【全程復(fù)習(xí)方略】2015最新版高三化學(xué)總復(fù)習(xí)課件：選修54生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成高分子化合物

1、第 四 章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合物考考綱綱要要求求1.1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn), ,能舉例說明糖類在食品加能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2.2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解氨了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。基酸與人體健康的關(guān)系。3.3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.5.了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型了解合成高分子化合物的反應(yīng)

2、類型, ,高分子化合物的特高分子化合物的特征。征。6.6.了解高分子化合物的應(yīng)用。了解高分子化合物的應(yīng)用。一、油脂一、油脂1.1.概念概念: :一分子一分子_與三分子與三分子_脫水形成的酯。脫水形成的酯。2.2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。甘油甘油高級脂肪酸高級脂肪酸3.3.分類。分類。4.4.物理性質(zhì)物理性質(zhì): :(1)(1)油脂一般油脂一般_于水于水, ,密度比水密度比水_。(2)(2)天然油脂都是混合物天然油脂都是混合物, ,沒有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。沒有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯, ,常溫下一般呈常溫下一般呈_態(tài)態(tài), ,含飽和脂肪酸成分較多的甘油

3、酯含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯, ,常溫下一般呈常溫下一般呈_態(tài)。態(tài)。難溶難溶小小液液固固5.5.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :(1)(1)水解反應(yīng)。水解反應(yīng)。酸性條件下水解。酸性條件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為_堿性條件下水解堿性條件下水解皂化反應(yīng)。皂化反應(yīng)。如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為_堿性條件其水解程度比酸性條件下水解程度堿性條件其水解程度比酸性條件下水解程度_。大大(2)(2)油脂的氫化。油脂的氫化。油酸甘油酯與氫氣反應(yīng)的方程式為油酸甘油酯與氫氣反應(yīng)的方程式為_油脂的氫化也稱為油脂的氫化也稱為_,_,為為_反應(yīng)反應(yīng)

4、, ,同時(shí)也是同時(shí)也是_反應(yīng)。反應(yīng)。油脂的硬化油脂的硬化加成加成還原還原(1)(1)油脂屬于酯類油脂屬于酯類, ,但酯類物質(zhì)不一定是油脂但酯類物質(zhì)不一定是油脂, ,油脂一定是高級油脂一定是高級脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯油酯”。(2)(2)油脂雖然相對分子質(zhì)量較大油脂雖然相對分子質(zhì)量較大, ,但不屬于高分子化合物。但不屬于高分子化合物。(3)(3)液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵, ,能使溴水褪色。能使溴水褪色。(4)(4)混合甘油酯并不一定是混合物混合甘油酯并不一定是混合物, ,如如是一種純凈物是一種純凈物, ,但要注意植

5、物油和動(dòng)物油都是混合物。但要注意植物油和動(dòng)物油都是混合物。二、糖類二、糖類1.1.糖類的概念和分類糖類的概念和分類: :(1)(1)概念概念: :從分子結(jié)構(gòu)上看從分子結(jié)構(gòu)上看, ,糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮以及它們的脫水縮合物。以及它們的脫水縮合物。(2)(2)組成組成: :主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為通式為C Cn n(H(H2 2O)O)m m, ,所以糖類也叫碳水化合物。所以糖類也叫碳水化合物。(3)(3)分類。分類。很多摩爾單糖很多摩爾單糖2 210mol10mol單糖單糖2.2.單

6、糖單糖葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖: :(1)(1)組成和分子結(jié)構(gòu)。組成和分子結(jié)構(gòu)。分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)類別類別葡萄糖葡萄糖_多羥多羥基醛基醛果糖果糖_ _多羥多羥基酮基酮C C6 6H H1212O O6 6CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOOHOH、CHOCHOCHCH2 2OHOH（CHOHCHOH）3 3COCHCOCH2 2OHOHOHOH、C C6 6H H1212O O6 6(2)(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)。a.a.與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _ _。CHCH2 2OH

7、(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O b.b.與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _ _。c.c.人體內(nèi)催化氧化的化學(xué)方程式為人體內(nèi)催化氧化的化學(xué)方程式為_ CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa

8、+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O OC C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。葡萄糖可與葡萄糖可與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇: :CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+HCHO+H2 2 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OHOH。發(fā)酵。發(fā)酵。C C6 6H H1212O O6 6 2CO2CO2 2+2C+2C2 2H H5 5OHOH。催化劑催化劑酒化酶酒化酶3.3.

