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1、知識(shí)就是力量,學(xué)習(xí)提升競(jìng)爭(zhēng)力競(jìng)爭(zhēng)力教育化學(xué)個(gè)性化教學(xué)輔導(dǎo)教案 學(xué)員檔案編號(hào):上時(shí)間: 2014年 月 日( 星期 )教師劉老師科目化學(xué)上課地點(diǎn)益田校區(qū)總課時(shí)-第 課時(shí) 第 次授課學(xué)生 年級(jí)高二所在學(xué)校 學(xué)顧師 教學(xué)課題高二復(fù)習(xí)教案教學(xué)目標(biāo) 教學(xué)重難點(diǎn) 教學(xué)過程課前檢查作業(yè)完成情況: 優(yōu) 良 中 差 有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(一)一、同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn):1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式,相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C
2、,前者無支鏈,后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但不是同系物。5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類: 碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2
3、丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。 異類異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁炔與1,3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 其他異構(gòu)方式:如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。各類有機(jī)物異構(gòu)體情況: CnH2n+2:只能是烷烴,而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(C
4、H3)2、 、 CnH2n-2:炔烴、二烯烴。如:CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6:芳香烴(苯及其同系物)。如: 、 、 CnH2n+2O:飽和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO:醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2:羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3
5、、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m:糖類。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麥芽糖。2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律: 烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰到間。 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等,它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu),書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類異構(gòu)。 芳香族化合物:二元取
6、代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法: 記憶法: 碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目:甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體,丁烷有兩種異構(gòu)體,戊烷有三種異構(gòu)體。 碳原子數(shù)目14的一價(jià)烷基:甲基一種(CH3),乙基一種(CH2CH3)、丙基兩種(CH2CH2CH3、CH(CH3)2)、CH3CHCH2CH3丁基四種(CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3) 一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種(鄰、間、對(duì)三種)。 基團(tuán)連接法:將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種
7、,戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種。 等同轉(zhuǎn)換法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如:乙烷分子中共有6個(gè)H原子,若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子,而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣,二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。 等效氫法:等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有: 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如:新戊烷
8、中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上,故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中處于鏡面對(duì)稱(或軸對(duì)稱)位置的氫原子等效。如: 分子中的18個(gè)氫原子等效。三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷烴的系統(tǒng)命名法 定主鏈:就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定) 找支鏈:就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。 命名: 就多不就少。若有兩條碳鏈等長,以含取代基多的為主鏈。 就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí),簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)(若為相同的取代基,則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小,就從哪一端編起)。 先寫取代基名
9、稱,后寫烷烴的名稱;取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜;相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目;取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前,位置編號(hào)之間以“,”相隔,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“”相連。 烷烴命名書寫的格式:取代基的編號(hào)取代基取代基的編號(hào)取代基某烷烴簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名2、含有官能團(tuán)的化合物的命名 定母體:根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如:含碳碳雙鍵的化合物,以烯為母體,化合物的最后名稱為“某烯”;含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體;苯的同系物以苯為母體命名。 定主鏈:以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。 命名:官能團(tuán)編號(hào)最
10、小化。其他規(guī)則與烷烴相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如: ,叫作:2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ,叫作:2,3二甲基2乙基丁醛四、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài):固態(tài):飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸(16.6以下);氣態(tài):C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液態(tài):油狀:乙酸乙酯、油酸;粘稠狀:石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味:無味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味);稍有氣味:乙烯;特殊氣味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低級(jí)酯;3、顏色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:
11、比水輕:苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;與水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烴和環(huán)烷烴;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2)5、炔烴(或二烯烴)與三倍于其
12、碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機(jī)物: 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等) 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等) 天然橡膠(聚異戊二烯)2、無機(jī)物: 2價(jià)的S(硫化氫及硫化物) + 4價(jià)的S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽) + 2價(jià)的Fe變色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2
13、= MgBr2 (其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng))2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等單質(zhì) 如 1價(jià)的I(氫碘酸及碘化物)變色 NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的(>1):鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下層變無色的(<1):直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴(如己烷等)等八、能使酸
