大學(xué)課件有機(jī)化學(xué)第15章

1、第十五章第十五章 氨基酸氨基酸1. 重要氨基酸的結(jié)構(gòu)與名稱2. 氨基酸的一般性質(zhì)1 氨基酸氨基酸一、氨基酸的概述一、氨基酸的概述1.氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu)rchcoohnh2coohnh2hrl-氨基酸（天然）2.分類分類ch2(ch2)3chcoohnh2nh2hooc(ch2)2chcoohnh2-nh2和-cooh 相距位置分為:、等-nh2和-cooh 數(shù)目中性氨基酸ch2coohnh2堿性氨基酸酸性氨基酸3.命名命名ch2coohnh2氨基乙酸（甘氨酸）ch2(ch2)3chcoohnh2nh2hooc(ch2)2chcoohnh22-氨基戊二酸（谷氨酸）chcoohnh2ch23

2、-苯基-2-氨基丙酸 （苯丙氨酸）2,6-二氨基己酸（賴氨酸）二、氨基酸的物理性質(zhì)二、氨基酸的物理性質(zhì) 氨基酸都是無(wú)色晶體，熔點(diǎn)較高。 氨基酸一般能溶于水，而難溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。 有些氨基酸有甜味，如甘氨酸；有些氨基酸有鮮味，如味精（谷氨酸鈉）；還有些味苦或無(wú)味。 三、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)三、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)兩性和等電點(diǎn)兩性和等電點(diǎn)rchcoohnh2+ hclrchcoohclnh3rchcoohnh2+ naohrchcoonanh2+h2oh3nchcoor內(nèi)鹽 偶極離子h3nchcoorohhh2nchcoohrohh偶極離子h2n ch coor氨基酸負(fù)離子h3n chcoohr氨

3、基酸正離子ph=piphpiph9。2.氨基酸中氨基的性質(zhì)氨基酸中氨基的性質(zhì)（）與亞硝酸反應(yīng)（）與亞硝酸反應(yīng)r ch coohnh2+ hno2r ch coohoh+ n2+ h2o（）與（）與2,4二硝基氟苯（二硝基氟苯（dnfb）的反應(yīng)）的反應(yīng)rchnh2cooh+ fno2no2nhrchhoocno2no2+hfdnp-氨基酸桑格法桑格法（）與甲醛的作用（）與甲醛的作用r ch coohnh2+hcho3.脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)成肽成肽h2nchcroho+ hnh chcoohr-h2oh2n chcronhchcoohr肽鍵二肽二肽rchcooh n（ch 2 oh）2hnch crohoh2n chcronhchrco()n由多個(gè)氨基酸縮合而成的叫多肽。可用下面的通式表示：n端c端nh2ch2cooh + ch3chcoohnh2nh2ch2conhchcooh + ch3chconhch2coohch3nh2甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸4. 與水合茚三酮的反應(yīng)與水合茚三酮的反應(yīng) 大多數(shù)氨基酸與水合茚三酮在弱酸水溶液中加熱時(shí)，并生成藍(lán)紫色化合物?？偡磻?yīng)可表示如下： r-chcoohnh2+ccoocohohccooc=n-cchooc藍(lán)紫色這個(gè)呈色反應(yīng)稱為茚三酮反應(yīng)。多肽和蛋白質(zhì)也有此反應(yīng)。四、重要的氨基酸四、重要的氨基酸1.動(dòng)物必須氨基酸（纈氨酸、亮氨酸、異亮氨