高中化學(xué) 第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代 5.3.2 功能高分子材料優(yōu)質(zhì)課件 新人教版選修5

1、1化學(xué)：第三章第二節(jié)醛21、醛的定義：、醛的定義：1.從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子氫原子）跟醛基）跟醛基(-CHO)相連而成的化合物叫相連而成的化合物叫醛醛。 一、醛的概念和通式一、醛的概念和通式 R 32、醛的分類：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛飽和醛、不飽和醛飽和醛、不飽和醛 R 4 討論：飽和一元醛的通式？COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛丙醛丙醛COHCH3CH2COHR3、飽和一元醛的通式：、飽和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或或 CnH2nO5花花2020多萬元買輛轎車多萬元買輛轎車 開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒開了一

2、周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒 經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)甲醛含量高甲醛含量高 林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)時(shí)得知，原來是查是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)時(shí)得知，原來是木質(zhì)包裝盒木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)10801080元，及退了月餅款元，及退了月餅款198198元。元。 6兒童房兒童房甲醛甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童超標(biāo)易誘發(fā)兒童

3、白血病白血病 7 去甲醛十大植物高手吊蘭、虎尾蘭、長春藤、蘆薈、龍舌蘭、吊蘭、虎尾蘭、長春藤、蘆薈、龍舌蘭、扶郎花（又名非洲菊）、菊花、綠蘿、秋海棠、鴨跖草扶郎花（又名非洲菊）、菊花、綠蘿、秋海棠、鴨跖草吊蘭吊蘭 龍舌蘭龍舌蘭81 1、乙醛、乙醛（1）分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H4O 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO 官能團(tuán)：醛基CHOHHHHC CO醛基的寫法，不要寫成醛基的寫法，不要寫成COH友情提示友情提示二、醛的性質(zhì)二、醛的性質(zhì)9吸收強(qiáng)度 10 8 6 4 2 0P56 圖圖3-12 核磁共振氫譜核磁共振氫譜 乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類兩類不同位置的氫原子，不同位置的氫原子，

4、因此在核磁共振氫譜中有因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。10（2）乙醛的物理性質(zhì)）乙醛的物理性質(zhì) 常溫下為常溫下為無色有刺激性氣味的液體，無色有刺激性氣味的液體，密度密度比水比水小小，沸點(diǎn)沸點(diǎn)：20.8，易揮發(fā)，易燃燒易揮發(fā)，易燃燒能與能與水、乙醇、乙醚、氯仿水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。等互溶。閱讀課本，學(xué)習(xí)并掌握乙醛的物理性質(zhì)。 ？11思考：思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有哪些化學(xué)性質(zhì)？根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基

5、有哪些化學(xué)性質(zhì)？醛基中醛基中碳氧碳氧雙鍵發(fā)生雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，加成反應(yīng)，被被H2還原為還原為醇醇 醛基醛基中中碳?xì)滏I碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成相應(yīng)較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸羧酸HCCHOHH注：注：醛基不能與鹵素單質(zhì)加成醛基不能與鹵素單質(zhì)加成, 這點(diǎn)與這點(diǎn)與C=C雙鍵不同，雙鍵不同， 能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑一般不跟醛起加成反應(yīng)。能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑一般不跟醛起加成反應(yīng)。12NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應(yīng)的概念，寫出根據(jù)加成反應(yīng)的概念，寫出CH3CHO和和H2加成反應(yīng)的方程式。加成反應(yīng)的方程式。 這個(gè)反應(yīng)屬于這個(gè)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)還是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？還原反應(yīng)？還原反應(yīng)

6、還原反應(yīng)（3）乙醇的化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng)132CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃a、 燃燒燃燒乙醛可以被乙醛可以被還原還原為乙醇，能否被氧化？為乙醇，能否被氧化？ 氧化反應(yīng) b 催化氧化催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑還原還原氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸14c. 被弱氧化劑氧化配制銀氨溶液配制銀氨溶液取一潔凈試管，加入取一潔凈試管，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解至生成的沉淀恰好溶解銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng) AgNO3+

7、NH3H2O AgOH+NH4NO3AgOH+NH3H2O Ag(NH3)2OH +2H2O（氫氧化二氨合銀）（氫氧化二氨合銀）15思考與交流：1、反應(yīng)為什么生成乙酸銨？2、1mol CHO被氧化，能生成Ag的物質(zhì)的量是多少？3、實(shí)驗(yàn)后試管如何洗滌？4、如何控制反應(yīng)溶液的酸堿性？ 水浴水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化劑氧化劑還原劑還原劑水浴加熱生成銀鏡水浴加熱生成銀鏡在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在試管放在熱水浴熱水浴中靜置。中靜置。16思考：銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用及其工業(yè)價(jià)值？

8、應(yīng)用: （1）檢驗(yàn)醛基的存在 （2）測(cè)定醛基的數(shù)目 （3）工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子注意：1、堿性環(huán)境下，乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應(yīng)生成乙酸銨。2、1mol CHO被氧化，就應(yīng)有2molAg被還原。3、可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。4、銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會(huì)產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)（AgN3） 。17、與新制的氫氧化銅反應(yīng)、與新制的氫氧化銅反應(yīng)1 1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液懸濁液： 在在2ml 10% NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液 48滴，振蕩。滴，振蕩。堿必須過量堿必須過量 Cu2+2OH-= Cu(OH)2CH3CHO

