有機(jī)推斷專題復(fù)習(xí)3

1、2011.4.安化二中安化二中 楊衛(wèi)星楊衛(wèi)星還原還原水水解解酯酯化化氧化氧化氧化氧化水解水解取代取代取取代代加加成成消消去去消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成氧氧化化形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò),搭建聯(lián)想平臺(tái)搭建聯(lián)想平臺(tái)鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛羧酸羧酸炔烴炔烴烯烴烯烴烷烴烷烴酯酯 C2H5OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH2BrCH2BrCOOHCOOHCHOCHOCH2OHCH2OHC2H5Br一、形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)一、形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò),搭建聯(lián)想平臺(tái)搭建聯(lián)想平臺(tái)乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線有機(jī)推斷題常見(jiàn)突破點(diǎn)有機(jī)推斷題常見(jiàn)突破點(diǎn)1. 1.

2、使用特征性質(zhì)和反應(yīng)條件展開(kāi)使用特征性質(zhì)和反應(yīng)條件展開(kāi) 聯(lián)想聯(lián)想2.2.利用框圖模式推測(cè)利用框圖模式推測(cè) 聯(lián)想聯(lián)想3.3.運(yùn)用新信息遷移運(yùn)用新信息遷移 聯(lián)想聯(lián)想 1 從特征性質(zhì)和反應(yīng)條件聯(lián)想官能團(tuán)類型從特征性質(zhì)和反應(yīng)條件聯(lián)想官能團(tuán)類型 特征性質(zhì) 和條件 官能團(tuán)或物質(zhì)類別 1 溴水2 NaOH3.濃硫酸濃硫酸4.4.稀硫酸5,氫氣酯的水解 （二糖、淀粉的水解） 溶液的酸化酯化反應(yīng)，醇的消去，醇分子間脫水， 硝化碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、酚 、醛酯的水解，鹵代烴的消去和水解，酚和羧酸碳碳雙鍵、碳碳叁鍵，苯環(huán)，醛酮2.從框圖的模式聯(lián)想物質(zhì)的性質(zhì)從框圖的模式聯(lián)想物質(zhì)的性質(zhì)類型類型1:1:一變二型一變二型ABC

3、常見(jiàn)類型：常見(jiàn)類型：酯在酸性或堿性條件下的水解酯在酸性或堿性條件下的水解二糖的水解二糖的水解二肽的水解等二肽的水解等A ABDC類型類型2:2:一變?nèi)鸵蛔內(nèi)投ピ谒嵝曰蚨ピ谒嵝曰驂A性條件下水解堿性條件下水解類型類型3 連續(xù)氧化或還原型連續(xù)氧化或還原型A ABCOODA ABCOO中學(xué)有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的中學(xué)有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的“二次氧化二次氧化”是：醇是：醇醛醛羧酸，羧酸，因此，對(duì)于這種情況我們的分析思路如下：因此，對(duì)于這種情況我們的分析思路如下：醇、醛、酸的碳原子數(shù)一定相同；醇、醛、酸的碳原子數(shù)一定相同；醇中醇中一定一定含有含有CH2OH基團(tuán)?；鶊F(tuán)。ABCD I IGFEHC C1010H

4、 H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H H2 2O O銀氨銀氨溶液溶液酸化酸化 K K例題例題1. 下圖中下圖中X是一種具有水果香味的合成香料是一種具有水果香味的合成香料.請(qǐng)根據(jù)框圖推出請(qǐng)根據(jù)框圖推出A A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H

5、 H2 2O O銀氨銀氨溶液溶液酸化酸化 K KO OO OC CC CC CC CC CC CC CCOOHCOOH醛基醛基 逆推法逆推法CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOC CC CC CCOOHCOOHBrBrC CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H H2 2O O銀氨溶銀氨溶液液 K KC C4 4H

6、 H8 8O O2 2 碳骨架碳骨架C CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOO OO OC CC CC CC CkOHOHOHOHABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8 （可使溴水褪色）（可使溴水褪色） J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子環(huán)酯五原子環(huán)酯 H H2 2O O銀氨溶銀氨溶液液 K K通過(guò)特征條件和框圖模式突破官能團(tuán)類型和反應(yīng)類型除除E,F,X,K外，其余物質(zhì)碳骨外，其余物質(zhì)碳骨架完全相同架完全相同.例例2 天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)

