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1、木脂素類成分分析講解:張曉燕 ppt資料查閱: 李艷明 屈軍組長(zhǎng):姚進(jìn)龍一、概述二、結(jié)構(gòu)特征及理化性質(zhì)三、定性鑒別四、含量測(cè)定五、常見(jiàn)木脂素類成分分析一、概述一、概述 木脂素主要存在于植物的木部和樹(shù)脂中,多數(shù)呈游離體,少量可與糖結(jié)合成苷的形式存在中藥中藥名稱名稱主要木脂素主要木脂素成分成分中藥中藥名稱名稱主要木脂素主要木脂素成分成分五味子五味子五味子甲素五味子甲素五味子乙素五味子乙素五味子醇甲五味子醇甲五味子醇乙五味子醇乙厚厚 樸樸厚樸酚、和厚樸酚厚樸酚、和厚樸酚細(xì)細(xì) 辛辛細(xì)辛脂素、芝麻脂素細(xì)辛脂素、芝麻脂素牛蒡子牛蒡子牛蒡子苷、拉帕酚牛蒡子苷、拉帕酚牛蒡子苷元牛蒡子苷元刺五加刺五加丁香脂素丁
2、香脂素連連 翹翹連翹脂素、連翹脂苷連翹脂素、連翹脂苷杜杜 仲仲松脂醇二葡萄糖苷松脂醇二葡萄糖苷遠(yuǎn)遠(yuǎn) 志志中國(guó)遠(yuǎn)志脂酚中國(guó)遠(yuǎn)志脂酚黑芝麻黑芝麻芝麻脂素芝麻脂素二、結(jié)構(gòu)特征及理化性質(zhì)二、結(jié)構(gòu)特征及理化性質(zhì)(一)結(jié)構(gòu)特征(一)結(jié)構(gòu)特征組成木脂素的單體組成木脂素的單體(苯丙素)(苯丙素)c6-c3 木脂素是由兩分子木脂素是由兩分子苯丙素衍生物聚和而成苯丙素衍生物聚和而成 結(jié)構(gòu)中除均含有兩個(gè)苯環(huán)外,多數(shù)具有醇羥結(jié)構(gòu)中除均含有兩個(gè)苯環(huán)外,多數(shù)具有醇羥基、酚羥基、甲氧基、亞甲二氧基、醚環(huán)及內(nèi)酯基、酚羥基、甲氧基、亞甲二氧基、醚環(huán)及內(nèi)酯環(huán)等含氧取代基。環(huán)等含氧取代基。(二)理化性質(zhì)(二)理化性質(zhì)1. 物理性質(zhì)
3、物理性質(zhì) 無(wú)色結(jié)晶無(wú)色結(jié)晶 無(wú)揮發(fā)性無(wú)揮發(fā)性 有光學(xué)活性有光學(xué)活性2. 溶解性溶解性游離木脂素易溶于有機(jī)溶劑游離木脂素易溶于有機(jī)溶劑具酚羥基木脂素可溶于強(qiáng)堿水溶液具酚羥基木脂素可溶于強(qiáng)堿水溶液*多數(shù)是游離體多數(shù)是游離體木脂素苷類可溶于水木脂素苷類可溶于水*少數(shù)可與糖結(jié)合成苷少數(shù)可與糖結(jié)合成苷3. 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)(1)與非特征性試劑反應(yīng))與非特征性試劑反應(yīng)香草醛硫酸香草醛硫酸硫酸乙醇硫酸乙醇木脂素類木脂素類顯色顯色例例 藿香正氣水藿香正氣水 ch.p.(2010) 【處方處方】 蒼術(shù)、陳皮、蒼術(shù)、陳皮、厚樸厚樸(厚樸酚、和厚(厚樸酚、和厚樸酚)樸酚)、白芷、茯苓、大腹皮、生半夏、甘草浸、白芷、
