精品高考化學(xué)選修五第1節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物講義含解析

1、高考化學(xué)復(fù)習(xí)備考精品資料第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物1.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機(jī)物中的官能團(tuán)，能正確表示簡單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。2.了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(高頻)3.能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。(高頻)4.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(中頻)5.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如氫譜等)。(高頻)有機(jī)化合物的分類1根據(jù)分子組成中是否有c、h以外的元素，分為烴和烴的衍生物。2根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類3按官能團(tuán)分類(1)相關(guān)概念烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原

2、子團(tuán)所代替，衍生出一系列新的有機(jī)化合物。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)有機(jī)物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡式)烯烴碳碳雙鍵ch2=ch2炔烴碳碳三鍵chch鹵代烴鹵素原子xch3ch2cl醇(醇)羥基ohch3ch2oh酚(酚)羥基oh醚醚鍵ch3ch2och2ch3醛醛基ch3cho、hcho酮羰基羧酸羧基酯酯基ch3cooch2ch3氨基酸氨基、羧基nh2cooh有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與命名1有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式ch3ch=ch2ch3ch2ohch3cooh3.有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 (2)同分異

3、構(gòu)體的常見類型異構(gòu)類型示例碳鏈骨架不同ch3ch2ch2ch3和官能團(tuán)位置不同ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能團(tuán)種類不同ch3ch2oh和ch3och34.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2的化合物互稱同系物。如ch3ch3和ch4(或ch3ch2ch3等)，ch2=ch2和ch2=chch3。5有機(jī)物的系統(tǒng)命名法(1)如：的名稱為2，4二甲基3乙基庚烷。(2)含有官能團(tuán)的有機(jī)物系統(tǒng)命名選取主鏈和編號定位優(yōu)先考慮官能團(tuán)，寫名稱時(shí)應(yīng)標(biāo)明取代基和官能團(tuán)的位置。如：chch2chch3ch3名稱為3甲基1丁烯，ch3ch2cch3ch3cch2ch3hch2oh名稱

4、為3，3二甲基2乙基1戊醇。研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1研究有機(jī)化合物的基本步驟2分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液液液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定(1)分子式的確定 (2)結(jié)構(gòu)式的確定物理方法化學(xué)方法紅外光譜(ir)核磁共振氫譜

5、利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備其衍生物，進(jìn)一步確認(rèn)不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)：等于吸收峰的個(gè)數(shù)每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比1易誤診斷(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。(1)官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定是同類有機(jī)物()(2)相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體()(3)碳?xì)滟|(zhì)量比為31的烴一定是ch4()(4)ch3ch2oh與ch3och3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同()(5)ch3ch(ch3)ch2ch2c(ch3)3的名稱為2，5，5三甲基己烷()【答案】(1)(2)(3)(4)(

6、5)2今有化合物甲：，乙：，丙：。(1)請寫出甲中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：_。(3)與丙同屬于一類的物質(zhì)有_。abc d【答案】(1)羥基、醛基(2)甲、乙(3)a3分子式為c3h8o的某有機(jī)物，其核磁共振氫譜圖如下圖：由圖可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：_?！敬鸢浮縞h3ch2ch2oh 5種重要官能團(tuán)： 3個(gè)書寫同分異構(gòu)體的順序：（1）烷烴：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。（2）含官能團(tuán)的有機(jī)物：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)（3）芳香族化合物：鄰間對 6個(gè)烷烴命名的步驟： 4個(gè)確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟： 有

7、機(jī)化合物的命名與同分異構(gòu)體1.有機(jī)物的命名(1)烷烴的命名最長、最多定主鏈a選擇最長碳鏈作為主鏈。b當(dāng)有幾條不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。編號位要遵循“近”、“簡”、“小”原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號同“近”考慮“簡”有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”、同“簡”，考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。原則是：

8、先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“”連接。(2)烯烴和炔烴的命名 (3)其他有機(jī)化合物的命名是以烷烴的命名為基礎(chǔ)的，簡單來說，烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號、定名稱三步。在給其他有機(jī)化合物命名時(shí)，一般也需經(jīng)過選母體、編序號、寫名稱三個(gè)步驟，鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因?yàn)樵谶@些有機(jī)物中，都含有官能團(tuán)，所以在選母體時(shí)，如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如oh)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果官能團(tuán)含有碳原子(如cho)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子，在編序號時(shí)，應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。 hc

