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1、1實驗實驗 乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備2一、實驗?zāi)康囊弧嶒災(zāi)康?.1.通過乙酸乙酯的制備,加深對酯化反應(yīng)的理解;通過乙酸乙酯的制備,加深對酯化反應(yīng)的理解;2.2.熟悉酯的性質(zhì),掌握該實驗的操作,特別是對熟悉酯的性質(zhì),掌握該實驗的操作,特別是對 實驗中的一些要點的理解和掌握;實驗中的一些要點的理解和掌握;3.3.了解乙酸乙酯的分離提純方法。了解乙酸乙酯的分離提純方法。3二、實驗原理二、實驗原理 酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。在濃硫酸催化下,乙酸和乙醇生成酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。在濃硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯乙酸乙酯: : CH CH3 3COOH +
2、 HOCHCOOH + HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 + H + H2 2O O說明說明:該反應(yīng)經(jīng)歷了加成:該反應(yīng)經(jīng)歷了加成- -消去的過程。質(zhì)子活化的羰基被親核的醇進攻發(fā)生加成,消去的過程。質(zhì)子活化的羰基被親核的醇進攻發(fā)生加成,在酸作用下脫水成酯。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),為了提高酯的產(chǎn)量,為使平衡向生成酯的在酸作用下脫水成酯。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),為了提高酯的產(chǎn)量,為使平衡向生成酯的方向移動,常常使反應(yīng)物之一過量,或?qū)⑸晌飶姆磻?yīng)體系中及時分離出去(將乙酸乙方向移動,常常使反應(yīng)物之一過量,或?qū)⑸晌飶姆磻?yīng)體系中及時分離出去(將乙酸乙酯及時蒸
3、出或?qū)⑺眨uゼ皶r蒸出或?qū)⑺眨?濃硫酸濃硫酸4三、實驗用儀器和藥品三、實驗用儀器和藥品1 1、實驗儀器、實驗儀器鐵架臺、硬質(zhì)試管(帶一個單孔軟木塞)、導(dǎo)氣管、酒精燈。鐵架臺、硬質(zhì)試管(帶一個單孔軟木塞)、導(dǎo)氣管、酒精燈。2 2、實驗藥品、實驗藥品乙醇、濃硫酸、冰醋酸、飽和碳酸鈉溶液。乙醇、濃硫酸、冰醋酸、飽和碳酸鈉溶液。3 3、實驗裝置如下圖所示、實驗裝置如下圖所示5四、實驗步驟四、實驗步驟 1 1、組裝儀器,并檢查裝置的氣密性。、組裝儀器,并檢查裝置的氣密性。2 2、加藥品:向一支試管中加入、加藥品:向一支試管中加入3 mL3 mL乙醇,然后邊搖動試管邊乙醇,然后邊搖動試管邊 慢慢
4、加入慢慢加入2 mL2 mL濃硫酸和濃硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、連接好裝置,用酒精燈小心均勻地加熱試管、連接好裝置,用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min3 min5 min5 min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。4 4、停止實驗,撤裝置,并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯、停止實驗,撤裝置,并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。6補充:乙酸乙酯的分離提純實驗步驟補充:乙酸乙酯的分離提純實驗步驟1、將盛有乙酸乙酯和碳酸鈉溶液的試管傾倒于分液漏斗中,靜置分
5、層后初步分離出粗乙酸、將盛有乙酸乙酯和碳酸鈉溶液的試管傾倒于分液漏斗中,靜置分層后初步分離出粗乙酸乙酯。乙酯。2、中和:在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約、中和:在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約10 mL飽和飽和Na2CO3溶液,直到無二氧化碳氣體逸出溶液,直到無二氧化碳氣體逸出后,再多加后,再多加13滴。然后將混合液倒入分液漏斗中,靜置分層后,放出下層的水。滴。然后將混合液倒入分液漏斗中,靜置分層后,放出下層的水。 3、水洗:用約水洗:用約10 mL飽和食鹽水洗滌酯層,充分振搖,靜置分層后,分出水層。飽和食鹽水洗滌酯層,充分振搖,靜置分層后,分出水層。4、氯化鈣飽和溶液洗、氯化鈣飽和溶液洗 :再用約:再用
6、約20 mL飽和飽和CaCl2溶液分兩次洗滌酯層,靜置后分去水層。溶液分兩次洗滌酯層,靜置后分去水層。5、干燥:酯層由漏斗上口倒入一個、干燥:酯層由漏斗上口倒入一個50 mL干燥的錐形瓶中,并放入干燥的錐形瓶中,并放入2 g無水無水MgSO4干燥,配干燥,配上塞子,然后充分振搖至液體澄清。上塞子,然后充分振搖至液體澄清。6、精餾:收集、精餾:收集7479 的餾份。的餾份。7五、實驗中的注意事項五、實驗中的注意事項1 1、加藥品的先后順序:乙醇、濃硫酸、冰醋酸。、加藥品的先后順序:乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2 2、濃硫酸的作用:催化劑(加快反應(yīng)速率)、吸水劑(使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向、濃硫酸的
7、作用:催化劑(加快反應(yīng)速率)、吸水劑(使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動)。移動)。3 3、加熱的目的:加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯、加熱的目的:加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。(注意:加熱時須小火均勻進行,這是為了減少乙醇的揮發(fā),并防止副反應(yīng)發(fā)的方向移動。(注意:加熱時須小火均勻進行,這是為了減少乙醇的揮發(fā),并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。)生生成醚。)4 4、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的:防止受熱不均引起倒吸。、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的:防止受熱不均引起倒吸。85 5、飽和碳酸鈉溶液的作用:吸收未反
8、應(yīng)的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易、飽和碳酸鈉溶液的作用:吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分層析出。分層析出。6 6、不能用、不能用NaOHNaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液:因為溶液代替飽和碳酸鈉溶液:因為NaOHNaOH溶液堿性強促進乙酸乙酯的水解。溶液堿性強促進乙酸乙酯的水解。7 7、提高乙酸乙酯的產(chǎn)率的方法:加入濃硫酸、加入過量的乙酸或乙醇、及時將產(chǎn)物乙、提高乙酸乙酯的產(chǎn)率的方法:加入濃硫酸、加入過量的乙酸或乙醇、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出。酸乙酯蒸出。9課堂練習(xí)課堂練習(xí)1、在實驗室制取乙酸乙酯的過程中:(1)反應(yīng)過程中加熱保持沸騰的目的是_;加熱時怎樣防止暴沸?_。
9、(2)收集乙酸乙酯時使用飽和碳酸鈉溶液的作用是_;導(dǎo)氣管不能伸到Na2CO3溶液中的原因是_。(3)所得乙酸乙酯中還存在的雜質(zhì)是_;除去雜質(zhì)的方法是_。102、書寫下列物質(zhì)分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)方程式書寫下列物質(zhì)分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)方程式 (1 1) COOCHCOOCH2 2 | | | | COOCH COOCH2 2 (2 2) CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 33 3、酸牛奶中含有乳酸,結(jié)構(gòu)簡式為:酸牛奶中含有乳酸,結(jié)構(gòu)簡式為: CHCH3 3 CHCOOH CHCOOH OH OH 11(1 1)乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式)乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式 ;(2 2)乳酸與鈉反應(yīng)的方程式)乳酸與鈉反應(yīng)的方程式_(3 3)乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng),生成物為環(huán)狀時,反應(yīng)方程式為)乳酸在濃硫酸
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