9、二糖二糖蔗糖與麥芽糖蔗糖與麥芽糖: :(1)(1)蔗糖與麥芽糖的比較。蔗糖與麥芽糖的比較。蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖分子式分子式_結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無醛基無醛基有醛基有醛基互為互為_化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生能發(fā)生_能發(fā)生能發(fā)生_和和_水解產(chǎn)物水解產(chǎn)物_C C1212H H2222O O1111C C1212H H2222O O1111同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體水解反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖(2)(2)主要化學(xué)反應(yīng)。主要化學(xué)反應(yīng)。水解反應(yīng)。水解反應(yīng)。a.a.蔗糖的水解反應(yīng)蔗糖的水解反應(yīng)在稀硫酸催化作用下在稀硫酸催化作用下, ,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子

10、果蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖糖, ,反應(yīng)方程式為反應(yīng)方程式為_b.b.麥芽糖的水解反應(yīng)方程式為麥芽糖的水解反應(yīng)方程式為_麥芽糖分子中含有醛基麥芽糖分子中含有醛基, ,能發(fā)生能發(fā)生_和與新制和與新制_反應(yīng)。反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)氫氧化銅懸濁液氫氧化銅懸濁液4.4.多糖多糖淀粉與纖維素淀粉與纖維素: :(1)(1)相似點(diǎn)。相似點(diǎn)。都屬于高分子化合物都屬于高分子化合物, ,屬于多糖屬于多糖, ,分子式都可表示為分子式都可表示為_。(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n都能發(fā)生都能發(fā)生_反應(yīng)反應(yīng), ,反應(yīng)方程式分別為反應(yīng)方程式分別為_、_。都都_發(fā)生銀鏡反應(yīng)。發(fā)生銀鏡反應(yīng)。水解

11、水解不能不能(2)(2)不同點(diǎn)。不同點(diǎn)。通式中通式中n n不同不同, ,淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體; ;淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。(1)(1)糖類中的氫原子和氧原子的個(gè)數(shù)比并不都是糖類中的氫原子和氧原子的個(gè)數(shù)比并不都是21,21,也并不以也并不以水分子的形式存在水分子的形式存在, ,如鼠李糖如鼠李糖(C(C6 6H H1212O O5 5) )。有些符合。有些符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m通式通式的也不是糖類的也不是糖類, ,如甲醛如甲醛(HCHO)(HCHO)等。等。(2)(2)糖類物質(zhì)不一定有甜味糖類物質(zhì)不一定有甜味, ,有甜味

12、的物質(zhì)不一定屬于糖類。有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類。(3)(3)利用銀鏡反應(yīng)或與新制的利用銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應(yīng)可檢驗(yàn)葡萄糖懸濁液反應(yīng)可檢驗(yàn)葡萄糖的存在。的存在。(4)(4)淀粉遇淀粉遇“碘碘”變特殊的藍(lán)色變特殊的藍(lán)色, ,這兒的這兒的“碘碘”指的是碘單質(zhì)。指的是碘單質(zhì)。1.1.氨基酸氨基酸: :(1)(1)概念、組成與結(jié)構(gòu)。概念、組成與結(jié)構(gòu)。三、氨基酸、蛋白質(zhì)三、氨基酸、蛋白質(zhì)COOHCOOH和和NHNH2 2氨基氨基(2)(2)官能團(tuán)。官能團(tuán)。_(NH_(NH2 2) )、_(COOH)_(COOH)。氨基氨基羧基羧基(3)(3)化學(xué)性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)。兩性。

13、兩性。氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)COOH,COOH,又含有堿性基團(tuán)又含有堿性基團(tuán)NHNH2 2, ,因此因此, ,氨基酸是兩性化合物。氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與甘氨酸與HClHCl、NaOHNaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_;_;_。成肽反應(yīng)。成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸縮水形成二肽兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合, ,可形成蛋白質(zhì)?？尚纬傻鞍踪|(zhì)。2.2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì): :(1)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)含有蛋白質(zhì)含有_等元素。等元素。蛋白質(zhì)是

14、由蛋白質(zhì)是由_通過通過_(_(填填“縮聚縮聚”或或“加聚加聚”) )反應(yīng)反應(yīng)產(chǎn)生的產(chǎn)生的, ,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。C C、H H、O O、N N、S S氨基酸氨基酸縮聚縮聚(2)(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)。蛋白質(zhì)的性質(zhì)。水解水解: :在酸、堿或酶的作用下最終水解生成在酸、堿或酶的作用下最終水解生成_。兩性兩性: :蛋白質(zhì)中含有羧基和氨基蛋白質(zhì)中含有羧基和氨基, ,既有酸性又有堿性。既有酸性又有堿性。鹽析鹽析: :向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽 如如_等等 溶液后溶液后, ,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從

15、溶液中析出而從溶液中析出, ,為為_過程過程, ,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。可用于分離和提純蛋白質(zhì)。氨基酸氨基酸(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4、NaNa2 2SOSO4 4可逆可逆變性變性:_:_、紫外線、紫外線、X X射線、一射線、一些有機(jī)物些有機(jī)物( (甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等) )會(huì)使蛋白質(zhì)變性會(huì)使蛋白質(zhì)變性, ,屬于不可屬于不可逆過程。逆過程。顏色反應(yīng)顏色反應(yīng): :含有含有_的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變_色色, ,該性質(zhì)可用該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽加熱

16、、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽苯環(huán)苯環(huán)黃黃3.3.酶酶: :(1)(1)酶是一種蛋白質(zhì)酶是一種蛋白質(zhì), ,易變性。易變性。(2)(2)酶是一種生物催化劑酶是一種生物催化劑, ,酶催化作用有以下特點(diǎn)酶催化作用有以下特點(diǎn): :條件溫和條件溫和, ,不需加熱。不需加熱。具有高度的專一性。具有高度的專一性。具有高效催化作用。具有高效催化作用。(1)(1)氨基酸因含氨基酸因含NHNH2 2顯堿性顯堿性, ,因含因含COOHCOOH顯酸性。顯酸性。(2)(2)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物。蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物。(3)(3)鹽析必須是濃的鹽溶液鹽析必須是濃的鹽溶液, ,少量鹽溶液能促

