有機(jī)化合物的定性鑒別稻谷書(shū)苑

1、（六）有機(jī)化合物的定性鑒別（六）有機(jī)化合物的定性鑒別1教學(xué)運(yùn)用 1 1溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴 2 2高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴 3 3硝酸銀氨溶液鑒別末端炔烴硝酸銀氨溶液鑒別末端炔烴 4 4銅氨溶液鑒別末端炔烴銅氨溶液鑒別末端炔烴 5 5硝酸銀硝酸銀- -乙醇溶液檢驗(yàn)鹵代烴乙醇溶液檢驗(yàn)鹵代烴 6 6酰氯檢驗(yàn)醇酰氯檢驗(yàn)醇 7 7硝酸鈰銨試劑檢驗(yàn)硝酸鈰銨試劑檢驗(yàn)1010碳以下的醇碳以下的醇 8 8盧卡斯試劑檢驗(yàn)一、二、三級(jí)醇盧卡斯試劑檢驗(yàn)一、二、三級(jí)醇 9 9土倫試劑鑒別醛和酮土倫試劑鑒別醛和酮 10. 10. 2,4-2,4-二硝基

2、苯肼檢驗(yàn)醛和酮二硝基苯肼檢驗(yàn)醛和酮2教學(xué)運(yùn)用 11 11菲林溶液鑒別脂肪醛菲林溶液鑒別脂肪醛 1212碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮 1313利用利用羧酸和羧酸和酚的酸性酚的酸性差別鑒別和差別鑒別和提純提純羧酸和羧酸和酚酚 1414苯酚與溴水反應(yīng)鑒別苯酚苯酚與溴水反應(yīng)鑒別苯酚 15. 用苦味酸鑒別有機(jī)堿，鑒別芳香烴用苦味酸鑒別有機(jī)堿，鑒別芳香烴 16. 對(duì)亞硝基苯酚與苯酚的縮合反應(yīng)鑒別亞硝酸鹽對(duì)亞硝基苯酚與苯酚的縮合反應(yīng)鑒別亞硝酸鹽 1717三氯化鐵試驗(yàn)檢驗(yàn)酚和烯醇三氯化鐵試驗(yàn)檢驗(yàn)酚和烯醇 1818興斯堡反應(yīng)鑒別一、二、三級(jí)胺興斯堡反應(yīng)鑒別一、二、三級(jí)胺 1919亞硝酸試驗(yàn)鑒別一級(jí)胺、二

3、級(jí)胺、三級(jí)胺亞硝酸試驗(yàn)鑒別一級(jí)胺、二級(jí)胺、三級(jí)胺 20. 形成糖脎的實(shí)驗(yàn)鑒別糖形成糖脎的實(shí)驗(yàn)鑒別糖 2121茚三酮試驗(yàn)鑒別氨基酸茚三酮試驗(yàn)鑒別氨基酸3教學(xué)運(yùn)用 烯烴分子中含烯烴分子中含c=c雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的紅棕色消失，雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的紅棕色消失，因此在實(shí)驗(yàn)室中常用溴與烯烴的加成反應(yīng)對(duì)烯烴進(jìn)行定性和定量分析，如因此在實(shí)驗(yàn)室中常用溴與烯烴的加成反應(yīng)對(duì)烯烴進(jìn)行定性和定量分析，如用用5%溴的四氯化碳溶液和烯烴反應(yīng)，當(dāng)在烯烴中滴入溴溶液后，紅棕色溴的四氯化碳溶液和烯烴反應(yīng)，當(dāng)在烯烴中滴入溴溶液后，紅棕色馬上消失，表明發(fā)生了加成反應(yīng)。據(jù)此，可鑒別烯烴。馬上消失，表明發(fā)生了加

4、成反應(yīng)。據(jù)此，可鑒別烯烴。1 1溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴cc+ br2brccbr 實(shí)驗(yàn)：在一干燥試管中加入實(shí)驗(yàn)：在一干燥試管中加入1 12 ml2 ml四氯化碳和幾滴樣品四氯化碳和幾滴樣品烯烴烯烴，待樣，待樣品溶解后，邊搖動(dòng)邊滴加品溶解后，邊搖動(dòng)邊滴加5 5的溴的四氯化碳溶液，觀察反應(yīng)情況，記錄的溴的四氯化碳溶液，觀察反應(yīng)情況，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（溴褪色，無(wú)氣體逸出為正反應(yīng)）（溴褪色，無(wú)氣體逸出為正反應(yīng)）思考題：思考題：1.本本實(shí)驗(yàn)為什么要在干燥試管中進(jìn)行？實(shí)驗(yàn)為什么要在干燥試管中進(jìn)行？ 2.2.炔烴能不能用此法檢驗(yàn)？闡明理由。炔烴能不能用此法檢驗(yàn)？

5、闡明理由。4教學(xué)運(yùn)用 2 2高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)烯烴和炔烴rch=chr + h2o + kmno4rcook + rcook + mno2 烯烴分子中含烯烴分子中含c=c雙鍵，能被高錳酸鉀溶液氧化，如果用冷、稀的中性高錳雙鍵，能被高錳酸鉀溶液氧化，如果用冷、稀的中性高錳酸鉀溶液為氧化劑，得到順鄰二醇。如果用較強(qiáng)烈的反應(yīng)條件：酸性、堿性或加酸鉀溶液為氧化劑，得到順鄰二醇。如果用較強(qiáng)烈的反應(yīng)條件：酸性、堿性或加熱，則得到氧化裂解產(chǎn)物。熱，則得到氧化裂解產(chǎn)物。ch3ch2ch ch2kmno4h2o, ohohohkmno4h2o, ohoho+ hcooh進(jìn)一步氧化co2

