[教育學(xué)]中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 教鋼

1、第一章 緒論(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：2)一、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物的分子式、凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式和路易斯結(jié)構(gòu)式的含義及其正確表達(dá)方式；掌握構(gòu)成有機(jī)化合物的化學(xué)鍵共價(jià)鍵的特點(diǎn)以及表征共價(jià)鍵的基本參數(shù)的概念和物理含義；掌握官能團(tuán)的定義以及以其為依據(jù)對(duì)有機(jī)化合物種類的劃分；掌握化學(xué)反應(yīng)的類型；了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史；了解有機(jī)化合物的特點(diǎn)；了解研究有機(jī)化合物的基本方法和手段；復(fù)習(xí)價(jià)鍵理論和分子軌道理論。二、 教學(xué)重點(diǎn)1. 分子式、結(jié)構(gòu)式的表達(dá)2. 共價(jià)鍵的鍵參數(shù)3. 化學(xué)反應(yīng)的類型三、 教學(xué)難點(diǎn)價(jià)鍵理論和分子軌道理論；化學(xué)反應(yīng)的類型四、 教學(xué)內(nèi)容1. 有機(jī)化學(xué)簡(jiǎn)介2. 化學(xué)鍵3. 化學(xué)反應(yīng)的類型4.

2、 有機(jī)酸堿理論五、 教學(xué)方法課堂講授，配合課后練習(xí)。六、 課后練習(xí)1. 燃燒樟腦0.132 g, 得到co2 0.382 g, h2o 0.126 g, 經(jīng)定性分析得知，除含碳、氫和氧元素外不含其它元素，請(qǐng)計(jì)算它的實(shí)驗(yàn)式。通過(guò)質(zhì)譜方法測(cè)得樟腦的分子量為152, 試求其分子式。 2. 根據(jù)碳四價(jià)、氧兩價(jià)、氫一價(jià)、氮三價(jià)原則確定下列化學(xué)式中哪幾個(gè)是可能的？哪幾個(gè)是不可能的？(1) c5h10 (2) c6h13 (3) c7h15o (4) c3h8o (5) c4h12n (6) c4h6no (7) c4h9no (8) c4h4 (9) c4h10n (10) c6h10cl3第二章 烷烴(

3、教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：6)一、教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握烷烴分子中碳原子的雜化狀態(tài)以及結(jié)構(gòu)特征，同分異構(gòu)體的概念及同分異構(gòu)現(xiàn)象；熟練掌握烷烴的系統(tǒng)命名和普通命名法；熟練掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的三個(gè)層次及構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象的基本概念；掌握烷烴特征反應(yīng)的特點(diǎn)和基本合成方法；理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本形式；了解描述有機(jī)化合物物理性質(zhì)的參數(shù)及其與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本關(guān)系。二、教學(xué)重點(diǎn)1. 基本概念：軌道雜化、同系物、同分異構(gòu)體、構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折光率、溶解度、偶極矩2. 系統(tǒng)命名法3. 烷烴的游離基取代反應(yīng)三、教學(xué)難點(diǎn)物理參數(shù)的含義、構(gòu)型和構(gòu)象的概念和游離基取代反應(yīng)機(jī)理。四、教學(xué)內(nèi)容1. 烷烴的同

4、系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象2. 烷烴的命名3. 烷烴的構(gòu)型和構(gòu)象4. 烷烴的物理性質(zhì)5. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)6. 烷烴的制備五、教學(xué)方法課堂講授，配合課堂和課后練習(xí)。六、課堂練習(xí)題1. 請(qǐng)你以正丁烷為例，說(shuō)明烷烴結(jié)構(gòu)的三個(gè)層次。烷烴的q鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，使分子中各原子和基團(tuán)在空間形成不同的排列方式，成為構(gòu)象。 2. 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)一般包括哪些？它們各代表什么物理含義？熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折射率、偶極矩等。 3. 從烷烴的成鍵特點(diǎn)分析，它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上應(yīng)表現(xiàn)出哪些特點(diǎn)？烷烴具有極大地結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及一般氧化劑都不反應(yīng)。在高溫、光照或者催化劑存在下，發(fā)生自由基型的反應(yīng)。鏈引發(fā)，鏈增長(zhǎng)，鏈終止。七、