17、進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。少量鹽溶液能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。四、合成高分子化合物四、合成高分子化合物1.1.有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念: :(1)(1)單體單體: :能夠進(jìn)行能夠進(jìn)行_形成高分子化合物的低分子化形成高分子化合物的低分子化合物。合物。(2)(2)鏈節(jié)鏈節(jié): :高分子化合物中化學(xué)組成高分子化合物中化學(xué)組成_、_的最小單位。的最小單位。(3)(3)聚合度聚合度: :高分子鏈中含有高分子鏈中含有_。如。如聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)相同相同可重復(fù)可重復(fù)鏈節(jié)的數(shù)目鏈節(jié)的數(shù)目單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度2.2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng): :(1)(1)加

18、聚反應(yīng)加聚反應(yīng): :小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)物的反應(yīng), ,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為_。(2)(2)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng): :單體分子間縮合脫去小分子單體分子間縮合脫去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成生成高分子化合物的反應(yīng)。高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。nHOOC(CHnHOOC(CH2 2) )4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OHOH+(2n-1)H+(2n-

19、1)H2 2O O3.3.高分子材料的分類高分子材料的分類: :熱塑熱塑熱塑熱塑熱固熱固(1)(1)高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對分子質(zhì)量高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)的大小。有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)10104 410106 6, ,而低分而低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在1 0001 000以下。以下。(2)(2)合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同同, ,它是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。它是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分

20、子。五、有機(jī)合成五、有機(jī)合成1.1.有機(jī)合成的任務(wù)。有機(jī)合成的任務(wù)。分子骨架分子骨架官能團(tuán)官能團(tuán)2.2.有機(jī)合成的原則有機(jī)合成的原則: :(1)(1)起始原料要起始原料要_、_、低毒性、低污染。、低毒性、低污染。(2)(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)(3)原子經(jīng)濟(jì)性高原子經(jīng)濟(jì)性高, ,具有較高的產(chǎn)率。具有較高的產(chǎn)率。(4)(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。廉價(jià)廉價(jià)易得易得3.3.有機(jī)合成題的解題思路。有機(jī)合成題的解題思路。4.4.逆推法分析合成路線逆推法分析合成路線: :(1)(

21、1)基本思路?；舅悸?。逆推法示意圖逆推法示意圖: :_ 中間體中間體 中間體中間體 _在逆推過程中在逆推過程中, ,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物化合物, ,直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí)線時(shí), ,就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料(2)(2)一般程序。一般程序。碳骨架特征碳骨架特征官能團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán)官能團(tuán)(3)(3)應(yīng)用舉例。應(yīng)用舉例。利用利用“逆推法逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程分析由乙烯合成草

22、酸二乙酯的過程()()思維過程思維過程()()具體步驟具體步驟(1)(1)有機(jī)合成的分析方法。有機(jī)合成的分析方法。正合成法正合成法: :即正向思維法即正向思維法, ,其思維程序是其思維程序是: :原料原料中間體中間體產(chǎn)產(chǎn)物。物。逆合成法逆合成法: :即逆向思維法即逆向思維法, ,其思維程序是其思維程序是: :產(chǎn)物產(chǎn)物中間體中間體原原料。料。正逆結(jié)合法正逆結(jié)合法: :采用綜合思維的方法采用綜合思維的方法, ,將正向和逆向推導(dǎo)出的幾將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑結(jié)合起來種合成途徑結(jié)合起來, ,從而優(yōu)選得到最佳合成路線。從而優(yōu)選得到最佳合成路線。(2)(2)解有機(jī)推斷題的一般方法。解有機(jī)推斷題的一

23、般方法。找已知條件最多、信息量最大的內(nèi)容。這些信息可以是化學(xué)找已知條件最多、信息量最大的內(nèi)容。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等。變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等。根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用, ,常用來確定常用來確定有機(jī)物的分子式有機(jī)物的分子式, ,官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)?？键c(diǎn)一考點(diǎn)一 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型1.1

24、.取代反應(yīng)取代反應(yīng)“有進(jìn)有出有進(jìn)有出”: :(1)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng): :有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)(2)常見的取代反應(yīng)常見的取代反應(yīng): :烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)“只進(jìn)不出只進(jìn)不出”: :(1)(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng): :有機(jī)物分

25、子中的不飽和碳原子與其他原子或原子有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)(2)常見的加成反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)。氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳?xì)錃?、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)。三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)。苯環(huán)可以與氫氣加成。苯環(huán)可以與氫氣加成。醛、酮可以與醛、酮可以與H H2 2、HCNHCN等加成。等加成。3.3.消去反應(yīng)消去反應(yīng)“只出不進(jìn)只出不進(jìn)”: :(1)(1)消去反應(yīng)消去反應(yīng): :在一定條件下在一定條件下, ,有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(