6、+ h2o 將高錳酸鉀的稀水溶液滴加到烯烴中，高錳酸鉀溶液的紫色會(huì)褪去，由于將高錳酸鉀的稀水溶液滴加到烯烴中，高錳酸鉀溶液的紫色會(huì)褪去，由于mn+7被還原成被還原成mno3-， mno3-很不穩(wěn)定，歧化為很不穩(wěn)定，歧化為mno4-和和mno2，因此在反應(yīng)時(shí)，因此在反應(yīng)時(shí)能見(jiàn)到能見(jiàn)到mno2沉淀生成。可以根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象來(lái)鑒定烯烴（除烯烴外，很多化沉淀生成?？梢愿鶕?jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象來(lái)鑒定烯烴（除烯烴外，很多化合物也能被氧化，有干擾反應(yīng)時(shí)慎用）。合物也能被氧化，有干擾反應(yīng)時(shí)慎用）。5教學(xué)運(yùn)用 實(shí)驗(yàn)：在試管中加入幾滴烯烴樣品和實(shí)驗(yàn)：在試管中加入幾滴烯烴樣品和l l2 ml2 ml水，待水，待樣品溶解后，

7、邊搖動(dòng)邊滴加樣品溶解后，邊搖動(dòng)邊滴加2 2高錳酸鉀溶液，觀察反應(yīng)高錳酸鉀溶液，觀察反應(yīng)情況，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。情況，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 （紫色消紫色消褪為正反應(yīng)）褪為正反應(yīng)）思思 考考 題題 1. 炔烴能不能被高錳酸鉀溶液氧化？寫(xiě)出炔烴與高錳炔烴能不能被高錳酸鉀溶液氧化？寫(xiě)出炔烴與高錳酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。 2.2.炔烴能不能用此法檢驗(yàn)？闡明理由。炔烴能不能用此法檢驗(yàn)？闡明理由。6教學(xué)運(yùn)用 末端炔烴含有活潑氫，可與硝酸銀氨溶液反應(yīng)生成炔化銀白色沉末端炔烴含有活潑氫，可與硝酸銀氨溶液反應(yīng)生成炔化銀白色沉淀。據(jù)此可鑒別末端炔烴類(lèi)化合物。淀。據(jù)此可鑒別末端炔烴類(lèi)化合物。

8、 實(shí)驗(yàn)：將實(shí)驗(yàn)：將 2 ml 32 ml 3硝酸銀溶液和硝酸銀溶液和1 1滴滴1010氫氧化鈉溶液加入到一干凈試管氫氧化鈉溶液加入到一干凈試管中（有灰色沉淀產(chǎn)生），然后滴加中（有灰色沉淀產(chǎn)生），然后滴加2mol/l2mol/l的氨水至沉淀剛好完全溶解。將的氨水至沉淀剛好完全溶解。將2 2滴滴試樣（末端炔烴）加入此溶液中，觀察反應(yīng)結(jié)果。記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。試樣（末端炔烴）加入此溶液中，觀察反應(yīng)結(jié)果。記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 （有白色（有白色沉淀產(chǎn)生為正反應(yīng)）沉淀產(chǎn)生為正反應(yīng)）3 3硝酸銀氨溶液鑒別末端炔烴硝酸銀氨溶液鑒別末端炔烴rc ch + ag(nh3)+2no3 rc cag白白 注意：炔化銀干燥后，經(jīng)撞

9、擊會(huì)發(fā)生強(qiáng)烈爆炸，生成金屬和碳。故在注意：炔化銀干燥后，經(jīng)撞擊會(huì)發(fā)生強(qiáng)烈爆炸，生成金屬和碳。故在反應(yīng)完了時(shí)，應(yīng)加入稀硝酸使之分解。反應(yīng)完了時(shí)，應(yīng)加入稀硝酸使之分解。思考題：已知氰負(fù)離子和炔基銀可通過(guò)如下反應(yīng)形成極穩(wěn)定的絡(luò)合思考題：已知氰負(fù)離子和炔基銀可通過(guò)如下反應(yīng)形成極穩(wěn)定的絡(luò)合物，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)提純末端炔烴的實(shí)驗(yàn)方案。物，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)提純末端炔烴的實(shí)驗(yàn)方案。rccag+ cn + h2orcch+ ag(cn) + oh7教學(xué)運(yùn)用 實(shí)驗(yàn)：將實(shí)驗(yàn)：將2ml2ml水和一小粒氯化亞銅固體加入到一干凈試管中，然后滴加水和一小粒氯化亞銅固體加入到一干凈試管中，然后滴加2mol/l2mol/l的氨水至沉淀剛好

10、完全溶解。將的氨水至沉淀剛好完全溶解。將2 2滴末端炔烴試樣加入此溶液中，觀察滴末端炔烴試樣加入此溶液中，觀察反應(yīng)現(xiàn)象。記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。反應(yīng)現(xiàn)象。記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。（有紅色沉淀產(chǎn)生為正反應(yīng)）（有紅色沉淀產(chǎn)生為正反應(yīng)）4 4銅氨溶液鑒別末端炔烴銅氨溶液鑒別末端炔烴 末端炔烴含有活潑氫，可與銅氨溶液反應(yīng)生成炔化銅沉淀。末端炔烴含有活潑氫，可與銅氨溶液反應(yīng)生成炔化銅沉淀。據(jù)據(jù)此可鑒別末端炔烴類(lèi)化合物。此可鑒別末端炔烴類(lèi)化合物。rcch + cu(nh3)+2cl rc ccu紅紅 炔化銅干燥后，經(jīng)撞擊會(huì)發(fā)生強(qiáng)烈爆炸，生成金屬和碳。故在反應(yīng)完了炔化銅干燥后，經(jīng)撞擊會(huì)發(fā)生強(qiáng)烈爆炸，生成金屬和碳。故在反應(yīng)完了時(shí)

11、，應(yīng)加入時(shí)，應(yīng)加入1：1稀硝酸使之分解。稀硝酸使之分解。思思 考考 題題 1. 寫(xiě)出丙炔與寫(xiě)出丙炔與銅氨溶液反應(yīng)的反應(yīng)方程式。銅氨溶液反應(yīng)的反應(yīng)方程式。 2. 寫(xiě)出丙炔寫(xiě)出丙炔銅銅與與硝酸反應(yīng)的反應(yīng)方程式。硝酸反應(yīng)的反應(yīng)方程式。8教學(xué)運(yùn)用5 5硝酸銀硝酸銀- -乙醇溶液檢驗(yàn)鹵代烴乙醇溶液檢驗(yàn)鹵代烴鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，生成硝酸酯和鹵化銀沉淀。鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，生成硝酸酯和鹵化銀沉淀。r x+ agno3c2h5ohrono2 + agx不同的鹵化銀沉淀顏色不同不同的鹵化銀沉淀顏色不同:氯化銀（白色）溴化銀（淺黃色）碘化銀（黃色）。氯化銀（白色）溴化銀（淺黃色）碘化銀（黃色）

