1研究有機化合物的一般步驟和方法

1、第四節(jié)第四節(jié) 研究有機物的研究有機物的 一般步驟和方法一般步驟和方法新課標人教版選修五新課標人教版選修五 有機化學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)基礎(chǔ)第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物有機物有機物（不純）（不純）有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純研究有機化合物的一般步驟研究有機化合物的一般步驟確定實驗式確定實驗式元素定元素定量分析量分析確定化學(xué)式確定化學(xué)式測定相對測定相對分子質(zhì)量分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)波譜分析波譜分析一、分離、提純一、分離、提純1、蒸餾：、蒸餾：（1）定義：）定義：利用混合物中各種利用混合物中各種成分的成分的沸點不同沸點不同而使其分離的方法。如石而

2、使其分離的方法。如石油的分餾。油的分餾。常用于分離提純常用于分離提純液態(tài)液態(tài)有機物。有機物。（2 2）條件：條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、有機物熱穩(wěn)定性較強、 與雜質(zhì)沸點相差較大與雜質(zhì)沸點相差較大 （3030左右）左右）二、分離、提純二、分離、提純核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計溫度計尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水錐形瓶錐形瓶核磁共振儀核磁共振儀 2 2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： （1）定義：為了得到純度較高的）定義：為了得到純度較高的晶體，把析出的晶體用適宜的溶劑重新溶解，再結(jié)晶晶體，把析出的晶體用適宜的溶劑重新溶解，再結(jié)晶的操作。的操作。關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇╆P(guān)鍵：選

3、擇適當?shù)娜軇?)2)溶劑的條件溶劑的條件：雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。 該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小小 ，冷卻后易于結(jié)晶析出。，冷卻后易于結(jié)晶析出。例如：例如：苯甲酸的重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾 冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品一、分離、提純一、分離、提純(3) 操作步驟操作步驟(3)(3)實驗步驟：實驗步驟： 、加熱溶解加熱溶解 、趁熱過濾趁熱過濾、冷卻

4、結(jié)晶冷卻結(jié)晶（4 4）注意事項：）注意事項： 為了減少為了減少趁熱過濾過程趁熱過濾過程中苯甲酸的損失，一般在加熱溶解中苯甲酸的損失，一般在加熱溶解 固體后再固體后再加少量蒸餾水；加少量蒸餾水；冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好。因為冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純的目的。質(zhì)也會析出，達不到提純的目的。萃?。狠腿。?（1） 原理：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶

5、液中提取出來的質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法方法一、分離、提純一、分離、提純 （2）主要儀器：主要儀器： 分液漏斗分液漏斗、 燒杯、燒杯、 鐵架臺鐵架臺 與原溶劑互不相容；與原溶劑互不相容； 溶質(zhì)在萃取劑中溶解度較大；溶質(zhì)在萃取劑中溶解度較大； 萃取劑不與溶液中任一成分反應(yīng)。萃取劑不與溶液中任一成分反應(yīng)。注意：注意： 要檢查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水；要檢查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水； 萃取后必須有萃取后必須有（3）萃取劑選擇條件：）萃取劑選擇條件：3 3、萃?。?、萃取：（4 4）操作過程操作過程： 加入原溶液后再加加入原溶液后再加入萃取劑，充入萃取劑，充分分 ， 靜置分層靜

6、置分層后，打開后，打開分液漏斗活塞，從分液漏斗活塞，從下口將下口將 放出，并及時關(guān)閉放出，并及時關(guān)閉活塞，活塞， 從從上口倒出。上口倒出。振蕩振蕩下層液體下層液體上層液體上層液體(5)(5)分類：分類： 液液液萃取液萃?。菏抢糜校菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。劑的過程。 固固液萃取液萃取：是用有：是用有機溶劑從機溶劑從固體物質(zhì)固體物質(zhì)中溶解出中溶解出有機物的過程。（專用儀器有機物的過程。（專用儀器設(shè)備）設(shè)備）一、分離、提純一、分離、提純有 機 物有 機 物（純凈

7、）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機物首先要確定有機物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟和方法1.元素分析：元素分析：二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取一定量取一定量含含C C、H H（O O）的的有機物有機物加氧化銅加氧化銅 加熱氧化加熱氧化H2OCO2用無水用無水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH

8、濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C C、H H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式得出實驗式1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析儀二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定例題例題1 教材教材P20例例2 2、5.8 g5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ? 寫出最簡式（實驗式）寫出最簡式（實驗式）思考思考：能否直接確定該有機物的分子式

9、能否直接確定該有機物的分子式? ? n(C) n(H) n(O)13.244 5.4218 1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 實驗式為實驗式為 C3H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量若相對分子質(zhì)量為若相對分子質(zhì)量為 116，寫出其分子式，寫出其分子式設(shè)分子式為設(shè)分子式為 (C3H6O)n 則則 58n116n=2，分子式為，分子式為 C6H12O2二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法核磁共振儀核磁共振儀 相對分子質(zhì)量的確定相對分子質(zhì)量的確定 測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法

10、是最精確、最測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖。2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法P21，圖，圖1-14 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 圖圖1-15 質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比31100806040200203040

11、5027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度相對豐度/ /%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 質(zhì)譜圖中的質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)荷比最大荷比最大的就的就是未知物的是未知物的相相對分子質(zhì)量對分子質(zhì)量。2、相對分子質(zhì)量的確定、相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的

12、離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測定其質(zhì)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 練習練習 某有機物的實驗式是某有機物的實驗

13、式是C4H10O下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。74C4H10O74核磁共振氫譜核磁共振氫譜紅外光譜紅外光譜作用：作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 三、分子結(jié)構(gòu)的確定三、分子結(jié)構(gòu)的確定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再進一步確認分子結(jié)構(gòu)利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再進一步確認分子結(jié)構(gòu)2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學(xué)方法：化學(xué)方法：由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相

14、不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、不同的化學(xué)鍵、官能團官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同處于不同位置位置。紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)三、分子結(jié)構(gòu)的確定三、分子結(jié)構(gòu)的確定 作用作用：可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)

15、，以確定有機物的結(jié)構(gòu)教材教材 P22 圖圖1-17 紅外光譜圖紅外光譜圖 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。正比?？梢钥梢酝浦撚袡C

16、物分子有幾種不同類型的推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定四、分子結(jié)構(gòu)的確定 結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：測定有機物中測定有機物中H 原子的原子的種類種類 和和數(shù)目數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比例例5 5、分子式為、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的的兩種有機化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的

17、1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機物的的兩種有機物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜下圖是某有機物的下圖是某有機物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機物核磁共振譜圖，則該有機物可能是可能是 ( )( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC下列有機物在下列有機物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A2.2.分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后,

18、 ,在在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為情況。第一種情況峰給出的強度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強度為種情況峰給出的強度為3 32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 32121質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀一、研究有機化合物的基本步驟一、研究有機化合物的基本步驟分離提純分離提純元素定量分析以確定實驗式元素定量分析以確定實驗式測定相對分子測定相對分子質(zhì)量以確定分子式質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法