第5章《進入合成有機高分子化合物的時代》課件(新人教版選修5)

1、章末專題復習章末專題復習1.加聚高聚物加聚高聚物(1)加聚反應類型加聚反應類型單烯烴加聚單烯烴加聚(2)加聚高聚物找單體的方法加聚高聚物找單體的方法分析高聚物結(jié)構(gòu)，找出主鏈中的重復結(jié)構(gòu)單元分析高聚物結(jié)構(gòu)，找出主鏈中的重復結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié)鏈節(jié))，根據(jù)鏈節(jié)得出單體。根據(jù)鏈節(jié)得出單體。主鏈上只有碳碳單鍵，則每主鏈上只有碳碳單鍵，則每2個碳原子斷為個碳原子斷為1個單個單體，在體，在2個碳原子間形成雙鍵；個碳原子間形成雙鍵；主鏈上有碳碳雙鍵，則每主鏈上有碳碳雙鍵，則每4個碳原子斷為一個單體，個碳原子斷為一個單體，原原CC打開，在兩端形成打開，在兩端形成2個新的個新的CC(1,3丁二烯類丁二烯類)。2縮聚高

2、聚物縮聚高聚物(1)縮聚反應類型縮聚反應類型縮聚高聚物的單體一般有兩個或兩個以上官能團?？s聚高聚物的單體一般有兩個或兩個以上官能團。常見的能發(fā)生縮聚反應的物質(zhì)類別有：二元酸與二元醇常見的能發(fā)生縮聚反應的物質(zhì)類別有：二元酸與二元醇之間；二元酸與二元胺之間；羥基酸之間；氨基酸之間；二元酸與二元胺之間；羥基酸之間；氨基酸之間；之間； 【應用應用1】DAP是電表和儀表部件中常用的一種高是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖：分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖：則合成它的單體可能有：鄰苯二甲酸丙烯醇則合成它的單體可能有：鄰苯二甲酸丙烯醇(CH2CHCH2OH)丙烯乙烯鄰苯二甲酸甲酯丙烯乙烯鄰苯

3、二甲酸甲酯A B C D【答案答案】A 【應用應用2】有機黏合劑是生產(chǎn)和生活中一類重要的有機黏合劑是生產(chǎn)和生活中一類重要的材料。黏合過程一般是液態(tài)的小分子黏合劑經(jīng)化學反應轉(zhuǎn)材料。黏合過程一般是液態(tài)的小分子黏合劑經(jīng)化學反應轉(zhuǎn)化成為大分子或高分子而固化?；蔀榇蠓肿踊蚋叻肿佣袒?。解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結(jié)合所學過的屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結(jié)合所學過的知識或題目所給的信息，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護知識或題目所給的信息，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去方法，盡快找出合成目標有機物

4、的關(guān)鍵和突破點?；蛳シ椒?，盡快找出合成目標有機物的關(guān)鍵和突破點?；痉椒ㄓ校夯痉椒ㄓ校?1)正向合成分析法正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維過程是：原料機物，其思維過程是：原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品。產(chǎn)品。(2)逆向合成分析法逆向合成分析法逆向合成分析法是在設(shè)計復雜化合物的合成路線時逆向合成分析法是在設(shè)計復雜化合物的合成路線時常用的方法，它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應常用的方法，它是將目標化合物倒退一步尋找

5、上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。而這個中間體的合成與目標化合物的合成一樣，是從更上而這個中間體的合成與目標化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線，如下所示。所確定的合成路線的原料和最終的合成路線，如下所示。所確定的合成路線的各步反應及其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，各步反應及其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應該是

6、低毒性、低污染、易得和廉價的。得和廉價的?！緫脩?】(2010山東山東)玻璃鋼可由酚醛樹脂和玻璃玻璃鋼可由酚醛樹脂和玻璃纖維制成。纖維制成。(1)酚醛樹脂由苯酚和甲醛縮聚而成，反應有大量熱酚醛樹脂由苯酚和甲醛縮聚而成，反應有大量熱放出，為防止溫度過高，應向已有苯酚的反應釜中放出，為防止溫度過高，應向已有苯酚的反應釜中_加入甲醛，且反應釜應裝有加入甲醛，且反應釜應裝有_裝置。裝置。(2)玻璃纖維由玻璃拉絲得到。普通玻璃是由石英砂、玻璃纖維由玻璃拉絲得到。普通玻璃是由石英砂、_和石灰石和石灰石(或長石或長石)高溫熔融而成，主要反應的化學高溫熔融而成，主要反應的化學方程式為方程式為_。(3)玻璃

7、鋼中玻璃纖維的作用是玻璃鋼中玻璃纖維的作用是_。玻璃鋼具。玻璃鋼具有有_等優(yōu)異性能等優(yōu)異性能(寫出兩點即可寫出兩點即可)。(4)下列處理廢舊熱固性酚醛塑料的做法合理的是下列處理廢舊熱固性酚醛塑料的做法合理的是_。a深埋深埋b粉碎后用作樹脂填料粉碎后用作樹脂填料c用作燃料用作燃料d用有機溶劑將其溶解，回收樹脂用有機溶劑將其溶解，回收樹脂【解析解析】(4)熱固性酚醛塑料不易降解，熱固性酚熱固性酚醛塑料不易降解，熱固性酚醛塑料是體型高分子化合物，不易溶于一般有要溶劑，醛塑料是體型高分子化合物，不易溶于一般有要溶劑，a、d錯誤，所以只有錯誤，所以只有b正確。正確。【應用應用4】尼龍尼龍66廣泛用于制造

8、機械、汽車、化廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合學與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示成路線如下圖所示(中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物E給出了兩條合成路線給出了兩條合成路線)。完成下列填空：完成下列填空：( 1 ) 寫 出 反 應 類 型 ： 反 應 寫 出 反 應 類 型 ： 反 應 _ _ _ _ _ _ _ _ ， 反 應， 反 應_。(2)寫出化合物寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)寫出一種與寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：應的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)寫

9、出反應的化學方程式：寫出反應的化學方程式：_。(5)下列化合物中能與下列化合物中能與E發(fā)生化學反應的是發(fā)生化學反應的是_。aNaOHbNa2CO3cNaCldHCl(6)用化學方程式表示化合物用化學方程式表示化合物B的另一種制備方法的另一種制備方法(原原料任選料任選)：_。(5)H2N(CH2)6NH2有堿性，能與有堿性，能與HCl發(fā)生反應。發(fā)生反應。【答案答案】(1)氧化反應縮聚反應氧化反應縮聚反應【應用應用5】(2011安徽理綜，安徽理綜，26)室安卡因室安卡因(G)是一是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：(4)FG的反應類型是的反應類型是_。(5)

10、下列關(guān)于安室卡因下列關(guān)于安室卡因(G)的說法正確的是的說法正確的是_。a能發(fā)生加成反應能發(fā)生加成反應b能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c能與鹽酸反應生成鹽能與鹽酸反應生成鹽d屬于氨基酸屬于氨基酸【解析解析】 (2)C中含有溴原子和羧基兩種官能團，在足量的中含有溴原子和羧基兩種官能團，在足量的NaOH醇溶液中共熱發(fā)生鹵代烴的消去反應和羧基與醇溶液中共熱發(fā)生鹵代烴的消去反應和羧基與NaOH溶液的中和反應。溶液的中和反應。(3)根據(jù)要求根據(jù)要求“X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種物只有兩種”可知可知X為一種對稱結(jié)構(gòu)。為一種對稱結(jié)構(gòu)。(4)FG的反應是的反應是F中的中的Br原子被氨基取代的反應。原子被氨基取代的反應。(5)G的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)