5、課后練習(xí)教材后習(xí)題2、4、5題。第三章 單烯烴(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：8)一、教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握烯烴分子中碳原子的雜化狀態(tài)、烯烴的結(jié)構(gòu)特征及順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象；充分理解鍵的特點(diǎn)及對(duì)物理和化學(xué)性質(zhì)的影響；熟練掌握烯烴的系統(tǒng)命名和普通命名法，并能對(duì)順?lè)串悩?gòu)體熟練命名；熟練掌握烯烴親電加成反應(yīng)的機(jī)理、立體化學(xué)特點(diǎn)及區(qū)域選擇性，氧化和還原反應(yīng)及其應(yīng)用，-h的取代反應(yīng)及其應(yīng)用等；基本熟悉烯烴的制備方法；了解烯烴的聚合反應(yīng)及其應(yīng)用；了解超共軛效應(yīng)對(duì)烯烴、碳正離子和游離基穩(wěn)定性的影響。二、教學(xué)重點(diǎn)1. 基本概念：sp2雜化、親電加成、順?lè)串悩?gòu)體、分子重排反應(yīng)、過(guò)氧化物效應(yīng)、馬氏規(guī)則等2. 烯烴的命名和結(jié)構(gòu)特征3

6、. 親電加成反應(yīng)：機(jī)理、立體選擇性、區(qū)域選擇性三、教學(xué)難點(diǎn)親電加成反應(yīng)：機(jī)理、立體選擇性、區(qū)域選擇性四、教學(xué)內(nèi)容1. 烯烴的結(jié)構(gòu)2. 烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名3. 烯烴的物理性質(zhì)4. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)5. 烯烴的制備五、教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。六、課堂討論題1. 用系統(tǒng)命名法對(duì)下列化合物命名： 2. 為什么在高溫下烯烴與氯氣進(jìn)行的是游離基取代，而不是游離基加成反應(yīng)？七、課后練習(xí)1. 請(qǐng)舉出至少三種鑒別烷烴和烯烴的方法。又如何對(duì)烷烴和烯烴的混合物進(jìn)行有效的分離呢？2. 分別寫出(z)-2-丁烯和(e)- 2-丁烯用過(guò)甲酸氧化，然后水解的立體化學(xué)過(guò)程(用鋸架式描述過(guò)程，用fisch

7、er投影式表示產(chǎn)物構(gòu)型)。3. 化合物a(c7h12)在kmno4-h2o中加熱回流，在反應(yīng)液中只有環(huán)己酮；a與hcl作用得b，b在乙醇鈉溶液中反應(yīng)得c，c使溴水退色生成d， d用乙醇鈉溶液處理得e，e在kmno4-h2o中加熱回流得丁二酸和丙酮酸，c用o3氧化后再zn/h2o處理得6-氧代庚醛。推斷a-e的結(jié)構(gòu)并寫出反應(yīng)式。第四章 炔烴和二烯烴(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：4)一、教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握炔烴分子中碳原子的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特征；熟練掌握炔烴和二烯烴的系統(tǒng)命名和普通命名法；熟練掌握末端炔烴的化學(xué)性質(zhì)、共軛二烯烴的共軛加成、雙烯合成反應(yīng)等；基本熟悉炔烴和共軛二烯烴的制備方法；了解共軛效應(yīng)的基

8、本概念及其對(duì)有機(jī)化合物物理和化學(xué)性質(zhì)的影響。二、教學(xué)重點(diǎn)1. 基本概念：sp雜化、雙烯合成、共軛加成、lindlar催化劑及選擇性還原等2. 炔烴和二烯烴的命名和結(jié)構(gòu)特征3. 共軛二烯烴的性質(zhì)：共軛加成、雙烯合成反應(yīng)等4. 末端炔烴的性質(zhì)及應(yīng)用三、教學(xué)難點(diǎn)炔烴和烯烴親電加成反應(yīng)活性的比較；共軛效應(yīng)的概念四、教學(xué)內(nèi)容(一) 炔烴 1. 乙炔的結(jié)構(gòu) 2. 炔烴的命名 3. 炔烴的物理性質(zhì) 4. 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 5. 炔烴的制備(二) 共軛二烯烴 1. 二烯烴的分類和命名 2. 二烯烴的結(jié)構(gòu) 3. 共軛二烯烴的物理性質(zhì) 4. 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 5. 1,3-丁二烯的來(lái)源五、教學(xué)方法課堂講授，配合