26、(如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成分子中含雙鍵或三鍵不飽和化合物的反應(yīng)。生成分子中含雙鍵或三鍵不飽和化合物的反應(yīng)。(2)(2)常見的消去反應(yīng)常見的消去反應(yīng): :醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似, ,但反應(yīng)但反應(yīng)條件不同條件不同, ,醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱, ,而鹵代烴而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOHNaOH、醇、加熱、醇、加熱

27、( (或或NaOHNaOH的醇溶液、加的醇溶液、加熱熱),),要注意區(qū)分。要注意區(qū)分。4.4.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (去去H H加加O)O)還原反應(yīng)還原反應(yīng)( (去去O O加加H)H)特點(diǎn)特點(diǎn)有機(jī)物分子得到氧原子或有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)失去氫原子的反應(yīng)有機(jī)物分子中得到氫原子有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)或失去氧原子的反應(yīng)常見常見反應(yīng)反應(yīng)(1)(1)有機(jī)物燃燒、被空氣氧有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化。氧化。(2)(2)醛基被銀氨溶液或新制醛基被銀氨溶液或新制的的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁

28、液氧化。懸濁液氧化。(3)(3)烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化不飽和烴的加氫、硝基還不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮羰基原為氨基、醛基或酮羰基的加氫、苯環(huán)的加氫等的加氫、苯環(huán)的加氫等氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)( (去去H H加加O)O)還原反應(yīng)還原反應(yīng)( (去去O O加加H)H)有機(jī)有機(jī)合成合成中的中的應(yīng)用應(yīng)用利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)轉(zhuǎn)變，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。轉(zhuǎn)變，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如：如：CHCH4 4 CH CH3 3Cl CHCl CH3 3OH HCHO HCOOHOH HCHO HCOOH5

29、.5.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng): :(1)(1)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較。加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較。類型類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物特征特征含不飽和鍵含不飽和鍵（如：（如： 等）等）含特征官能團(tuán)含特征官能團(tuán)( (如如OHOH或或NHNH2 2, ,COOH)COOH)產(chǎn)物產(chǎn)物特征特征聚合物與單體聚合物與單體具有相同的組成具有相同的組成聚合物和單體聚合物和單體具有不同的組成具有不同的組成產(chǎn)物產(chǎn)物種類種類只產(chǎn)生聚合物只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子( (如如H H2 2O O等等) )(2)(2)縮聚反應(yīng)方程式的書寫注意事項(xiàng)縮聚反應(yīng)方程式的書寫注意事項(xiàng): :注意

30、縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的端基原子或原子團(tuán)的書寫注意縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的端基原子或原子團(tuán)的書寫, ,如如: :注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)一致。注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)一致。注意生成的小分子的物質(zhì)的量注意生成的小分子的物質(zhì)的量: :一種單體時(shí)為一種單體時(shí)為n-1;n-1;兩種單體兩種單體時(shí)為時(shí)為2n-12n-1?！痉椒ㄖ改稀俊痉椒ㄖ改稀坑袡C(jī)反應(yīng)類型的推斷方法有機(jī)反應(yīng)類型的推斷方法(1)(1)由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。官能團(tuán)結(jié)構(gòu)決定了有機(jī)物的性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)決定了有機(jī)物的性質(zhì), ,故根據(jù)官能團(tuán)互變就可推知故根據(jù)官能團(tuán)互變就可推知反應(yīng)類型。反應(yīng)類型

31、。(2)(2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。條件不同條件不同, ,反應(yīng)類型也可能變化反應(yīng)類型也可能變化, ,所以還要結(jié)合條件來推測反應(yīng)所以還要結(jié)合條件來推測反應(yīng)類型。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下類型。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下: :與與NaOHNaOH水溶液發(fā)生的反應(yīng)有水溶液發(fā)生的反應(yīng)有: :鹵代烴的水解鹵代烴的水解, ,酯的水解酯的水解;NaOH;NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的反應(yīng)是消去反應(yīng)。醇溶液與鹵代烴發(fā)生的反應(yīng)是消去反應(yīng)。以濃硫酸作條件的反應(yīng)有以濃硫酸作條件的反應(yīng)有: :醇的消去醇的消去( (消去反應(yīng)消去反應(yīng)),),醇變醚、苯醇變醚、苯的硝化、酯化反應(yīng)的硝化、酯化反應(yīng)(

32、(取代反應(yīng)取代反應(yīng)) )。以稀硫酸作條件的反應(yīng)有以稀硫酸作條件的反應(yīng)有: :酯的水解、糖類的水解、蛋白質(zhì)酯的水解、糖類的水解、蛋白質(zhì)的水解的水解( (取代反應(yīng)取代反應(yīng)) )。鹵化鐵鹵化鐵: :苯環(huán)的鹵代苯環(huán)的鹵代( (取代反應(yīng)取代反應(yīng)) )。光照光照: :烷烴及苯環(huán)側(cè)鏈烴基的鹵代烷烴及苯環(huán)側(cè)鏈烴基的鹵代( (取代反應(yīng)取代反應(yīng)) )?！镜漕}通關(guān)【典題通關(guān)1 1】(2013(2013北京高考北京高考) )可降解聚合物可降解聚合物P P的合成路線如下的合成路線如下: :已知已知: :(1)A(1)A的含氧官能團(tuán)名稱是的含氧官能團(tuán)名稱是_。(2)(2)羧酸羧酸a a的電離方程式是的電離方程式是_。(3

