第三章烯烴和二烯烴

1、1.1.烷烴結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)烷烴結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)2.2.烷烴熔、沸點(diǎn)的規(guī)律烷烴熔、沸點(diǎn)的規(guī)律3.3.烷烴的化學(xué)反應(yīng)及用途烷烴的化學(xué)反應(yīng)及用途 通過對(duì)烷烴結(jié)構(gòu)的討論，我們了解到烷烴的分通過對(duì)烷烴結(jié)構(gòu)的討論，我們了解到烷烴的分子中都是單鍵，因此屬于飽和脂肪烴。如果分子中子中都是單鍵，因此屬于飽和脂肪烴。如果分子中含有含有，就屬于，就屬于。不飽和脂肪烴包。不飽和脂肪烴包括烯烴、二烯烴和炔烴。從本章開始我們將學(xué)習(xí)括烯烴、二烯烴和炔烴。從本章開始我們將學(xué)習(xí)。于海俠制作于海俠制作有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué)下一頁下一頁 1.1.烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名2.2.烯烴的性質(zhì)烯烴的性質(zhì)3.3.共軛二烯烴的特殊

2、性質(zhì)共軛二烯烴的特殊性質(zhì)學(xué)習(xí)本章內(nèi)容，應(yīng)該在了解烯烴結(jié)構(gòu)和學(xué)習(xí)本章內(nèi)容，應(yīng)該在了解烯烴結(jié)構(gòu)和鍵特點(diǎn)的基礎(chǔ)上做到：鍵特點(diǎn)的基礎(chǔ)上做到： 1.1.熟悉烯烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象，掌握其命名法；熟悉烯烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象，掌握其命名法； 2.2.了解烯烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；了解烯烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；3.3.了解烯烴和重要二烯烴的化學(xué)反應(yīng)類型，掌握這些化學(xué)反應(yīng)了解烯烴和重要二烯烴的化學(xué)反應(yīng)類型，掌握這些化學(xué)反應(yīng) 在生產(chǎn)實(shí)際中的應(yīng)用；在生產(chǎn)實(shí)際中的應(yīng)用；4.4.掌握烯烴的鑒別方法。掌握烯烴的鑒別方法。有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué)下一頁下一頁CCCC烯烴烯烴：含有碳碳（ ）、的不飽和烴。官能團(tuán)官能團(tuán)：通式通式

3、： 下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)一、烯烴的結(jié)構(gòu)(以為例)1 1分子式：分子式：C2H 4雙鍵的組成：雙鍵的組成： 鍵、鍵、 鍵鍵2結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)C：SP2雜化，平面型，鍵角雜化，平面型，鍵角120乙烯分子中的乙烯分子中的鍵和鍵和鍵鍵下一頁下一頁3.3.鍵的特點(diǎn)：鍵的特點(diǎn)：重疊方式：肩并肩肩并肩重疊程度：小小鍵能：小，容易斷裂小，容易斷裂電子云形狀：上、下兩塊上、下兩塊旋轉(zhuǎn)性：無無第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴下一頁下一頁二、烯烴的同分異構(gòu)二、烯烴的同分異構(gòu)1 1構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu) 第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴 烯烴構(gòu)造異構(gòu)體的推導(dǎo)方法：烯烴構(gòu)造異構(gòu)

4、體的推導(dǎo)方法： 首先寫出首先寫出（按烷烴碳鏈異構(gòu)的推導(dǎo)方式進(jìn)行）（按烷烴碳鏈異構(gòu)的推導(dǎo)方式進(jìn)行） 再在碳鏈中可能的位置上依次再在碳鏈中可能的位置上依次的位置的位置 碳鏈異構(gòu)（同烷烴）碳鏈異構(gòu)（同烷烴）位置異構(gòu)（雙鍵的位置不同）位置異構(gòu)（雙鍵的位置不同）下一頁下一頁戊烯的構(gòu)造異構(gòu)體：戊烯的構(gòu)造異構(gòu)體：第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴H2C CHH2CH2CCH3H3CCH CHH2CCH3H2CCHHCCH3CH3H3CCHCCH3CH3H2CH2C3CCHCH3下一頁下一頁2 2順反異構(gòu)順反異構(gòu) 由于原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同所引起的由于原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同所引起的異構(gòu)現(xiàn)象

