2022版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)與有機(jī)合成課件新人教版

1、第四講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)與有機(jī)合成 考點一基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)和應(yīng)用考點一基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)和應(yīng)用( (全國卷全國卷5 5年年1010考命題指數(shù)考命題指數(shù)) )【必備知識必備知識自我排查自我排查】1.1.油脂油脂: :(1)(1)組成和結(jié)構(gòu)。組成和結(jié)構(gòu)。油脂是油脂是_與甘油反應(yīng)所生成的酯與甘油反應(yīng)所生成的酯, ,由由c c、h h、o o三種元素組成三種元素組成, ,其結(jié)構(gòu)其結(jié)構(gòu)可表示為可表示為高級脂肪酸高級脂肪酸 (2) (2)分類。分類。(3)(3)物理性質(zhì)。物理性質(zhì)。性質(zhì)性質(zhì)特點特點密度密度密度比水密度比水_溶解性溶解性難溶于水難溶于水, ,易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)狀態(tài)含有不

2、飽和脂肪酸成分較多的甘油酯含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯, ,常溫常溫下一般呈下一般呈_態(tài)態(tài); ;含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯, ,常溫常溫下一般呈下一般呈_態(tài)態(tài)熔、沸熔、沸點點天然油脂都是天然油脂都是_物物, ,沒有固定的熔、沸點沒有固定的熔、沸點小小液液固固混合混合(4)(4)化學(xué)性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)。油脂的氫化油脂的氫化( (油脂的硬化油脂的硬化) )烴基上含有碳碳雙鍵烴基上含有碳碳雙鍵, ,能與能與h h2 2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與h h2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪經(jīng)硬

3、化制得的油脂叫人造脂肪, ,也稱硬化油。也稱硬化油。水解反應(yīng)水解反應(yīng)a.a.酸性條件下酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為b.b.堿性條件下堿性條件下皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為其水解程度比酸性條件下水解程度其水解程度比酸性條件下水解程度大大。2.2.糖類糖類: :(1)(1)糖類的概念和分類。糖類的概念和分類。概念概念: :從分子結(jié)構(gòu)上看從分子結(jié)構(gòu)上看, ,糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。水縮合物。組成組成:_:_三種元素。大多數(shù)糖類化合物的

4、通式為三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為_,_,所以糖所以糖類也叫碳水化合物。類也叫碳水化合物。碳、氫、氧碳、氫、氧c cn n(h(h2 2o)o)m m分類分類: :(2)(2)單糖單糖葡萄糖與果糖。葡萄糖與果糖。組成和分子結(jié)構(gòu)組成和分子結(jié)構(gòu)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(3)(3)二糖二糖蔗糖與麥芽糖。蔗糖與麥芽糖。比較項目比較項目蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖相同相同點點分子式分子式均為均為_性質(zhì)性質(zhì)都能發(fā)生都能發(fā)生_不同不同點點是否含醛是否含醛基基不含不含含有含有水解產(chǎn)物水解產(chǎn)物_相互關(guān)系相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體c c1212h h2222o o1111水解反應(yīng)水解反應(yīng)葡萄糖和果

5、糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖(4)(4)多糖多糖淀粉與纖維素。淀粉與纖維素。相似點相似點: :a.a.都屬于天然有機(jī)高分子化合物都屬于天然有機(jī)高分子化合物, ,屬于多糖屬于多糖, ,分子式都可表示為分子式都可表示為_。b.b.都能發(fā)生水解反應(yīng)都能發(fā)生水解反應(yīng), ,如淀粉水解的化學(xué)方程式為如淀粉水解的化學(xué)方程式為c.c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(c(c6 6h h1010o o5 5) )n n不同點不同點: : a.a.通式中通式中n n值不同值不同, ,不是同分異構(gòu)體。不是同分異構(gòu)體。 b.b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的_。 藍(lán)色藍(lán)色3.3.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)氨基酸的

6、結(jié)構(gòu)與性質(zhì): :(1)(1)氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)羧酸分子中烴基的氫原子被羧酸分子中烴基的氫原子被_取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是都是-氨基酸氨基酸, ,其通式為其通式為_,_,官能團(tuán)為官能團(tuán)為_。氨基氨基nhnh2 2和和coohcooh(2)(2)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)兩性兩性氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)_,_,又含有堿性基團(tuán)又含有堿性基團(tuán)_,_,因此因此, ,氨基酸是氨基酸是兩性化合物。兩性化合物。如甘氨酸與如甘氨酸與hclhcl、naohnaoh反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為co