33、)BC(3)BC的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(4)(4)化合物化合物D D苯環(huán)上的一氯代物有苯環(huán)上的一氯代物有2 2種種,D,D的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)EF(5)EF中反應(yīng)中反應(yīng)和和的反應(yīng)類型分別是的反應(yīng)類型分別是_。(6)F(6)F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(7)(7)聚合物聚合物P P的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_?！窘忸}指南】【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn): :(1)(1)以以C C的還原產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和流程圖中的轉(zhuǎn)化條件推出各物質(zhì)的的還原產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和流程圖中的轉(zhuǎn)化條件推出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。(2)(2)準(zhǔn)確利用題目中所給的信息。準(zhǔn)確利用題目中所給的信息

34、?！窘馕觥俊窘馕觥?1)A(1)A的不飽和度為的不飽和度為4,4,結(jié)合結(jié)合CDCD的中間產(chǎn)物可逆推知的中間產(chǎn)物可逆推知, ,C C為為 ,B,B為為 , ,A A為為 , ,所以所以A A中的含氧官能團(tuán)的名稱為羥基。中的含氧官能團(tuán)的名稱為羥基。(2)(2)由由(1)(1)的分析可知的分析可知, ,羧酸羧酸a a是乙酸是乙酸, ,所以電離方程式為所以電離方程式為CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- -+H+H+ +。(3)(3)由由(1)(1)的推斷可知的推斷可知, ,反應(yīng)反應(yīng)BCBC發(fā)生的是對位上的硝化反應(yīng)發(fā)生的是對位上的硝化反應(yīng), ,所所以化學(xué)方程式為以化學(xué)方程式為

35、(4)(4)根據(jù)根據(jù)D D的分子式結(jié)合的分子式結(jié)合 可推出化合可推出化合物物D D的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)(5)根據(jù)根據(jù)(4)(4)的推斷可知化合物的推斷可知化合物E E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 , ,再根據(jù)題干中所給的已知條件再根據(jù)題干中所給的已知條件i i可得化合可得化合物物F F的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 , ,所以所以EFEF中反應(yīng)中反應(yīng)和和的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。(6)(6)根據(jù)根據(jù)(5)(5)可知可知,F,F的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。(7)(7)由于氨基和羧基可以縮合由于氨基和羧基可以縮合, ,且化合物且化合物G G中含有中

36、含有3 3個(gè)六元環(huán)個(gè)六元環(huán), ,所以所以G G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 , ,再根據(jù)已知中的再根據(jù)已知中的iiii可知可知P P的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案答案: :(1)(1)羥基羥基(2)CH(2)CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- -+H+H+ +(3)(3)(4)(4)(5)(5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(6)(6)(7)(7)【變式訓(xùn)練】【變式訓(xùn)練】(2012(2012天津高考天津高考) )萜品醇可作為消毒劑、抗氧化萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成劑、醫(yī)藥和溶劑。合成-萜品醇萜品醇G G的路線之一如下的路線之一如下: :請回答下列

37、問題請回答下列問題: :(1)A(1)A所含官能團(tuán)的名稱是所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)A(2)A催化氫化得催化氫化得Z(CZ(C7 7H H1212O O3 3),),寫出寫出Z Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式學(xué)方程式: :_。(3)B(3)B的分子式為的分子式為_;_;寫出同時(shí)滿足下列條件的寫出同時(shí)滿足下列條件的B B的鏈狀的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_:_。核磁共振氫譜有核磁共振氫譜有2 2個(gè)吸收峰個(gè)吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)B(4)BC C、E EF F的反應(yīng)類型分別為的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)CD(5)CD的化學(xué)方程式為

38、的化學(xué)方程式為_。(6)(6)試劑試劑Y Y的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)(7)通過常溫下的反應(yīng)通過常溫下的反應(yīng), ,區(qū)別區(qū)別E E、F F和和G G的試劑是的試劑是_和和_。(8)G(8)G與與H H2 2O O催化加成得不含手性碳原子催化加成得不含手性碳原子( (連有連有4 4個(gè)不同原子或原個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子) )的化合物的化合物H,H,寫出寫出H H的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式: :_?！窘馕觥俊窘馕觥?1)A(1)A中含有兩個(gè)官能團(tuán)中含有兩個(gè)官能團(tuán), ,羧基和羰基。羧基和羰基。(2)A(2)A催化氫化催化氫化時(shí)羰基轉(zhuǎn)化為羥基時(shí)羰基轉(zhuǎn)化為羥基, ,

