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1、有機(jī)化學(xué)題練習(xí)題一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式(有立體異構(gòu)的要寫(xiě)出)1. (S)3甲基2庚酮肟 2. 馬來(lái)酸酐 3. DMF(N,N二甲基甲酰胺) 4. 二乙烯基銅鋰 5. N,N二環(huán)己基碳二亞胺6氯化三乙基芐基銨 7. 偶氮苯 8.二甲亞砜 9.吲哚 10.D吡喃葡萄糖的椅式構(gòu)象 11. 順十氫萘 或12. 芐基氯13. TMS(四甲基硅烷)14. NBS (N溴丁二酰亞胺)15.苯并15冠-5 16. 2,3,4三甲基己烷 17. (E)-2甲基1氯2戊烯 18. 反1乙基4溴環(huán)己烷 19. (2S,3R)-1,2,3,4丁四醇(標(biāo)出R、S構(gòu)型)20. 二環(huán)4.3.2十一烷 21 1-對(duì)甲苯基-2-氯
2、丁烷 22 N -甲基-N-乙基對(duì)異丙基苯甲酰胺 23 二芐醚 24 四氫呋喃 25 3-甲氧基-1-戊醇 26 苯基環(huán)氧乙烷 27 (R)3苯基3氯丙酸 28 E4甲基4烯3己炔酮 29 對(duì)苯氧基苯甲酸303甲基4異丙基庚烷 315-(1,2-二甲基丙基) 壬烷 32(R)-a-溴代乙苯 332-甲基-3-乙基己烷 34順-1,2-二甲基環(huán)己烷 (優(yōu)勢(shì)構(gòu)象)35芐基氯 365乙基4辛醇 37. 對(duì)苯二甲酰氯 38. 對(duì)甲氧基N,N二甲苯胺39. 氯化四芐基銨 40. 二甲亞砜 11. 二甲砜41. 3,5-二溴-2-硝基甲苯二、選擇填空1. 最穩(wěn)定的碳正離子是 ( D )(A) (B) (C
3、) (D)2. SN2反應(yīng)歷程的特點(diǎn)是 ( D )(A)反應(yīng)分兩步進(jìn)行 (B)反應(yīng)速度與堿的濃度無(wú)關(guān) (C)反應(yīng)過(guò)程中生成活性中間體R+ (D)產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化3 . 具有順?lè)串悩?gòu)體的物質(zhì)是 ( A )(A) (B) (C) (D)4. 與AgNO3C2H5OH溶液反應(yīng)由易到難順序正確的是 ( C )(1)2環(huán)丁基2溴丙烷 (2)1溴丙烷 (3)2溴丙烷 (4)1溴丙烯(A)(1)(2)(3)(4) (B)(1)(2)(4)(3) (C)(1)(3)(2)(4) (D)(2)(3)(4)(1)5. 2氯丁烷最穩(wěn)定的構(gòu)象是 ( A )(A) (B) (C) (D)6. 的對(duì)映體是 ( A )(
4、A) (B) (C) (D)7. 下列物質(zhì)中具有旋光性的化合物是 ( C )(A) (B) (C) (D)8. 下列物質(zhì)中具有芳香性的化合物是 ( B )(A) (B) (C) (D)9. 比較下列各離子的親核性大小正確的是 ( A )(1)HO- (2)C6H5O- (3)CH3CH2O- (4)CH3COO-(A)(3)(1) (2) (4) (B)(4)(2) (1) (3) (C)(3)(1) (4) (2) (D)(2)(3) (4) (1)10. 1,2二甲基環(huán)己烷最穩(wěn)定的構(gòu)象是 ( D )(A) (B) (C) (D)11. 下列羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的速度次序是 ( D )