14、性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)1、有機(jī)物: 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等) 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等) 醇類物質(zhì)(乙醇等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等) 天然橡膠(聚異戊二烯) 苯的同系物2、無機(jī)物: 氫鹵酸及鹵化物(氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物) + 2價(jià)的Fe(亞鐵鹽及氫氧化亞鐵) 2價(jià)的S(硫化氫及硫化物) + 4價(jià)的S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽) 雙氧水(H2O2)【例題】例1 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可能是( )A. C3H8 B. C4H10
15、 C. C5H12 D. C8H18 考點(diǎn)直擊本題考查了判斷同分異構(gòu)體的等效氫法。解題思路主要通過各種同分異構(gòu)體分子的對(duì)稱性來分析分子中的等效氫。C3H8、C4H10的各種同分異構(gòu)體分子中都存在兩種等效氫,所以其各種同分異構(gòu)體的一氯代物應(yīng)該有兩種。從CH4、C2H6的結(jié)構(gòu)看,其分子中H原子都等效。因而它們的氫原子被甲基取代后的衍生物分子中的氫原子也分別都是等效的。故C5H12、C8H18的各一種同分異構(gòu)體C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一種。答案CD例2 下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是( )A. 12C與13C B. O2和O3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH
16、3CH3CH3HCCH3CH3HCH3CCH3HHC. 與 D. 與考點(diǎn)直擊本題考查對(duì)同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等概念的掌握情況。解題思路A選項(xiàng)的物質(zhì)互為同位素。B選項(xiàng)的物質(zhì)互為同素異形體。 C選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫法。D選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。答案D例3 用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為( )A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考點(diǎn)直擊本題既考查了學(xué)生對(duì)苯的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,又考查了根據(jù)式量求烴基的方法。解題思路式量為43的烷基為C3H7,包括正丙基(CH3CH2CH2)和異丙基(CH3
17、)2CH,分別在甲苯苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位上取代,共有6種烴及烴基的推算,通常將式量除以12(即C原子的式量),所得的商即為C原子數(shù),余數(shù)為H原子數(shù)。本題涉及的是烷基(C3H7),防止只注意正丙基(CH3CH2CH2),而忽略了異丙基(CH3)2CH的存在。答案D有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(二)一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義:決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子:X原子團(tuán)(基):OH、CHO(醛基)、COOH(羧基)、C6H5 等化學(xué)鍵: 、 CCC=C官能團(tuán)2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A) 官能團(tuán):無 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)
18、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鍵角為109°28,空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。C) 化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、在光照條件下)CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光, ,。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點(diǎn)燃燃燒CH4 C + 2H2高溫隔絕空氣熱裂解C=C(2)烯烴:A) 官能團(tuán): ;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C) 化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)(與X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2
19、Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑加熱、加壓CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑nCH2=CH2CH2CH2 n催化劑加聚反應(yīng)(與自身、其他烯烴)CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃燃燒(3)炔烴:A) 官能團(tuán):CC ;通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C) 化學(xué)性質(zhì):(略)(4)苯及苯的同系物:A) 通式:CnH2n6(n6);代表物: B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)C原子和6
20、個(gè)H原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)(與液溴、HNO3、H2SO4等)+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 濃H2SO460紫外線ClClClClClCl加成反應(yīng)(與H2、Cl2等)+ 3H2Ni(5)醇類:A) 官能團(tuán):OH(醇羥基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羥基取代鏈烴分子(或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上)的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C) 化學(xué)性質(zhì):羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2
21、 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟氫鹵酸的反應(yīng)催化氧化(H)2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 濃H2SO4(與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為碳原子,與碳原子相鄰的碳原子稱為碳原子,依次類推。與碳原子、碳原子、相連的氫原子分別稱為氫原子、氫原子、)酯化反應(yīng)(跟羧酸或含氧無機(jī)酸)OCH3CCH3OCOCH(6)醛酮A) 官能團(tuán)
22、: (或CHO)、 (或CO) ;代表物:CH3CHO、HCHO 、B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C) 化學(xué)性質(zhì): + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化劑加成反應(yīng)(加氫、氫化或還原反應(yīng))CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應(yīng)(醛的還原性)2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點(diǎn)燃2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (銀鏡反應(yīng))OHCH + 4Ag(NH3)2OH(
23、NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O (費(fèi)林反應(yīng))OCOH(7)羧酸A) 官能團(tuán): (或COOH);代表物:CH3COOHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化學(xué)性質(zhì):具有無機(jī)酸的通性濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脫羥基,醇脫氫)酯化反應(yīng)OCOR(8)酯類A) 官能團(tuán): (或COOR)
24、(R為烴基); 代表物: CH3COOCH2CH3B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):成鍵情況與羧基碳原子類似C) 化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(酸性或堿性條件下)CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(9)氨基酸A) 官能團(tuán):NH2、COOH ; 代表物: B) 化學(xué)性質(zhì): 因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)NH2和酸性基團(tuán)COOH,所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):葡萄糖為多羥基醛、果糖為多
25、羥基酮C) 化學(xué)性質(zhì):葡萄糖類似醛類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等;具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A) 代表物:蔗糖、麥芽糖(C12H22O11)B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元,沒有醛基;麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元,有醛基。C) 化學(xué)性質(zhì):蔗糖沒有還原性;麥芽糖有還原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反應(yīng)(3)多糖A) 代表物:淀粉、纖維素 (C6H10O5)n B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單