9、ooc2h5甲酸乙酯2同分異構(gòu)體書寫與判斷(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。具有官能團(tuán)的有機(jī)物，如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時(shí)要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。一般書寫順序是：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。高考題經(jīng)常以給出信息，根據(jù)信息排除其他同分異構(gòu)體，書寫該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式的形式出題。如：寫出分子式為c8h8o2，結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)屬于酯類的同分異構(gòu)

10、體。解題方法：首先分析分子式，c8h8o2除一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酯基外，還有一個(gè)碳原子。從酯的組成考慮，形成酯的羧酸中至少含一個(gè)碳原子，醇中也至少含一個(gè)碳原子，則酸只可能為甲酸、乙酸、苯甲酸；醇只可能為甲醇、苯甲醇，此外不要漏下苯酚?？蓪懗黾姿崮初ィ乎ヮ惖耐之悩?gòu)體的書寫比較復(fù)雜，數(shù)目較多，書寫時(shí)一定按照規(guī)則和順序進(jìn)行，否則容易重復(fù)或漏寫，造成不必要的失分，在解題時(shí)要注意總結(jié)書寫的規(guī)律和規(guī)則。(2)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法。記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；甲烷、乙烷、新戊烷(看作ch4的四甲基取代物)、2，2，3，3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、

11、環(huán)己烷、c2h2、c2h4等分子的一鹵代物只有一種。丙烷、丁烷有2種；戊烷、二甲苯有3種。基元法。例如：丁基(c4h9)有4種，則丁醇(c4h9oh)、一氯丁烷(c4h9cl)或c4h10的一氯代物、戊醛(c4h9cho)、戊酸(c4h9cooh)等都有4種。替代法。例如：二氯苯(c6h4cl2)的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的也有3種；又如ch4的一鹵代物只有一種，新戊烷c(ch3)4的一鹵代物也只有一種。等效氫法：分子中有多少種“等效”氫原子，某一元取代物就有多少種。同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物

12、與像的關(guān)系)。常見的限定條件與結(jié)構(gòu)的關(guān)系遇三氯化鐵溶液顯紫色必須含有酚羥基。能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w必須含有羧基。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須含有醛基。在酸性(堿性)條件下能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)常含有酯基。能使溴水褪色的物質(zhì)含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等。核磁共振氫譜中有幾種峰，則有幾種氫原子。(2013全國大綱卷)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的co2和h2o。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()a4種b5種c6種 d7種【解析】根據(jù)燃燒產(chǎn)物co2和h2o的物質(zhì)的量相等可知c、h原子個(gè)數(shù)比為12，分子式可設(shè)為(ch2)mon

13、，利用討論法得出分子式為c3h6o，其可能的結(jié)構(gòu)有丙醛ch3ch2cho，丙酮ch3coch3，環(huán)丙醇，共5種?！敬鸢浮縝,本題容易忽視環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物而導(dǎo)致“無解”情況?？枷?由“等效”氫原子數(shù)判斷同分異構(gòu)體數(shù)1(雙選)(2013海南高考)下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有()a2甲基丙烷 b環(huán)戊烷c2，2二甲基丁烷 d2，2二甲基丙烷【解析】等效氫的考查，其中a中有2種，c中有3種，b、d均只有1種。【答案】bd考向2有機(jī)物的命名2(2013上海高考)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()a3甲基1，3丁二烯b2羥基丁烷cch3ch(c2h5)ch2ch2ch32乙基戊

14、烷dch3ch(nh2)ch2cooh3氨基丁酸【解析】a項(xiàng)編號有誤，應(yīng)該為2甲基1，3丁二烯；b項(xiàng)，叫2丁醇，c項(xiàng)主鏈選錯(cuò)了應(yīng)該為3甲基己烷，d正確?！敬鸢浮縟考向3限定條件下的同分異構(gòu)體書寫3(1)(2013新課標(biāo)全國卷節(jié)選)i()的同系物j比i相對分子質(zhì)量小14，j的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和nahco3溶液反應(yīng)放出co2，共有 _種(不考慮立體異構(gòu))。j的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出j的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。【解析】j的同分異構(gòu)體分子內(nèi)含有羧基和醛基，其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、考