5、 (1)HCHO (2) CH3COCH3 (3)CH3CHO (4)C6H5COC6H5(A) (1)(2) (3) (4) (B)(4)(3) (2) (1) (C)(4)(2) (3) (1) (D)(1)(3) (2) (4)12.能用紫外光普區(qū)別的一對(duì)化合物是 ( C )(A)與 (B) 與 (C) 與 (D)與13.下列羧酸酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的速度次序是 ( A )(1) (2) (3) (4)(A) (4)(2) (3) (1) (B)(1)(3) (2) (4) (C) (4)(3) (2) (1) (D)(1)(2) (4) (4)14 .利用邁克爾(Michael)
6、反應(yīng),一般可以合成 ( B )(A)1,3二官能團(tuán)化合物 (B)1,5二官能團(tuán)化合物 (C),不飽和化合物 (D) 甲基酮類(lèi)化合物15. 下列化合物的酸性次序正確的是 ( A )(1) (2) (3) (4)(A) (4)(1) (2) (3) (B)(1)(3) (2) (4) (C) (2)(3) (1) (4) (D)(4)(3) (2) (1)16.下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 ( C )(A)CH3CH3CHO (B)CH3CH2CH2OH (C) C6H5CHOHCH3 (D)C6H5CH2CH2OH17 .可用于Reformatsky反應(yīng)的溴代物是 ( A )(A) (B) (C
7、) (D)18. 下列化合物的烯醇式含量由多到少排列次序正確的是 ( A )(1)CH3COCH2CH3 (2)CH3COCH2COCH3 (3)CH3COCH2COOC2H5 (4) (5) (A) (4)(5) (2) (3) (1) (B)(1)(3) (2) (5) (4) (C) (4)(2) (5) (3) (1) (D)(1)(2) (3) (4) (5)19. 能夠發(fā)生Cope消去反應(yīng)的化合物是 ( D )(A) (B) (C) (D) 20下列化合物可以發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 (C)A: CH3CH2CHO B: CH3CH2CH2OH C: C6H5CHOHCH3 D: C6H5
8、CH2HCH2OH21下列化合物中酸性較強(qiáng)的為 (D)。A: 乙烯 B: 乙醇 C:乙炔 D: H2O22在具有同碳原子數(shù)的烷烴異構(gòu)體中,最穩(wěn)定的是(A)的異構(gòu)體。A:支鏈較多 B:支鏈較少 C:無(wú)支鏈 D:和結(jié)構(gòu)無(wú)關(guān)23下列物質(zhì)可以在50%以上H2SO4水溶液中溶解的是 ( C )。A: 溴代丙烷 B: 環(huán)己烷 C: 乙醚 D: 甲苯24最穩(wěn)定的碳正離子是 ( D )。A: B: C: D: 25與AgNO3C2H5OH溶液反應(yīng)由易到難順序?yàn)?( C )。(a) 2環(huán)丁基2溴丙烷 (b) 1溴丙烷 (c) 2溴丙烷 (d) 1溴丙烯A: a>b>c>d B:a>b&g
9、t;d>c C:a>c>b>d D:b>c>d>a26 的對(duì)映體是 ( A )。A: B: C: D:27下列化合物中的碳為SP雜化的是:( C )。A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 D:苯28某烷烴的分子式為C5H12,只有二種二氯衍生物,那么它的結(jié)構(gòu)為:( C )。 A: 正戊烷 B: 異戊烷 C:新戊烷 D:不存在這種物質(zhì)29尼龍-66是下列哪組物質(zhì)的聚合物? ( A )A:己二酸與己二胺 B:己內(nèi)酰胺 C:對(duì)苯二甲酸與乙二醇 D:苯烯30下列化合物與AgNO3的乙醇溶液作用,產(chǎn)生沉淀最快的是:( B )。 A: B: C: D: 31下列化合物與F