39、分子中的羥基和羧基發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚分子中的羥基和羧基發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯。酯。(3)B(3)B的同分異構(gòu)體中含有兩類氫原子的同分異構(gòu)體中含有兩類氫原子, ,還有醛基。還有醛基。(4)(4)在這在這兩個(gè)反應(yīng)類型的判斷中反應(yīng)條件起到至關(guān)重要的作用兩個(gè)反應(yīng)類型的判斷中反應(yīng)條件起到至關(guān)重要的作用, ,醇在濃醇在濃氫溴酸溶液中發(fā)生取代反應(yīng)氫溴酸溶液中發(fā)生取代反應(yīng), ,羧酸在濃硫酸和醇溶液中發(fā)生酯羧酸在濃硫酸和醇溶液中發(fā)生酯化反應(yīng)?；磻?yīng)。(5)(5)鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。 (6)(6)根據(jù)題目中給出的已知條件根據(jù)題目中給出的已知條件, ,可以判

40、斷可以判斷Y Y中應(yīng)該有甲基。中應(yīng)該有甲基。(7)E(7)E中含有羧基中含有羧基,F,F中含有酯基中含有酯基,G,G中含有羥基中含有羥基, ,三者在碳酸氫鈉三者在碳酸氫鈉溶液中溶液中E E會(huì)冒氣泡會(huì)冒氣泡,F,F會(huì)分層會(huì)分層,G,G則沒有任何明顯現(xiàn)象則沒有任何明顯現(xiàn)象; ;三者同鈉反三者同鈉反應(yīng)時(shí)應(yīng)時(shí)E E很劇烈很劇烈,F,F不反應(yīng)不反應(yīng),G,G則較緩慢。則較緩慢。(8)H(8)H中不含有手性碳原子中不含有手性碳原子, ,因此羥基只能加在含甲基的碳原子上。因此羥基只能加在含甲基的碳原子上。答案答案: :(1)(1)羰基、羧基羰基、羧基(4)(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)( (或取代反應(yīng)

41、或取代反應(yīng)) )(5)(5)(6)CH(6)CH3 3MgX(X=ClMgX(X=Cl、BrBr、I)I)(7)NaHCO(7)NaHCO3 3溶液溶液Na(Na(其他合理答案均可其他合理答案均可) )(8)(8)【加固訓(xùn)練】【加固訓(xùn)練】1.1.有機(jī)物有機(jī)物A A能使紫色石蕊試液變紅能使紫色石蕊試液變紅, ,在濃硫酸的作用下可發(fā)生在濃硫酸的作用下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化如下轉(zhuǎn)化: :甲甲 A(CA(C4 4H H8 8O O3 3) ) 乙乙, ,甲、乙分子式均為甲、乙分子式均為C C4 4H H6 6O O2 2, ,甲能使溴的四氯化碳溶液褪色甲能使溴的四氯化碳溶液褪色, ,乙為乙為五元環(huán)狀化合物五元

42、環(huán)狀化合物, ,則甲不能發(fā)生的反應(yīng)類型有則甲不能發(fā)生的反應(yīng)類型有( () )A.A.消去反應(yīng)消去反應(yīng)B.B.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)C.C.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) D.D.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)【解析】【解析】選選A A。A A能使紫色石蕊試液變紅能使紫色石蕊試液變紅, ,說明說明A A中含有中含有COOH,COOH,甲比甲比A A分子少分子少H H2 2O,O,且甲能使溴的四氯化碳溶液褪色且甲能使溴的四氯化碳溶液褪色, ,說明說明A A分子中分子中含有醇羥基含有醇羥基,A,A生成甲的反應(yīng)為消去反應(yīng)生成甲的反應(yīng)為消去反應(yīng), ,乙為五元環(huán)狀化合物乙為五元環(huán)狀化合物, ,則則A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為HOCHHO

43、CH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOH,COOH,故甲為故甲為CHCH2 2CHCHCHCH2 2COOHCOOH。2.(20132.(2013保定模擬保定模擬) )香葉醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工業(yè)上用香葉醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工業(yè)上用作香料作香料, ,它們可由月桂烯來合成。它們可由月桂烯來合成。下列有關(guān)說法中正確的是下列有關(guān)說法中正確的是( () )A.A.反應(yīng)反應(yīng)均為取代反應(yīng)均為取代反應(yīng)B.B.月桂烯分子中所有的碳原子一定處于同一個(gè)平面上月桂烯分子中所有的碳原子一定處于同一個(gè)平面上C.C.香葉醇和橙花醇分子式不同香葉醇和橙花醇分子式不同D.D.乙酸橙花酯可以發(fā)生取代、加成、氧化和

44、聚合反應(yīng)乙酸橙花酯可以發(fā)生取代、加成、氧化和聚合反應(yīng)【解析】【解析】選選D D。A A項(xiàng)項(xiàng), ,依據(jù)依據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)知反應(yīng)特點(diǎn)知為加成反應(yīng)為加成反應(yīng), ,屬取代反應(yīng)屬取代反應(yīng),A,A項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤;B;B項(xiàng)項(xiàng), ,月桂烯分子中含有飽和碳原子月桂烯分子中含有飽和碳原子, ,故所故所有碳原子不可能全部共平面有碳原子不可能全部共平面,B,B項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤;C;C項(xiàng)項(xiàng), ,據(jù)香葉醇和橙花醇據(jù)香葉醇和橙花醇的結(jié)構(gòu)簡式可看出二者互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可看出二者互為同分異構(gòu)體, ,分子式相同分子式相同,C,C項(xiàng)錯(cuò)項(xiàng)錯(cuò)誤誤;D;D項(xiàng)項(xiàng), ,乙酸橙花酯中有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)乙酸橙花酯中有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)( (屬于取

