2004年高考真題匯編專題22有機(jī)推斷與合成

1、2013-2004年高考真題匯編 專題22有機(jī)推斷與合成一、體驗(yàn)高考20131. (2013廣西大綱卷)（15分）芳香化合物a是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。opa是一種重要的有機(jī)化工中間體。a、b、c、d、e、f和opa的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：回答下列問(wèn)題：（1）a的化學(xué)名稱是 ；（2）由a生成b 的反應(yīng)類型是 。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與b互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；（3）寫(xiě)出c所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；（4）d（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請(qǐng)用a、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成d。用化學(xué)方程式表示合成路線 ；（5）opa的化學(xué)名稱是 ，opa經(jīng)中間

2、體e可合成一種聚酯類高分子化合物f，由e合成f的反應(yīng)類型為 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（提示）（6）芳香化合物g是e的同分異構(gòu)體，g分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫(xiě)出g所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2.(2013全國(guó)新課標(biāo)卷2)化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）化合物（c11h12o3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基?？梢杂胑和h在一定條件下合成：已知以下信息：a的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物f苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）a的化學(xué)名稱為_(kāi) 。 （2）d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。（3）e的分

3、子式為_(kāi) 。（4）f生成g的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)類型為_(kāi)。（5）i的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。（6）i的同系物j比i相對(duì)分子質(zhì)量小14，j的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和nahco3溶液反應(yīng)放出co2，共有_種（不考慮立體異構(gòu)）。j的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫(xiě)出j的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。3.（2013安徽卷）（16分）有機(jī)物f是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：（1）b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；e中含有的官能團(tuán)名稱是 。（2）由c和e合成f的化學(xué)方程式是 。（3）同時(shí)滿足下列條

4、件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。含有3個(gè)雙鍵 核磁共振氫譜只顯示1個(gè)峰 不存在甲基（4）乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由 （填有機(jī)物名稱）通過(guò) （填反應(yīng)類型）制備。（5）下列說(shuō)法正確的是 。a. a 屬于飽和烴 b. d與乙醛的分子式相同ce不能與鹽酸反應(yīng) d. f可以發(fā)生酯化反應(yīng)4.（2013天津卷）已知水楊酸酯e為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。e的一種合成路線如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）一元醇a中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則a的分子式為_(kāi)。結(jié)構(gòu)分析顯示a只有一個(gè)甲基，a的名稱為_(kāi)。（2）b能與新制的cu(oh)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。（3）c有_種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)c中所含官能團(tuán)，按

5、使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭。（4）第步的反應(yīng)類型為_(kāi)；d所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。a.分子中含有6個(gè)碳原子在一條線上；b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。（6）第步的反應(yīng)條件為_(kāi)；寫(xiě)出e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。5.（2013北京卷）（17分）可降解聚合物p的合成路線如下： （1）a的含氧官能團(tuán)名稱是_。 （2）羧酸a的電離方程是_。（3）bc的化學(xué)方程式是_。（4）化合物d苯環(huán)上的一氯代物有2中，d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（5）ef中反應(yīng)和的反應(yīng)類型分別是_。 （6）f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（7）聚合物p的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。6.（2013山東卷）聚酰胺

6、66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： （1）能與銀氨溶液反應(yīng)的b的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （2）d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，的反應(yīng)類型為 （3）為檢驗(yàn)d中的官能團(tuán)，所用試劑包括naoh水溶液及 （4）由f和g生成h的反應(yīng)方程式為 7.（2013全國(guó)新課標(biāo)卷1）化學(xué)選修5:有機(jī)化學(xué)荃礎(chǔ)(15分) 查爾酮類化合物g是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:已知以下信息:芳香烴a的相對(duì)分子質(zhì)量在100-110之間，i mol a充分燃燒可生成72g水。c不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。d能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和na2co3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。回答下列問(wèn)題： （1）

7、a的化學(xué)名稱為_(kāi)。 （2）由b生成c的化學(xué)方程式為_(kāi)。（3）e的分子式為_(kāi),由生成f的反應(yīng)類型為_(kāi) 。（4）g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。（5）d的芳香同分異構(gòu)體h既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，h在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi) 。（6）f的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_種，其中2核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的為_(kāi)(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 8.（2013浙江卷）某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥柳胺酚。bohohcnhoacedcl2fecl3試劑naoh/h2ohclfehclfc7h6o3回答下列問(wèn)題：no2nh2feh

