檫量┑由系奈垂灿秒娮訉?duì)處于 未參加雜化的未參加雜化的P軌道中，并參與形成芳香大軌道中，并參與形成芳香大 鍵，不再具有接受質(zhì)子或給出電子的能力，鍵，不再具有接受質(zhì)子或給出電子的能力， 所以吡咯沒(méi)有堿性。而吡啶氮原子上的未共所以吡咯沒(méi)有堿性。而吡啶氮原子上的未共 用電子對(duì)處于用電子對(duì)處于SP2雜化軌道中，可以接受質(zhì)子雜化軌道中，可以接受質(zhì)子 或給出電子，因此吡啶有堿性。或給出電子，因此吡啶有堿性。 有機(jī)化學(xué)期末復(fù)