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1、會(huì)計(jì)學(xué)1高中化學(xué)合成高分子化合物的基本方法高中化學(xué)合成高分子化合物的基本方法新人教選修新人教選修第1頁(yè)/共40頁(yè)第2頁(yè)/共40頁(yè)第3頁(yè)/共40頁(yè)(1)寫出乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式:寫出乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式:(2)某種甜味劑某種甜味劑A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:第4頁(yè)/共40頁(yè)在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下,化合物在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下,化合物A可以水解生成可以水解生成 (3)蔗糖、油脂、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)中屬于天然有蔗糖、油脂、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)中屬于天然有機(jī)高分子化合物的有機(jī)高分子化合物的有 、 、 。 淀粉淀粉纖維素纖維素蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)、第5頁(yè)/
2、共40頁(yè) 一、有機(jī)高分子化合物一、有機(jī)高分子化合物 1特點(diǎn)特點(diǎn) 高分子化合物是以低分子有機(jī)物為原料,經(jīng)高分子化合物是以低分子有機(jī)物為原料,經(jīng) 反應(yīng)反應(yīng)得到的各種相對(duì)分子質(zhì)量不等的分子組成的得到的各種相對(duì)分子質(zhì)量不等的分子組成的 ,其,其相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá) 。聚合聚合混合物混合物104106第6頁(yè)/共40頁(yè)2與結(jié)構(gòu)有關(guān)的概念與結(jié)構(gòu)有關(guān)的概念概念概念含義含義以以 為例為例單體單體進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物合物的低分子化合物鏈節(jié)鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位同、可重復(fù)的最小單位聚合度聚合度高分子鏈
3、中含有鏈節(jié)的數(shù)目高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目聚合物聚合物由單體聚合而成的相對(duì)分子由單體聚合而成的相對(duì)分子質(zhì)量較大的化合物質(zhì)量較大的化合物CH2=CH2CH2CH2n第7頁(yè)/共40頁(yè) 二、高分子化合物合成的基本反應(yīng)二、高分子化合物合成的基本反應(yīng) 1加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)) (1)概念:由含有不飽和鍵的化合物分子以概念:由含有不飽和鍵的化合物分子以 的的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。 (2)加聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫:加聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫: 乙烯的加聚:乙烯的加聚:加成反應(yīng)加成反應(yīng)第8頁(yè)/共40頁(yè)1,3丁二烯的加聚:丁二烯的加聚: 2縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)
4、(縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)) (1)概念:概念: 有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物,同有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)產(chǎn)生時(shí)產(chǎn)生 的反應(yīng)。的反應(yīng)。小分子化合物小分子化合物第9頁(yè)/共40頁(yè)(2)類型:類型:羥基酸縮聚:羥基酸縮聚:如如HOCH2COOH的縮聚:的縮聚:。第10頁(yè)/共40頁(yè)醇與酸縮聚:醇與酸縮聚:如乙二酸與乙二醇的縮聚:如乙二酸與乙二醇的縮聚:。第11頁(yè)/共40頁(yè)1有機(jī)高分子化合物為什么是混合物?有機(jī)高分子化合物為什么是混合物?答案:答案:對(duì)單個(gè)高分子來(lái)說(shuō),其聚合度對(duì)單個(gè)高分子來(lái)說(shuō),其聚合度n值是確定的,但對(duì)值是確定的,但對(duì)一塊高分子材料來(lái)說(shuō),它是由許多聚合度一塊高分子材料來(lái)
5、說(shuō),它是由許多聚合度(n值值)不同的高不同的高分子聚集起來(lái)的,所以有機(jī)高分子化合物是混合物,沒(méi)分子聚集起來(lái)的,所以有機(jī)高分子化合物是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。有固定的熔、沸點(diǎn)。 2 OH能否發(fā)生水解反應(yīng)?能否發(fā)生水解反應(yīng)?答案:答案:能;因?yàn)樵摼酆衔锏姆肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酯基能;因?yàn)樵摼酆衔锏姆肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酯基( ),所以可以發(fā)生水解反應(yīng)。所以可以發(fā)生水解反應(yīng)。第12頁(yè)/共40頁(yè)3下列對(duì)有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是下列對(duì)有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是 ()A有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因?yàn)橛袡C(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而制得們大部分是由