5、叫做異構(gòu)現(xiàn)象叫做。 第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴C CC CH HC CH H3 3H HH H3 3C CC CC CC CH H3 3H HH HH H3 3C C這兩種異構(gòu)體叫做這兩種異構(gòu)體叫做。雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)兩個(gè)雙鍵碳原子上都連有不同的原子或基團(tuán)兩個(gè)雙鍵碳原子上都連有不同的原子或基團(tuán)下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴三、烯烴的命名三、烯烴的命名1烯基烯基: : 烯烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)烯烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)CH2CHCH3CHCHCH2CHCH2CH3CCH2下一頁下一頁2構(gòu)造異構(gòu)體的命名構(gòu)造異構(gòu)體的命名第三章第三章

6、 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴含雙鍵、最長、取代基最多含雙鍵、最長、取代基最多靠近雙鍵一端靠近雙鍵一端基位基位- -基數(shù)基數(shù)- -基名基名- -雙鍵位雙鍵位- -母體名（某烯）母體名（某烯）CH3CHCCH2CH3CH3CH3CH下一頁下一頁 第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴的烯烴命名時(shí)，的烯烴命名時(shí)， 在在字前加字前加“”字。字。 CH3CH2CH=CH(CH2)8CH3 下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴3順反異構(gòu)體的命名順反異構(gòu)體的命名（1 1）順反命名法：）順反命名法：“順順”或或“反反”+ +系統(tǒng)名稱系統(tǒng)名稱相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè) 相同基團(tuán)在雙鍵異側(cè)相

7、同基團(tuán)在雙鍵異側(cè)CH3HH3CHHCH3H3CH【要求】【要求】兩個(gè)雙鍵兩個(gè)雙鍵C上有相同基團(tuán)上有相同基團(tuán)下一頁下一頁 Br Cl S P O N C H （CH3）3C-（CH3）2CH-CH3CH2-CH3- 兩個(gè)次序高的基團(tuán)在雙鍵同側(cè)兩個(gè)次序高的基團(tuán)在雙鍵同側(cè) 兩個(gè)次序高的基團(tuán)在雙鍵異側(cè)兩個(gè)次序高的基團(tuán)在雙鍵異側(cè)第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（2）Z Z、E E命名法：命名法：“Z”Z”或或“E”+E”+系統(tǒng)名稱系統(tǒng)名稱下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴HCH3CCCH2CH3CH2CH2CH3412356HCH3CCCH2CH2CH3CH2CH3123564下一

8、頁下一頁 1.1. 用系統(tǒng)命名法給下列烯烴命名用系統(tǒng)命名法給下列烯烴命名（1 1）（2 2）第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴H3CCCH3CHCH3H3CCCH3CH3CH CH2下一頁下一頁1.1.用系統(tǒng)命名法給下列烯烴命名用系統(tǒng)命名法給下列烯烴命名（4 4）（3 3）第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴H3C(H2C)8HCCH2H2CHCH2CH3CH3CCCH3下一頁下一頁2.2.用順反或用順反或Z/E命名法給下列烯烴命名命名法給下列烯烴命名（1 1）（2 2）第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴CH3HH3CH2CH3CHCH2CH3(H3C)2HCH3C下一頁下一頁2.2

9、.用順反或用順反或Z/E命名法給下列烯烴命名（3 3）（4 4）第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴CH2CH3CH3H3CH2CH3CHCH2CH3H3CH2CH3C下一頁下一頁 1.1.烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯的結(jié)構(gòu)：乙烯的結(jié)構(gòu)：平面型分子，鍵角120雙鍵的組成雙鍵的組成：一個(gè)鍵和一個(gè)鍵C原子雜化方式原子雜化方式：SP2雜化2.2.烯烴的同分異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu)產(chǎn)生原因產(chǎn)生條件第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴3.3.烯烴的命名烯烴的命名系統(tǒng)命名法順反命名法Z、E命名法 下一頁下一頁有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) 1.1.烯烴雙鍵的組成烯烴雙鍵的組成2.2.鍵的