7、ohcoohnhnh2 2成肽反應(yīng)成肽反應(yīng)氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱, ,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水去一分子水, ,縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)?？s合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽, ,如如: :多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合, ,可形成蛋白質(zhì)。可形成蛋白質(zhì)。4.4.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途: :考點二合成有機(jī)高分子材料考點二合成有機(jī)高分子材料( (全國卷全國卷5 5年年1515考

8、命題指數(shù)考命題指數(shù)) )【必備知識必備知識自我排查自我排查】一、高分子化合物一、高分子化合物1.1.有關(guān)高分子化合物的幾個概念有關(guān)高分子化合物的幾個概念: :單體單體能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物物鏈節(jié)鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位聚合聚合度度高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目示例示例2.2.高分子化合物的分類高分子化合物的分類: :其中其中,_,_又被稱為三大合成材料。又被稱為三大合成材料。塑料、合成纖維、合成橡膠塑料、合成纖維、合成橡膠3.3.高分子化合物

9、的基本性質(zhì)高分子化合物的基本性質(zhì): :(1)(1)溶解性溶解性: :線型高分子線型高分子( (如有機(jī)玻璃如有機(jī)玻璃) )能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中; ;網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子高分子( (如硫化橡膠如硫化橡膠) )不溶于有機(jī)溶劑不溶于有機(jī)溶劑, ,只有一定程度的溶脹。只有一定程度的溶脹。(2)(2)熱塑性和熱固性熱塑性和熱固性: :線型高分子具有線型高分子具有_(_(如聚乙烯如聚乙烯),),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有有_(_(如電木、硫化橡膠如電木、硫化橡膠) )。(3)(3)強(qiáng)度強(qiáng)度: :高分子材料強(qiáng)度一般比較大。高分子材料強(qiáng)度一般比較大。(4)(4)電絕緣性電絕

10、緣性: :通常高分子材料電絕緣性良好。通常高分子材料電絕緣性良好。熱塑性熱塑性熱固性熱固性4.4.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng): :(1)(1)加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)。定義定義: :由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征: :高聚物與單體具有相同的組成高聚物與單體具有相同的組成, ,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。反應(yīng)類型反應(yīng)類型a.a.聚乙烯類聚乙烯類( (塑料纖維塑料纖維):):b.b.聚聚1,3-1,3-丁二烯類丁二烯類( (橡膠橡膠):):c.c.混合加聚類混合加聚類: :兩種

11、或兩種以上單體加聚兩種或兩種以上單體加聚d.d.聚乙炔類聚乙炔類: :(2)(2)縮聚反應(yīng)。縮聚反應(yīng)。定義定義: :單體間相互作用生成高分子化合物單體間相互作用生成高分子化合物, ,同時還生成小分子化合物同時還生成小分子化合物( (如水、如水、氨、鹵化氫等氨、鹵化氫等) )的聚合反應(yīng)。的聚合反應(yīng)。產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征: :生成高聚物和小分子生成高聚物和小分子, ,高聚物與單體有不同的組成。高聚物與單體有不同的組成。反應(yīng)類型反應(yīng)類型a.a.聚酯類聚酯類: :ohoh與與coohcooh間的縮聚間的縮聚b.b.聚氨基酸類聚氨基酸類: :nhnh2 2與與coohcooh間的縮聚間的縮聚c.c.酚醛樹脂

12、類酚醛樹脂類5.5.常見高分子化合物的單體和結(jié)構(gòu)簡式常見高分子化合物的單體和結(jié)構(gòu)簡式: :二、有機(jī)合成二、有機(jī)合成1.1.有機(jī)合成的途徑有機(jī)合成的途徑: :2.2.有機(jī)合成的原則有機(jī)合成的原則: :(1)(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。(2)(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)(3)原子經(jīng)濟(jì)性高原子經(jīng)濟(jì)性高, ,具有較高的產(chǎn)率。具有較高的產(chǎn)率。(4)(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。3.3.有機(jī)合成的分析方法有機(jī)合成的分析方法: :(

13、1)(1)正合成法。正合成法。即正向思維法即正向思維法, ,其思維程序是原料其思維程序是原料中間體中間體產(chǎn)物。產(chǎn)物。(2)(2)逆合成法。逆合成法。即逆向思維法即逆向思維法, ,其思維程序是產(chǎn)物其思維程序是產(chǎn)物中間體中間體原料。原料。(3)(3)正逆結(jié)合法。正逆結(jié)合法。采用綜合思維的方法采用綜合思維的方法, ,將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑結(jié)合起來將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑結(jié)合起來, ,從而優(yōu)從而優(yōu)選得到最佳合成路線。選得到最佳合成路線。4.4.有機(jī)合成的關(guān)鍵有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建: :(1)(1)碳鏈增長的方法。碳鏈增長的方法。炔烴、烯烴、醛、酮與炔烴、烯烴、醛、酮與

