有機(jī)合成與推斷題的突破策略

1、有機(jī)合成與推斷題的突破策略有機(jī)合成與推斷題的突破策略 浙江省柯橋中學(xué)浙江省柯橋中學(xué) 韓勇鋼韓勇鋼 本節(jié)課擬達(dá)成的目標(biāo)：本節(jié)課擬達(dá)成的目標(biāo)： 1.有機(jī)加試題的題型剖析有機(jī)加試題的題型剖析 2.解題方法的有效突破解題方法的有效突破 3.多措并舉力爭高分多措并舉力爭高分 20182018 （4 4） 20172017 （1111） 20172017 （4 4） 【題型分析題型分析】 有機(jī)合成與推斷是三個(gè)加試題之一，也是整卷的壓軸題，能全面有機(jī)合成與推斷是三個(gè)加試題之一，也是整卷的壓軸題，能全面 考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的掌握程度，從考查形式來看主要考查官能團(tuán)的考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的掌握程度，從考查形式來看主

2、要考查官能團(tuán)的 識別與性質(zhì)的判斷、反應(yīng)類型的判斷與方程式的書寫、限制條件的同識別與性質(zhì)的判斷、反應(yīng)類型的判斷與方程式的書寫、限制條件的同 分異構(gòu)體的書寫及有機(jī)合成物質(zhì)的推斷與合成路線的設(shè)計(jì)。分異構(gòu)體的書寫及有機(jī)合成物質(zhì)的推斷與合成路線的設(shè)計(jì)。 試題形式主要為試題形式主要為: : 通過有機(jī)框圖形式（分子式）展示物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化和合成路線，通過有機(jī)框圖形式（分子式）展示物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化和合成路線， 通過反應(yīng)條件的變化，通過反應(yīng)條件的變化，結(jié)合新信息全面考查學(xué)生的遷移能力結(jié)合新信息全面考查學(xué)生的遷移能力、思維能、思維能 力，力，正推、逆推正推、逆推確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，綜合考查物質(zhì)的性質(zhì)以及物質(zhì)的推確定物質(zhì)的

3、結(jié)構(gòu)，綜合考查物質(zhì)的性質(zhì)以及物質(zhì)的推 斷等。斷等。 已知：已知： OOCCH3 COOCH3 O OH O CHO NO2 CH3COCH3 NO2CHCH3COCH 例例1：（：（ 浙江真題浙江真題） 【得分策略得分策略】 “三步法三步法”突破物質(zhì)間的變化突破物質(zhì)間的變化 (1)(1)看碳鏈結(jié)構(gòu)變化看碳鏈結(jié)構(gòu)變化: :根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、 形狀的變化形狀的變化( (如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀) )，從而確定反應(yīng)的過程。，從而確定反應(yīng)的過程。 (2)(2)合理利用切割法破解有機(jī)物結(jié)構(gòu)合理利用切割法破解有機(jī)物結(jié)構(gòu): :

4、如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié) 構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，合理切割，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，合理切割，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和 反應(yīng)過程。反應(yīng)過程。 (3)(3)信息的提取、識別與應(yīng)用信息的提取、識別與應(yīng)用: :觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件，將信息對比處理將信息對比處理 提煉出來的結(jié)果遷移到要應(yīng)用的有機(jī)物，找出其相似的關(guān)鍵部分?jǐn)噫I、成提煉出來的結(jié)果遷移到要應(yīng)用的有機(jī)物，找出其相似的關(guān)鍵部分?jǐn)噫I、成 鍵、反應(yīng)條件進(jìn)行模仿，推斷或書寫新方程式。鍵、反應(yīng)條件進(jìn)行模仿，推斷或書寫新方程式。 兩步反應(yīng) J + + G

5、例例2：8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。 下圖是8羥基喹啉的合成路線： 請回答：請回答： （1）下列說法不正確的是）下列說法不正確的是 A. 化合物化合物D轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為E的過程中涉及到消去反應(yīng)的過程中涉及到消去反應(yīng) B. 化合物化合物F能與能與NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) C. 化合物化合物J中含有中含有“NH2”官能團(tuán)官能團(tuán) D. 8羥基喹啉的分子式為羥基喹啉的分子式為C9H8NO （2）化合物）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。（。（3）寫出）寫出DE的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 甘油甘油 BD 兩步反應(yīng) J + + G (4)設(shè)計(jì)化合物設(shè)計(jì)化合物K經(jīng)兩步

6、反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榻?jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)長的合成線路（用流程圖表示，試劑任選）的合成線路（用流程圖表示，試劑任選） (5)寫出化合物寫出化合物K符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （寫（寫4種）種） IR譜表明分子中有苯環(huán)和一個(gè)含非碳原子的五元環(huán)；譜表明分子中有苯環(huán)和一個(gè)含非碳原子的五元環(huán)； 分子中不存在分子中不存在N-O鍵、鍵、O-O鍵；鍵； 1H-NMR譜顯示分子中有譜顯示分子中有5種氫原子。種氫原子。 例例2： 【力爭高分力爭高分】 1.規(guī)范書寫，不丟三落四： 2.不張冠李戴、無中生有： 3.急中生智、當(dāng)機(jī)立斷： 如肽鍵如肽鍵-CO-NH-；酯基；酯基 CO-O-或或-OCO-；氨基；氨基 H2N；及方程式的配平；及方程式的配平 如鹵代烴的消去反應(yīng)和醇的消去反應(yīng)條件，醇的鹵代反應(yīng)如鹵代烴的消去反應(yīng)和醇的消去反應(yīng)條件，醇的鹵代反應(yīng) 有機(jī)合成題、同分異構(gòu)體的書寫能否捷足先登？有機(jī)合成題、同分異構(gòu)體的書寫能否捷足先登？ 例例3： 醚鍵醚鍵 AC 例例3