12、。不同的鹵代烴在該反應(yīng)中的速率不同，一般來(lái)講，具有相同烴基結(jié)構(gòu)的鹵代烴，反不同的鹵代烴在該反應(yīng)中的速率不同，一般來(lái)講，具有相同烴基結(jié)構(gòu)的鹵代烴，反應(yīng)活性次序是應(yīng)活性次序是rirbrrcl。而鹵原子相同，烴基結(jié)構(gòu)不同時(shí)，反應(yīng)活性次序是。而鹵原子相同，烴基結(jié)構(gòu)不同時(shí)，反應(yīng)活性次序是苯苯甲型、烯丙型甲型、烯丙型 三級(jí)三級(jí) 二級(jí)二級(jí) 一級(jí)一級(jí) 苯型、乙烯型苯型、乙烯型。綜合考慮，苯甲型、烯丙型。綜合考慮，苯甲型、烯丙型鹵代烴鹵代烴與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)最迅速，碘代烷和與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)最迅速，碘代烷和三級(jí)三級(jí)鹵代烴在室溫可與硝酸銀的醇溶液反鹵代烴在室溫可與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀。應(yīng)生成鹵化銀

13、沉淀。一級(jí)、二級(jí)溴代烷和氯代烷則需要溫?zé)釒追昼姴拍芤患?jí)、二級(jí)溴代烷和氯代烷則需要溫?zé)釒追昼姴拍苌甥u化銀生成鹵化銀沉淀。沉淀。苯型、乙烯型、偕二鹵代烴和偕三鹵代烴不與硝酸銀苯型、乙烯型、偕二鹵代烴和偕三鹵代烴不與硝酸銀醇醇溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)。因此可以根據(jù)鹵化銀沉淀的顏色和它們生成的快慢來(lái)鑒別鹵代烴。因此可以根據(jù)鹵化銀沉淀的顏色和它們生成的快慢來(lái)鑒別鹵代烴。9教學(xué)運(yùn)用實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題設(shè)計(jì)題 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一組實(shí)驗(yàn)，來(lái)證明鹵代烴的反應(yīng)活性次序是：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一組實(shí)驗(yàn)，來(lái)證明鹵代烴的反應(yīng)活性次序是：苯甲型、烯丙型苯甲型、烯丙型 三級(jí)三級(jí) 二級(jí)二級(jí) 一級(jí)一級(jí) 苯型、乙烯型苯型、乙烯型 思考題：思考題：那些樣品反應(yīng)時(shí)選用

14、那些樣品反應(yīng)時(shí)選用2 2的硝酸銀乙醇溶液為試劑？的硝酸銀乙醇溶液為試劑？那些樣品反應(yīng)時(shí)選用那些樣品反應(yīng)時(shí)選用2的硝酸銀水溶液為試劑？的硝酸銀水溶液為試劑？10教學(xué)運(yùn)用6 6酰氯檢驗(yàn)醇酰氯檢驗(yàn)醇 酰氯與醇反應(yīng)能生成有香味的酯酰氯與醇反應(yīng)能生成有香味的酯。根據(jù)反應(yīng)中根據(jù)反應(yīng)中是否有水是否有水果香味逸出果香味逸出可鑒別可鑒別醇類(lèi)醇類(lèi)化合物?；衔?。r cclo+ rohr coro實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題設(shè)計(jì)題請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)利用酰氯與醇反應(yīng)來(lái)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)利用酰氯與醇反應(yīng)來(lái)鑒別鑒別醇類(lèi)醇類(lèi)化合物的化合物的實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)方案。分別用一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)醇進(jìn)行分別用一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)醇進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，并討論該實(shí)驗(yàn)的適用實(shí)驗(yàn)，并討論該實(shí)

15、驗(yàn)的適用范圍。范圍。11教學(xué)運(yùn)用7 7硝酸鈰銨試劑檢驗(yàn)硝酸鈰銨試劑檢驗(yàn)1010碳以下的醇碳以下的醇 實(shí)驗(yàn)：在一干凈試管中，將實(shí)驗(yàn)：在一干凈試管中，將2 2滴樣品溶于滴樣品溶于2ml2ml水中（不溶于水中（不溶于水的樣品加水的樣品加2ml2ml醋酸或二氧六環(huán)）醋酸或二氧六環(huán)） 再加入再加入1ml1ml硝酸鈰銨溶液，硝酸鈰銨溶液，用力振搖試管。觀察反應(yīng)體系的顏色變化用力振搖試管。觀察反應(yīng)體系的顏色變化，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（有紅色或橙紅色產(chǎn)生為正反應(yīng)）（有紅色或橙紅色產(chǎn)生為正反應(yīng)）(nh4)2ce(no3)6 + r2choh(nh4)2ce(ochr2)(no3)5 + hno3紅色

16、不超過(guò)不超過(guò)1010個(gè)碳的醇能與硝酸鈰銨反應(yīng)，形成的絡(luò)合物顯紅色或橙紅個(gè)碳的醇能與硝酸鈰銨反應(yīng)，形成的絡(luò)合物顯紅色或橙紅色。色。根據(jù)反應(yīng)中的根據(jù)反應(yīng)中的顏色變化顏色變化可以鑒別可以鑒別小分子醇類(lèi)化合物。小分子醇類(lèi)化合物。12教學(xué)運(yùn)用8 8盧卡盧卡斯斯試劑檢驗(yàn)一、二、三級(jí)醇試劑檢驗(yàn)一、二、三級(jí)醇 六碳原子以下的各級(jí)醇均溶于盧卡六碳原子以下的各級(jí)醇均溶于盧卡斯斯試劑，但生成物氯代烷不溶于盧卡試劑，但生成物氯代烷不溶于盧卡斯斯試劑，故根據(jù)體系出現(xiàn)混濁或分層可判別反應(yīng)速度的快慢，試劑，故根據(jù)體系出現(xiàn)混濁或分層可判別反應(yīng)速度的快慢，并根據(jù)此現(xiàn)象來(lái)鑒并根據(jù)此現(xiàn)象來(lái)鑒別六碳和別六碳和六碳原子以下的六碳原子以