14、hcnhcn加成加成: :例如例如, , 醛酮的羥醛縮合醛酮的羥醛縮合( (其中至少一種含有其中至少一種含有-h):-h):鹵代烴與鹵代烴與nacnnacn、chch3 3chch2 2onaona、chch3 3ccnaccna等的取代反應(yīng)等的取代反應(yīng): :rcl+nacn _rcl+nacn _。rcn+naclrcn+nacl聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)a.a.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)( (烯烴、二烯烴、乙炔等烯烴、二烯烴、乙炔等):):b.b.縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng): :酯化反應(yīng)類型酯化反應(yīng)類型( (如乙二醇與乙二酸反應(yīng)如乙二醇與乙二酸反應(yīng)) )、氨基酸縮合類型、氨基酸縮合類型( (如甘如甘氨酸縮合氨酸縮合)

15、)、甲醛與苯酚、甲醛與苯酚( (酚醛樹脂酚醛樹脂) )。酯化反應(yīng)酯化反應(yīng): :chch3 3chch2 2oh+choh+ch3 3cooh _cooh _chch3 3coochcooch2 2chch3 3+h+h2 2o o(2)(2)碳鏈減短的方法。碳鏈減短的方法。氧化反應(yīng)氧化反應(yīng), ,包括烯烴、炔烴的部分氧化包括烯烴、炔烴的部分氧化, ,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如苯的同系物氧化成苯甲酸等。如: :水解反應(yīng)水解反應(yīng), ,主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如: :rcoor+hrcoor+h2 2o _o _烷烴發(fā)生裂化或裂解反應(yīng)

16、烷烴發(fā)生裂化或裂解反應(yīng): :c c1616h h34 34 c c8 8h h1818+c+c8 8h h1616;c;c8 8h h18 18 c c4 4h h1010+c+c4 4h h8 8脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng): :r rcoona+naoh _+nacoona+naoh _+na2 2coco3 3rcooh+rrcooh+rohohr rh h(3)(3)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)。有機(jī)成環(huán)反應(yīng)。形成環(huán)烴形成環(huán)烴: :形成環(huán)醚形成環(huán)醚: :形成酯環(huán)形成酯環(huán): :形成肽環(huán)形成肽環(huán): :5.5.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化: :(1)(1)官能團(tuán)的引入。官能團(tuán)的引入。引入引入官官能團(tuán)能團(tuán)

17、引入方法引入方法鹵素鹵素原子原子烴、酚的烴、酚的_;_;不飽和烴與不飽和烴與hxhx、x x2 2的的_;_;醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(hx)(hx)的的_羥基羥基烯烴與水烯烴與水_;_;醛酮與氫氣醛酮與氫氣_;_;鹵代烴在堿性條件鹵代烴在堿性條件下下_;_;酯的水解酯的水解取代取代加成加成取代取代加成加成加成加成水解水解引入引入官官能團(tuán)能團(tuán)引入方法引入方法碳碳碳碳雙鍵雙鍵某些醇或鹵代烴的某些醇或鹵代烴的_;_;炔烴不完全加成炔烴不完全加成; ;烷烴裂化烷烴裂化碳氧碳氧雙鍵雙鍵醇的醇的_;_;連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水; ;含含_羧基羧基醛基醛基_;_;酯、肽

18、、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解消去消去催化氧化催化氧化碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成氧化氧化 (2)(2)官能團(tuán)的消除。官能團(tuán)的消除。通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基( (oh)oh)。通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基( (cho)cho)。 通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。(3)(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變。利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變, ,如如: :通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個數(shù)通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個數(shù), ,如如: :通過不同的反應(yīng)改變官能團(tuán)的位置通過不同的反應(yīng)改變官能團(tuán)的位置, ,如如: :(4)(4)官能團(tuán)的保護(hù)。官能團(tuán)的保護(hù)。酚羥基的保護(hù)酚羥基的保護(hù): :因酚羥基易被氧化因酚羥基易被氧化, ,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與naohnaoh反應(yīng)反應(yīng), ,把把ohoh變?yōu)樽優(yōu)閛naona將其保護(hù)起來將其保護(hù)起來, ,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)榇趸笤偎峄瘜⑵滢D(zhuǎn)變?yōu)閛hoh。 碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵的保護(hù): :碳碳雙鍵容易被氧化碳碳雙鍵容易被氧化, ,在氧化其他基團(tuán)前在氧化其他基團(tuán)前, ,可以