4、茯苓、大腹皮、生半夏、甘草浸膏、廣藿香油、紫蘇葉油膏、廣藿香油、紫蘇葉油 【鑒別鑒別】噴以噴以5%香草醛硫酸溶液香草醛硫酸溶液(2)labat反應(yīng)反應(yīng)亞甲二氧基亞甲二氧基 硫酸硫酸沒(méi)食子酸沒(méi)食子酸木脂素木脂素藍(lán)綠色藍(lán)綠色(沒(méi)食子酸(沒(méi)食子酸-硫酸反應(yīng))硫酸反應(yīng))例例 黃連黃連 ch.p(2005) 【鑒別鑒別】(2)取本品粗粉約)取本品粗粉約1g,加乙醇,加乙醇10ml,加熱至沸騰,放冷,濾過(guò)。取濾液加熱至沸騰,放冷,濾過(guò)。取濾液5滴,加滴,加5%沒(méi)沒(méi)食子酸乙醇溶液食子酸乙醇溶液23滴,蒸干,趁熱加硫酸數(shù)滴,滴,蒸干,趁熱加硫酸數(shù)滴,即顯深綠色。即顯深綠色。(3)ecgrine反應(yīng)反應(yīng)亞甲二氧
5、基亞甲二氧基 硫硫酸酸變變色色酸酸木木脂脂素素藍(lán)紫色藍(lán)紫色(變色酸(變色酸-硫酸反應(yīng))硫酸反應(yīng))深藍(lán)色深藍(lán)色紫紅色紫紅色ecgrine反應(yīng)原理反應(yīng)原理 具有活潑具有活潑“-ch2-”hcho42soh亞亞甲甲二二氧氧基基150chhohoso3hso3hohho3sohho3s縮合縮合ohho3sohho3s例例 高三尖杉酯堿高三尖杉酯堿 ch.p.(2010)二部)二部 【鑒別鑒別】(2)取本品約)取本品約1mg,加變色酸約,加變色酸約1mg ,加硫酸,加硫酸510滴,在滴,在5060的水浴中加熱數(shù)的水浴中加熱數(shù)分鐘,即顯紫紅色。分鐘,即顯紫紅色。(4)三氯化鐵反應(yīng))三氯化鐵反應(yīng)酚羥基酚羥基
6、4. uvmax 250350nm苯環(huán)苯環(huán)oh3feclo-4fe3fe三、定性鑒別三、定性鑒別(一)理化鑒別(一)理化鑒別labat反應(yīng)反應(yīng)三氯化鐵反應(yīng)三氯化鐵反應(yīng)ecgrine反應(yīng)反應(yīng)硫酸反應(yīng)硫酸反應(yīng)(二)(二)tlc法法薄層板薄層板 硅膠硅膠g展開(kāi)劑展開(kāi)劑 苯、三氯甲烷苯、三氯甲烷 三氯甲烷三氯甲烷-甲醇(甲醇(9:1)顯色劑顯色劑 香草醛硫酸香草醛硫酸 10%硫酸乙醇溶液硫酸乙醇溶液 5%10%磷鉬酸乙醇溶液磷鉬酸乙醇溶液 碘蒸氣碘蒸氣105例例 復(fù)方魚腥草片中連翹復(fù)方魚腥草片中連翹(連翹苷)(連翹苷)的鑒別的鑒別薄層板薄層板 硅膠硅膠g展開(kāi)劑展開(kāi)劑 三氯甲烷三氯甲烷-甲醇甲醇-甲酸(
7、甲酸(9:1:0.1)顯色劑顯色劑 10%硫酸乙醇溶液(硫酸乙醇溶液(105)提取提取 乙醇、乙醇、70%乙醇乙醇分離分離 大孔樹(shù)脂大孔樹(shù)脂四、含量測(cè)定四、含量測(cè)定(一)變色酸比色法(一)變色酸比色法測(cè)定具有亞甲二氧基的木脂素測(cè)定具有亞甲二氧基的木脂素ch3ooh3coh3cooch3h3coch3ocooh五味子酯甲五味子酯甲ch3och3h3coh3coooch3och3-五味子素五味子素總木脂素總木脂素1. tlc法法 吸附劑吸附劑 硅膠硅膠g 展開(kāi)劑展開(kāi)劑 三氯甲烷,苯三氯甲烷,苯2. hplc法法 填充劑填充劑 c18 流動(dòng)相流動(dòng)相 乙腈乙腈-水,甲醇水,甲醇-水水 檢測(cè)器檢測(cè)器 uv(二)色譜法(二)色譜法單木脂素單木脂素五、常見(jiàn)木脂素類成分分析h3coh3coooooch3glc連翹苷連翹苷牛蒡苷牛蒡苷oh3coooch3och3oglcohoh厚樸酚厚樸酚五味子甲素五味子甲素ch3och3ch3ooch3ch3oohch3hoho五味子醇五味子醇ch3och3h3c
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