17、下的一級(jí)醇、二級(jí)醇、三級(jí)醇一級(jí)醇、二級(jí)醇、三級(jí)醇 將六碳以下的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)醇分別加入盛有盧卡斯試劑的試管中，經(jīng)將六碳以下的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)醇分別加入盛有盧卡斯試劑的試管中，經(jīng)振蕩后可發(fā)現(xiàn)，三級(jí)醇立刻反應(yīng)，生成油狀氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混濁振蕩后可發(fā)現(xiàn)，三級(jí)醇立刻反應(yīng)，生成油狀氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混濁后分兩層，反應(yīng)放熱；二級(jí)醇后分兩層，反應(yīng)放熱；二級(jí)醇25min反應(yīng)，放熱不明顯，溶液分兩層；一級(jí)醇反應(yīng)，放熱不明顯，溶液分兩層；一級(jí)醇經(jīng)室溫放置經(jīng)室溫放置1h仍無(wú)反應(yīng)，必須加熱才能反應(yīng)。仍無(wú)反應(yīng)，必須加熱才能反應(yīng)。濃鹽酸和無(wú)水氯化鋅的混合物稱(chēng)為盧卡斯試劑（濃鹽酸和無(wú)水氯化鋅的混合物

18、稱(chēng)為盧卡斯試劑（lucas reagent）。）。醇可以與盧卡醇可以與盧卡斯斯試劑反應(yīng)生成氯代烴。試劑反應(yīng)生成氯代烴。但不同的醇與盧卡但不同的醇與盧卡斯斯試劑試劑反應(yīng)的速度不同。反應(yīng)的速度不同。各類(lèi)醇與盧卡斯試劑的反應(yīng)速率為：各類(lèi)醇與盧卡斯試劑的反應(yīng)速率為：烯丙型醇（烯丙型醇（allylicalcohol），苯甲型醇（），苯甲型醇（benzylic alcohol），三級(jí)醇），三級(jí)醇 二級(jí)醇二級(jí)醇 一級(jí)醇一級(jí)醇roh + hclzncl2rcl + h2o（濃濃）13教學(xué)運(yùn)用實(shí)實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 設(shè)設(shè) 計(jì)計(jì) 題題 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一組實(shí)驗(yàn)，來(lái)證明各類(lèi)醇與盧卡斯試劑反應(yīng)的請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一組實(shí)驗(yàn)，來(lái)證明各類(lèi)醇與盧卡斯試劑反應(yīng)

19、的速率為：速率為：三級(jí)醇三級(jí)醇 二級(jí)醇二級(jí)醇 一級(jí)醇一級(jí)醇思思 考考 題題 烯丙烯丙醇和苯甲醇都是一級(jí)醇，但可以與盧卡斯試劑很醇和苯甲醇都是一級(jí)醇，但可以與盧卡斯試劑很快地發(fā)生反應(yīng)快地發(fā)生反應(yīng)。請(qǐng)根據(jù)下面的方程式分析原因。請(qǐng)根據(jù)下面的方程式分析原因。h2c chch2oh + zncl2h2c chch2ozncl2hh2c chch2 + hozncl2clh2c chch2cl14教學(xué)運(yùn)用 實(shí)驗(yàn)：將實(shí)驗(yàn)：將2ml 52ml 5的硝酸銀溶液和的硝酸銀溶液和2 2滴滴1010的氫氧化鈉溶液加入一干的氫氧化鈉溶液加入一干凈試管中，然后邊搖動(dòng)邊逐滴加凈試管中，然后邊搖動(dòng)邊逐滴加5 5的氫氧化銨溶液

20、直到生成的氧化銀沉的氫氧化銨溶液直到生成的氧化銀沉淀恰好完全溶解為止。在試管中加入幾滴樣品（不溶于水的樣品先用少量淀恰好完全溶解為止。在試管中加入幾滴樣品（不溶于水的樣品先用少量乙醇溶解），在室溫放置片刻，若無(wú)銀鏡出現(xiàn)，須在沸水浴中溫?zé)釒追昼娨掖既芙猓?，在室溫放置片刻，若無(wú)銀鏡出現(xiàn)，須在沸水浴中溫?zé)釒追昼娪^察銀鏡是否生成。觀察銀鏡是否生成。記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。（試管壁上有銀鏡或黑色沉淀出現(xiàn)為（試管壁上有銀鏡或黑色沉淀出現(xiàn)為正反應(yīng)）正反應(yīng)） 土倫試劑是土倫試劑是銀氨離子，銀氨離子，ag(nh3)2+（硝酸銀的氨水溶液）（硝酸銀的氨水溶液），它與醛反應(yīng)時(shí)，它與醛反應(yīng)時(shí)，醛被氧化成酸，銀離子

21、被還原成銀，附著在試管壁上形成銀鏡，因此稱(chēng)該反應(yīng)醛被氧化成酸，銀離子被還原成銀，附著在試管壁上形成銀鏡，因此稱(chēng)該反應(yīng)為銀鏡反應(yīng)。土倫試劑與酮不發(fā)生上述反應(yīng)，所以此實(shí)驗(yàn)可區(qū)別醛和酮。為銀鏡反應(yīng)。土倫試劑與酮不發(fā)生上述反應(yīng)，所以此實(shí)驗(yàn)可區(qū)別醛和酮。9 9土倫試劑鑒別醛和酮土倫試劑鑒別醛和酮rcho + 2ag(nh3)2+ oh rcoonh4 + 3 nh3 + h2o + 2 ag思考題：思考題：d-果糖能否發(fā)生果糖能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)？銀鏡反應(yīng)？為什么？為什么？ 15教學(xué)運(yùn)用 醛或酮與氨衍生物反應(yīng)后生成的產(chǎn)物多半是有特殊顏色的固體，醛或酮與氨衍生物反應(yīng)后生成的產(chǎn)物多半是有特殊顏色的固體，很容易結(jié)

