有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型

1、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 2C2C2 2H H5 5OHOH濃硫酸濃硫酸140140C C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5H H2 2O OC2H5OH CH2=CH2 + H2O濃濃H2SO4 1700C預(yù)習(xí)點(diǎn)撥：預(yù)習(xí)點(diǎn)撥：CH3CHCH3+NaOHCl乙醇乙醇CH2=CHCH3+NaCl+H2OC2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaClH2O 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化劑 加熱NONO2 2CHCH3 3 +3HNO+3HNO3 3 + 3H + 3H2 20 0 濃硫酸濃硫酸CHCH3 3NONO2 2O O2 2N N學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)

2、目標(biāo) 知道有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的常見(jiàn)類(lèi)型有知道有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的常見(jiàn)類(lèi)型有加成反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)取代反應(yīng)、消去反應(yīng);還有還有氧化反應(yīng)、還原反氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。等。 能夠從反應(yīng)物、試劑、條件、產(chǎn)物等不同角能夠從反應(yīng)物、試劑、條件、產(chǎn)物等不同角度分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，明確反應(yīng)本質(zhì)度分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，明確反應(yīng)本質(zhì) 熟悉常見(jiàn)的化學(xué)反應(yīng)并明確它們的反應(yīng)類(lèi)型熟悉常見(jiàn)的化學(xué)反應(yīng)并明確它們的反應(yīng)類(lèi)型課堂探究課堂探究一、化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)一、化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：有機(jī)化合物分子中的某些有機(jī)化合物分子中的某些單

3、鍵單鍵斷開(kāi)，其中的一部斷開(kāi)，其中的一部分原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)代替分原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)代替反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)：原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)“有上有下有上有下”，取而代之，生成，取而代之，生成物有兩種物有兩種常見(jiàn)的取代反應(yīng)類(lèi)型：常見(jiàn)的取代反應(yīng)類(lèi)型：(1)烷烴、苯及同系物、苯酚的烷烴、苯及同系物、苯酚的鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)(2)苯環(huán)的硝化，磺化反應(yīng)苯環(huán)的硝化，磺化反應(yīng)(3)酸與醇的酸與醇的酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)(4)鹵代烴，酯類(lèi)的鹵代烴，酯類(lèi)的水解水解反應(yīng)反應(yīng)(5)醇與醇的分子間的脫水反應(yīng)醇與醇的分子間的脫水反應(yīng)例例1 A易混、易錯(cuò)點(diǎn)：易混、易錯(cuò)點(diǎn)：1.烷烴、苯、苯酚都可以與烷烴、苯、苯

4、酚都可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，它們發(fā)生取代反應(yīng)，它們的反應(yīng)條件有何不同？的反應(yīng)條件有何不同？2.酯水解消耗酯水解消耗NaOH的量的問(wèn)題的量的問(wèn)題若各若各1 mol下列有機(jī)物在一定條件下與下列有機(jī)物在一定條件下與NaOH溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，消耗消耗NaOH的物質(zhì)的量分別是（的物質(zhì)的量分別是（ ）加成反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)：不飽和鍵斷開(kāi)，兩端加上原子，變飽和或比較飽和不飽和鍵斷開(kāi)，兩端加上原子，變飽和或比較飽和原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)“只上不下只上不下” ，生成物只有一種生成物只有一種能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)中含有的官能團(tuán)：能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)中含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵碳碳雙鍵 碳碳三鍵碳碳三鍵

5、 苯環(huán)苯環(huán) 碳氧雙鍵等碳氧雙鍵等有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷開(kāi)，兩端加上其他的原有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷開(kāi)，兩端加上其他的原子或原子團(tuán)子或原子團(tuán)反應(yīng)實(shí)質(zhì)：反應(yīng)實(shí)質(zhì)：有有 的物質(zhì)都能與的物質(zhì)都能與H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)嗎？嗎？注意：注意：羧基和酯基羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)；中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)；醛、酮的羰基醛、酮的羰基能與能與H H2 2、HCNHCN等發(fā)生加成反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng)例例2 C消去反應(yīng)消去反應(yīng) 分子內(nèi)脫去小分子，原子或原子團(tuán)分子內(nèi)脫去小分子，原子或原子團(tuán)“只下只下不上不上”，有，有不飽和鍵不飽和鍵生成生成 生成物有兩種生成物有兩種能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物：能