10、特點(diǎn)鍵的特點(diǎn) 通過對(duì)烯烴結(jié)構(gòu)的討論，我們了解到烯烴分通過對(duì)烯烴結(jié)構(gòu)的討論，我們了解到烯烴分子中存在著特殊的子中存在著特殊的，這就決定了烯烴具有不，這就決定了烯烴具有不同于烷烴的特殊的性質(zhì)。同于烷烴的特殊的性質(zhì)。 本節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)本節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)。下一頁下一頁有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué)下一頁下一頁一、烯烴的物理性質(zhì)一、烯烴的物理性質(zhì)1.1.物態(tài)物態(tài)的烯烴為的烯烴為 的烯烴為的烯烴為的烯烴為的烯烴為常溫下：常溫下：2.2.沸點(diǎn)沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)目隨分子中碳原子數(shù)目而而 順式順式反式反式順式異構(gòu)體分子的極性較大些，分子間作用力較強(qiáng)些順式異構(gòu)體分子的極性較大些，分子間作用力較強(qiáng)些下一頁下一頁反式高于

11、順式反式高于順式反式異構(gòu)體的對(duì)稱性較大，在晶格中的排列較為緊密反式異構(gòu)體的對(duì)稱性較大，在晶格中的排列較為緊密第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴一、烯烴的物理性質(zhì)一、烯烴的物理性質(zhì)3.熔點(diǎn)熔點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)目隨分子中碳原子數(shù)目而而4.溶解性溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑5.相對(duì)密度相對(duì)密度相對(duì)密度都小于相對(duì)密度都小于1，比水輕，比水輕6.顏色、氣味顏色、氣味純的烯烴都是無色的純的烯烴都是無色的乙烯略帶甜味，液態(tài)烯烴具有汽油的氣味乙烯略帶甜味，液態(tài)烯烴具有汽油的氣味下一頁下一頁二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴 C=CC=C雙鍵

12、是烯烴的雙鍵是烯烴的 與官能團(tuán)直接相連的碳原子叫做與官能團(tuán)直接相連的碳原子叫做 - -碳原子上的氫原子叫做碳原子上的氫原子叫做 烯烴的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在烯烴的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在以及受以及受 C=C雙鍵影響較大的雙鍵影響較大的上。上。CHCHCHHH下一頁下一頁烯烴與某些試劑作用時(shí)，雙鍵中的烯烴與某些試劑作用時(shí)，雙鍵中的鍵斷裂，試鍵斷裂，試劑的兩個(gè)原子或基團(tuán)分別加到兩個(gè)不飽和碳原子劑的兩個(gè)原子或基團(tuán)分別加到兩個(gè)不飽和碳原子上，生成飽和化合物的反應(yīng)叫做上，生成飽和化合物的反應(yīng)叫做。第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)CXYC+CCXY

13、下一頁下一頁RCHCHR+HH催化劑RCH2CH2R+Q烯烴加氫放出的熱量叫做烯烴加氫放出的熱量叫做 鉑、鈀或鎳：定量分析定量分析 除去烷烴中混有的少量烯烴除去烷烴中混有的少量烯烴第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（1 1）催化加氫）催化加氫 1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)下一頁下一頁（2 2）加鹵素）加鹵素 第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)FeCl340，溶劑CH2ClCH2CH2CH2+ClClCl1 1，2-2-二氯乙烷為無色或淡黃色油狀液體。有毒，大量吸入其蒸二氯乙烷為無色或淡黃色油狀液體。有毒，大量吸入其蒸氣或誤食均能引起中毒死亡。主要用于制取氯乙烯氣或誤

14、食均能引起中毒死亡。主要用于制取氯乙烯、乙二醇乙二醇、乙二酸和乙二胺等。也是良好的有機(jī)溶劑、萃取劑和抗震劑。乙二酸和乙二胺等。也是良好的有機(jī)溶劑、萃取劑和抗震劑。下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴四氯化碳溶液CH2Br+CH2BrBrBrCH2CH2（2 2）加鹵素）加鹵素 反應(yīng)過程中溴水褪色反應(yīng)過程中溴水褪色, ,可用于鑒別烯烴可用于鑒別烯烴 1 1，2-2-二溴乙烷為無色透明、具有特殊香味的不燃性液體，二溴乙烷為無色透明、具有特殊香味的不燃性液體，是重要的化工原料和溶劑，也用作林木的殺蟲劑以及谷類和是重要的化工原料和溶劑，也用作林木的殺蟲劑以及谷類和水果的蒸熏劑。水果的蒸熏

