水溶性維生素及輔酶課件

1、水溶性維生素及輔酶1 維生素的定義維生素的定義 n維生素（維生素（F.G.HopkinsF.G.Hopkins）是機(jī)體（是機(jī)體（動(dòng)物、植物和動(dòng)物、植物和 微生物微生物）維持正常生命活動(dòng)所必不可少的一）維持正常生命活動(dòng)所必不可少的一 類(lèi)小分子有機(jī)化合物。類(lèi)小分子有機(jī)化合物。 n維生素的發(fā)現(xiàn)維生素的發(fā)現(xiàn)（源于醫(yī)藥實(shí)踐和科學(xué)實(shí)驗(yàn)）（源于醫(yī)藥實(shí)踐和科學(xué)實(shí)驗(yàn)） n維生素一般習(xí)慣分為維生素一般習(xí)慣分為脂溶性和水溶性脂溶性和水溶性兩大兩大 類(lèi)。其中脂溶性維生素在體內(nèi)可直接參與類(lèi)。其中脂溶性維生素在體內(nèi)可直接參與 代謝的調(diào)節(jié)作用，而水溶性維生素是通過(guò)代謝的調(diào)節(jié)作用，而水溶性維生素是通過(guò) 轉(zhuǎn)變成輔酶對(duì)代謝起調(diào)節(jié)

2、作用。轉(zhuǎn)變成輔酶對(duì)代謝起調(diào)節(jié)作用。 第一節(jié)第一節(jié) 水溶性維生素及輔酶水溶性維生素及輔酶 水溶性維生素及輔酶2 輔酶輔酶coenzymecoenzyme和金屬離子和金屬離子 n根據(jù)酶的組成情況，可以將酶分為兩大類(lèi)：根據(jù)酶的組成情況，可以將酶分為兩大類(lèi)： n單純蛋白酶單純蛋白酶：它們的組成為單一蛋白質(zhì)：它們的組成為單一蛋白質(zhì). . n結(jié)合蛋白酶結(jié)合蛋白酶：某些酶，例如氧化：某些酶，例如氧化- -還原酶等，其分還原酶等，其分 子中除了蛋白質(zhì)外，還含有非蛋白組分子中除了蛋白質(zhì)外，還含有非蛋白組分. . n結(jié)合蛋白酶的蛋白質(zhì)部分稱為酶蛋白，非蛋白質(zhì)結(jié)合蛋白酶的蛋白質(zhì)部分稱為酶蛋白，非蛋白質(zhì) 部分包括輔酶

3、、輔基或金屬離子部分包括輔酶、輔基或金屬離子( (或輔因子或輔因子 cofactorcofactor) )。 n酶蛋白與輔助成分組成的完整分子稱為酶蛋白與輔助成分組成的完整分子稱為全酶全酶。單。單 純的酶蛋白無(wú)催化功能純的酶蛋白無(wú)催化功能. . 水溶性維生素及輔酶3 n某些小分子有機(jī)化合物與酶蛋白結(jié)合在一某些小分子有機(jī)化合物與酶蛋白結(jié)合在一 起并協(xié)同實(shí)施催化作用，起并協(xié)同實(shí)施催化作用，這類(lèi)小分子能用這類(lèi)小分子能用 透析或超濾等方法除去，被稱為輔酶透析或超濾等方法除去，被稱為輔酶。 n輔酶是一類(lèi)具有特殊化學(xué)結(jié)構(gòu)和功能的化輔酶是一類(lèi)具有特殊化學(xué)結(jié)構(gòu)和功能的化 合物。參與的酶促反應(yīng)主要為氧化合物。參