22、晶，并具有一定的熔點(diǎn)，所以經(jīng)常用來(lái)鑒別醛酮。很容易結(jié)晶，并具有一定的熔點(diǎn)，所以經(jīng)常用來(lái)鑒別醛酮。最常用的鑒最常用的鑒定醛或酮的一個(gè)反應(yīng)是定醛或酮的一個(gè)反應(yīng)是2,4-2,4-二硝基苯肼與醛、酮的羰基發(fā)生親核加成反二硝基苯肼與醛、酮的羰基發(fā)生親核加成反應(yīng)。該反應(yīng)生成的產(chǎn)物為黃色、橙色或紅色沉淀。應(yīng)。該反應(yīng)生成的產(chǎn)物為黃色、橙色或紅色沉淀。 實(shí)驗(yàn)：將實(shí)驗(yàn)：將2ml2,42ml2,4二硝基苯肼試劑、二硝基苯肼試劑、2ml952ml95乙醇和乙醇和2 2滴樣品加入滴樣品加入到一干凈試管中，用力振搖，觀察有無(wú)沉淀出現(xiàn)，若無(wú)沉淀出現(xiàn)，需到一干凈試管中，用力振搖，觀察有無(wú)沉淀出現(xiàn)，若無(wú)沉淀出現(xiàn)，需放置放置10

23、1015 min15 min，記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。 （有黃色、橙色或紅色沉淀出現(xiàn)為（有黃色、橙色或紅色沉淀出現(xiàn)為正反應(yīng)）正反應(yīng)）10. 2,4-10. 2,4-二硝基苯肼檢驗(yàn)醛和酮二硝基苯肼檢驗(yàn)醛和酮c=orrnhnno2o2nh2nhnno2o2n+crr+ h2o16教學(xué)運(yùn)用思考題思考題 1常用的與醛或酮反應(yīng)的氨衍生物有哪些？寫(xiě)出他們的名常用的與醛或酮反應(yīng)的氨衍生物有哪些？寫(xiě)出他們的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)。稱(chēng)和結(jié)構(gòu)。 2寫(xiě)出吉拉德試劑的結(jié)構(gòu)式。該試劑的特點(diǎn)是什么？寫(xiě)出吉拉德試劑的結(jié)構(gòu)式。該試劑的特點(diǎn)是什么？實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題 很多醛酮在提純時(shí)比較困難，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)提純?nèi)┩膶?shí)很多醛酮在提純時(shí)比

24、較困難，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)提純?nèi)┩膶?shí)驗(yàn)方案。驗(yàn)方案。17教學(xué)運(yùn)用1111菲林溶液鑒別脂肪醛菲林溶液鑒別脂肪醛rcho + cu2+ + naoh + h2orcoona + h+ + cu2o菲林試劑（菲林試劑（fehling reagent）能將醛氧化成酸。）能將醛氧化成酸。 菲林試劑（菲林試劑（fehling reagent）是由硫酸銅溶液（菲林是由硫酸銅溶液（菲林a a）和含堿的酒石酸）和含堿的酒石酸鹽溶液（菲林鹽溶液（菲林b b）等量混合配制而成的。混合時(shí)硫酸銅的銅離子和堿性酒石酸）等量混合配制而成的。混合時(shí)硫酸銅的銅離子和堿性酒石酸鉀鈉形成一個(gè)深藍(lán)色銅絡(luò)離子溶液。與醛反應(yīng)時(shí)鉀鈉形成一個(gè)深藍(lán)

25、色銅絡(luò)離子溶液。與醛反應(yīng)時(shí)cu2+絡(luò)離子被還原成為紅色絡(luò)離子被還原成為紅色的氧化亞銅，從溶液中沉淀出來(lái)，藍(lán)色消失，而醛氧化成酸，的氧化亞銅，從溶液中沉淀出來(lái)，藍(lán)色消失，而醛氧化成酸， 菲林試劑氧化脂肪醛速率較快。但不與菲林試劑氧化脂肪醛速率較快。但不與芳香醛和芳香醛和簡(jiǎn)單酮反應(yīng)，（簡(jiǎn)單酮反應(yīng)，（ -羥基酮、羥基酮、 -酮醛酮醛可被可被還原）。還原）。 利用實(shí)驗(yàn)中的顏色變化，利用醛和酮、脂肪醛和利用實(shí)驗(yàn)中的顏色變化，利用醛和酮、脂肪醛和芳香醛芳香醛氧化性能的區(qū)別，氧化性能的區(qū)別，可以很迅速地鑒別可以很迅速地鑒別脂肪脂肪醛和酮及醛和酮及脂肪醛和芳香醛。脂肪醛和芳香醛。18教學(xué)運(yùn)用 試驗(yàn)：將等量的菲

26、林試驗(yàn)：將等量的菲林a a和菲林和菲林b b在一試管中混合均勻后，加在一試管中混合均勻后，加入幾滴試樣，振搖均勻，然后在沸水浴中加熱，觀察反應(yīng)現(xiàn)入幾滴試樣，振搖均勻，然后在沸水浴中加熱，觀察反應(yīng)現(xiàn)象。象。（有紅色沉淀出現(xiàn)為正反應(yīng)）（有紅色沉淀出現(xiàn)為正反應(yīng)）思考題思考題 1.為什么為什么菲林溶液需在使用時(shí)現(xiàn)配菲林溶液需在使用時(shí)現(xiàn)配？ 2.菲林試劑在醫(yī)學(xué)上的一個(gè)重要用途是什么？寫(xiě)出相關(guān)菲林試劑在醫(yī)學(xué)上的一個(gè)重要用途是什么？寫(xiě)出相關(guān)的反應(yīng)方程式并作簡(jiǎn)單說(shuō)明。的反應(yīng)方程式并作簡(jiǎn)單說(shuō)明。19教學(xué)運(yùn)用 實(shí)驗(yàn)：在試管中加入實(shí)驗(yàn)：在試管中加入2 23 3滴甲基酮試樣，滴甲基酮試樣，1ml1ml碘碘- -碘化鉀