15、劑。下一頁下一頁CH2CH2+HClAlCl3130250CH3CH2Cl第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（3 3）加鹵化氫）加鹵化氫1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)當(dāng)兩個(gè)雙鍵碳原子上所連接的當(dāng)兩個(gè)雙鍵碳原子上所連接的時(shí)，這種烯烴叫做時(shí)，這種烯烴叫做。不對(duì)稱烯烴與鹵。不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)，可得到化氫加成時(shí)，可得到。下一頁下一頁CH3CHCH2HClCH3Cl+CH3CHCH3CH2CH2Cl第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴不對(duì)稱烯烴與鹵化氫等不對(duì)稱試劑加成時(shí)，試劑不對(duì)稱烯烴與鹵化氫等不對(duì)稱試劑加成時(shí)，試劑中帶正電的部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上，帶負(fù)電的基團(tuán)中帶正電的部分加到含氫較多的

16、雙鍵碳原子上，帶負(fù)電的基團(tuán)加到含氫較少的雙鍵碳原子上。這個(gè)規(guī)律被稱做加到含氫較少的雙鍵碳原子上。這個(gè)規(guī)律被稱做。下一頁下一頁過氧化物 CH2BrCH2(CH2)6CH3CH3(CH2)6CHCH2HBr+當(dāng)有過氧化物存在時(shí)，不對(duì)稱烯烴與溴化當(dāng)有過氧化物存在時(shí)，不對(duì)稱烯烴與溴化氫的加成是違反馬氏規(guī)則的。氫的加成是違反馬氏規(guī)則的。第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴不對(duì)稱烯烴與溴化氫加成的反馬氏規(guī)則現(xiàn)象可用于不對(duì)稱烯烴與溴化氫加成的反馬氏規(guī)則現(xiàn)象可用于由由。下一頁下一頁CH2HOSO2OHCH3OSO2OHCH2+CH2不對(duì)稱烯烴與硫酸的加成反應(yīng)，符合馬氏規(guī)則不對(duì)稱烯烴與硫酸的加成反應(yīng)，符合馬氏

17、規(guī)則: :第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（4 4）加硫酸）加硫酸（先生成硫酸氫酯，水解后生成醇）CH3CH2HOSO2OHCCCH3+CH3CH3CH3OSO2OH 制備低級(jí)醇（間接水合法制醇）制備低級(jí)醇（間接水合法制醇） 除去烷烴中的少量烯烴除去烷烴中的少量烯烴 1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)下一頁下一頁己烷己烷1-己烯己烯加冷的濃硫酸分離油層（上層）硫酸層（下層）己烷己烷硫酸氫己酯硫酸氫己酯第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴己烷中含有少量己烷中含有少量1-1-己烯，試用化學(xué)方法將其分離除去。己烯，試用化學(xué)方法將其分離除去。下一頁下一頁 CH2HOHCH3CH2OHCH2+300，7M

18、Pa磷酸硅藻土不對(duì)稱烯烴與水的加成反應(yīng)符合馬氏規(guī)則不對(duì)稱烯烴與水的加成反應(yīng)符合馬氏規(guī)則 CH3CHCH2HOHCH3+CH3CHOH250，4MPa磷酸硅藻土第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（5 5）加水）加水 1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)這是工業(yè)上生產(chǎn)乙醇、異丙醇的重要方法。這是工業(yè)上生產(chǎn)乙醇、異丙醇的重要方法。 下一頁下一頁ClOHCH2OHCl CH2+ HOCH2CH2 氯乙醇是微黃色液體，有毒。常用作醫(yī)藥和農(nóng)藥（如驅(qū)蛔靈、氯乙醇是微黃色液體，有毒。常用作醫(yī)藥和農(nóng)藥（如驅(qū)蛔靈、普魯卡因及異丙磷等）的原料，也是一種植物發(fā)芽催速劑。普魯卡因及異丙磷等）的原料，也是一種植物發(fā)芽催速劑。第三

