高中化學 第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚第1課時醇導學案 魯科版選修5

1、第2節(jié)醇和酚第1課時醇1了解醇的物理性質。2掌握簡單飽和一元醇的系統(tǒng)命名。3掌握醇的結構和化學性質。(重點)醇 的 概 述基礎·初探1定義烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。羥基的結構簡式為oh。2分類(1)根據(jù)羥基所連的烴基不同分為脂肪醇、脂環(huán)醇和芳香醇。(2)根據(jù)羥基的數(shù)目不同分為一元醇、二元醇、多元醇等。3飽和一元醇(1)通式：cnh2n1oh(n1)。(2)物理性質沸點a隨著碳原子數(shù)的增多，飽和一元醇的沸點逐漸升高。b飽和一元醇的沸點比與它相對分子質量相近的烷烴或烯烴的高。溶解性a碳原子數(shù)為13的飽和醇與水以任意比互溶。b碳原子數(shù)為411的飽和一元醇為油狀

2、液體，可部分溶于水。c碳原子數(shù)更多的高級醇為固體，不溶于水。d含羥基較多的醇在水中的溶解度較大。4三種重要的醇名稱俗名物理性質毒性水溶性用途甲醇木醇無色、具有揮發(fā)性的液體有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無色、無臭、具有甜味的黏稠液體無毒互溶防凍液、合成滌綸丙三醇甘油無色、無臭、有甜味的黏稠液體無毒互溶日用化妝品、硝化甘油(1)羥基與烴基相連的化合物一定是醇。()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸點高。()(3)乙醇與乙醚互為同分異構體。()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。()【提示】(1)×(2)(3)×(4)核心·突破1醇的系統(tǒng)命名2醇的同分異構體(1)碳骨架異構

3、和羥基的位置異構如丁醇的醇類同分異構體有四種： 【特別提醒】碳骨架異構是同一類物質的同分異構體，其烴基的同分異構體數(shù)即為該類物質的同分異構體數(shù)。如c3h7有2種結構，c3h7oh作為醇有2種同分異構體；c4h9有4種結構，c4h9oh作為醇有4種同分異構體；c5h11有8種結構，c5h11oh作為醇有8種同分異構體。題組·沖關題組1醇的物理性質1已知某些飽和一元醇的沸點()如下表所示：甲醇1­丙醇1­戊醇1­庚醇醇x65 97.4 138 176 117 則醇x可能是 ()a乙醇 b丁醇 c己醇 d辛醇 【解析】由表中數(shù)據(jù)知，隨分子中碳原子數(shù)增多，飽和一

4、元醇的沸點升高。117 介于97.4 與138 之間?！敬鸢浮縝2用分液漏斗可以分離的一組混合物是()a溴苯和水 b甘油和水c乙醇和乙二醇 d乙酸和乙醇【解析】能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。b、c、d中的兩種物質均互溶?！敬鸢浮縜3酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的k2cr2o7酸性水溶液遇乙酸迅速生成藍綠色的cr3。下列對乙醇的描述與此測定原理有關的是()乙醇沸點低乙醇密度比水小乙醇有還原性乙醇是烴的含氧化合物a bc d【解析】若駕駛員飲酒時，呼出的氣體中含有酒精蒸氣，說明酒精沸點低易揮發(fā)；酒精能使k2cr2o7還原為cr3，說明酒精具

5、有還原性?！敬鸢浮縞題組2醇的命名4某醇ch3ch2ch(ch3)ch(ch3)oh的命名為()a1­甲基­2­乙基­1­丙醇b3­甲基­2­戊醇c1,2­二甲基­1­丁醇d3,4­二甲基­4­丁醇【解析】據(jù)醇的命名原則：選帶有羥基的最長碳鏈為主鏈，從離羥基最近一端編號，進行命名。將該醇的結構簡式展開為：，可知其名稱為3­甲基­2­戊醇。【答案】b5下列有機物的命名錯誤的是()【解析】b項正確名稱為3­甲基­

6、;1­戊烯?！敬鸢浮縝6寫出分子式為c5h12o的醇的同分異構體并進行命名?！敬鸢浮縞h3ch2ch2ch2ch2oh1­戊醇題組3醇的同分異構體7下列各組有機物中，互為同分異構體且都屬于醇類的是()【導學號：04290031】a乙二醇和丙三醇c2­丙醇和1­丙醇d2­丁醇和2­丙醇【解析】a項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；b項，兩種有機物屬于同分異構體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；c項，兩種有機物屬于官能團位置異構，正確；d項，兩種有機物屬于同系物，錯誤?！敬鸢浮縞8乙醇(ch3ch2oh)和二甲醚(ch3och3)互為哪種同分異