4、與的酶促反應(yīng)主要為氧化- -還原反還原反 應(yīng)或基團(tuán)轉(zhuǎn)移反應(yīng)。應(yīng)或基團(tuán)轉(zhuǎn)移反應(yīng)。 n大多數(shù)大多數(shù)輔酶的前體輔酶的前體主要是主要是水溶性水溶性 B B 族維生族維生 素素。 水溶性維生素及輔酶4 一、一、VB1( VB1( 硫胺素硫胺素) )（植物種子、胚芽、芹菜、白菜（植物種子、胚芽、芹菜、白菜 瘦肉、酵母）瘦肉、酵母） n硫胺素硫胺素( (維生素維生素B1)B1)在體內(nèi)以在體內(nèi)以焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素( (TPP)TPP)形式存形式存 在在。缺乏時(shí)表現(xiàn)出多發(fā)性神經(jīng)炎、皮膚麻木、心力衰竭、。缺乏時(shí)表現(xiàn)出多發(fā)性神經(jīng)炎、皮膚麻木、心力衰竭、 四肢無(wú)力、下肢水腫。四肢無(wú)力、下肢水腫。 Cl- N+

5、S CH3 CH2CH2OH N N NH2 H3C CH2 水溶性維生素及輔酶5 VB1(VB1(硫胺素硫胺素) )和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素( (TPP)TPP) n焦磷酸硫胺素是焦磷酸硫胺素是脫羧酶的輔酶脫羧酶的輔酶，它的前體是硫胺，它的前體是硫胺 素素( (維生素維生素B1)B1)。 功能：功能：是催化是催化 - -酮酸的脫羧反應(yīng)酮酸的脫羧反應(yīng) N N NH2 H3C CH2N+ S CH3 CH2CH2OPO O P OH OH O OH Cl- 噻唑環(huán)噻唑環(huán)C2 水溶性維生素及輔酶6 活性乙醛 TPPTPP在丙酮酸脫羧中的作用機(jī)制在丙酮酸脫羧中的作用機(jī)制 水溶性維生素及輔酶7 二

6、、二、 核黃素（核黃素（VB2)VB2) n核黃素核黃素( (維生素維生素B2)B2)由核糖醇和由核糖醇和6 6，7-7-二甲基異咯嗪兩部分組成。二甲基異咯嗪兩部分組成。 n核黃素是氧化核黃素是氧化- -還原酶的輔基還原酶的輔基FMNFMN和和FADFAD的組分。的組分。 n缺乏時(shí)組織呼吸減弱，代謝強(qiáng)度降低。主要癥狀為口腔發(fā)炎，舌缺乏時(shí)組織呼吸減弱，代謝強(qiáng)度降低。主要癥狀為口腔發(fā)炎，舌 炎、角膜炎、皮炎等。炎、角膜炎、皮炎等。 1 10 1 10 VB2VB2 水溶性維生素及輔酶8 VB2(VB2(核黃素核黃素) )和和 FADFAD和和FMNFMN nFADFAD( (黃素黃素- -腺嘌呤二

7、核苷酸腺嘌呤二核苷酸) )和和FMNFMN( (黃素黃素 單核苷酸單核苷酸) )是核黃素是核黃素( (維生素維生素B2)B2)的衍生物，的衍生物， 功能功能：在脫氫酶催化的氧化在脫氫酶催化的氧化- -還原還原 反應(yīng)中，起著電子和質(zhì)子的傳遞體作反應(yīng)中，起著電子和質(zhì)子的傳遞體作 用。用。 CH3 CH3 N C C NH N N O O CH2CHCHCHCH2OPO OHOHOHO OH O CH2 OHOH N N NH2 N N FMN FAD 2 2 水溶性維生素及輔酶9 FMNFMN和和FADFAD的氧化的氧化- -還原反應(yīng)還原反應(yīng) n FMN FMNH2 n FAD FADH2 +2+

8、2H H -2-2H H +2+2H H -2-2H H 水溶性維生素及輔酶10 三、三、 VB3(VB3(泛酸泛酸) )和輔酶和輔酶A(CoA)A(CoA) n維生素維生素( (B3)-B3)-泛酸是由泛酸是由 ， - -二羥基二羥基- - - -二甲基丁酸和一二甲基丁酸和一 分子分子 - - 丙氨酸縮合而成丙氨酸縮合而成。 水溶性維生素及輔酶11 VB3(VB3(泛酸泛酸) )和輔酶和輔酶A(CoA)A(CoA) n輔酶輔酶A A是生物體內(nèi)代謝反應(yīng)中是生物體內(nèi)代謝反應(yīng)中乙?；福；D(zhuǎn)乙酰化酶（?；D(zhuǎn) 移酶）的輔酶移酶）的輔酶，它的前體是維生素，它的前體是維生素( (B3)B3)泛酸。泛酸