27、溶液，然后碘化鉀溶液，然后逐滴加入逐滴加入 15%15%的氫氧化鈉溶液至溶液呈淡黃色，用力振搖，若無(wú)結(jié)晶的氫氧化鈉溶液至溶液呈淡黃色，用力振搖，若無(wú)結(jié)晶析出，可在溫水浴中微熱，并補(bǔ)加析出，可在溫水浴中微熱，并補(bǔ)加1 12 2滴碘溶液，觀察反應(yīng)現(xiàn)象。滴碘溶液，觀察反應(yīng)現(xiàn)象。記記錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。錄實(shí)驗(yàn)結(jié)果。（有碘仿的黃色結(jié)晶析出為正反應(yīng)）（有碘仿的黃色結(jié)晶析出為正反應(yīng)） 甲基酮與次碘酸鈉反應(yīng)會(huì)生成碘仿，因此，該反應(yīng)稱(chēng)為碘仿反應(yīng)。甲基酮與次碘酸鈉反應(yīng)會(huì)生成碘仿，因此，該反應(yīng)稱(chēng)為碘仿反應(yīng)。1212碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮碘仿是一個(gè)不溶于碘仿是一個(gè)不溶于naoh溶液的黃色沉淀物，可根據(jù)此實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

28、判別反應(yīng)溶液的黃色沉淀物，可根據(jù)此實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判別反應(yīng)是否發(fā)生。因此實(shí)驗(yàn)室中，常用碘仿反應(yīng)來(lái)鑒別甲基酮類(lèi)化合物。是否發(fā)生。因此實(shí)驗(yàn)室中，常用碘仿反應(yīng)來(lái)鑒別甲基酮類(lèi)化合物。rcoch3rcoona + chi3i2, naoh黃黃20教學(xué)運(yùn)用思思 考考 題題 1 碘仿反應(yīng)也可以鑒定乙醇。在該反應(yīng)中，碘起兩種作用，一是先使碘仿反應(yīng)也可以鑒定乙醇。在該反應(yīng)中，碘起兩種作用，一是先使乙醇脫氫，形成乙醛；隨后進(jìn)行取代反應(yīng)，使乙醛成為三碘乙醛，該化乙醇脫氫，形成乙醛；隨后進(jìn)行取代反應(yīng)，使乙醛成為三碘乙醛，該化合物在氫氧化鉀的作用下，生成碘仿和甲酸鹽，甲酸鹽與碘化氫反應(yīng)轉(zhuǎn)合物在氫氧化鉀的作用下，生成碘仿和甲酸鹽

29、，甲酸鹽與碘化氫反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榧姿帷Ｕ?qǐng)寫(xiě)出上述各反應(yīng)的反應(yīng)方程式。變?yōu)榧姿帷Ｕ?qǐng)寫(xiě)出上述各反應(yīng)的反應(yīng)方程式。 2 由思考題由思考題1能否得出結(jié)論：能否得出結(jié)論：碘仿反應(yīng)也可用于鑒別能被次碘酸鈉氧碘仿反應(yīng)也可用于鑒別能被次碘酸鈉氧化成甲基酮的化合物?；杉谆幕衔铩?3 下列化合物哪些能發(fā)生下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？碘仿反應(yīng)？哪些不能發(fā)生哪些不能發(fā)生碘仿反應(yīng)？碘仿反應(yīng)？ 乙酸乙酯、乙酸、乙醇、乙醛、丙酮、丙醛乙酸乙酯、乙酸、乙醇、乙醛、丙酮、丙醛21教學(xué)運(yùn)用13利用羧酸和利用羧酸和酚的酸性酚的酸性差別鑒別和提純羧酸和差別鑒別和提純羧酸和酚酚思思 考考 題題 1 有機(jī)化合物的酸堿性常用于分離、提

30、純和鑒別試驗(yàn)，請(qǐng)思考一下，有機(jī)化合物的酸堿性常用于分離、提純和鑒別試驗(yàn)，請(qǐng)思考一下，有那幾類(lèi)化合物可利用其酸堿性來(lái)鑒別。有那幾類(lèi)化合物可利用其酸堿性來(lái)鑒別。 2 在混濁的苯酚、水混合液中，滴加在混濁的苯酚、水混合液中，滴加5的的naoh溶液，得到的是透明溶液，得到的是透明的澄清溶液，的澄清溶液，然后再加然后再加2mol/l2mol/l鹽酸至溶液呈酸性，溶液又變混。請(qǐng)根據(jù)鹽酸至溶液呈酸性，溶液又變混。請(qǐng)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)結(jié)論和寫(xiě)出相應(yīng)的反應(yīng)方程式。上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)結(jié)論和寫(xiě)出相應(yīng)的反應(yīng)方程式。 3 請(qǐng)用反應(yīng)方程式表示酚、碳酸和羧酸的酸性強(qiáng)弱。請(qǐng)用反應(yīng)方程式表示酚、碳酸和羧酸的酸性強(qiáng)弱。

31、4 請(qǐng)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)分離提純甲苯、乙酸和苯酚混合物的實(shí)驗(yàn)方案。設(shè)計(jì)一個(gè)分離提純甲苯、乙酸和苯酚混合物的實(shí)驗(yàn)方案。 5 請(qǐng)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)將設(shè)計(jì)一個(gè)將羧酸與其它類(lèi)中性有機(jī)化合物羧酸與其它類(lèi)中性有機(jī)化合物分離的實(shí)驗(yàn)方案。并寫(xiě)分離的實(shí)驗(yàn)方案。并寫(xiě)出此實(shí)驗(yàn)方案的理論依據(jù)。出此實(shí)驗(yàn)方案的理論依據(jù)。本節(jié)只列思考題本節(jié)只列思考題22教學(xué)運(yùn)用生成一元鹵代酚后，由于鹵原生成一元鹵代酚后，由于鹵原子的吸電子作用，酸性比原來(lái)子的吸電子作用，酸性比原來(lái)酚的酸性更強(qiáng)，更容易生成酚酚的酸性更強(qiáng)，更容易生成酚鹽負(fù)離子，因此更容易鹵化。鹽負(fù)離子，因此更容易鹵化。例如苯酚與溴水反應(yīng)生成鄰、例如苯酚與溴水反應(yīng)生成鄰、對(duì)位全被取代的三溴苯酚