9、課堂討論和課后練習(xí)。六、課堂討論題1. 與烯烴相比，炔烴的催化氫化反應(yīng)有什么特點(diǎn)？ 在常用催化劑鈀、鉑或鎳的作用下，炔烴與2 mol h2 加成，生成烷烴。中間產(chǎn)物難以分離得到。 若用lindlar（林德拉）催化劑（鈀附著于碳酸鈣及小量氧化鉛上，使催化劑活性降低）進(jìn)行炔烴的催化氫化反應(yīng)，則炔烴只加 1 mol h2 得z型烯烴。例如，一個(gè)天然的含三鍵的硬脂炔酸，在該催化劑作用下，生成與天然的順型油酸完全相同的產(chǎn)物。 用硫酸鋇作載體的鈀催化劑在吡啶中也可以使碳碳三鍵化合物只加 1 mol h2，生成順型的烯烴衍生物。這表明，催化劑的活性對(duì)催化加氫的產(chǎn)物有決定性的影響。炔烴的催化加氫是制備z型烯烴

10、的重要方法，在合成中有廣泛的用途。12. 共軛二烯烴可以進(jìn)行1,2-和1,4-加成，這由什么來(lái)決定？用反應(yīng)機(jī)理來(lái)進(jìn)行說(shuō)明。 反應(yīng)： 極性試劑有利于1，4-加成；低溫有利于1，2-加成，高溫有利于1，4-加成 七、課后練習(xí)查閱文獻(xiàn)資料，寫一篇關(guān)于diels-alder反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用的小論文。 雙烯合成（diels-alder反應(yīng)）具有供電基團(tuán)的雙烯體和具有吸電基團(tuán)的親雙烯體反應(yīng)時(shí)有利于反應(yīng)的進(jìn)行。由于雙烯合成的產(chǎn)物是固體，此反應(yīng)可用來(lái)鑒別共軛二烯烴。 diels一alder1反應(yīng)是4十2成環(huán)反應(yīng)中共扼二烯與烯烴的加成反應(yīng),它是有機(jī)反應(yīng)中最著名和最有用的反應(yīng)之一,無(wú)論在理論上還是在生產(chǎn)實(shí)踐

11、上都占有重耍地位。它是組成六元環(huán)化和物的有利工具,對(duì)環(huán)化加成具有非常重要的意義。 這個(gè)反應(yīng)有豐富的立體化學(xué)呈現(xiàn)，兼有立體選擇性，立體專一性和區(qū)域選擇性等。 由于該反應(yīng)一次生成兩個(gè)碳碳鍵和最多四個(gè)相鄰的手性中心，所以在合成中很受重視。如果一個(gè)合成設(shè)計(jì)上使用了狄爾斯-阿爾德反應(yīng)，則可以大大減少反應(yīng)步驟，提高了合成的效率第五章 脂環(huán)烴(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：4)一、教學(xué)目的和要求要求學(xué)生了解脂環(huán)烴的分類；熟練掌握脂環(huán)烴的系統(tǒng)命名法；熟練掌握環(huán)己烷的構(gòu)象及優(yōu)勢(shì)構(gòu)象的概念和表示方法，掌握平伏鍵、直立鍵的概念和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象的判斷原則；了解中環(huán)和大環(huán)化合物的構(gòu)象；了解baeyer張力學(xué)說(shuō)及角張力的概念；了解脂環(huán)烴的化

12、學(xué)性質(zhì)；基本熟悉脂環(huán)烴的制備方法。二、教學(xué)重點(diǎn)1. 基本概念：優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、角張力、平伏鍵、直立鍵2. 脂環(huán)烴的命名和構(gòu)象三、教學(xué)難點(diǎn)脂環(huán)烴的構(gòu)象四、教學(xué)內(nèi)容 1. 脂環(huán)烴的分類和命名 2. 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu) 3. 脂環(huán)烴的性質(zhì) 4. 環(huán)烷烴的制備五、教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。六、課堂討論題1. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 2. 環(huán)烷烴的分子式與單烯烴相同，說(shuō)明它具有不飽和性，但其 分子中的碳原子均為sp3雜化，那么它的不飽和性從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上是如何體現(xiàn)出來(lái)的？ 3. 畫出下列化合物的穩(wěn)定構(gòu)象七、課后練習(xí) 教材后習(xí)題2、3。第六章 芳香烴(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：8)一、教學(xué)目的和要求要求學(xué)生熟