9、 + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O磚紅色磚紅色 2 2、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加入在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙乙 醛溶液，醛溶液，加熱至沸騰加熱至沸騰。CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O18注意： 氫氧化銅溶液一定要新制，且堿一定要過量。應(yīng)用：（1）檢驗(yàn)醛基的存在（2）醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病乙醛能否被強(qiáng)氧化劑氧化呢乙醛能否被強(qiáng)氧化劑氧化呢?某學(xué)生做乙醛的還原實(shí)驗(yàn)，取某學(xué)生做乙醛的還原實(shí)驗(yàn)，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一個(gè)試管中混合加入，在一個(gè)試管中混合加入40%的乙

10、醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是（是（ ）A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氫氧化鈉不夠用、氫氧化鈉不夠用C、硫酸銅不夠用、硫酸銅不夠用 D、加熱時(shí)間不夠、加熱時(shí)間不夠.B19d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化生成乙酸。常用的氧化劑：常用的氧化劑： 銀氨溶液、新制的銀氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液溶液 、溴水、溴水等。等。20思考與交流：已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為： 若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是什么？CH3 OCH3C=CHCH2

11、CH2CH=CHCHa、足量的銀氨溶液（或新制的、足量的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；）使醛基氧化；b、再用酸性、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳溶液（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。溶液（或溴水）褪色。21針對(duì)性練習(xí)針對(duì)性練習(xí)某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為（2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是 化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為（3）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？）實(shí)驗(yàn)操作中

12、，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基（CH3）2C=CHCH2CH2CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2OCHO后，調(diào)后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH在加銀氨溶液氧化在加銀氨溶液氧化加入銀氨溶液后，加入銀氨溶液后，由于由于Br2也能氧化也能氧化CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先酸化后在

13、加溴基，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先酸化后在加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。22化學(xué)性質(zhì)（1）和H2加成被還原成醇（2）氧化反應(yīng) a. 燃燒 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化劑氧化 、銀鏡反應(yīng) 、與新制的氫氧化銅反應(yīng) d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色小結(jié)：醛類的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：醛類的化學(xué)性質(zhì)COHR還原反應(yīng)：加氫或失氧還原反應(yīng)：加氫或失氧氧化反應(yīng)：加氧或失氫氧化反應(yīng)：加氧或失氫有機(jī)的氧化有機(jī)的氧化還原反應(yīng)還原反應(yīng)231、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸2

14、、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是數(shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（ ）A、16% B、37% C、48% D、無法計(jì)算、無法計(jì)算B243、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出21.6g銀，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成CO2 0.896L，則此醛是（ ） A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛4、一定量某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到銀、一定量某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到銀21.6g， 等量的等量的 此醛完全燃燒時(shí)生成此醛完全燃燒時(shí)生成5.4g水，通過計(jì)算求該醛可能的化水，通過計(jì)算求該醛可能的化 學(xué)式。學(xué)式。Cn

15、H2nO 2Agn（Ag）=0.2mol1 20.1 0.2n(H2O)=0.3moln( H)=0.6mol該醛若飽和則化學(xué)式為該醛若飽和則化學(xué)式為:C3H6O該醛若不飽和則化學(xué)式為該醛若不飽和則化學(xué)式為:C4H6OCD25作業(yè)作業(yè):學(xué)與問，甲醛的化學(xué)性質(zhì)以及與乙醛的區(qū)別學(xué)與問，甲醛的化學(xué)性質(zhì)以及與乙醛的區(qū)別 1、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制 氫氧化銅反應(yīng)氫氧化銅反應(yīng) 的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 2、乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說乙醛發(fā)生了還原反、乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說乙醛發(fā)生了還原反 應(yīng)，為什么？應(yīng)，為什么？3、結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和還

16、原反應(yīng)有、結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有 什么特點(diǎn)？什么特點(diǎn)？HCHO+4Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的H H原子受原子受C=OC=O的影響，的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生還原反應(yīng)是由于活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生

17、還原反應(yīng)是由于醛基上的醛基上的C=OC=O與與C=CC=C類似，可以與類似，可以與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。262、甲醛（蟻醛）結(jié)構(gòu)式： 甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化。分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡式：HCHO物理性質(zhì)：無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味、 氣體，易溶于水應(yīng)用：其水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上主要用于制造酚醛樹脂以及多種有機(jī)化合物等。27化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)(還原反應(yīng)還原反應(yīng))HCHO+H2 CH3OHNi（2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)HCHO+O2 CO2+H2O點(diǎn)燃2HCHO+O2 2HCOOH催化劑或：HCHO+O2 催化劑（H2CO3）注：甲醛在空氣中完全燃燒，反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等，注：甲醛在空氣中完全燃燒，反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等， 若水為氣態(tài)，反應(yīng)前后氣體的體積不變。若水為氣態(tài)，反應(yīng)前后氣體的體積不變。28？1mol甲醛最多可以還原得到多少m o l Ag？即：即：H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水?。∟H4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相當(dāng)