002-條件同分異構(gòu)體.

1、同分異構(gòu)體專題訓(xùn)練近幾年，“條件同分異構(gòu)體”的書寫成了考試的熱點(diǎn)，占分一般為2分或3特別注意有機(jī)物的分，需要考生有足夠的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，必須熟練掌握各類物質(zhì)（官能團(tuán)）的 特征反應(yīng)，理解等效氫的問題，作答時(shí)要看清楚所有的條件， 規(guī)范書寫，寫完后要套入題中所給的條件中稍加檢查。HC=CH-COOHOH1咖啡酸（如圖）存在于野胡蘿卜、光葉水蘇、養(yǎng)麥等物 中?？Х人嵊兄寡饔?，特別對(duì)內(nèi)臟的止血效果較好。（5）A是咖啡酸的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，ImolA能與2molNaHCO反應(yīng)，A 的結(jié)構(gòu)簡式 。2、以對(duì)甲酚（A）為起始原料，通過一系列反應(yīng)合成有機(jī)物E的合成路線如下：-尸 宀CCOCH

2、jPO./=AICIJCSH,NO?¥” 甘OOCCH? _cDE（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的 D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、（任寫兩種）。 屬苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種； 能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。3、萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路線之一如下:k'制呂曲足戟；II”/Il兇濃 h2so4J ach3卜【為0 *HjC CHs(G)已知：RCOOC2H5<?iiI氏一:一RB的分子式為 ;寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4、在我國部分白酒

3、中發(fā)現(xiàn)塑化劑超標(biāo)，這些塑化劑是在白酒生產(chǎn)過程中接觸塑料部件而帶 入的。人體攝入超量塑化劑會(huì)造成內(nèi)分泌失調(diào)、不育等癥。鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）是一種常見的塑化劑，可由乙烯和鄰二甲苯合成。OH-已知 2CH3CHO ； CH 3CHCH 2CHODBP的合成過程如下:C2H4OOHC4H8O2芒°C4H6OA+匕C4H10CL_a_B今CPTDC有順反異構(gòu)CH2= CH 2O/PdC2-CuCl2CHc3 KMnO (H ) CH43 NaHCO 3溶液反應(yīng)生成氣體,（4）化合物B有多種同分異構(gòu)體，如果這種同分異構(gòu)體能與 在核磁共振氫譜中只有 3處吸收峰，寫出其結(jié)構(gòu)簡式5、是一種醫(yī)藥中

4、間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。D請(qǐng)回答下列問題：（5）與D互為同分異構(gòu)體且含酚羥基、屬于酯類的有 種6、共軛雙烯與含有雙鍵的化合物相互作用，能生成六元環(huán)狀化合物，常用于有機(jī)合成，例 如：反應(yīng):+COOCH3COOCH3化合物n可發(fā)生以下反應(yīng):稀 H2SO4/反應(yīng)川（分子式為C4H4O4)HOCH 2CH2OH/催化劑反應(yīng)亠"（高分子化合物）(4)在一定條件下，化合物V和化合物W能發(fā)生類似反應(yīng)的CH3CH2COOCH2CH3反應(yīng)，生成兩種化合物(互為同分異構(gòu)體)分別為 、_。，其結(jié)構(gòu)簡式(V)7、利膽解痙藥 亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應(yīng)可以生成A，二者的結(jié)構(gòu)簡式如

5、下圖。O3> Zn/H20已知：同時(shí)符合下列條件的 E的同分異構(gòu)體有0 (R-0-CH 3 H°» R-0Ha.遇FeCb溶液顯色;b不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基寫出其中至少2種的結(jié)構(gòu)簡式：8、過渡金屬鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng):In化合物n可由以下合成路線獲得:mCI2,光照NaO H冰,IV 反應(yīng)反應(yīng)COOH c2H5°h反應(yīng)V(3 )化合物四有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出一種符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡i)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基ii) 1 mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成 4 mol Ag9、液晶高

6、分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元-化合物W的合成線路如下:CH2=CH-CII,Br 反應(yīng)C H,=CH-C Hz-O-COOH化合物I的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有IV2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 10、有機(jī)合成中增長碳鏈?zhǔn)且粋€(gè)重要環(huán)節(jié)。如下列反應(yīng):XXCHOCH3OCH3BJCH-COOC2H5Zn苯OH CH3CH-CH-COOC2H5(I)OH用ch3-Ch-cooh通過以下路線可合成(n)CH3-OH-COOH濃 H2SO4* C3H4O2(川)C2H5OH / H +* C5H8O2HBr定條件下(4) (I)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