13、練掌握芳香烴的結(jié)構(gòu)和系統(tǒng)命名法；熟練掌握親電取代反應(yīng)及其應(yīng)用；重點(diǎn)掌握取代基的定位規(guī)律及其原理；掌握芳香性的概念及其含義；熟練掌握休克爾規(guī)則的應(yīng)用；了解共振論的基本要點(diǎn)及其應(yīng)用。二、教學(xué)重點(diǎn)1. 基本概念：芳香性、共振極限式、親電取代2. 親電取代反應(yīng)的原理及應(yīng)用3. 取代基定位規(guī)律及其應(yīng)用4苯的結(jié)構(gòu)三、教學(xué)難點(diǎn)親電取代反應(yīng)的機(jī)理及靈活運(yùn)用；休克爾規(guī)則的理論解釋四、教學(xué)內(nèi)容 1. 苯的結(jié)構(gòu) 2. 芳香烴的命名 3. 芳香烴的性質(zhì) 4. 取代基的定位效應(yīng) 5. 多苯芳烴 6. 非苯芳烴 7. 芳香烴的來(lái)源五、教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。六、課堂討論題1. 芳香烴的“芳香”二字代表什

14、么含義？“芳香性”指的又是什么？在有機(jī)化學(xué)發(fā)展的初期，化學(xué)家把化合物分為脂肪族及芳香族兩大類，前者是指開(kāi)鏈化合物，后者是指一類從植物膠里取得的具有芳香氣味的物質(zhì)。在研究這些芳香化合物時(shí)發(fā)現(xiàn)：它們往往都含有一個(gè)c6h6（n<6）的結(jié)構(gòu)單元，后來(lái)把它稱為“苯環(huán)”。于是人們將苯(c6h6)及含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物統(tǒng)稱為芳香化合物。隨著研究的深入，芳香化合物這一名稱的含義又有了新的發(fā)展，現(xiàn)在人們將具有特殊穩(wěn)定性的不飽和環(huán)狀化臺(tái)物稱為芳香化合物。從結(jié)構(gòu)上看，芳香化合物一般都具有平面或接近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，鍵長(zhǎng)趨于平均化，并有較高的c/h比值；從性質(zhì)上看，芳香化合物的芳環(huán)一般都難以氧化、加成，而易于發(fā)生

15、親電取代反應(yīng)，它們還具有一些特殊的光譜特征，如芳環(huán)環(huán)外氫的化學(xué)位移處于核磁共振的低場(chǎng)，而環(huán)內(nèi)氫處于高場(chǎng)。上述這些特點(diǎn)，就是人們經(jīng)常說(shuō)的芳香性(aromaticlty)。具有芳香性的碳?xì)浠衔锓Q為芳香烴(aromatic hy-drocarbon)。2. 什么是取代基的定位效應(yīng)？為什么會(huì)出現(xiàn)定位效應(yīng)？含有取代基的苯衍生物，在進(jìn)行芳香族親電取代反應(yīng)時(shí)，原有的取代基，對(duì)新進(jìn)入的取代基主要進(jìn)入位置，存有一定指向性的效應(yīng)。 這種效應(yīng)稱為取代基定位效應(yīng)。3. 什么樣的基團(tuán)是苯環(huán)的活化基團(tuán)？什么樣的基團(tuán)又是鈍化基團(tuán)？“活化”和“鈍化”的含義是什么？鹵素原子是鈍化基團(tuán)，但為什么又是鄰對(duì)位定位基？七、課后練習(xí)

16、1. 判別下列化合物是否具有芳香性。 2. 完成下列反應(yīng)(寫出主產(chǎn)物) 3. 以甲苯為原料設(shè)計(jì)合成第七章 有機(jī)波譜分析(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：8)一、教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握紫外、紅外、核磁和質(zhì)譜的基本概念和基礎(chǔ)知識(shí)，理解它們?cè)谟袡C(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中所依據(jù)的基本原理，并能用其解析簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。二、教學(xué)重點(diǎn)1. 基本概念：電子躍遷、發(fā)色團(tuán)、助色團(tuán)、伸縮振動(dòng)、彎曲振動(dòng)、化學(xué)位移、耦合常數(shù)、分子離子、碎片離子等2. 四大譜的基本原理三、教學(xué)難點(diǎn)四大譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用四、教學(xué)內(nèi)容1. 電磁波譜的一般概念2. 紫外及可見(jiàn)光吸收光譜3. 紅外光譜4. 核磁共振譜5. 質(zhì)譜6. 譜