19、章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（6 6）加次鹵酸）加次鹵酸 1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)下一頁下一頁1.1.完成下列化學(xué)反應(yīng)完成下列化學(xué)反應(yīng)第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（1）（2）（3）CH3CHCH2Cl2+CH3CCH3CH2Br2+過氧化物+HBrCH3- -CH=CH2CH3CCH2H2OCH3+H+2.2.實(shí)驗(yàn)室中制取甲烷時(shí)，會(huì)產(chǎn)生少量烯烴，試設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室中制取甲烷時(shí)，會(huì)產(chǎn)生少量烯烴，試設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn) 方法將其除去。方法將其除去。下一頁下一頁 nnCH2 CH2 CH2 CH2200300，100MPa 第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)

20、性質(zhì)2.2.聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)烯烴在引發(fā)劑或催化劑作用下，斷裂烯烴在引發(fā)劑或催化劑作用下，斷裂鍵，以頭尾鍵，以頭尾相連的形式自相加成，生成相對(duì)分子質(zhì)量較大的化相連的形式自相加成，生成相對(duì)分子質(zhì)量較大的化合物的反應(yīng)叫做合物的反應(yīng)叫做。少量過氧化物下一頁下一頁聚合后得到的聚合后得到的的化合的化合 物，例如聚乙烯。物，例如聚乙烯。聚乙烯常溫為乳白色半透明物質(zhì)，熔化后是無色透明聚乙烯常溫為乳白色半透明物質(zhì)，熔化后是無色透明液體?；瘜W(xué)性能穩(wěn)定。耐酸、堿及無機(jī)鹽類的腐蝕，常用作化液體?；瘜W(xué)性能穩(wěn)定。耐酸、堿及無機(jī)鹽類的腐蝕，常用作化工生產(chǎn)中的防腐材料；抗水性較強(qiáng)，水蒸氣透過率很低，是良工生產(chǎn)中的防腐材料；抗

21、水性較強(qiáng)，水蒸氣透過率很低，是良好的防潮材料；電絕緣性能較好，可用于制電線、電纜及電工好的防潮材料；電絕緣性能較好，可用于制電線、電纜及電工部件的絕緣材料；透光性好，可制成農(nóng)用薄膜；無毒、易加工部件的絕緣材料；透光性好，可制成農(nóng)用薄膜；無毒、易加工成形，可制做食品、藥品的容器及各類工業(yè)或生活用具。成形，可制做食品、藥品的容器及各類工業(yè)或生活用具。第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴能發(fā)生聚合反應(yīng)的能發(fā)生聚合反應(yīng)的的化的化 合物，例如乙烯；合物，例如乙烯；下一頁下一頁3CH2 CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 CH2 +2MnO2 + 2KOH OHOH稀、冷高錳酸鉀中性或堿性

22、溶液稀、冷高錳酸鉀中性或堿性溶液第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)3氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)烯烴的C=C雙鍵非常活潑，容易發(fā)生氧化反應(yīng)。當(dāng)氧化劑和氧化條件不同時(shí)，產(chǎn)物也不相同。（1）被高錳酸鉀氧化）被高錳酸鉀氧化鑒別烯烴下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴高錳酸鉀的酸性（或熱）溶液高錳酸鉀的酸性（或熱）溶液（1）被高錳酸鉀氧化）被高錳酸鉀氧化CO2H2OCH2RCHRCOOHRCRRCRO不同構(gòu)造的烯烴，發(fā)生強(qiáng)烈氧化時(shí)，產(chǎn)物也不相同不同構(gòu)造的烯烴，發(fā)生強(qiáng)烈氧化時(shí)，產(chǎn)物也不相同: :因此可根據(jù)氧化產(chǎn)物推測(cè)原烯烴的結(jié)構(gòu)。因此可根據(jù)氧化產(chǎn)物推測(cè)原烯烴的結(jié)