45、代反應(yīng)屬于取代反應(yīng)),),有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng),D,D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。考點(diǎn)二考點(diǎn)二 有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1.1.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建: :(1)(1)鏈增長的反應(yīng)。鏈增長的反應(yīng)。加聚反應(yīng)加聚反應(yīng); ;縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng); ;酯化反應(yīng)酯化反應(yīng); ;利用題目信息所給的利用題目信息所給的反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng)反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng), ,醛酮的加成反應(yīng)醛酮的加成反應(yīng)(2)(2)鏈減短的反應(yīng)。鏈減短的反應(yīng)。烷烴的裂化反應(yīng)烷烴的裂化反應(yīng); ;酯類、糖類、蛋白質(zhì)等

46、的水解反應(yīng)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng); ;利利用題目信息所給的反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)用題目信息所給的反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng), ,羧酸及其羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)鹽的脫羧反應(yīng)(3)(3)常見由鏈成環(huán)的方法。常見由鏈成環(huán)的方法。二元醇成環(huán)。二元醇成環(huán)。羥基酸酯化成環(huán)。羥基酸酯化成環(huán)。氨基酸成環(huán)。氨基酸成環(huán)。二元羧酸成環(huán)。二元羧酸成環(huán)。2.2.官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入: :(1)(1)引入鹵素原子的方法。引入鹵素原子的方法。烴與鹵素單質(zhì)烴與鹵素單質(zhì)(X(X2 2) )發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng); ;不飽和烴與鹵素單質(zhì)不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X(X2 2) )或鹵化氫或鹵化氫(HX)(HX)發(fā)生

47、加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng); ;醇與醇與HXHX發(fā)生取代反應(yīng)。發(fā)生取代反應(yīng)。(2)(2)引入羥基引入羥基(OH)(OH)的方法。的方法。烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng); ;鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng); ;醛或酮與醛或酮與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng); ;酯的水解酯的水解; ;酚鈉鹽中滴加酸或通入酚鈉鹽中滴加酸或通入COCO2 2。(3)(3)引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法。引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法。某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入 或或CC;CC;炔烴與炔烴與H H2 2、X X2 2或或HXHX發(fā)生加成反應(yīng)引入發(fā)生加成反應(yīng)引

48、入 。(4)(4)引入引入CHOCHO的方法。的方法。某些醇的催化氧化某些醇的催化氧化( (含有含有CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)的醇結(jié)構(gòu)的醇) )。(5)(5)引入引入COOHCOOH的方法。的方法。醛被醛被O O2 2或銀氨溶液、新制或銀氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化; ;酯在酸性條件下水解酯在酸性條件下水解; ;苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。3.3.官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的消除: :(1)(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵( (雙鍵、三鍵、苯環(huán)雙鍵、三鍵、苯環(huán)););(2)(2)通過消去、氧化、酯化消除羥基通過消

49、去、氧化、酯化消除羥基; ;(3)(3)通過加成或氧化消除醛基通過加成或氧化消除醛基; ;(4)(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4.4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化: :(1)(1)通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。如如: :醇醇 醛醛酸。酸。(2)(2)通過某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)。通過某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)。如如: :CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2X XCHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH。CHCH2 2CHCHCH

50、CH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHXCHCHXCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2。(3)(3)通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如如:CH:CH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3H H2 2C CCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2XCHXCH2 2CHCH2 2CHCH2 2X X?！靖呖季尽俊靖呖季尽?1)(1)有機(jī)合成中有機(jī)合成中, ,特別是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物特別是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物, ,當(dāng)需要

51、某一當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí), ,其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)應(yīng), ,需要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來需要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來, ,在適當(dāng)?shù)脑谶m當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來時(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來, ,稱為官能團(tuán)保護(hù)。稱為官能團(tuán)保護(hù)。(2)(2)分析有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化時(shí)分析有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化時(shí), ,既要注意反既要注意反應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化要求應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化要求, ,同時(shí)還要考慮對其他官能團(tuán)的影響及官能團(tuán)的保護(hù)。同時(shí)還要考慮

52、對其他官能團(tuán)的影響及官能團(tuán)的保護(hù)?！镜漕}通關(guān)【典題通關(guān)2 2】(2013(2013天津高考天津高考) )已知已知2RCH2RCH2 2CHOCHO 水楊酸酯水楊酸酯E E為紫外線吸收劑為紫外線吸收劑, ,可用于配制防曬霜?？捎糜谂渲品罆袼 E的一種合成的一種合成路線如下路線如下: :請回答下列問題請回答下列問題: :(1)(1)一元醇一元醇A A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,21.6%,則則A A的分子式為的分子式為; ;結(jié)構(gòu)分析顯示結(jié)構(gòu)分析顯示A A只有一個(gè)甲基只有一個(gè)甲基,A,A的名稱為的名稱為。(2)B(2)B能與新制的能與新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2發(fā)生反