6、發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物：醇、鹵代烴醇、鹵代烴反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)實(shí)質(zhì)：反應(yīng)實(shí)質(zhì)：脫去官能團(tuán)和鄰位碳上的氫原子，生成碳碳雙鍵、脫去官能團(tuán)和鄰位碳上的氫原子，生成碳碳雙鍵、叁鍵等不飽和鍵叁鍵等不飽和鍵鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)必須滿(mǎn)足什么條件？鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)必須滿(mǎn)足什么條件？反應(yīng)條件相同嗎？反應(yīng)條件相同嗎？鹵代烴消去反應(yīng)的條件：鹵代烴消去反應(yīng)的條件：氫氧化鈉的醇溶液，加熱；氫氧化鈉的醇溶液，加熱； 醇消去反應(yīng)的條件：醇消去反應(yīng)的條件： 濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱與官能團(tuán)相連碳的與官能團(tuán)相連碳的鄰位碳鄰位碳上連上連有氫有氫原子原子易混點(diǎn)對(duì)比：易混點(diǎn)對(duì)比：例例3 在氫氧化鈉

7、醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為？在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為？C化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的實(shí)質(zhì)鹵代、硝化、磺化、鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、醇與醇酯化、水解、醇與醇的分子間的脫水的分子間的脫水原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)“有上有下有上有下”，取而代之，生成物兩種取而代之，生成物兩種碳碳雙鍵碳碳雙鍵 、碳碳三、碳碳三鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵不飽和鍵斷開(kāi)不飽和鍵斷開(kāi)原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)“只上不只上不下下” ，生成物只有一種，生成物只有一種 分子內(nèi)脫去小分子，有分子內(nèi)脫去小分子，有不飽不飽和鍵和鍵生成生成 原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)“只下不上只下不上”生成物有兩種生成物有兩

8、種氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)易錯(cuò)點(diǎn)對(duì)比：易錯(cuò)點(diǎn)對(duì)比：乙醇、乙醛與氧氣的催化氧化反應(yīng)乙醇、乙醛與氧氣的催化氧化反應(yīng)2CH3CH2OH +O2 2 CH3CHO +2H2OCu2CH3CHO +O2 2CH3COOH催化劑催化劑寫(xiě)出乙二醇、乙二醛催化氧化的方程式寫(xiě)出乙二醇、乙二醛催化氧化的方程式例例4 B 例例5 B 例例6 D【規(guī)律總結(jié)規(guī)律總結(jié)】醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律 (1)與羥基與羥基(OH)相連的碳原子上有兩個(gè)或三個(gè)氫原相連的碳原子上有兩個(gè)或三個(gè)氫原子時(shí)子時(shí)(OH在碳鏈末端在碳鏈末端時(shí)時(shí))，被氧化生成，被氧化生成醛醛： 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O Cu (2)

9、與羥基與羥基(OH)相連的碳原子上有一個(gè)氫原子時(shí)相連的碳原子上有一個(gè)氫原子時(shí)(OH在碳鏈中間在碳鏈中間時(shí)時(shí))，被氧化生成，被氧化生成酮酮：醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：醇分子中與羥基相連的碳原子醇分子中與羥基相連的碳原子 ( -C )上有氫原子。上有氫原子。2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的連續(xù)氧化有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的連續(xù)氧化3.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)類(lèi)別能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)類(lèi)別醛類(lèi)、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖等醛類(lèi)、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖等 RCHRCH2 2OHRCHOOHRCHO 縮聚縮聚加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)nCHCH CH=CH n引發(fā)劑引發(fā)劑 n

10、CH2=CHCl 引發(fā)劑引發(fā)劑 CH-CH2 n Cl 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)二、反應(yīng)類(lèi)型的判斷與應(yīng)用二、反應(yīng)類(lèi)型的判斷與應(yīng)用（1）根據(jù)物質(zhì)類(lèi)別）根據(jù)物質(zhì)類(lèi)別(或官能團(tuán)或官能團(tuán))判斷物質(zhì)能發(fā)生的反判斷物質(zhì)能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型應(yīng)類(lèi)型 （2）根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)判斷）根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)判斷 （3）根據(jù)反應(yīng)條件判斷）根據(jù)反應(yīng)條件判斷例例10 A: C2H5OH F: CH CH nCH2=CH2 引發(fā)劑引發(fā)劑 CH2-CH2 n 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)H2OCH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH +2NaBr水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）例例7 C 7 C 例例8 A

11、 8 A 例例9 C 9 C 點(diǎn)撥：點(diǎn)撥：(1)當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱的醇溶液并加熱時(shí)，必定為時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱的水溶液并加熱時(shí)，通常為時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為稀硫酸并加熱稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯的水解時(shí)，通常為酯的水解反應(yīng)。反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣催化劑存在且加氫氣時(shí)，通常為碳時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。常