9、。 功能：功能：輔酶輔酶A A 是傳遞?；?是傳遞酰基，是形成代，是形成代 謝中間產(chǎn)物的重要輔酶謝中間產(chǎn)物的重要輔酶( (CoA ACP CoA ACP) )。 。 CH2C CH3 CH3 CH OH C O NHCH2CH2CNHCH2CH2SH O O OOHP O OH HO N N NH2 N N O P O OOH POO OH CH2 水溶性維生素及輔酶12 輔酶輔酶A(CoA)A(CoA)的作用機(jī)制的作用機(jī)制 - +- 水溶性維生素及輔酶13 四、維生素四、維生素 B5B5（維生素維生素PPPP）與與NADNAD+ +和和NADPNADP+ + n維生素維生素 B5B5包括煙酸

10、和煙酰胺包括煙酸和煙酰胺，煙酰胺在體內(nèi)轉(zhuǎn)，煙酰胺在體內(nèi)轉(zhuǎn) 變?yōu)檩o酶變?yōu)檩o酶I I（NADNAD+ +）和輔酶和輔酶IIII（NADPNADP+ +）。 n能維持神經(jīng)組織的健康。缺乏時(shí)表現(xiàn)出神經(jīng)營(yíng)養(yǎng)能維持神經(jīng)組織的健康。缺乏時(shí)表現(xiàn)出神經(jīng)營(yíng)養(yǎng) 障礙，出現(xiàn)皮炎。障礙，出現(xiàn)皮炎。 N COOH N CONH2 吡啶環(huán)吡啶環(huán) 水溶性維生素及輔酶14 n NADNAD+ + ( (煙酰胺煙酰胺- -腺嘌呤二核苷酸，又稱為輔酶腺嘌呤二核苷酸，又稱為輔酶I) I) 和和NADPNADP+ +( (煙酰胺煙酰胺- -腺嘌呤磷酸二核苷酸腺嘌呤磷酸二核苷酸, ,又稱為輔又稱為輔 酶酶II )II )是維生素?zé)燉０返?/p>

11、衍生物是維生素?zé)燉０返难苌?功能：功能：是多種重要脫氫酶的輔酶。是多種重要脫氫酶的輔酶。 O CH2OPOPOCH2 OHOH O O O-O- N+ CONH2 O OHOH(OPO3H2) N N NH2 N N 維生素維生素 B5B5（維生素維生素PPPP）與與NADNAD+ +和和NADPNADP+ + 水溶性維生素及輔酶15 NADNAD（P P）+ + NADNAD（P P）H H 水溶性維生素及輔酶16 五、維生素五、維生素B6(B6(吡哆素吡哆素) ) n吡哆素吡哆素( (維生素維生素B6B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺) )。 N H3C HO C

12、H2NH2 CH2OH N H3C HO CHO CH2OH 水溶性維生素及輔酶17 吡哆素和磷酸吡哆素吡哆素和磷酸吡哆素 n磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛（磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛（pyridoxal phosphate,PLPpyridoxal phosphate,PLP） 和磷酸吡哆胺（和磷酸吡哆胺（pyridoxamine phosphate ,PMPpyridoxamine phosphate ,PMP）。）。 N H3C HO CHO CH2OPOH O OH N H3C HO CH2NH2 CH2OPOH O OH 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 n磷酸吡哆素是轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶、消旋酶的

13、輔酶，轉(zhuǎn)氨酶通過(guò)磷酸磷酸吡哆素是轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶、消旋酶的輔酶，轉(zhuǎn)氨酶通過(guò)磷酸 吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互轉(zhuǎn)換，起轉(zhuǎn)移氨基的作用。吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互轉(zhuǎn)換，起轉(zhuǎn)移氨基的作用。 水溶性維生素及輔酶18 磷酸吡哆素的作用機(jī)制磷酸吡哆素的作用機(jī)制 水溶性維生素及輔酶19 六、六、 生物素（生物素（VB7VB7，維生素維生素H H） n生物素是羧化酶的輔酶，它本身就是一種生物素是羧化酶的輔酶，它本身就是一種B B族維生素族維生素B7B7。 羧化酶的功能是作為羧化酶的功能是作為COCO2 2的遞體，在生物合成中起傳遞和的遞體，在生物合成中起傳遞和 固定固定COCO2 2的作用。的作用。 HNNH C O