6、小分子通過(guò)聚合反應(yīng)而制得B有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大,但其結(jié)有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大,但其結(jié)構(gòu)構(gòu)不一定復(fù)雜不一定復(fù)雜C對(duì)于一塊高分子材料,對(duì)于一塊高分子材料,n是一個(gè)整數(shù)值,因而它的是一個(gè)整數(shù)值,因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材材料兩大類料兩大類第13頁(yè)/共40頁(yè)解析:解析:高分子化合物是由小分子通過(guò)加聚高分子化合物是由小分子通過(guò)加聚(或縮聚或縮聚)反應(yīng)反應(yīng)合成的聚合物或高聚物,其相對(duì)分子質(zhì)量雖然很大,但合成的聚合物或高聚物,其相對(duì)分子質(zhì)量雖然很大,但結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜,通式中
7、的結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜,通式中的n值不確定,所以相對(duì)分子值不確定,所以相對(duì)分子質(zhì)量不確定。質(zhì)量不確定。答案:答案:C第14頁(yè)/共40頁(yè)4下列對(duì)聚丙烯的描述,錯(cuò)誤的是下列對(duì)聚丙烯的描述,錯(cuò)誤的是 ()A聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯删郾┑姆肿娱L(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀C鍵連接而成的鍵連接而成的B聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈上有支鏈聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈上有支鏈 C聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D聚丙烯能使溴水褪色聚丙烯能使溴水褪色解析:解析:聚丙烯的分子結(jié)構(gòu)中不含有碳碳雙鍵,不能聚丙烯的分子結(jié)構(gòu)中不含有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色。使溴水褪色。答案:答案:D第15頁(yè)/共40頁(yè)第16頁(yè)/共40頁(yè) 1加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn):加聚
8、反應(yīng)的特點(diǎn): 單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如烯如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等烴、二烯烴、炔烴、醛等); 加聚反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上;加聚反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上; 加聚反應(yīng)過(guò)程中,沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈加聚反應(yīng)過(guò)程中,沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同。節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同。第17頁(yè)/共40頁(yè)(2)加聚反應(yīng)的類型:加聚反應(yīng)的類型:?jiǎn)我幌N的加聚,如:?jiǎn)我幌N的加聚,如: 二烯烴的加聚,如:二烯烴的加聚,如:第18頁(yè)/共40頁(yè)烯烴與烯烴的加聚烯烴與烯烴的加聚(共聚共聚),如:,如:烯烴和二烯烴的加聚,如:烯烴和二烯烴的加聚,
9、如:第19頁(yè)/共40頁(yè)碳碳三鍵的加聚,如:碳碳三鍵的加聚,如:碳氧雙鍵的加聚,如:碳氧雙鍵的加聚,如:第20頁(yè)/共40頁(yè) 2縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) (1)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):縮聚反應(yīng)的特點(diǎn): 縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán);縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán); 單體和聚合物的組成不同;單體和聚合物的組成不同; 反應(yīng)除了生成聚合物外,同時(shí)還生成了小分子反應(yīng)除了生成聚合物外,同時(shí)還生成了小分子化合物;化合物; 含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。線型結(jié)構(gòu)。第21頁(yè)/共40頁(yè)(2)縮聚反應(yīng)的類型:縮聚反應(yīng)的類型: 醇、酸縮聚,如:醇、酸縮聚,如:第22頁(yè)/
10、共40頁(yè)羥酸縮聚,如:羥酸縮聚,如:氨基與羧基的縮聚,如:氨基與羧基的縮聚,如:第23頁(yè)/共40頁(yè)酚醛縮聚酚醛縮聚:第24頁(yè)/共40頁(yè) (1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是_,加聚物的,加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是_,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 第25頁(yè)/共40頁(yè) (3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是兩種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是_和和_,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 解析解析c分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng);分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,