15、慮兩個(gè)基團(tuán)在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，共有18種結(jié)構(gòu)。其中發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為221的為?！敬鸢浮?8 (2)(2013天津高考改編)寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸()所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。a分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；b分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)?！窘馕觥康牟伙柡投葹?，它的同分異構(gòu)體符合6個(gè)碳原子在一條直線上，同時(shí)還含有cooh和oh，可以在碳鏈上引入叁鍵或雙鍵。cooh為一個(gè)不飽和度，還可引入2個(gè)叁鍵或4個(gè)雙鍵。由于要求6個(gè)碳原子在一條直線上，所以要求存在cccc這樣的結(jié)構(gòu)，這樣還余下cooh、oh、ch3和ch或cooh、o

16、h和2個(gè)ch2，所以可能的結(jié)構(gòu)有：、hoch2ccccch2cooh、hoch2ch2cccccooh、四種?！敬鸢浮縣och2ccccch2cooh、hoch2ch2cccccooh、有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1.有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式確定流程圖2有機(jī)物分子式的確定(1)實(shí)驗(yàn)式(最簡式)法：根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，利用相對分子質(zhì)量和最簡式可確定其分子式。如已知有機(jī)物最簡式為ch2o，相對分子質(zhì)量為90，可求出該有機(jī)物分子式為c3h6o3。常見最簡式相同的有機(jī)物：最簡式對應(yīng)物質(zhì)ch乙炔、苯、苯乙烯等ch2烯烴和環(huán)烷烴等ch2o甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等(2)通式法：根據(jù)題干要求

17、或物質(zhì)性質(zhì)類別及組成通式n值分子式。如求相對分子質(zhì)量為60的飽和一元醇分子式：首先設(shè)飽和一元醇的分子式為cnh2n2o，列方程12n2n21660，得n3，該有機(jī)物分子式為c3h8o。(3)余數(shù)法設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為m，則商余數(shù) |m/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。3有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)化學(xué)法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的ccl4溶液橙紅色褪去kmno4酸性溶液紫色褪去鹵素原子naoh溶液，agno3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基fecl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀

18、產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制cu(oh)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基nahco3溶液有co2氣體放出(2)物理法質(zhì)譜(測相對分子質(zhì)量)、紅外光譜(測化學(xué)鍵或官能團(tuán))、核磁共振氫譜(氫原子種類及個(gè)數(shù)比)。(2013廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如： (1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol o2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色；化合物(分子式為c10h11cl)可與naoh水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與naoh乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(

19、4)由ch3cooch2ch3可合成化合物?；衔锸莄h3cooch2ch3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在cu催化下與過量o2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_?！窘馕觥?1)化合物的分子式為c6h10o3，1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗o2的物質(zhì)的量為(6) mol7 mol。(2)化合物含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液褪色?；衔锱cnaoh水溶液共熱能發(fā)生取代反應(yīng)，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，相應(yīng)的化學(xué)方程式可寫出。(3)化合物為化合物發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物，據(jù)題

20、目信息知其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)化合物(分子式為c4h8o2)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)對稱，無支鏈，且能催化氧化生成醛基，說明化合物中含有2個(gè)ch2oh，另外分子中還有碳碳雙鍵，則的結(jié)構(gòu)簡式為，氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為ohcch=chcho。(5)根據(jù)題目提供的反應(yīng)信息，該有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為r?！敬鸢浮?1)c6h10o37(2)溴的四氯化碳(或酸性高錳酸鉀) (3) (4) (5) 考向1有機(jī)物分子式確定4(1)化合物a相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。則a的分子式為_。(2)已知：6.0 g化合物b完全燃燒生成8.8 g co2和3.6 g h2o；b的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則b的分子式為_。【解析】(1)根據(jù)題意a分子中，n(c)4，n(h)6，n(o)2，則a的分子式為c