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文檔簡介

1、資料來源:來自本人網(wǎng)絡(luò)整理!祝您工作順利!大學有機化學知識點提綱 下面是的我為你們整理的文章,盼望你們可以喜愛 大學有機化學學問點提綱 一)緒論 共價鍵 價鍵理論(雜化軌道理論);分子軌道理論;共振論. 共價鍵的屬性:鍵能;鍵長;鍵角;鍵的極性. 鍵的極性和分子極性的關(guān)系;分子的偶極矩. 有機化合物的特征 (二)烷烴和環(huán)烷烴 根本概念 烴及其分類;同分異構(gòu)現(xiàn)象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構(gòu)型,構(gòu)象,構(gòu)象分析,構(gòu)象異構(gòu)體;烷基;碳原子和氫原子的分類(即1,2,3碳,氫;4碳);反響機理,活化能. 對于根本概念,不是要求記住其定義,而是要求理解它們,應(yīng)用它們說明問題. 命名 開鏈烷烴和環(huán)烷

2、烴的iupac命名,簡潔的橋環(huán)和螺環(huán)的命名. 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造 碳原子sp3雜化和四面體構(gòu)型;環(huán)烷烴的構(gòu)造(小環(huán)的張力). 烷烴的構(gòu)象 開鏈烷烴的構(gòu)象,能量改變;環(huán)烷烴的構(gòu)象:重點理解環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象及能 量改變,穩(wěn)定構(gòu)象,十氫萘及其它橋環(huán)的穩(wěn)定構(gòu)象. 烷烴的化學性質(zhì) 自由基取代反響鹵代反響及機理;碳游離基中間體構(gòu)造,穩(wěn)定性;不同的鹵素在反響中的活性和選擇性;反響過程中的能量改變. 環(huán)烷烴的化學性質(zhì) 自由基取代反響(與烷烴全都);小環(huán)(3,4元環(huán))性質(zhì)的特別性加成. (三)烯烴 烯烴的構(gòu)造特點 碳的sp2雜化和烯烴的平面構(gòu)造;鍵和鍵. 烯烴的同分異構(gòu),命名 碳架異構(gòu),雙鍵位置異構(gòu),順

3、反異構(gòu)(z,e). 烯烴的物理和化學性質(zhì) 烯烴的親電加成及其機理,馬氏規(guī)章;碳正離子中間體構(gòu)造,穩(wěn)定性,重排. 其它加成反響:催化加氫(立體化學,氫化熱);硼氫化氧化(加成取向,立體化學);羥汞化脫汞(加成取向);與hbr/過氧化物加成(加成取向);其它游離基加成. 氧化反響:羥基化反響鄰二醇的形成;kmno4/h+的氧化,臭氧化反響,烯烴構(gòu)造的測定. -位取代反響:烯丙基型取代反響(高溫鹵代和nbs鹵代)及機理烯丙基自由基. (四)炔烴和二烯烴 炔烴 構(gòu)造:碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負性的差異及相應(yīng)化合物的偶極矩. 同分異構(gòu)體 化學性質(zhì):末端炔烴的酸性

4、及相關(guān)的反響;三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳碳三鍵與h2/lindlar催化劑反響(順式烯烴);碳碳三鍵與na/液氨的反響(反式烯烴);加鹵素;加hx(馬氏規(guī)章);加h2o(羰基化合物的形成);加hbr/過氧化物;硼氫化氧化;加hcn及乙炔的二聚;氧化反響:kmno4氧化和臭氧化. 二烯烴 共軛二烯烴的穩(wěn)定性:鍵能和鍵長平均化,共軛效應(yīng). 二烯烴的化學反響:1,2-加成和1,4-加成(反響機理);反響的動力學掌握和熱力學掌握(反響過程中的能量改變);烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-共軛);diels-alder反響. (五)波譜分析 紫外光譜 理解各種躍遷(,n,n)和各自的汲取能量