10、eCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有?( A )A:對(duì)甲基苯酚 B:芐醇 C:戊醛 D:丙酮32下列化合物中的碳為SP2雜化的是:(D )。A:乙烷 B:乙醇 C:乙炔 D:苯33某烷烴的分子式為C5H12,其一元氯代物有三種,那么它的結(jié)構(gòu)為:(A )。 A: 正戊烷 B: 異戊烷 C:新戊烷 D:不存在這種物質(zhì)34下列化合物沒(méi)有芳香性的是哪一種?( B ) A:環(huán)戊二烯負(fù)離子 B:10輪烯 C: D: 35下列化合物進(jìn)行SN1反應(yīng)時(shí)反應(yīng)速率最大的是:( C )。 A: B: C: 36檢查煤氣管道是否漏氣,常用的方法是加入少量哪種物質(zhì)?( B )A:甲醛 B:低級(jí)硫醇 C: 乙醛 D:甲醇37下列哪
11、些化合物能和飽和NaHSO3水溶液加成?( C ) A:異丙醇 B:苯乙酮 C: 乙醛 D:環(huán)己烷38將CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH選擇下列哪種試劑較好?( C )A:酸性KMnO4 B:K2Cr2O7 + H2SO4 C:托倫斯試劑 D:HNO3三、完成下列反應(yīng),注意立體結(jié)構(gòu)問(wèn)題1. ( )()2. ( )3. ( )4. ()5. ( )()6. ( )7. ()8. ( )9. ()10. ( )()()11. () 12. ( )13.( )( )14.()( )()15.( )()()()16. ()17. ()( )( )18. ()()()19. ( )2
12、0.( )21. ( )22. ( ) ( ) ( )23.( )24. ( )25. ( ) ( ) ( )26. ( )27. ( )28( CH3CH2CH2CH2Br)(CH3CH2CH2CH2CN)29()()30()()31() ()32()()33A: B: C: D: E: 34F: G: H:KMnO4(其它氧化劑也可) I: J: K: 四、利用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1. 、 和 2 . 、和3 . 、和4. 三乙胺中含有微量乙胺和二乙胺,請(qǐng)用化學(xué)方法提純?nèi)野贰?答:先加乙醚,再讓混合物與乙酐反應(yīng),乙胺、二乙胺發(fā)生?;磻?yīng)生成固體,三乙胺不反應(yīng)。用稀鹽酸多次提取,并
13、分離。在提取液中加堿液中和,將油狀液體洗滌、干燥、蒸餾。5. 鑒定:乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答:加I2NaOH溶液,前三種生成碘仿的黃色沉淀,丙醛呈負(fù)反應(yīng),鑒別出丙醛;前三種中再分別加2,4二硝基苯肼,丙酮和乙醛均生成2,4二硝基苯腙的黃色沉淀,乙醇呈負(fù)反應(yīng),鑒別出乙醇;在乙醛和丙酮中分別加入Tolens試劑,生成銀鏡的是乙醛。6(1)乙炔、(2)丙烯 、 (3)異丙醇 答:(1)與銀氨絡(luò)離子生成白色沉淀的為乙炔、(2)使溴的CCl4溶液變色的為丙烯、(3)其余為異丙醇。 7(1)苯酚、(2)環(huán)戊二烯 、(3)正丁醚。答:(1)可溶于NaOH溶液的為苯酚、(2)使溴的CCl4溶液變色的為環(huán)戊二
14、烯、(3)余者為正丁醚。 8正丁基溴,叔丁基溴和烯丙基溴。解:AgNO3 C2H5OH溶液三級(jí)溴丁烷如:叔丁基溴立即有AgCl沉淀產(chǎn)生;但正丁基溴需加熱幾分鐘才有沉淀產(chǎn)生; 9丙酮,丙醛,正丙醇,異丙醇和正丙醚解:(1)費(fèi)林試劑(CuSO4 的酒石酸鉀鈉溶液)的丙醛; (2)鹵素的堿溶液(亮黃色結(jié)晶)的丙酮和異丙醇;丙酮能和2,4-二硝基苯肼反應(yīng)的黃色結(jié)晶; (3)溶有無(wú)水的ZnCl2的濃鹽酸溶液能區(qū)分正丙醇和正丙醚。10酚,苯甲醛,苯乙酮和苯甲酸 解:依次用稀NaHCO3 溶液、稀NaOH溶液和Ag(NH3)2+ 試劑鑒別。五、由給定原料合成下列化合物1. 以丁酸為原料,用克萊森(Clais