53、應(yīng)發(fā)生反應(yīng), ,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)C(3)C有有種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu); ;若一次取樣若一次取樣, ,檢驗(yàn)檢驗(yàn)C C中所含官能中所含官能團(tuán)團(tuán), ,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭┌词褂玫南群箜樞驅(qū)懗鏊迷噭? :。(4)(4)第第步的反應(yīng)類型為步的反應(yīng)類型為;D;D所含官能團(tuán)的所含官能團(tuán)的名稱為名稱為。(5)(5)寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式式: :。a.a.分子中有分子中有6 6個(gè)碳原子在一條直線上個(gè)碳原子在一條直線上; ;b.b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的

54、官能團(tuán)。(6)(6)第第步的反應(yīng)條件為步的反應(yīng)條件為; ;寫出寫出E E的結(jié)的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)簡式: :?！窘忸}指南】【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)明確以下解答本題時(shí)應(yīng)明確以下3 3點(diǎn)點(diǎn): :(1)(1)根據(jù)根據(jù)(1)(1)小題信息推出小題信息推出A,A,再由反應(yīng)條件推出其他物質(zhì)及反應(yīng)再由反應(yīng)條件推出其他物質(zhì)及反應(yīng)類型。類型。(2)(2)根據(jù)題干信息分析由根據(jù)題干信息分析由B B生成的生成的C C的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。(3)(3)書寫水楊酸的同分異構(gòu)體時(shí)書寫水楊酸的同分異構(gòu)體時(shí), ,注意限制條件。注意限制條件?！窘馕觥俊窘馕觥?1)A(1)A是一元醇是一元醇, ,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,A2

55、1.6%,A只有一個(gè)甲只有一個(gè)甲基基, ,推知推知A A的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為74,OH74,OH相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為17,17,烴基部烴基部分為分為5757應(yīng)該為應(yīng)該為CC4 4H H9 9, ,只有一個(gè)甲基只有一個(gè)甲基, ,所以為正丁醇。所以為正丁醇。(2)B(2)B為丁醛為丁醛, ,與新制的與新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3

56、H2 2O O。 (3)(3)根據(jù)題干信息根據(jù)題干信息,2,2分子丁醛先發(fā)生加成反應(yīng)生成分子丁醛先發(fā)生加成反應(yīng)生成 , ,再發(fā)生消去反應(yīng)可以形成兩種結(jié)構(gòu)。檢再發(fā)生消去反應(yīng)可以形成兩種結(jié)構(gòu)。檢驗(yàn)驗(yàn)C C中的碳碳雙鍵和醛基時(shí)中的碳碳雙鍵和醛基時(shí), ,用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基, ,再加稀鹽再加稀鹽酸使溶液呈酸性后酸使溶液呈酸性后, ,加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵, ,也可以用酸性高錳酸也可以用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗(yàn)碳碳雙鍵。鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(4)D(4)D為醛基與為醛基與H H2 2加成形成的醇加成形成的醇, ,故第故第步的反應(yīng)類

57、型為加成步的反應(yīng)類型為加成( (還還原原) )反應(yīng)反應(yīng),D,D所含的官能團(tuán)為羥基。所含的官能團(tuán)為羥基。(5)(5)水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: :水楊酸除了羧基水楊酸除了羧基, ,苯環(huán)苯環(huán)的不飽和度為的不飽和度為4,64,6個(gè)碳原子在一條直線上時(shí)個(gè)碳原子在一條直線上時(shí), ,應(yīng)該有兩個(gè)碳碳三應(yīng)該有兩個(gè)碳碳三鍵。鍵。(6)(6)第第步的反應(yīng)為酯化反應(yīng)步的反應(yīng)為酯化反應(yīng), ,所以反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。所以反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。E E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為答案答案: :(1)C(1)C4 4H H1010O O1-1-丁醇丁醇( (或正丁醇或正丁醇) )(2)C

58、H(2)CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O(3)2(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水銀氨溶液、稀鹽酸、溴水( (或其他合理答案或其他合理答案) )(4)(4)還原反應(yīng)還原反應(yīng)( (或加成反應(yīng)或加成反應(yīng)) )羥基羥基 【變式訓(xùn)練】【變式訓(xùn)練】(2012(2012廣東高考廣東高考) )過渡金屬催化的新型碳過渡金屬催化的新型碳- -碳偶碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一, ,如如

59、: :化合物化合物可由化合物可由化合物合成合成: :(1)(1)化合物化合物的分子式為的分子式為。(2)(2)化合物化合物與與BrBr2 2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)(3)化合物化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)(4)在濃硫酸存在和加熱條件下在濃硫酸存在和加熱條件下, ,化合物化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物不含甲基的產(chǎn)物, ,該反應(yīng)方程式為該反應(yīng)方程式為( (注明反應(yīng)條件注明反應(yīng)條件) )。因此因此, ,在堿性條件下在堿性條件下, ,由由與與 反應(yīng)合成反應(yīng)合成,其反應(yīng)類型其反應(yīng)類型為為。(5)(5)的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),與與也可發(fā)生類也可發(fā)生類似反應(yīng)似反應(yīng)的反應(yīng)的反應(yīng), ,生成化合物生成化合物,的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為( (寫寫出其中一種出其中一種) )?！窘馕觥俊窘馕觥康?/p>