高中化學(xué) 第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第1節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5

1、第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)1了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史。2掌握有機(jī)化合物的分類以及分類依據(jù)。(重點(diǎn))3理解同系物的概念，能識(shí)別常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱。(重點(diǎn))4掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，能對(duì)簡(jiǎn)單烷烴進(jìn)行命名，并了解習(xí)慣命名法。(重難點(diǎn))有 機(jī) 化 學(xué) 的 發(fā) 展基礎(chǔ)·初探1有機(jī)化學(xué)(1)定義：以有機(jī)化合物為研究對(duì)象的學(xué)科。(2)研究范圍：包括有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法學(xué)等。2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程發(fā)展階段時(shí)代主要成就和標(biāo)志萌發(fā)和形成階段17世紀(jì)生活應(yīng)用：使用酒、醋、染色植物和草藥18世紀(jì)物質(zhì)提?。喝鸬浠瘜W(xué)家舍勒提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等19世紀(jì)基本有機(jī)理

2、論形成：19世紀(jì)初，瑞典化學(xué)家貝采里烏斯提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”1828年，維勒首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)物尿素，進(jìn)入了有機(jī)合成時(shí)代1830年，李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法18481874年，完善了碳的價(jià)鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)理論，建立了研究有機(jī)化合物的官能團(tuán)體系，有機(jī)化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科發(fā)展和走向輝煌時(shí)期20世紀(jì)理論：有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究測(cè)定方法：紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜的應(yīng)用合成設(shè)計(jì)方法：逆推法合成設(shè)計(jì)思想的確立發(fā)展前景21世紀(jì)揭示生物學(xué)和生命科學(xué)的許多奧秘創(chuàng)造出更多的具有優(yōu)異性能的材料在對(duì)環(huán)境友好前提下生產(chǎn)更多食品推動(dòng)科技發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步、提高人類生

3、活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境有機(jī)物一般有哪些特點(diǎn)？【提示】一般地，多數(shù)有機(jī)物不耐熱，易燃，熔點(diǎn)低，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，為非電解質(zhì)，反應(yīng)速率一般較慢，且副反應(yīng)多。題組·沖關(guān)1下列關(guān)于著名化學(xué)家的名字、國(guó)籍及主要貢獻(xiàn)的對(duì)應(yīng)關(guān)系中，不正確的是()選項(xiàng)科學(xué)家國(guó)籍主要貢獻(xiàn)a貝采里烏斯瑞典首先提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”的概念b維勒德國(guó)首次人工合成了有機(jī)物尿素c李比希法國(guó)創(chuàng)立了有機(jī)物的定量分析法d門捷列夫俄國(guó)發(fā)現(xiàn)元素周期律【解析】科學(xué)家李比希的國(guó)籍為德國(guó)?！敬鸢浮縞2下列說法正確的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290000】a含碳的化合物都是有機(jī)物b有機(jī)物都難溶于水c有機(jī)化合物與無機(jī)化合物性質(zhì)完全不

4、同d當(dāng)前人類還可合成自然界中不存在的物質(zhì)【解析】a項(xiàng)，有機(jī)物都含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物，如co、co2等；b項(xiàng)，有些有機(jī)物易溶于水，如乙醇、乙酸等；c項(xiàng)，有機(jī)化合物與無機(jī)化合物有些性質(zhì)相同，如燃燒現(xiàn)象?！敬鸢浮縟【誤區(qū)警示】有機(jī)物一定含碳元素，含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物，如碳氧化物(co、co2)、碳酸鹽(na2co3、nahco3)、氰化物(kcn)、氰酸鹽(kcno)、硫氰酸鹽(kscn)等化合物具有無機(jī)化合物的性質(zhì)，通常稱為無機(jī)化合物。有機(jī)化合物的分類基礎(chǔ)·初探1有機(jī)化合物的分類方法2烴(1)概念：只由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物。(2)分類3烴的衍生物

5、烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物，如乙醇(ch3ch2oh)、乙醛(ch3cho)、一氯甲烷(ch3cl)等。4官能團(tuán)有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。5同系物分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個(gè)ch2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。同系物相對(duì)分子質(zhì)量之間有什么關(guān)系？【提示】因?yàn)橥滴镏g相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán)，所以其相對(duì)分子質(zhì)量之間相差ch2式量的整數(shù)倍，即14的整數(shù)倍。核心·突破1有機(jī)化合物的一些主要類別及其所含的主要官能團(tuán)【特別提醒】1苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。2羥基與苯環(huán)直接相連