15、en)縮合反應(yīng)制備4庚酮2. 以丙酸為原料合成4. 以硝基苯為原料合成5. 以與為原料合成6. 以正丁醇為原料合成己烷 7. 以乙炔為原料合成 8. 以環(huán)己烷為原料合成 9 10. 利用RCl和其它適當(dāng)?shù)脑噭┖铣蒖CH2CH2OH(R來(lái)自RCl) 11解:(1) 光照+Cl2 (2) Cl2 +Fe 12以甲醇,乙醇,正丙醇,甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑為原料,應(yīng)用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制備2-芐基戊酸 解: 13用丙二酸二乙酯合成法制備亮氨酸(4甲基2氨基戊酸)。 答: 六、推斷結(jié)構(gòu)題1.化合物(A),其化學(xué)式C10H12O,與氨基脲反應(yīng)得(B),(B)的化學(xué)式為C11H15N3O;(A)與
16、Tollens試劑不反應(yīng),但在Cl2與NaOH的溶液中反應(yīng)得到一個(gè)酸(C),將(C)強(qiáng)烈氧化得苯甲酸。(A)與苯甲醛在OH-作用下縮合得化合物(D),(D)的化學(xué)式為C17H16O。請(qǐng)寫(xiě)出(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)式。A為: B為: C為: D為: 2. 某化合物的分子式為C3H7NO2,其IR在29502850cm-1,1550 cm-1,1460 cm-1,1438 cm-1,1382 cm-1處有吸收峰;其1HNMR為:1.0(3H,三重峰),1.98(2H,多重峰),4.25(2H,三重峰).請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。 答:該化合物為: CH3CH2CH2NO23. 化合物A具有光學(xué)活
17、性。與Br2/CCl4溶液反應(yīng),生成三溴化物B,B仍具有光學(xué)活性;A與C2H5ONa/C2H5OH共熱生成化合物C,C無(wú)光學(xué)活性,也不能被拆分為光學(xué)活性物質(zhì),但C能使Br2/CCl4溶液褪色,C與丙烯醛共熱生成分子式為C7H10O的環(huán)狀化合物D。試根據(jù)以上條件推測(cè)AD的結(jié)構(gòu)式。A為: B為: C為: D為: 4. 化合物A和B互為同分異構(gòu)體,分子式為C9H8O,它們的IR譜在1715cm-1左右有強(qiáng)吸收峰;A和B經(jīng)熱的高錳酸鉀氧化,都得到鄰苯二甲酸;它們的1HNMR譜數(shù)據(jù)如下:A: 7.27.4(4H, m);3.4(4H,s);B:7.17.5(4H, m);3.1(2H,t);2.5(2H
18、,t)。試推出A、B的結(jié)構(gòu)式。 A為: B為:5化合物A,B 的分子式都是C9H10O ,它們的光譜分析數(shù)據(jù)如下: A IR譜:1690cm-1 有強(qiáng)吸收峰; 質(zhì)子NMR譜:=1.2(3H)三重峰 =3.0(2H)四重峰 =7.7(5H) 多重峰。B IR譜:1705 cm-1 有強(qiáng)吸收峰; 質(zhì)子NMR譜:=2.0(3H)單峰 =3.5(2H)單峰 =7.1(5H) 多重峰。推斷A 和B 的結(jié)構(gòu)?解:A為:B為6化合物A,B的分子式都為C4H6O2,它們都不溶于NaOH溶液,也不與Na2CO3 作用,但可使溴水褪色,有類(lèi)似乙酸乙酯的香味。它們與NaOH共熱后,A 生成CH3COONa和CH3CHO,B生成一個(gè)甲醇和一個(gè)羧酸鈉鹽。該鈉鹽用硫酸中和后蒸餾出的有機(jī)物可使溴水褪色。寫(xiě)出A,B的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)反應(yīng)式。解:A為 ;B為 7化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它們都有芳香性。A不能氧化
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