26、元比纖維素的少。C) 化學(xué)性質(zhì):(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘變藍(lán)。水解反應(yīng)(最終產(chǎn)物均為葡萄糖)(4)蛋白質(zhì)A) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B) 化學(xué)性質(zhì): 兩性:分子中存在氨基和羧基,所以具有兩性。鹽析:蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì),加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的,采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)(膠體的性質(zhì))變性:蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié),稱為變性。變性是不可逆的,高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)遇到濃
27、硝酸時(shí)呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種氨基酸。(5)油脂A)組成:油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油,呈固態(tài)的稱為脂,統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物,不屬于高分子化合物。B) 代表物:R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:C) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為:R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同時(shí)為單甘油酯,不同時(shí)為混甘
28、油酯。D) 化學(xué)性質(zhì):氫化:油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。水解:類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)(生成高級(jí)脂肪酸鈉),皂化后通過鹽析(加入食鹽)使肥皂析出(上層)。5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反應(yīng)說明:若醇沒有H,則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應(yīng)說明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子
29、中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng):烴(主要是烷烴和芳香烴)的鹵代反應(yīng);芳香烴的硝化反應(yīng);醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng);酯類(包括油脂)的水解反應(yīng);酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng):烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng));烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng);烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小
30、分子叫作單體,聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng):加聚反應(yīng):指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCH2=CH2nCH2CH2 催化劑較常見的加聚反應(yīng):?jiǎn)蜗N的加聚反應(yīng)nCH2CH2 nCH2CH2 nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化劑在方程式中,CH2CH2叫作鏈節(jié), 中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作單體, 叫作加聚物(或高聚物)二烯烴的加聚反應(yīng)4、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng):R有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如:RCH=CHR、RCCR、 (具有H)、O
31、H、RCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。醇的催化氧化(脫氫)反應(yīng)2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O Cu或Ag2RCHR+ O22RCR+ 2H2O OHOCu或Ag2RCHO + O22RCOOH 催化劑醛的氧化反應(yīng)醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)(凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu),都可以發(fā)生此類反應(yīng))(2)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的式量:M = 22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況)根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D,求算氣體A的式量:MA = DMB求混合物的平均式量:M =
32、 m(混總)/n(混總)根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí),求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量,計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù),確定有機(jī)物的分子式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)。可以根據(jù)有機(jī)物的通式,求算n值,確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量,推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26,則一定有CH4平均分子組成中,l < n(C) < 2,則一定有CH4。平均分子組成中,2 < n(H) < 4,則一
33、定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用 (1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一:等物質(zhì)的量的烴和,完全燃燒耗氧量相同。規(guī)律二:等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、(其中變量x、y為正整數(shù)),完全燃燒耗氧量相同?;蛘哒f,一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物,無論以何種比例混合,完全燃燒耗氧量相同,且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有:相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即;與即。相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三:若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O
34、的量相同,則氫原子數(shù)相同,符合通式(其中變量x為正整數(shù));若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量相同,則碳原子數(shù)相同,符合通式(其中變量x為正整數(shù))。(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一:從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒,氫耗氧量是碳的3倍??蓪?,從而判斷%m(H)或%m(C)。推知:質(zhì)量相同的烴(),m/n越大,則生成的CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。規(guī)律二:質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同;質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與,燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三:等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí),耗氧量相同,生成的C
35、O2和H2O的量也相同?;蛘哒f,最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100以上時(shí),氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為:V > 0,m/4 > 1,m > 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。V = 0,m/4 = 1,m = 4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。V < 0,m/4 < 1,m < 4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比,可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu) 若耗氧量與生成的CO2的物
36、質(zhì)的量相等時(shí),有機(jī)物可表示為若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí),有機(jī)物可表示為若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí),有機(jī)物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))五、其他最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物(1)CH:C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯)(2)CH2:烯烴和環(huán)烯烴(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如:乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2)(5)炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)【習(xí)題