5、波長;發(fā)色團和助色團;溶劑效應(yīng);最重要的是可以從一張uv譜圖中得到有用的信息(推斷構(gòu)造)(不要求利用閱歷規(guī)章去計算某化合物之汲取波長). 紅外光譜 理解ir光譜之根本原理,最重要的是利用ir光譜(結(jié)合其它波譜)推想有機分子的構(gòu)造,這就要求對各類官能團的紅外汲取范圍有清晰的理解,并清晰影響峰位置改變的因素. 核磁共振譜(1h nmr)(碳譜不要求) 理解根本原理;根本概念:化學位移,內(nèi)標,外標,偶合,偶合常數(shù),屏蔽,去屏蔽等.清晰不同類型的枝質(zhì)子的化學位移范圍及影響因素;最重要的是利用nmr譜(結(jié)合其它波譜)推想有機分子的構(gòu)造. 質(zhì)譜 理解根本原理;幾種重要的開裂方式(包括重要的重排開裂如麥氏重

6、排,逆diels-alder重排等);最重要的是利用ms得出的分子離子峰(并結(jié)合其它波譜方法)推想有機分子的構(gòu)造. 本章最重要的是利用幾種波譜方法結(jié)合推想有機分子的構(gòu)造. (六)芳香烴 苯的構(gòu)造和芳香性 理解芳香性的概念和推斷芳香性的hckel規(guī)章,能用此規(guī)章推斷一給定的分子(或離子)是否是芳香性的. 苯的異構(gòu),同系物和命名 苯及其同系物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì) 主要理解其波譜特征,例如芳香烴的nmr譜學特征,不同取代苯在ir指紋區(qū)的特征等. 化學性質(zhì) 親電取代反響及機理;傅氏反響的特點及局限;氯甲基化反響;gatterman-koch反響;芳香環(huán)上取代基的定位效應(yīng);其它反響:側(cè)鏈氧化;側(cè)鏈取代;

7、芳香環(huán)上的復(fù)原:催化加氫,birch復(fù)原. 萘的構(gòu)造和化學性質(zhì) (七)立體化學 根本概念 對映異構(gòu)(體);手性分子;鏡像;旋光性,旋光度;對映體;非對映體;差向異構(gòu)體;內(nèi)消旋體;外消旋體;手征性;手性中心. 對映異構(gòu)體構(gòu)型的表示法 r/s法(次序規(guī)章). 熟識各類手性分子 含13個手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環(huán)狀化合物. 立體異構(gòu)體的制備和反響 熟識能產(chǎn)生立體異構(gòu)體的化學反響及機理,象烯烴與鹵素的反式加成,環(huán)氧乙烷的開環(huán),羰基化合物的加成(cram規(guī)章)等等. (八)鹵代烴 異構(gòu),分類,命名 波譜性質(zhì),尤其是nmr譜 化學性質(zhì) 親核取代反響及機理(sn1,sn2);影響親核

8、取代及機理的因素;親核試劑的親核性;sn2反響的立體化學;sn1反響中的重排;鄰基參加. 消退反響及機理(e1,e2,e1cb):消退反響的取向(saytzeff規(guī)章)和立體化學;消退反響和取代反響的競爭. 鹵代烴與mg,li,na等的反響:grignard試劑,有機鋰試劑及其應(yīng)用. (九)醇,酚,醚 構(gòu)造,分類,命名 醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 氫鍵對其物理性質(zhì)的影響;ir光譜和nmr譜的特征. 醇的化學性質(zhì) 醇的酸性(與其它類型化合物如h2o,酚,羧酸酸性的比擬);與酸性有關(guān)的反響(與金屬如na,mg,al的反響);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟識各種氧化劑;醇的成酯反響:與無機酸成酯,與有

9、機酸成酯(機理);鹵化反響;用socl2鹵化的立體化學及機理;用hx的鹵代反響(lucas試劑用來區(qū)分六個碳原子以下1,2和3醇);wagner-meerwein重排. 醇的脫水反響:反響機理/扎依切夫規(guī)律;反響活性;重排;分子間脫水成醚. 多元醇的反響:與hio4或pb(oac)4的反響;片吶醇重排反響及機理. 酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 酚的化學性質(zhì) 酸性及與之相關(guān)的反響;fries重排;芳環(huán)上的親電取代:鹵代,硝化,磺化;其它親電取代:與醛的作用;與co2的作用;reimer-tiemann反響;酚的氧化反響. 酚的制備方法 異丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸堿熔法. 醚的反響 與hx的反響(醚鍵斷裂)及機理;claisen重排;環(huán)氧乙烷的反響. 醚的合成方法 willia

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