17、圖組的綜合解析五、教學(xué)方法課堂講授，配合課堂練習(xí)。六、課后練習(xí)1. 粗略繪出下列化合物的1h nmr圖譜，并指出每組峰的偶合情形和的大致位置 clch2ch2ch2br c6h5ch2ch2ch3 c6h5ch(ch3)22. 化合物a分子式為c8h9br，1h nmr數(shù)據(jù)如下：2.0(d,3h), 5.15(q,1h), 7.35(m,5h), 寫出a的結(jié)構(gòu)式3. 按紫外吸收波長(zhǎng)長(zhǎng)短順序排列下列化合物，簡(jiǎn)要說(shuō)明理由ch2=chch2ch=chnh2, ch3ch=chch=chnh2, ch3ch2ch2ch2ch2nh24. 用woodward-fieser規(guī)則判斷下列化合物在uv中的大致

18、吸收位置 5. 一個(gè)化合物分子式為c7h7no，計(jì)算其不飽和度。其ms在m/z121, 105, 77，51處有較強(qiáng)的峰。推斷其結(jié)構(gòu)，并寫出這些離子的斷裂方式。6. 從一種毛狀蒿中分離出一種茵陳烯，分子式為c12h10，該化合物的uv譜最大吸收為max=239nm(=5000),ir在2210cm-1, 2160cm-1處有吸收，其1h nmr數(shù)據(jù)如下：7.1(m,5h), 2.3(s,2h), 1.7(t,3h)。推斷其結(jié)構(gòu)，并歸屬以上波譜數(shù)據(jù)。第八章 對(duì)映異構(gòu)(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：6)七、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象及有機(jī)立體化學(xué)中常用的基本概念，熟練運(yùn)用r,s命名規(guī)則命名各種化合

19、物，明確有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類及其表達(dá)，了解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的原因和獲取對(duì)映純化合物的常用方法。八、 教學(xué)重點(diǎn)1. 基本概念：旋光性、比旋光度、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體及外消旋化、內(nèi)消旋體、相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、不對(duì)稱合成、立體專一反應(yīng)、拆分2. r,s命名法3. fischer投影式和飛楔式的應(yīng)用九、 教學(xué)難點(diǎn)不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)，分子的對(duì)稱性，環(huán)狀化合物的立體化學(xué)十、 教學(xué)內(nèi)容1. 物質(zhì)的旋光性2. 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系3. 含手性碳原子的化合物4. 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象5. 不對(duì)稱合成和立體專一反應(yīng)6. 外消旋體的拆分十一、 教學(xué)方法課堂講授，配合

20、課堂討論和課后練習(xí)。十二、 課堂討論題1. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 2. 如何判斷一個(gè)化合物是否具有旋光性？又如何判斷一個(gè)分子是不是手性分子？判斷下列化合物哪些是具有手性，并指出含有哪種手性因素。如果是手性分子，則一定具有旋光性，非手性分子，則沒(méi)有旋光性。對(duì)映體具有是手性分子，具有旋光性，對(duì)映體:成對(duì)存在,旋光能力相同,但旋光方向相反十三、 課后練習(xí)題小論文：獲取光活性化合物的方法及依據(jù)的基本原理1、從天然產(chǎn)物中分離2、天然產(chǎn)物的化學(xué)改造3、外消旋混合物的直接結(jié)晶拆分。（有兩種對(duì)映體存在）4、外消旋體的化學(xué)拆分5、包絡(luò)拆分法6、生物拆分法7、色譜分離第九章 鹵代烴(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：6)十四

21、、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握親核取代反應(yīng)的基本概念、反應(yīng)類型和反應(yīng)機(jī)理，鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，一般鹵代烴的結(jié)構(gòu)鑒定和制備方法。了解影響親核取代反應(yīng)的各種因素和氟代烴的制備與性質(zhì)。十五、 教學(xué)重點(diǎn)1. 親核取代反應(yīng)：反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)、競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)等2. 鹵代烴作為有機(jī)合成橋梁作用的應(yīng)用十六、 教學(xué)難點(diǎn)親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)及各種因素對(duì)反應(yīng)的影響十七、 教學(xué)內(nèi)容1. 鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)2. 一鹵代烷3. 鹵代烴的制備4. 重要的鹵代烴5. 有機(jī)氟化合物簡(jiǎn)介十八、 教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。十九、 課堂討論題1. 什么是格氏試劑？如何制備它？制備和使用時(shí)需要注意一些什么問(wèn)題？為