11、可以發(fā)生加聚反應(yīng);發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體分子中必須至少含有發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體分子中必須至少含有2個(gè)官能團(tuán)。個(gè)官能團(tuán)。第26頁(yè)/共40頁(yè) 判斷是發(fā)生加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng),要看單體的結(jié)構(gòu);判斷是發(fā)生加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng),要看單體的結(jié)構(gòu);單體中含有不飽和鍵單體中含有不飽和鍵(一般是碳碳雙鍵一般是碳碳雙鍵),往往發(fā)生的是加,往往發(fā)生的是加聚反應(yīng);單體中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí),往往發(fā)聚反應(yīng);單體中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí),往往發(fā)生的是縮聚反應(yīng)。生的是縮聚反應(yīng)。第27頁(yè)/共40頁(yè) 1加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚產(chǎn)物單體的判斷 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子
12、)的聚合的聚合物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開(kāi)向內(nèi)物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開(kāi)向內(nèi)閉合即可。如閉合即可。如 的單體是的單體是CH3CH=CH2。第28頁(yè)/共40頁(yè) (2)鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子,且鏈節(jié)鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子,且鏈節(jié)“無(wú)雙鍵無(wú)雙鍵”的的聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)中間斷開(kāi),然后左右聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)中間斷開(kāi),然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。如兩個(gè)半鍵閉合即可。如 的的單單體為體為CH2=CH2和和CH2=CHCH3。 (3)鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在 結(jié)結(jié)構(gòu)的聚合物,其規(guī)律是構(gòu)的聚合物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四
13、個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳個(gè)碳”,從一端劃線斷開(kāi),單雙鍵互換即為單體。如,從一端劃線斷開(kāi),單雙鍵互換即為單體。如第29頁(yè)/共40頁(yè) 的單體是的單體是CH2=CHCH=CH2和和C2H5CH=CH2。另外,。另外,含碳碳雙鍵的高聚物也可能是炔烴加聚產(chǎn)物。含碳碳雙鍵的高聚物也可能是炔烴加聚產(chǎn)物。第30頁(yè)/共40頁(yè)2縮聚產(chǎn)物單體的判斷縮聚產(chǎn)物單體的判斷步驟步驟說(shuō)明說(shuō)明舉例舉例第第一一步步去掉縮聚物去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的方括號(hào)與的方括號(hào)與“n”,變?yōu)?,變?yōu)樾》肿有》肿拥?1頁(yè)/共40頁(yè)步驟步驟說(shuō)明說(shuō)明舉例舉例第第二二步步斷開(kāi)分子中的斷開(kāi)分子中的酰胺鍵或酯基酰胺鍵或酯基第第
14、三三步步羰基碳上連羰基碳上連接接OH;在氧;在氧或氮原子上連或氮原子上連接接H,還原為,還原為單體小分子單體小分子第32頁(yè)/共40頁(yè) 例例2請(qǐng)將合成下列高分子材料所用單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、請(qǐng)將合成下列高分子材料所用單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型填入相應(yīng)空格內(nèi)。反應(yīng)類型填入相應(yīng)空格內(nèi)。 (1) 的單體為的單體為_(kāi),反應(yīng)類型,反應(yīng)類型為為_(kāi)。 (2) 的單體為的單體為_(kāi),反,反應(yīng)應(yīng)類型為類型為_(kāi)。第33頁(yè)/共40頁(yè) (3)天然橡膠天然橡膠 的單體為的單體為_(kāi),反,反應(yīng)類型為應(yīng)類型為_(kāi)。 (4)綿綸綿綸 的單體為的單體為_(kāi),反,反應(yīng)類型為應(yīng)類型為_(kāi)。 (5) 的單體為的單體為_(kāi),反,反應(yīng)類型為應(yīng)類型為_(kāi)。第34
15、頁(yè)/共40頁(yè) 解析解析先確定聚合反應(yīng)的反應(yīng)類型,再依據(jù)先確定聚合反應(yīng)的反應(yīng)類型,再依據(jù)加聚、縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法,逐個(gè)分析判斷。加聚、縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法,逐個(gè)分析判斷。第35頁(yè)/共40頁(yè)有機(jī)高分子化合物單體的推斷有機(jī)高分子化合物單體的推斷 (1)若為加聚產(chǎn)物,要看鏈節(jié)中是否有雙鍵,有雙鍵屬若為加聚產(chǎn)物,要看鏈節(jié)中是否有雙鍵,有雙鍵屬于丁二烯型或炔烴加聚產(chǎn)物;沒(méi)有雙鍵,屬于乙烯型。于丁二烯型或炔烴加聚產(chǎn)物;沒(méi)有雙鍵,屬于乙烯型。 (2)若為縮聚產(chǎn)物,要從酯基或肽鍵位置斷鍵。若為縮聚產(chǎn)物,要從酯基或肽鍵位置斷鍵。第36頁(yè)/共40頁(yè)第37頁(yè)/共40頁(yè)點(diǎn)擊此圖片進(jìn)入點(diǎn)擊此圖片進(jìn)入課堂課堂1010分鐘練習(xí)分鐘練習(xí)第38頁(yè)/共40頁(yè) (1)有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)104106,由,由于其聚合度于其聚合度n值不確定,所以有機(jī)高分子化合物屬于混合物。值不確定,所以有機(jī)高分子化合物屬于混合物。 (2)含有碳碳雙鍵等不飽和鍵的有機(jī)小分子化合物可通過(guò)含
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