14、 CHH2C S (CH2)4COOH 脲脲 噻吩噻吩 戊酸側(cè)鏈戊酸側(cè)鏈 水溶性維生素及輔酶20 生物素生物素羧化酶羧化酶的作用機(jī)制的作用機(jī)制 + + HCOHCO3 3- - 生物素生物素- -酶酶CO2-CO2-生物素生物素- -酶酶 水溶性維生素及輔酶21 七、七、 VB11(VB11(葉酸葉酸) )和四氫葉酸和四氫葉酸( (FHFH4 4或或THF)THF) n四氫葉酸是四氫葉酸是轉(zhuǎn)一碳單位酶的輔酶轉(zhuǎn)一碳單位酶的輔酶，其前體是葉酸，其前體是葉酸( (又稱為蝶酰谷又稱為蝶酰谷 氨酸，維生素氨酸，維生素B11)B11)。 n四氫葉酸的主要作用是作為一碳基團(tuán)，如四氫葉酸的主要作用是作為一碳基

15、團(tuán)，如- -CHCH3 3, -CH, -CH2 2-, -, -CHO -CHO 等（等（P372P372）的載體，參與多種生物合成過(guò)程。的載體，參與多種生物合成過(guò)程。 N N H2N OH N N H H CH2 H H H NHC O NHCHCOOH CH2 CH2 COOH 水溶性維生素及輔酶22 八、八、 維生素維生素B B12 12與輔酶 與輔酶B B12 12 n維生素維生素B B12 12又稱為鈷胺素 又稱為鈷胺素。維生素。維生素B B12 12分子中與 分子中與Co+Co+ 相連的相連的CNCN基被基被5-5-脫氧腺苷所取代，形成維生素脫氧腺苷所取代，形成維生素 B B12

16、 12輔酶（ 輔酶（P377P377）。）。 n維生素維生素B B12 12輔酶的主要功能是作為 輔酶的主要功能是作為變位酶變位酶的輔酶，的輔酶， 催化底物分子內(nèi)基團(tuán)催化底物分子內(nèi)基團(tuán)( (主要為甲基主要為甲基) )的變位反應(yīng)。的變位反應(yīng)。 水溶性維生素及輔酶23 九、硫辛酸九、硫辛酸 n硫辛酸是不屬于維生素的輔酶。硫辛酸是硫辛酸是不屬于維生素的輔酶。硫辛酸是6,8-6,8- 二硫辛酸，有兩種形式，即硫辛酸（氧化型）二硫辛酸，有兩種形式，即硫辛酸（氧化型） 和二氫硫辛酸（還原型）和二氫硫辛酸（還原型）. . SCH SCH CH2 CH2CH2CH2CH2COOH 硫辛酸在糖代謝中起到重要作用，是丙酮酸和硫辛酸在糖代謝中起到重要作用，是丙酮酸和 酮戊二酸酮戊二酸脫氫酶脫氫酶的輔酶，在氧化脫羧過(guò)程中的輔酶，在氧化脫羧過(guò)程中傳傳 遞?；蜌?。遞?；蜌?。 水溶性維生素及輔酶24 十、輔酶十、輔酶Q(CoQ)Q(CoQ) n輔酶輔酶Q Q又稱為泛醌，廣泛存在于動(dòng)物和細(xì)菌的線粒又稱為泛醌，廣泛存在于動(dòng)物和細(xì)菌的線粒 體中，其結(jié)構(gòu)為：體中，其結(jié)構(gòu)為： O O CH3O CH3O CH3 (CH2CHCCH2)nH CH3 n=6-10 n輔酶輔酶Q Q的活性部分是它的醌環(huán)結(jié)構(gòu)，主要功能是的活性部分是它的醌環(huán)結(jié)構(gòu)，