23、構(gòu)。下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴烯烴的氧化產(chǎn)物是烯烴斷裂烯烴的氧化產(chǎn)物是烯烴斷裂C=CC=C雙鍵之雙鍵之后形成的。后形成的。試推測(cè)該烯烴的構(gòu)造式。試推測(cè)該烯烴的構(gòu)造式。H3C COCH3H3C COOHC5H10KMnO4H+下一頁下一頁CH3 CH C CH3CH3 第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴將這兩部分連接起來，即為原烯烴的構(gòu)造式。所以該烯烴應(yīng)具有以下構(gòu)造：生成 ，說明原烯烴中含有 構(gòu)造；由上例中可知，生成 ，說明原烯烴中具有 構(gòu)造；H3C CHH3C C CH3H3C COCH3H3C COOH下一頁下一頁采用不同催化劑，烯烴可被空氣氧化成不同產(chǎn)物采用不同

24、催化劑，烯烴可被空氣氧化成不同產(chǎn)物。CH2 CH2 + O2AgCH2 CH2O200300CH2 CH2 + O2PdCl2 CuCl2CH3CHO100125第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（2）催化氧化）催化氧化3氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙烯催化氧化是工業(yè)上制取環(huán)氧乙烷和乙醛的主要方法。乙烯催化氧化是工業(yè)上制取環(huán)氧乙烷和乙醛的主要方法。環(huán)氧乙烷和乙醛都是十分重要的化工產(chǎn)品。環(huán)氧乙烷和乙醛都是十分重要的化工產(chǎn)品。下一頁下一頁加成500取代300第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)4- 氫原子的反應(yīng)氫原子的反應(yīng)由于受由于受C=CC=C雙鍵的影響，烯烴分子中

25、的雙鍵的影響，烯烴分子中的比比較活潑，容易發(fā)生較活潑，容易發(fā)生和和。（1 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) H3CCHCH2H3CHCClCH2ClH2CCHClCH2Cl2+下一頁下一頁300400Cu2O32CH2 CH CH3 + O2CH2 CH COOH + H2O鉬酸鉍300400CH2 CH CH3 + O2 CH2 CH CHO + H2O 第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（2 2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 4- 氫原子的反應(yīng)氫原子的反應(yīng)】、具有特殊、具有特殊的的，是，是的化的化學(xué)品學(xué)品, ,也是強(qiáng)烈的也是強(qiáng)烈的。主要用作制取家禽飼料蛋氨酸。主要用作制取家禽飼料蛋氨酸。、具有強(qiáng)烈、具有強(qiáng)

26、烈氣味的氣味的，與，與皮膚接觸，會(huì)造成灼傷，其蒸氣對(duì)呼吸器官有害。主要用于生皮膚接觸，會(huì)造成灼傷，其蒸氣對(duì)呼吸器官有害。主要用于生產(chǎn)合成樹脂、合成纖維、合成橡膠及涂料等。產(chǎn)合成樹脂、合成纖維、合成橡膠及涂料等。下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴1.1.從石油裂解氣和煉廠氣中分離從石油裂解氣和煉廠氣中分離將石油餾分或濕天然氣與水蒸汽混將石油餾分或濕天然氣與水蒸汽混 合后，經(jīng)高溫裂解，大規(guī)模生產(chǎn)乙烯和丙烯。合后，經(jīng)高溫裂解，大規(guī)模生產(chǎn)乙烯和丙烯。2.2.由醇脫水制取由醇脫水制取通過分餾等方法進(jìn)行分離和提純煉廠氣通過分餾等方法進(jìn)行分離和提純煉廠氣 ( (含有乙烯、丙烯和丁烯等低級(jí)烯烴

27、含有乙烯、丙烯和丁烯等低級(jí)烯烴) )，這是低級(jí)烯烴一個(gè)重，這是低級(jí)烯烴一個(gè)重 要的工業(yè)來源。要的工業(yè)來源。RCH2CH2OHRCH=CH2-H2O催化劑三、烯烴的來源與制法三、烯烴的來源與制法下一頁下一頁聚合高分子化合物高錳酸鉀弱氧化二元醇（鑒別）高錳酸鉀強(qiáng)氧化二氧化碳、酮、羧酸（推測(cè)結(jié)構(gòu)）催化氧化環(huán)氧物、醛- 氫原子取代-鹵代烯烴- 氫原子氧化烯醛、烯酸其它反應(yīng)其它反應(yīng)第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴 烯烴的加成反應(yīng)烯烴的加成反應(yīng)催化加氫烷烴加鹵素鹵代烴加鹵化氫鹵代烴加硫酸硫酸氫酯醇加水醇加次鹵酸鹵代醇下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴 思考后回答下列問題思考后回答下列

