高中化學(xué)有機(jī)物復(fù)習(xí)

1、有機(jī)物復(fù)習(xí) 狀態(tài)狀態(tài)（常溫下）（常溫下） n4的烴、甲醛、一氯甲烷呈氣態(tài)的烴、甲醛、一氯甲烷呈氣態(tài); 低級(jí)（十碳以下）的醇、醛、酸、酯呈液態(tài)低級(jí)（十碳以下）的醇、醛、酸、酯呈液態(tài) 苯酚、苯甲酸呈固態(tài)苯酚、苯甲酸呈固態(tài) 密度密度 比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、 酯、一氟代烴、一氯代烴酯、一氟代烴、一氯代烴 比水重：硝基苯、溴苯、比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大、溴乙烷及大 多數(shù)鹵代烴、液態(tài)苯酚多數(shù)鹵代烴、液態(tài)苯酚 有機(jī)物物理性質(zhì)有機(jī)物物理性質(zhì) 溶解性溶解性有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑 能溶于水能溶于水：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽

2、，：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉 難溶于水難溶于水：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物 微溶于水微溶于水：苯酚、苯甲酸：苯酚、苯甲酸 有機(jī)物物理性質(zhì)有機(jī)物物理性質(zhì) 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 同系物同系物比較：沸點(diǎn)隨著比較：沸點(diǎn)隨著C原子個(gè)數(shù)增大而升高原子個(gè)數(shù)增大而升高 同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低 衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷，如氯乙烷乙烷乙烷 分子間形成分子間形成氫鍵氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫

3、鍵的 有機(jī)物如：乙醇有機(jī)物如：乙醇乙烷（乙烷（49頁）頁） 有機(jī)物物理性質(zhì)有機(jī)物物理性質(zhì) 類型類型官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)性質(zhì) 烷烴烷烴 烯烴烯烴 炔烴炔烴 苯與苯苯與苯 的同系的同系 物物 鹵代烴鹵代烴 無無 CC X （鹵素原子鹵素原子） CC 有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì) 無無 取代取代水解生成醇水解生成醇 消去消去相鄰相鄰C上有上有H即可即可 易加成易加成使使溴水溴水褪色褪色 易氧化易氧化使酸性使酸性KMnOKMnO4 4褪色褪色 可加聚可加聚制塑料制塑料 取代取代溴代、硝化溴代、硝化 加成加成與與H2反應(yīng)反應(yīng) 側(cè)鏈氧化側(cè)鏈氧化使酸性使酸性KMnO4褪色褪色 (與與苯環(huán)直接相連的碳上有氫苯環(huán)直

4、接相連的碳上有氫) 取代取代光照下與光照下與純凈純凈的的X X2 2 氧化氧化燃燒燃燒 類型類型官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)性質(zhì) 醇醇 酚酚 OH （醇羥基）（醇羥基） OH （酚羥基）（酚羥基） 取代取代與鈉置換氫氣與鈉置換氫氣 脫氫與羧酸酯化脫氫與羧酸酯化 分子間脫水成醚分子間脫水成醚 與與HX生成鹵代物生成鹵代物 氧化氧化成醛成醛/酮酮(與與-OH相連相連C上有上有H) 消去消去相鄰相鄰C上有上有H 取代（類醇）取代（類醇） 與與飽和飽和溴水得白色沉淀溴水得白色沉淀 氧化氧化使酸性使酸性KMnO4褪色褪色 弱酸性弱酸性（石炭酸）（石炭酸） 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)遇遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色 有機(jī)物化

5、學(xué)性質(zhì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì) 類型類型官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)性質(zhì) 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 CHO COOH COO 有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì) 易加成易加成與與H2反應(yīng)還原成醇反應(yīng)還原成醇 易氧化易氧化酸性酸性KMnO4、溴水褪色、溴水褪色 銀鏡反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)（水浴加熱水浴加熱） 與新制與新制Cu(OH)2懸濁液（懸濁液（加熱加熱） 酸性酸性酸的通性；酸性比碳酸強(qiáng)酸的通性；酸性比碳酸強(qiáng) 酯化酯化與醇生成有香味的酯（與醇生成有香味的酯（加熱加熱） 酸性水解為酸和醇酸性水解為酸和醇; 堿性水解為羧酸鹽和醇。堿性水解為羧酸鹽和醇。 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH 酸加羥基醇加氫酸加羥