7、之一天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一.以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料可得工程塑料PBT。1）B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是結(jié)構(gòu)的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。(2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；PBT屬于屬于 類有機(jī)高分子化合物類有機(jī)高分子化合物3.3.新信息的聯(lián)想遷移新信息的聯(lián)想遷移天天然然氣氣甲甲醇醇DA AB PBTEC C3 3H H6 6O O3 3( (環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物)烴烴F堿堿 聚合

8、聚合=1COH HH H（1）B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是結(jié)構(gòu)的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。(2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；PBT屬于屬于 類有機(jī)高分子化合物類有機(jī)高分子化合物突破突破B的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)O OCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O OO O隱含信息的聯(lián)想挖掘隱含信息的聯(lián)想挖掘二元羧酸二元羧酸天天然然氣氣甲甲醇醇DA AB PBTEC C3 3H H6 6O O3 3( (環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物)烴烴F堿堿 聚合聚合二

9、元羧酸二元羧酸天天然然氣氣甲甲醇醇DA AB PBTEC C3 3H H6 6O O3 3( (環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物)烴烴F堿堿二元羧酸二元羧酸 聚合聚合C C4 4H H1010O O2 2COH HH H給給定定信信息息的的使使用用 C C 二元醇二元醇C C C C H OHHOHHHR C C C H OHHR C C H + H C H堿堿代代換換例題例題3:粘合劑粘合劑M的合成路線如下圖所示：的合成路線如下圖所示：完成下列填空：1）寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A B 。 2）寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng) 反應(yīng) 。 3）寫(xiě)出反應(yīng)條件。反應(yīng) 反應(yīng) 。 4）反應(yīng)和的目的是 。 CH3CH=CH2 CH2

10、 =CHCOOHCH2 = CHC- NH2OCH2 = CHC OCH3OCH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br） CH3CH=CH2 CH2 =CHCOOHCH2 = CHC- NH2OCH2 = CHC OCH3O例題例題3粘合劑粘合劑M的合成路線如下圖所示：的合成路線如下圖所示：完成下列填空：完成下列填空：1）寫(xiě)出）寫(xiě)出A和和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A B 。 2）寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng)）寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng) 反應(yīng)反應(yīng) 。 3）寫(xiě)出反應(yīng)條件。反應(yīng)）寫(xiě)出反應(yīng)條件。反應(yīng) 反應(yīng)反應(yīng) 。 4）反應(yīng)）反應(yīng)和和的目的是的目的是 。CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br） CH3CH=C

11、H2 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)NaOH/H2O，加熱，加熱NaOH/C2H5OH，加熱，加熱保護(hù)碳碳雙鍵保護(hù)碳碳雙鍵例題例題3粘合劑粘合劑M的合成路線如下圖所示：的合成路線如下圖所示：完成下列填空：完成下列填空：1）寫(xiě)出）寫(xiě)出A和和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A B 。 2）寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng)）寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng) 反應(yīng)反應(yīng) 。 3）寫(xiě)出反應(yīng)條件。反應(yīng)）寫(xiě)出反應(yīng)條件。反應(yīng) 反應(yīng)反應(yīng) 。 4）反應(yīng)）反應(yīng)和和的目的是的目的是 。CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br） CH3CH=CH2 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)NaOH/H2O，加熱，加熱NaOH/C2H5OH，加熱，加熱保護(hù)碳碳雙鍵保護(hù)碳碳雙鍵鞏固練習(xí)：鞏固練習(xí)： 一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的：如下路線合成的： 已知：已知：(1)R-CH=O + RCHCHOHNaOHRCHOHCHRCHO(2) OHR-CH-OHOH2RCHO 其中其中G的分子式為的分子式為C10H22O3 ，試回答：，試回答： CH2Cl + H2O 、NaOHCH2OH + HCl + 3CH2OHCH2OHCH3(CH2)5-C-CH2OHCOOH42S