22、什么？2. 從離子對(duì)理論我們可以得到什么啟示？二十、 課后練習(xí)教材后習(xí)題3、5、6、7題第十章 醇、酚、醚(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：8)二十一、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握消除反應(yīng)的基本概念、反應(yīng)類型和反應(yīng)機(jī)理，醇、酚、醚的基本化學(xué)性質(zhì)和制備方法，醇和酚的結(jié)構(gòu)鑒定方法。了解影響消除反應(yīng)的各種因素、酚在高分子合成中的應(yīng)用、冠醚化學(xué)等。二十二、 教學(xué)重點(diǎn)1. -消除反應(yīng)：反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)、競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)等2. 醇和酚的化學(xué)鑒別方法二十三、 教學(xué)難點(diǎn)消除反應(yīng)的立體化學(xué)及各種因素對(duì)反應(yīng)的影響二十四、 教學(xué)內(nèi)容1. 醇 2. 消除反應(yīng) 3. 酚 4. 醚二十五、 教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。二十六、

23、課堂討論題1. 從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上分析醇和水的相似性和不同點(diǎn)，舉例說(shuō)明它們有哪些相似的應(yīng)用？2. 醇和鹵代烴的親核取代反應(yīng)有何區(qū)別?二十七、 課后練習(xí)1. 設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案用化學(xué)方法鑒別下列化合物 環(huán)己烯 環(huán)己醇 芐醇 氯化芐 環(huán)己甲醇2. 用系統(tǒng)命名法給下列化合物命名 3. 完成下列反應(yīng)4. 用溴處理(z)-3-己烯，然后在koh-c2h5oh中反應(yīng)，可得(z)-3-溴-3-己烯；但用相同試劑及順序處理環(huán)己烯，卻不能得到1-溴環(huán)己烯。用立體結(jié)構(gòu)表示這兩種烯烴的反應(yīng)過(guò)程及反應(yīng)產(chǎn)物。第十一章 醛和酮(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：6)二十八、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握親核加成反應(yīng)的基本概念、反應(yīng)類型和反應(yīng)機(jī)理，

24、醛和酮的基本化學(xué)性質(zhì)和制備方法。了解影響親核加成反應(yīng)的各種因素，,不飽和羰基化合物的性質(zhì)等。二十九、 教學(xué)重點(diǎn)1. 親核加成反應(yīng)：反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)等2. 醛和酮的其它化學(xué)性質(zhì)：鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、共軛加成反應(yīng)等三十、 教學(xué)難點(diǎn)親核加成反應(yīng)的立體化學(xué)、羥醛縮合反應(yīng)反應(yīng)等三十一、 教學(xué)內(nèi)容1. 醛、酮的分類和命名 2. 醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 3. 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 4. 親核加成反應(yīng)的機(jī)理 5. 醛和酮的制備 6. 重要的醛、酮 7. 不飽和羰基化合物三十二、 教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。三十三、 課堂討論題1. 判斷下列各組化合物中哪個(gè)化合物進(jìn)行親核加成反

25、應(yīng)時(shí)活性更強(qiáng)，為什么？(1) 4-溴丁酮和溴代丙酮(2) 2,3-丁二酮和丁酮(3) 對(duì)硝基苯甲醛和對(duì)甲氧基苯甲醛(4) 環(huán)戊酮和環(huán)丙酮2. 預(yù)測(cè)(s)-4-羥基戊醛形成的環(huán)狀半縮醛的立體構(gòu)型，給每個(gè)手性碳原子以r、s命名。3. 化合物a用甲醇鈉的甲醇溶液處理時(shí)會(huì)異構(gòu)化成b，但在同樣條件下化合物c不能異構(gòu)化。為什么？七、課后練習(xí) 教材后習(xí)題2、3、6、8第十二章 羧酸和羧酸衍生物(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：10)三十四、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生基本掌握有機(jī)化學(xué)中常用的幾種效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng))的基本概念及對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)影響的分析，羧酸和羧酸衍生物的基本化學(xué)性質(zhì)和制備方法，初步掌握乙酰乙酸乙

26、酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用。初步了解表面活性劑的基本概念、取代羧酸在自然界中的存在及其重要性等。三十五、 教學(xué)重點(diǎn)1. 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)等2. 羧酸酯的水解反應(yīng)、claissen縮合反應(yīng)及應(yīng)用等3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用三十六、 教學(xué)難點(diǎn)1. 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用三十七、 教學(xué)內(nèi)容i.羧酸 1. 羧酸的分類和命名 2. 飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 3. 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 4. 羧酸的來(lái)源和制備 5. 重要的一元羧酸 6. 二元羧酸 7. 取代羧酸ii.