8、cl柳胺酚已知： （1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是( )a.1 mol柳胺酚最多可以和2 molnaoh反應(yīng) b.不發(fā)生硝化反應(yīng)c.可發(fā)生水解反應(yīng) d.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)（2）寫(xiě)出a b反應(yīng)所需的試劑_。（3）寫(xiě)出b c的化學(xué)方程式_。（4）寫(xiě)出化合物f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的f的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_（寫(xiě)出3種）。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。ch3ch2oh濃h2so4o2催化劑注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖：ch3cooch2ch3ch3coohc

9、h3cho 9.（2013四川卷）有機(jī)化合物g是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：g的合成路線如下： 其中af分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去，已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）g的分子式是 ，g中官能團(tuán)的名稱是 。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）b的名稱（系統(tǒng)命名）是 。（4）第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 （填步驟編號(hào)）。（5）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（6）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的e的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 只含一種官能團(tuán)；鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)oo；核磁共振氫譜只有兩種峰。10.（2013海南卷）肉桂酸異戊酯g（）是一種香料，一種合成路線如下：已知以下信息：；c

10、為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。回答下列問(wèn)題：（1）a的化學(xué)名稱為 。（2）b和c反應(yīng)生成d的化學(xué)方程式為 。（3）f中含有官能團(tuán)的名稱為 。（4）e和f反應(yīng)生成g的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 。（5）f的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。11.（2013福建卷）已知：為合成某種液晶材料的中間體m，有人提出如下不同的合成途徑（1）常溫下，下列物質(zhì)能與a發(fā)生反應(yīng)的有_ （填序號(hào)）a.苯 b.br2/ccl4 c.乙酸乙酯 d.kmno4/h+溶液（2）m中官能團(tuán)的名稱是_ ，

11、由cb反應(yīng)類型為_(kāi) 。（3）由a催化加氫生成m的過(guò)程中，可能有中間生成物和_ （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）生成。（4）檢驗(yàn)b中是否含有c可選用的試劑是_ （任寫(xiě)一種名稱）。（5）物質(zhì)b也可由c10h13cl與naoh水溶液共熱生成，c10h13cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。（6）c的一種同分異構(gòu)體e具有如下特點(diǎn)：a.分子中含och3ch3 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫(xiě)出e在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式_。參考答案: 1.（1）鄰二甲苯（1分） （2）取代反應(yīng)（1分） （1分） （3）（2分）（4）（2分）（5）鄰苯二甲醛（1分） 縮聚反應(yīng)（1分） （2分）（6） （4分） 2.（1）2甲基2氯丙烷

12、；（2）(ch3)2chcho；（3）c4h8o2； （4） 取代反應(yīng)（5）（6）18；3.（1）hooc(ch2)4cooh 羥基和氨基 （3）（見(jiàn)右圖）（2）ch3ooc(ch2)4cooch3+2hoch2ch2nh2 hoch2ch2nhoc(ch2)4conhch2ch2oh2ch3oh（4）乙醇 消去反應(yīng) （5）a、b、d4.（1）c4h10o；1丁醇 （2）ch3ch2ch2cho2cu(oh)2naohch3ch2ch2coonacu2o3h2o（3）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其它合理答案）（4）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）；羥基（5）， （6）濃硫酸，加熱； 5.（1）羥基；

13、（2）ch3coohch3cooh；(3)；（4）；（5）加成反應(yīng)，取代反應(yīng)；（6）； （7）。6.（1）ch3ch2ch2cho、(ch3)2chcho （2）ch2clch2ch2ch2cl；取代反應(yīng)。（3）hno3、agno3（4）nhooc(ch2)4cooh+nnh2(ch2)6nh2ho(ch2)4nh(ch2)6nhh(2n1)h2o7.（1）苯乙烯（2）（3）c7h5o2na；取代反應(yīng) （4）（5）（6）8.（1）cd （2）濃硝酸和濃硫酸o2nonaah2oo2ncl（3） + 2naoh + nacl + h2ochohooh （4）chohoohchohoohchoho oh （5） ch3c=ch2 + hbr ch3chch2brch3 ch3 （6）9.（1）c6h10o3 羥基、酯基 （2） （3）2-甲基-1-丙醇ch3chcho + ohccooc2h