7、，還能水解生成不含甲基的芳香化合物(W)(W)的結(jié)構(gòu)簡式為 。11、2, 5-二羥基苯甲酸甲酯俗稱龍膽酸甲酯，可由龍膽酸與甲醇酯化得到, 是合成制藥中的常見中間體。其結(jié)構(gòu)如右圖所示。(4)寫出滿足下列條件的龍膽酸 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能使FeC%溶液顯色；酯類。12、姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：乍OH更片卄肌里L(fēng)打冬嚴(yán)也 姜黃素OHOO Moh出亠f 碼SIIIIV _化合物I可以由以下合成路線獲得：GH4A V A VI-VE 氧化 I(3) 寫出一種符合下列條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式苯環(huán)上的一硝基取代物有2種 1 mol該物質(zhì)水解，最多消耗

8、 3 molNaOH13、已知:BrCH200n113+ CH3C-CH2C-OC2Hb有機(jī)襪 > CH3 反應(yīng)0Itch2chcch3111 raoc2H5止咳酮(V)具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成:a. SfaOH.一.0111 bH 魏反應(yīng)IYN田SQ嚴(yán)3 2CH2CCH3 反應(yīng)v SOsNan(5) 寫出滿足下列條件的IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的代基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 核磁共振氫譜有四組吸收峰的一種反應(yīng)物分子式為：C8H6O4寫出它的其他屬于芳香類羧酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、。15 .格隆溴銨具有解痙、減少胃酸分泌等作用，用于治療胃及十二指腸潰

9、瘍，合成路線如下:C COOH(5)化合物I有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生與FeCb溶液的顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán) 上有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。16、.芳香族化合物 C1OH10O2有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知E能使BL/CCI4溶液褪色。17、丙卡巴肼用于治療何杰金氏病，其主要合成工藝路線如下:原料A（4）若有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體且與有機(jī)物 B互為同系物，則符合條件的 F結(jié)構(gòu)簡式 為 （不考慮順反異構(gòu)）。234弧NHNHE囲g 也駕嚴(yán)XXMfa. HN-H-CHs原料BCHO CHG5CU2NHNHCH3CONHCH6丙卡巴肘（5）寫出一種符合下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

10、且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩種峰的有機(jī)物 1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。18、鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一:HOCH3CH0稀堿CHOONaCHCH2CHO OHCH = CHCHOII試回答下列問題:（3）有機(jī)物X為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機(jī)物 X有如下特點(diǎn)：是苯的對(duì)位取代物，能與 NaHCO反應(yīng)放出氣體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡式、19、共聚酯（PETG）有著優(yōu)異的光澤度、透光率和可回收再利用等特點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于醫(yī)療用 品、日常消費(fèi)品和化妝品包裝等行業(yè)。PETG的結(jié)構(gòu)簡式為：0H4OCH2CH2O-C-H滬也莎乜兀比PETG新材料的合成和再

11、生路線如下：化合物I 一|o II CTI2"O-C0hoh2cCHjOH （化合物II）HOCJHj-CHiOH（化合物HI）試回答下列問題：HOCH2-CH2OH* hoh2c-ch2ohCOOCH,（化合物IV）（2）化合物1的結(jié)構(gòu)簡式：；化合物n的一種同分異構(gòu)體 V能與飽和NaHCQ溶液反應(yīng)放出CO2且分子結(jié)構(gòu)中含有 5個(gè)甲基，則化合物 V的結(jié)構(gòu)簡式為 在食品行業(yè)有著廣泛的用途,在某些食品20、綠原酸是一種新型高效的酚型天然抗氧化劑， 中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化劑。綠原酸屮性反應(yīng)化合物IOHOH化合物W有如下特點(diǎn)： 與化合物II互為同分異構(gòu)體；遇FeCb溶液

12、顯色；1 mol化合物W與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag ;苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出化合物"的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式。21、已知：醛分子間可相互發(fā)生縮合反應(yīng)，這是使碳鏈增長的重要方式之一，例如:(6) 有機(jī)物A有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式能與NaHC0 3溶液反應(yīng)放出氣體 苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基22、查爾酮類化合物 G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:已知以下信息: 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在 100110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2C