6、基醇加氫 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH 稀稀H2SO4 平行對(duì)比平行對(duì)比與與Br2反應(yīng)反應(yīng) 烷烴與烷烴與純溴純溴發(fā)生連鎖取代，發(fā)生連鎖取代， 苯跟苯跟純溴純溴發(fā)生單取代，發(fā)生單取代， 烯烴（炔烴）跟溴水或溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成，烯烴（炔烴）跟溴水或溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成， 苯酚與飽和溴水發(fā)生三取代，苯酚與飽和溴水發(fā)生三取代， 醛與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)。醛與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)。 平行對(duì)比平行對(duì)比與酸性與酸性KMnO4 烯烴（炔烴）使酸性烯烴（炔烴）使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 某些苯的同系物使酸性某些苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色， 某些醇使酸

7、性某些醇使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色， 醛使酸性醛使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 平行對(duì)比平行對(duì)比與與H2加成加成 條件相同條件相同催化劑（鎳）與加熱催化劑（鎳）與加熱 單烯烴與氫氣加成單烯烴與氫氣加成1:1， 單炔烴與氫氣加成單炔烴與氫氣加成1:2， 苯環(huán)與氫氣加成苯環(huán)與氫氣加成1:3， 一元醛與氫氣加成一元醛與氫氣加成1:1， 飽和酮與氫氣加成飽和酮與氫氣加成1:1， 羧基和酯的羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)。不能發(fā)生加成反應(yīng)。 平行對(duì)比平行對(duì)比實(shí)驗(yàn)防干擾實(shí)驗(yàn)防干擾 檢驗(yàn)溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物 P32乙炔的制備乙炔的制備CuSO4的作用，的作用， P60

8、檢驗(yàn)乙酸、碳酸、苯酚酸性強(qiáng)弱中檢驗(yàn)乙酸、碳酸、苯酚酸性強(qiáng)弱中NaHCO3作用作用 某有機(jī)物結(jié)構(gòu)見下圖，它不可能具有的性質(zhì)是：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)見下圖，它不可能具有的性質(zhì)是： 可以燃燒可以燃燒 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 能跟能跟KOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 能發(fā)生加聚反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng) 能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng) 能與金屬鈉反應(yīng)能與金屬鈉反應(yīng) 能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng) 能被氧化能被氧化 A.B. C.D. D 周練周練4 16.設(shè)設(shè)NA為阿伏伽德羅常數(shù)，下列敘述正確的是為阿伏伽德羅常數(shù)，下列敘述正確的是 （ ） A.28gC2H4所含共用電子對(duì)數(shù)目為所含共用電子對(duì)數(shù)目為4NA

9、B. 1L0.1molL-1乙酸溶液中乙酸溶液中H+數(shù)為數(shù)為0.1NA C. 1mol甲烷分子所含質(zhì)子數(shù)為甲烷分子所含質(zhì)子數(shù)為10NA D. 標(biāo)準(zhǔn)狀況下，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L乙醇的分子數(shù)為乙醇的分子數(shù)為NA C 計(jì)算題計(jì)算題 2.某烯烴和烷烴的混合氣體，在同溫同壓下其密度是某烯烴和烷烴的混合氣體，在同溫同壓下其密度是 H2的的13.2倍。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將倍。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將4.48L混合氣體通過足混合氣體通過足 量的溴水，結(jié)果溴水增重量的溴水，結(jié)果溴水增重3.36g，求原混合氣體中各，求原混合氣體中各 烴的體積分?jǐn)?shù)烴的體積分?jǐn)?shù) 第第8周周五測(cè)試周周五測(cè)試 13“茶倍健茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但