32、，但對(duì)位全被取代的三溴苯酚，但反應(yīng)并不到此為止，還繼續(xù)反反應(yīng)并不到此為止，還繼續(xù)反應(yīng)，生成無(wú)色的溴化環(huán)己二烯應(yīng)，生成無(wú)色的溴化環(huán)己二烯酮沉淀。此化合物經(jīng)用亞硫酸酮沉淀。此化合物經(jīng)用亞硫酸氫鈉溶液洗后，再還原成三溴氫鈉溶液洗后，再還原成三溴苯酚。苯酚。 苯酚的溴化反應(yīng)是鑒別苯酚的一個(gè)特征性反應(yīng)，生成的沉淀物苯酚的溴化反應(yīng)是鑒別苯酚的一個(gè)特征性反應(yīng)，生成的沉淀物2,4,4,6-四溴環(huán)己二烯酮（四溴環(huán)己二烯酮（2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone），從前），從前叫三溴酚溴。苯酚在堿性條件下的鹵化過(guò)程可表示如下：叫三溴酚溴。苯酚在堿性條件下的鹵化過(guò)程可表示如下：1414

33、苯酚與溴水反應(yīng)鑒別苯酚苯酚與溴水反應(yīng)鑒別苯酚23教學(xué)運(yùn)用 在一般的書(shū)中，將用溴水鑒別苯酚的反應(yīng)寫(xiě)為在一般的書(shū)中，將用溴水鑒別苯酚的反應(yīng)寫(xiě)為 + 3br2ohohbrbrbr+ 3hbr白白實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)用溴水請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)用溴水鑒別苯酚鑒別苯酚的實(shí)驗(yàn)方案。的實(shí)驗(yàn)方案。24教學(xué)運(yùn)用思思 考考 題題 1. 2,4,4,6-四溴環(huán)己二烯酮可用做苯胺及苯酚衍生物的溴四溴環(huán)己二烯酮可用做苯胺及苯酚衍生物的溴化試劑。為什么？化試劑。為什么？ 2.寫(xiě)出吉拉德試劑的結(jié)構(gòu)式。該試劑的特點(diǎn)是什么？寫(xiě)出吉拉德試劑的結(jié)構(gòu)式。該試劑的特點(diǎn)是什么？ohch3+obrbrbrbrccl4ohch3brohbrb

34、rbr+25教學(xué)運(yùn)用 苦味酸苦味酸與有機(jī)堿反應(yīng)生成難溶的鹽，熔點(diǎn)敏銳，故在有機(jī)分析中，與有機(jī)堿反應(yīng)生成難溶的鹽，熔點(diǎn)敏銳，故在有機(jī)分析中，常用以鑒別有機(jī)堿，根據(jù)熔點(diǎn)數(shù)據(jù)可以確定堿是什么化合物。常用以鑒別有機(jī)堿，根據(jù)熔點(diǎn)數(shù)據(jù)可以確定堿是什么化合物。15. 用苦味酸鑒別有機(jī)堿，鑒別芳香烴用苦味酸鑒別有機(jī)堿，鑒別芳香烴 苦味酸顧名思義是有苦味的酸，用水重結(jié)晶得黃色片狀結(jié)晶，苦味酸顧名思義是有苦味的酸，用水重結(jié)晶得黃色片狀結(jié)晶，熔點(diǎn)熔點(diǎn)123 c，是一個(gè)有毒的化合物。，是一個(gè)有毒的化合物。 苦味酸與稠環(huán)芳烴可定量地形成帶色的分子化合物，也叫苦味酸與稠環(huán)芳烴可定量地形成帶色的分子化合物，也叫 絡(luò)合物絡(luò)合

35、物或電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物或電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物(charge transfer complexes)。這種絡(luò)合物都是很好。這種絡(luò)合物都是很好的結(jié)晶體，有一定的熔點(diǎn)，在有機(jī)分析中，主要用于鑒定芳香烴。的結(jié)晶體，有一定的熔點(diǎn)，在有機(jī)分析中，主要用于鑒定芳香烴。討論和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)請(qǐng)同學(xué)完成。討論和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)請(qǐng)同學(xué)完成。26教學(xué)運(yùn)用 對(duì)亞硝基苯酚在濃硫酸中可與苯酚縮合，形成綠色的靛酚硫酸對(duì)亞硝基苯酚在濃硫酸中可與苯酚縮合，形成綠色的靛酚硫酸氫鹽。此反應(yīng)液用水稀釋?zhuān)瑒t可變成紅色，再加入氫氧化鈉，又轉(zhuǎn)氫鹽。此反應(yīng)液用水稀釋?zhuān)瑒t可變成紅色，再加入氫氧化鈉，又轉(zhuǎn)變成深藍(lán)色。這一系列的顏色變化反應(yīng)可以用來(lái)鑒別亞硝酸鹽變成深藍(lán)色。

36、這一系列的顏色變化反應(yīng)可以用來(lái)鑒別亞硝酸鹽(先與先與苯酚反應(yīng)生成對(duì)亞硝基苯酚苯酚反應(yīng)生成對(duì)亞硝基苯酚)，反應(yīng)如下：，反應(yīng)如下：16. 對(duì)亞硝基苯酚與苯酚的縮合反應(yīng)鑒別亞硝酸鹽對(duì)亞硝基苯酚與苯酚的縮合反應(yīng)鑒別亞硝酸鹽討論和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)請(qǐng)同學(xué)完成。討論和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)請(qǐng)同學(xué)完成。27教學(xué)運(yùn)用 17三氯化鐵試驗(yàn)三氯化鐵試驗(yàn)檢驗(yàn)酚和烯醇檢驗(yàn)酚和烯醇 不同的不同的酚酚生成的絡(luò)合物呈現(xiàn)不同的特征顏色，一般來(lái)講，酚類(lèi)主生成的絡(luò)合物呈現(xiàn)不同的特征顏色，一般來(lái)講，酚類(lèi)主要生成藍(lán)、紫、綠色，烯醇類(lèi)主要生成紅褐色和紅紫色。根據(jù)反應(yīng)過(guò)要生成藍(lán)、紫、綠色，烯醇類(lèi)主要生成紅褐色和紅紫色。根據(jù)反應(yīng)過(guò)程中的顏色變化可以鑒別它們。程中的