28、問題: :（1 1）異丁烯強(qiáng)烈氧化氫生成什么產(chǎn)物？）異丁烯強(qiáng)烈氧化氫生成什么產(chǎn)物？（2 2）丙烯聚合后的產(chǎn)物名稱是什么）丙烯聚合后的產(chǎn)物名稱是什么? ? 通過前面的學(xué)習(xí)，我們知道了分子中含有一通過前面的學(xué)習(xí)，我們知道了分子中含有一個(gè)個(gè)C=CC=C雙鍵的化合物叫烯烴，那么分子中含有雙鍵的化合物叫烯烴，那么分子中含有的化合物就叫做的化合物就叫做。 本節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)二烯烴。本節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)二烯烴。下一頁下一頁CC有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué)含有兩個(gè)碳碳雙鍵、開鏈的不飽和烴。含有兩個(gè)碳碳雙鍵、開鏈的不飽和烴。CnH2n-2 （n3）下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴CH2 C CH2 一

29、、二烯烴的分類和命名一、二烯烴的分類和命名1.1.二烯烴的分類二烯烴的分類( (兩個(gè)雙鍵連在同一個(gè)碳原子上兩個(gè)雙鍵連在同一個(gè)碳原子上) )（1 1）累積二烯烴）累積二烯烴（2 2）共軛二烯烴）共軛二烯烴 ( (兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開) )CH2CHCHCH2（3 3）隔離二烯烴）隔離二烯烴 ( (兩個(gè)雙鍵被兩個(gè)或多個(gè)單鍵隔開兩個(gè)雙鍵被兩個(gè)或多個(gè)單鍵隔開) )CH2CHCH2CHCH2第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴下一頁下一頁一、二烯烴的分類和命名一、二烯烴的分類和命名2二烯烴的命名二烯烴的命名（1 1）選主鏈）選主鏈 （2 2）編號(hào)）編號(hào) （3 3）寫名）寫名稱稱

30、第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴下一頁下一頁CH2 CH CH CH2CH2 C CH CH2CH3CH2 CH CH2 C CH2CH2CH3CH2 CH CH C CH3CH3下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴 在在1 1，3-3-丁二烯分子中，丁二烯分子中，。四個(gè)碳原子之間在形成三個(gè)四個(gè)碳原子之間在形成三個(gè)CC鍵的同時(shí)，鍵的同時(shí)，還形成了一個(gè)包括四個(gè)碳原子在內(nèi)的大還形成了一個(gè)包括四個(gè)碳原子在內(nèi)的大鍵，這個(gè)大鍵，這個(gè)大鍵是鍵是一個(gè)整體，叫做一個(gè)整體，叫做。 二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 共軛二烯烴由于結(jié)構(gòu)比較特殊，具有不同于其他二烯烴的

31、共軛二烯烴由于結(jié)構(gòu)比較特殊，具有不同于其他二烯烴的 特殊性質(zhì)。特殊性質(zhì)。最簡單的共軛二烯烴是最簡單的共軛二烯烴是，我們就以，我們就以 1 1, ,3-3-丁二烯為例來討論共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)。丁二烯為例來討論共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)。1 11,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)丁二烯的結(jié)構(gòu)下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴2. .共軛體系與共軛效應(yīng)共軛體系與共軛效應(yīng)具有共軛具有共軛鍵的體系叫做鍵的體系叫做由由鍵和鍵和鍵形成的鍵形成的又叫做又叫做在共軛體系中，形成共軛鍵的所有原子是一個(gè)整體，它們之間在共軛體系中，形成共軛鍵的所有原子是一個(gè)整體，它們之間的相互影響稱為的相互影響稱為。下一頁下一頁第三章第三章 烯烴和二烯烴烯烴和二烯烴（1 1）鍵長趨于平均化）鍵長趨于平均化 （2 2）極性交替現(xiàn)象沿共軛鏈傳遞）極性交替現(xiàn)象沿共軛鏈傳遞共軛體系的共軛體系的C=CC=C雙鍵和雙鍵和C-CC-C單鍵的鍵長