13、O3溶液、核磁共振氫譜顯示其有 4種氫。ONa + RCH2I OCHjR KCOCFfj +RTH0 RCOCH YHfV回答下列問題：(6) F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜為 5組峰，且峰面積比為 2: 2: 2: l: 1的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。co己知：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為梭基。CrOj/HSO4 亠亠RCHjOH 亠RCHO .（5）乙基香草醛的同分異構(gòu)體中有：屬于酯類，能被新制氫氧化銅氧化，苯環(huán)上只有一個(gè)羥基和一對(duì)位取代基，寫出能同時(shí)符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： （任寫

14、一個(gè)）24、化合物A（分子式為 如下（部分反應(yīng)條件略去HOOH00二Ni.髙溫応樂GHO）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)）:H2H2SO4K2Cr2O7（£H撫卩二匚氏1) CH3MgBr2) H3OOH已知：I.-,-無水乙鯨R-MgBr2)H2OOH*(CeH5h?=CH3（R表示烴基，R'和R'表示烴基或氫）（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:（任寫一種）。23、乙基香草醛個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)酸，"N是食品添加劑原料，他的冋分異構(gòu)體1是含有一I可發(fā)生以下變化：是一種香料，一種合成路線

15、如下:25、肉桂酸異戊酯已知以下信息:RCHO-hRCHaCHO> RCHCCHO +H20 ：1 ；C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22?；卮鹣铝袉栴}：（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為9% HsO J-CH3CH2OH（寫結(jié)構(gòu)簡式）26、有機(jī)化合物 G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為: G的合成線路如下：其中AF分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知:-CHO + -L-CHOH-CH-C-CH0請(qǐng)回答下列問題:寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所

16、有冋分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。只含有一種官能團(tuán)；鏈狀結(jié)構(gòu)且無一00;核磁共振氫譜只有 2種峰。27、已知: 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如: CH3 CH CH 3 HBr + CH3 CH = CH 2Br*CH3 CH 2 CH 2Br過氧化物 苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合， 若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代; 若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為<Wh CHO的物質(zhì)，該物質(zhì)是種香料。CH3CH33 CH3 CH = CH催化劑加成反應(yīng) C DCHCH 3 光照 A B(一溴代物)HBr氧化

17、反應(yīng)CH CHO請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問題：(6) 這種香料具有多種同分異構(gòu)體，試寫出一種符合下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 其水溶液遇FeC%溶液呈紫色；苯環(huán)上的一溴代物有兩種；分子中沒有甲基。CHOHCNCH。O2N”.OH Ch' CN+H2O/H卜O2N.OHCh' COOHO2N濃硫酸/ -.°OIVn(2)反應(yīng)還可生成含有相同官能團(tuán)的另外兩種化合物,NO2*O它們與化合物VnI互為同分異構(gòu)體,28、以苯甲醛為原料合成化合物V的路線如下:它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為和t29、某有機(jī)物A在酸性溶液中可發(fā)生如下反應(yīng)請(qǐng)回答下列問題：OH(3)有機(jī)物R的結(jié)構(gòu)簡式為;若R中的一個(gè)

18、一OH發(fā)生消去反應(yīng),可生成的同分異構(gòu)體有 種；R與足量的醋酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為:30、化合物V的合成路線如下(反應(yīng)條件、部分生成物省略)(4)反應(yīng)還會(huì)生成化合物川的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為同分異構(gòu)體參考答案:1、（5） C 6H5CH （C00H22、3CH 2COOHCOOHCH33、（ 3）C8H14O3CHO CHU；（4 分）4、CH3-CH-C00HICH35、（ 5） （2 分）三CH3CH20COOCH2CH3xVx0C00CH 2CH 3CH3CH26、7、4 （2分）CH20HCH01CH2CH0OH1（4分）AAAAH00H H0|”'0H H0Y 、0H HO”、0HCH0CH20H0HCH2CHOCHO0戒CHaCHOCHOCH2CHO9、（ 3）以下其中一種即可:（3 分）0HCH0H（3 分）或其他合理答案 CH3GHO（其他合理答家也給分門并）16