37、顏色變化可以鑒別它們。 大多數(shù)酚及烯醇類(lèi)化合物能與三氯化鐵溶液發(fā)生反應(yīng)生成絡(luò)合物。大多數(shù)酚及烯醇類(lèi)化合物能與三氯化鐵溶液發(fā)生反應(yīng)生成絡(luò)合物。例如苯酚與三氯化鐵（例如苯酚與三氯化鐵（iron trichloride）的反應(yīng)如下：）的反應(yīng)如下：28教學(xué)運(yùn)用實(shí)實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 設(shè)設(shè) 計(jì)計(jì) 題題 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)用請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)用三氯化鐵溶液鑒別苯酚三氯化鐵溶液鑒別苯酚的實(shí)驗(yàn)方案的實(shí)驗(yàn)方案（請(qǐng)（請(qǐng)同學(xué)注意：本實(shí)驗(yàn)須做空白對(duì)照實(shí)驗(yàn)）。同學(xué)注意：本實(shí)驗(yàn)須做空白對(duì)照實(shí)驗(yàn)）。思思 考考 題題 為什么烯醇類(lèi)化合物能與三氯化鐵溶液發(fā)生反應(yīng)生成為什么烯醇類(lèi)化合物能與三氯化鐵溶液發(fā)生反應(yīng)生成絡(luò)合物而一般的醇不行？絡(luò)合物而一般的醇不行？

38、29教學(xué)運(yùn)用1o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀溶解沉淀溶解沉淀沉淀naohh+1818興斯堡反應(yīng)區(qū)別一、二、三級(jí)胺興斯堡反應(yīng)區(qū)別一、二、三級(jí)胺 一級(jí)胺、二級(jí)胺、三級(jí)胺與磺酰氯的反應(yīng)稱(chēng)為一級(jí)胺、二級(jí)胺、三級(jí)胺與磺酰氯的反應(yīng)稱(chēng)為hinsberg （興斯堡）（興斯堡）反應(yīng)。反應(yīng)。hinsberg 反應(yīng)可以在堿性條件下進(jìn)行。反應(yīng)可以在堿性條件下進(jìn)行。 苯磺酰氯與苯磺酰氯與一級(jí)胺反應(yīng)產(chǎn)生的磺酰胺，氮上還有一個(gè)氫，因受磺酰一級(jí)胺反應(yīng)產(chǎn)生的磺酰胺，氮上還有一個(gè)氫，因受磺酰基影響，具有弱酸性，可以溶于堿成鹽；基影響，具有弱酸性，可以溶于堿成鹽；+nh2naohh2oso2clh3cso2nh3cso2nhh3cn

39、aohnan n- -苯苯基基- -對(duì)對(duì)甲甲苯苯磺磺酰酰胺胺在在堿堿中中溶溶解解30教學(xué)運(yùn)用2o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀（既不溶于酸，又不溶于堿）沉淀（既不溶于酸，又不溶于堿） 苯磺酰氯與二級(jí)胺生成的苯磺酰氯與二級(jí)胺生成的n,nn,n二取代苯磺酰胺二取代苯磺酰胺因氮上因氮上無(wú)氫，無(wú)氫，沒(méi)有酸性，不能溶于氫氧化鈉溶液。沒(méi)有酸性，不能溶于氫氧化鈉溶液。31教學(xué)運(yùn)用3o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯 3胺油狀物胺油狀物 + tso-的水溶液的水溶液 + nacl 油狀物消失油狀物消失h+-oh 三級(jí)胺雖然能與磺酰氯反應(yīng)生成三級(jí)胺雖然能與磺酰氯反應(yīng)生成rso2n+r3cl- ，但被水分解又，但被水分解又回到

40、原來(lái)的三級(jí)胺，因此可以認(rèn)為不發(fā)生這個(gè)反應(yīng)。不起回到原來(lái)的三級(jí)胺，因此可以認(rèn)為不發(fā)生這個(gè)反應(yīng)。不起hinsberg反應(yīng)的三級(jí)胺，可溶于酸，反應(yīng)的三級(jí)胺，可溶于酸，r3n + ch3so2clnaoh-h2or3n +r3nh+h+-oh ch3so2o- na+32教學(xué)運(yùn)用實(shí)實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 設(shè)設(shè) 計(jì)計(jì) 題題 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)用請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)用興斯堡反應(yīng)來(lái)興斯堡反應(yīng)來(lái)分離與鑒定分離與鑒定一、二、三級(jí)一、二、三級(jí)胺胺的實(shí)驗(yàn)方案。分別用一級(jí)胺、二級(jí)胺、三級(jí)胺進(jìn)行上述的實(shí)驗(yàn)方案。分別用一級(jí)胺、二級(jí)胺、三級(jí)胺進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)，分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并進(jìn)行歸納總結(jié)。實(shí)驗(yàn)，分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并進(jìn)行歸納總結(jié)。33教學(xué)運(yùn)用3o胺胺分類(lèi)分類(lèi)1o胺胺2o胺胺脂肪胺與亞硝酸的反應(yīng)脂肪胺與亞硝酸的反應(yīng)rnh2nano2, hclr-n ncl-n2r+醇、烯、鹵代烴等的混合物醇、烯、鹵代烴等的混合物05oc+r2nhnano2, hclr2n-n=osncl2, hclr2nhn-亞硝基二級(jí)胺亞硝基二級(jí)胺黃色油狀物或固體黃色油狀物或固體r3n + hno2r3nh+no2-oh-1o胺放出氣體。胺放出氣體。 2o胺出現(xiàn)黃色油狀物。胺出現(xiàn)黃色油狀物。 3o胺發(fā)生成鹽反應(yīng)，無(wú)特殊現(xiàn)象。胺發(fā)生成鹽反應(yīng)，無(wú)特殊現(xiàn)象。1919亞硝酸試驗(yàn)鑒別一級(jí)胺、二級(jí)胺、三級(jí)胺