27、羧酸衍生物 8. 羧酸衍生物 9. 碳酸衍生物 10.油脂和合成洗滌劑11.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用12.有機(jī)合成簡(jiǎn)介三十八、 教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。三十九、 課堂討論題1. 預(yù)測(cè)下面反應(yīng)的產(chǎn)物，并加以說(shuō)明2. 為什么乙酸乙酯的偶極矩(=1.8d)小于2-丁酮(=2.8d)，因而有較低的沸點(diǎn)？四十、 課后練習(xí)1. 完成下列反應(yīng)2. 設(shè)計(jì)一合成路線由乙酰乙酸乙酯和不超過(guò)三個(gè)碳原子的有機(jī)化合物合成3. 設(shè)計(jì)一合成路線由丙二酸二乙酯和不超過(guò)三個(gè)碳原子的有機(jī)化合物合成第十三章 含氮化合物(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：6)四十一、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的一

28、些分子重排反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用，硝基化合物和胺的基本化學(xué)性質(zhì)和制備方法，芳香族重氮鹽的制備及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。了解偶氮化合物的合成及其重要性等。四十二、 教學(xué)重點(diǎn)1. 常見(jiàn)的分子重排反應(yīng)2. 胺的化學(xué)性質(zhì)3. 芳香族重氮鹽的制備及在有機(jī)合成中的應(yīng)用四十三、 教學(xué)難點(diǎn)1. hoffmann徹底甲基化反應(yīng)2.常見(jiàn)的分子重排反應(yīng)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用四十四、 教學(xué)內(nèi)容1. 硝基化合物2. 胺3. 重氮和偶氮化合物4. 分子重排四十五、 教學(xué)方法課堂講授，配合課堂討論和課后練習(xí)。四十六、 課堂討論題1. 判斷下列化合物進(jìn)行hofmann消除反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)2. 為下列反應(yīng)提出一個(gè)合理的反應(yīng)機(jī)理四

29、十七、 課后練習(xí)教材后習(xí)題3、7、9第十四章 含硫和含磷有機(jī)化合物(教案)(學(xué)時(shí)數(shù)：6)四十八、 教學(xué)目的和要求要求學(xué)生基本掌握硫和磷原子的成鍵特點(diǎn)(與含氧化合物和含氮化合物比較)，硫ylide和磷ylide(wittig試劑)的制備及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。了解有機(jī)硫和有機(jī)磷化合物的其它基本化學(xué)性質(zhì)和制備方法，有機(jī)磷農(nóng)藥的基本類型等。四十九、 教學(xué)重點(diǎn)1. 硫和磷原子的成鍵特點(diǎn)(與含氧化合物和含氮化合物比較)2. 硫ylide和磷ylide(wittig試劑)的制備及在有機(jī)合成中的應(yīng)用wittig試劑的制備一般是用鹵代烴與三苯基膦反應(yīng)生成季鏻鹽，然后在強(qiáng)堿作用下失去一分子鹵化氫形成穩(wěn)定的磷ylide:3. arbuzov重排反應(yīng)及其應(yīng)用五十、 教學(xué)難點(diǎn)硫和磷原子的成鍵特點(diǎn)(與含氧化合物和含氮化合物比較)五十一、 教學(xué)內(nèi)容i.有機(jī)硫化合物 1. 有機(jī)硫化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名 2. 硫醇和硫酚 3. 硫醚、亞砜和砜 4. 磺酸及其衍生物 ii.有機(jī)磷化合物 5. 有機(jī)磷化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名 6. 烴基膦 7. 亞磷酸酯 8. 有機(jī)磷化合物的應(yīng)用五十二、 教學(xué)方法課堂講授，配合課后練習(xí)。五十三、 課后練習(xí)1. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物2. 完成下列反應(yīng)3. 用指定的原料和其他必要的試劑合成第十五章 雜環(huán)化合物(教案