7、構體()a位置異構b官能團異構c順反異構 d碳鏈異構【解析】ch3ch2oh與ch3och3官能團種類不同，互為官能團異構?！敬鸢浮縝9分子式為c4h10o并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不含立體異構)()a3種 b4種c5種 d6種【解析】分子式為c4h10o的是醇或醚。該有機物與金屬na發(fā)生反應放出氫氣，則該物質是醇，c4h10o可以看作是c4h10分子中的一個h原子被羥基(oh)所取代產(chǎn)生的，c4h10有ch3ch2ch2ch3、(ch3) 2chch3兩種不同的結構，前者有2種不同化學環(huán)境的h原子，后者也有2種不同化學環(huán)境的h原子，它們分別被羥基取代，得到一種醇，因此符合該條件的醇

8、的種類是4種，故正確選項是b?！敬鸢浮縝醇的化學性質基礎·初探為什么金屬鈉與乙醇反應不如鈉與水反應劇烈？【提示】由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，即醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應不如鈉與水反應劇烈。核心·突破1醇的化學性質與斷鍵方式2.醇的消去反應規(guī)律(1)醇分子中，連有oh的碳原子的相鄰碳原子上必需連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。 (2)若醇分子中與oh相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如ch3oh、(ch3)3cch2oh不能發(fā)生消去反應

9、生成烯烴。3醇的催化氧化規(guī)律(1)形如rch2oh的醇，被催化氧化生成醛。 題組·沖關題組1醇的化學性質1乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是()a和金屬鈉反應時鍵斷裂b和濃硫酸共熱到170 時斷裂鍵和c和濃硫酸共熱到140 時斷裂鍵，其他鍵不斷d在銀催化下與o2反應時斷鍵和【解析】a選項，乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇羥基中oh鍵斷裂；b選項是醇發(fā)生消去反應生成乙烯和h2o，是、鍵斷裂；c項發(fā)生分子間脫水生成醚，應斷、鍵；d選項是乙醇氧化為乙醛，斷鍵為和。【答案】c2向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件)

10、，則上述三種醇的物質的量之比為 ()a236b321c431 d632 【答案】d3用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是()【解析】題目一共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質。弄清楚了雜質，再考慮雜質對乙烯檢驗有無影響，若無影響便不需要除雜。a利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質，乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，因此在檢驗乙烯時，應先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對乙烯檢驗的干擾。b.溴乙烷、

11、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液退色，因此對乙烯的檢驗沒有影響，故可以不除雜質。c.利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。d.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色，故檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。【答案】b4二甘醇可用做溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇結構簡式為，有關它的下列敘述中正確的是()a不能發(fā)生消去反應b能發(fā)生取代反應c能溶于水，不溶于乙醇d符合通式cnh2no3【解析】二甘醇分子中含有羥基(oh)，由醇的性質易推知二甘醇能發(fā)生取代反應；其分子中含有“”結構，能發(fā)生消去反應；因二

12、甘醇碳原子數(shù)較少(為4)，而親水基團(oh)較多，可與乙二醇類比推知其應易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式為c4h10o3，其符合的通式應為cnh2n2o3?！敬鸢浮縝5香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖所示。下列有關香葉醇的敘述正確的是()a香葉醇的分子式為c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液褪色c不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應【解析】a項，依據(jù)碳原子結構分析可知，碳原子在有機化合物中形成四個共價鍵。在鍵線式中剩余價鍵被氫原子飽和，由香葉醇的結構簡式可得分子式為c10h18o。b項，分子結構中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，從而使溴的ccl4溶

13、液褪色。c項，分子結構中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使紫紅色褪去。d項，分子結構中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，醇羥基可發(fā)生取代反應。【答案】a題組2醇的催化氧化消去反應規(guī)律6下列物質能發(fā)生消去反應，但不能發(fā)生催化氧化反應的是()【解析】羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子可發(fā)生消去反應，羥基所連碳原子上無氫原子則不能被催化氧化。【答案】d7下列各物質中既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()【導學號：04290032】【解析】能發(fā)生消去反應，羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有ch2oh結構，符合此條件的為d選項。【答案】d8分子組成為c5h

14、12o，能發(fā)生催化氧化，且生成物為同碳原子數(shù)醛的醇的種類為()a2種b3種c4種 d5種【解析】能被氧化為醛的oh所在碳原子上有2個氫原子，則分子組成為c5h12o的醇應具有c4h9ch2oh結構，因c4h9有4種結構，c5h12o能被氧化為醛的醇的種類也為4種?！敬鸢浮縞9分子式為c7h16o的飽和一元醇的同分異構體有多種，在下列該醇的同分異構體中 (1)可以發(fā)生消去反應，生成兩種單烯烴的是_；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_；(3)不能發(fā)生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化為酮的有_種；(5)能使酸性kmno4溶液退色的有_種。【解析】因該醇發(fā)生消去反應時，生成兩種單烯烴，這表明連有oh的­碳原子的相鄰碳原子上應連有氫原子，且以oh所連碳為中心的分子不對稱。連有oh的碳上有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。連有oh的碳上有氫原子時，可被酸性kmno4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