37、】1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C32H49O2,合成這種膽固醇酯的酸是( )A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2CHOHOCH2CH2COOH,它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 A. B. C. D. 3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:COHHOCHOCH2CHCHOHOC=O有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是( )A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類化合物 B.易起氧化及加成反應(yīng)C.可以溶解于水 D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在4、A、B
38、、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物,A水解得到B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量,則下式正確的是( )A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) < M(D) < M(C) D. M(D) < M(B) < M(C)模擬試題可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量:H 1 C 12 N 14 O 16 一選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1下列說法與“節(jié)能減排”不相符的是 ( )A為推廣氫能的使用,工業(yè)上可采用電解水法制取大量氫氣B將石油裂化、裂解,綜合利用石油資源C有節(jié)制地開采煤
39、、石油、天然氣等礦物資源D倡導(dǎo)“綠色化學(xué)”理念,逐步實(shí)現(xiàn)化工企業(yè)零排放2下列說法不正確的是 ( )A蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B米飯?jiān)谧熘性骄捉涝教鸬脑蚴堑矸鬯馍商鹞段镔|(zhì) C油脂、乙醇是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)D水果因含有酯類物質(zhì)而具有香味3下列每組中各有三對(duì)物質(zhì), 它們都能用分液漏斗分離的是 ()A乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水 B二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水C乙醇和水,乙醛和水,乙酸和乙醇 D 油酸和水,甲苯和水,己烷和水楊酸4下列有關(guān)除雜質(zhì)(括號(hào)中為雜質(zhì))的操作中,錯(cuò)誤的是 ()A福爾馬林(蟻酸):加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩,蒸餾,收集餾出物B溴乙烷(乙醇):多次加水振蕩
40、,分液,棄水層C苯(苯酚):加溴水,振蕩,過濾除去沉淀D乙酸乙酯(乙酸):加飽和碳酸鈉溶液,充分振蕩,分液,棄水層5三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁禍?zhǔn)?,其結(jié)構(gòu)式如下圖所示。下列關(guān)于三聚氰胺的說法不正確的是 ()A、三聚氰胺的分子式為C3H6N6B、三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上C、三聚氰胺的二取代物可以有兩種D、三聚氰胺不屬于芳香烴6.下列涉及有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用的說法不正確的是 ( )A干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B用于奧運(yùn)“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料C用大米釀的酒在一定條件下密封保存,時(shí)間越長越香醇D纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)7歷史上最
41、早應(yīng)用的還原性染料是靛藍(lán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中錯(cuò)誤的是 ( )A 靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成B 它的分子式是C16H10N2O2C 該物質(zhì)是高分子化合物 D 它是不飽和的有機(jī)物8食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下:下列敘述錯(cuò)誤的是 ( )A步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)9一些中草藥中常存在下列四種香豆素類化合物,有關(guān)說法正確的是 ()A七葉內(nèi)酯與東莨菪內(nèi)酯互為同系物B四種化合物含有的官能團(tuán)種類完全相同C它們都能
42、使溴的四氯化碳溶液褪色D1mol上述四種物質(zhì)與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng),消耗氫氧化鈉最多的是亮菌甲素二、選擇題(每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意。)10體育競(jìng)技中服用興奮劑既有失公平,也敗壞了體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是 ()A該物質(zhì)與苯酚屬于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色B滴入酸性KMnO4溶液振蕩,紫色褪去,能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵 C1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4mol和7mol D該分子中的所有碳原子可能共平面11肉桂酸甲酯()常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中,正確的是
43、()A能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) B無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色C在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D不可能發(fā)生加聚反應(yīng)12在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3:2的化合物是 ( )13下列化學(xué)方程式書寫錯(cuò)誤的是 ( )A乙醇催化氧化制取乙醛:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OB苯與濃硫酸、濃硝酸的混合液共熱制硝基苯:NO2濃H2SO4+HNO3 + H2OC乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯:CH3CH2OH + CH3COOH 催化劑 CH3COOC2H5 + H2OD乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色:CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br14下列除去雜質(zhì)的方法正確
44、的是 ( )除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離;除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,分液、干燥、蒸餾;除去CO2中少量的SO2:氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶;除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸餾。A B C D 15莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料,鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是( )A兩種酸都能與溴水反應(yīng)B兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同16霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于說法正確的是A
45、MMF能溶于水BMMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D1molMMF能與含3molNaOH的水溶液完全反應(yīng)17硝苯地平緩釋片(簡(jiǎn)稱NSRT)是一種用于治療各種類型的高血壓及心絞痛的新藥,其結(jié)構(gòu)式如上右圖所示。下列關(guān)于硝苯地平緩釋片的說法正確的是 ( )ANSRT的分子式為C18H17N2O6B1molNSRT在水溶液中最多能消耗2molNaOHCNSRT不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D1mol NSRT在一定條件下能和5molH2發(fā)生加成反應(yīng)18從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物:現(xiàn)在試劑:KMnO4酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制C
46、u(OH)2,能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 ( )A B C D 三、填空題 19含苯酚的工業(yè)廢水處理的參考方案如下:回答下列問題:(1)設(shè)備進(jìn)行的是操作_(填寫操作名稱),實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器是:_;(2)由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)A是 ,由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)B是 ; (3)在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_;(4)在設(shè)備中, 物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng),產(chǎn)物是 、 和水,可通過_操作(填寫操作名稱)分離產(chǎn)物; (5)上圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、_、_。20.酯是重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng): CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問題:(1)欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,可采取的措施有 、 等。(2)若用下圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯,產(chǎn)率往往偏低,其原因可能為 、 等。 (3)此反應(yīng)以濃硫酸
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