10、茶多酚是目前牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前 尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化 劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素（劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素（EGC）的結(jié)）的結(jié) 構(gòu)如下圖所示。關(guān)于構(gòu)如下圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是的下列敘述中正確的是 O OH OH OH OH A分子中所有的原子共面分子中所有的原子共面 B1 mol EGC與與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng)恰好完全反應(yīng) C易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，不易發(fā)生加成反應(yīng)易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，不易發(fā)生加成反應(yīng) D不與不與Na2CO3 溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) C 第第8周

11、周五測(cè)試周周五測(cè)試 23. 某芳香烴中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為某芳香烴中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90%， 相同條件下，其蒸氣密度為空氣密度的相同條件下，其蒸氣密度為空氣密度的 3.66M(空氣空氣)設(shè)為設(shè)為29。 (1) 該烴分子式為該烴分子式為_，若該烴硝化時(shí)，若該烴硝化時(shí)， 苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，則該烴的結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，則該烴的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式可能為簡(jiǎn)式可能為_ （寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 (2) 該烴的同系物中，寫出一個(gè)能使酸性高錳該烴的同系物中，寫出一個(gè)能使酸性高錳 酸鉀溶液褪色的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式酸鉀溶液褪色的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _。 7 7只用水就能鑒

12、別的一組物質(zhì)是（只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是（ ） A A苯、乙醇、四氯化碳苯、乙醇、四氯化碳B B乙醇、乙醛、苯甲酸乙醇、乙醛、苯甲酸 C C乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯D D苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油 第第8周周五測(cè)試周周五測(cè)試 A 周練周練4 10.10.選擇適當(dāng)?shù)脑噭╄b別選擇適當(dāng)?shù)脑噭╄b別、 己炔、乙酸四種物質(zhì)（己炔、乙酸四種物質(zhì)（ ） A A水水 B B溴水溴水 C CNaOHNaOH溶液溶液 D D酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 B 8.8.下列說法不正確的是下列說法不正確的是 A.A.分子中碳分子中碳碳鍵長(zhǎng)：碳鍵長(zhǎng)：CHCH3 3-CH-CH3 3 CH CH2

13、 2=CH=CH2 2 B.B.分子中羥基的活性：分子中羥基的活性： CH CH3 3OHOH C.C.常溫常壓下各常溫常壓下各物質(zhì)的密度：物質(zhì)的密度： D.D.物質(zhì)在水中的溶解性：物質(zhì)在水中的溶解性： HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH3 3 周練周練4 HH2 2O CHO CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 C 第第8周周五測(cè)試周周五測(cè)試 9 某有機(jī)物結(jié)構(gòu)見下圖，它不可能具有的某有機(jī)物結(jié)構(gòu)見下圖，它不可能具有的 性質(zhì)是：性質(zhì)是： 可以燃燒可以燃燒 能使酸性高錳酸鉀溶液褪能使酸性高錳酸鉀溶液褪 色色

14、 能跟能跟KOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 能發(fā)生加聚反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng) 能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng) 能與金屬鈉反應(yīng)能與金屬鈉反應(yīng) 能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng) 能被氧化能被氧化 A. B CD D 2020體育競(jìng)技中服用興奮劑既有失公平，也敗壞了體育競(jìng)技中服用興奮劑既有失公平，也敗壞了 體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該 物質(zhì)的說法中正確的是物質(zhì)的說法中正確的是 （ ） A A該物質(zhì)與苯酚屬于同系物，遇該物質(zhì)與苯酚屬于同系物，遇FeClFeCl3 3溶液呈紫色溶液呈紫色 B B滴入酸性滴入酸性KMnOKMnO4 4溶液振蕩，紫色褪去，能證明其溶液振蕩，紫色褪去，能證明其 結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵 C C1mol1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和該物質(zhì)分別與濃溴水和H H2 2反應(yīng)時(shí)最多消耗反應(yīng)時(shí)最多消耗BrBr2 2 和和H H2 2分別為分別為4mol4mol和和7mol 7mol D D該分子中的所有碳原子可能共平面該分子中的所有碳原子可能共平面 第第8周周五測(cè)試周周五測(cè)試 CD 周練周練4 13.13.具有顯著抗癌活性的具有顯