6、形成酚，與非苯環(huán)碳原子相連形成醇。2同系物的判斷(1)結(jié)構(gòu)相似：化學(xué)鏈類型相似，各原子結(jié)合方式相似；所含官能團(tuán)種類和數(shù)目相同；分子通式相同。(2)組成上相差n個(gè)ch2原子團(tuán)：同系物分子式不同；同系物相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n1)。題組·沖關(guān)題組1官能團(tuán)的識(shí)別1s­誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如下所示，下列關(guān)于該分子的說法正確的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290001】a含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基b含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基c含有羥基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基【解析】由s­誘抗素的分子結(jié)構(gòu)知含有羰基()、碳碳雙鍵()、羥基(oh)、羧基(cooh)。【答案】

7、a2化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥ddt的新型殺蟲劑的主要成分，它含有的官能團(tuán)有()a5種b4種c3種 d2種【解析】由題給化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知所含官能團(tuán)為羥基、醛基、碳碳雙鍵三種。【答案】c3寫出下列物質(zhì)官能團(tuán)的名稱。【解析】(1)【答案】(1)酚羥基、醇羥基、羧基、酯基(2)碳碳叁鍵、醛基題組2有機(jī)化合物的分類4下列關(guān)于有機(jī)物的分類正確的是()【解析】b屬于脂環(huán)烴，c屬于芳香烴，d不屬于烴屬于酚?！敬鸢浮縜5按官能團(tuán)的不同，把下列有機(jī)物與類別連線?！敬鸢浮縜bcdef6請(qǐng)根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類。把正確答案的序號(hào)填寫在題中的橫線上。 (1)芳香族化合物：_；(2)鹵代烴：_；(3)醇：

8、_；(4)酚：_；(5)醛：_；(6)酮：_；(7)羧酸：_；(8)酯：_?！敬鸢浮?1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)【規(guī)律總結(jié)】1一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別，如 (環(huán)己烯)，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴類； (苯酚)，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。2一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)也可認(rèn)為屬于不同的類別，如hoch2cooh中有兩種官能團(tuán)oh和cooh，既可以看做醇類化合物，又可以看做羧酸類化合物。題組3同系物的判斷與特點(diǎn)7下列各組物質(zhì)中，屬于同系物的是()【解析】判斷兩種化合物是否互為同系物需同時(shí)滿足“同”“似”“差”三

9、個(gè)條件。a項(xiàng)中兩種物質(zhì)都是苯的同系物，組成上相差3個(gè)ch2，互為同系物；b項(xiàng)中前者屬于酚類，后者屬于醇類，不符合題意；c項(xiàng)中前者為一元醇，后者為二元醇，官能團(tuán)數(shù)目不同，不符合題意；d項(xiàng)中分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，應(yīng)互為同分異構(gòu)體?！敬鸢浮縜8下列各組中的物質(zhì)不屬于同系物的是()【解析】a項(xiàng)皆為烷烴，碳原子數(shù)不同，互為同系物；b項(xiàng)都有碳碳雙鍵，分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)ch2，互為同系物；c項(xiàng)都有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，通式相同，結(jié)構(gòu)相似，互為同系物；d項(xiàng)中三種物質(zhì)的分子式相同，不符合同系物的定義?！敬鸢浮縟9下列敘述中正確的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290002】a各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等的物質(zhì)一定是同系物b具有相同通

10、式的不同有機(jī)物一定屬于同系物c同系物之間互為同分異構(gòu)體d兩個(gè)相鄰的同系物的相對(duì)分子質(zhì)量之差為14【解析】hcho與ch3cooh中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，但不是同系物；ch2=ch2與的通式相同，但不是同系物；同系物之間相差一個(gè)或若干個(gè)ch2，因而不可能互為同分異構(gòu)體?！敬鸢浮縟【誤區(qū)警示】1同系物必須是同類有機(jī)物。2具有相同通式的有機(jī)物(除烷烴外)，不能以通式相同作為判斷是否是同系物的充分條件。3同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化，化學(xué)性質(zhì)相似。4同系物的組成元素相同，但各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能不同，如烷烴的同系物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)就不同。5同系物的分子式一定不同。有機(jī)化合物的命名基礎(chǔ)·初探1

11、習(xí)慣命名法(普通命名法)(1)分子中沒有支鏈的烷烴，當(dāng)碳原子數(shù)在10以內(nèi)時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。(2)分子中沒有支鏈的烷烴，當(dāng)碳原子數(shù)大于10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字來表示，如ch3(ch2)14ch3稱為十六烷。(3)為了區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些詞頭表示，如“正”、“異”、“新”等。2.系統(tǒng)命名法(以烷烴為例)(1)選主鏈：選含碳原子數(shù)目最多的碳鏈為主鏈，將連在主鏈上的原子團(tuán)看做取代基。按照主鏈碳原子的個(gè)數(shù)稱為“某烷”。(2)定編號(hào)：從距離取代基最近的一端開始，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的碳原子依次編號(hào)以確定取代基的位置。(3)寫名稱：將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，

12、在取代基前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上所處的位置，并用短線“­”將數(shù)字與取代基名稱隔開。若主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字?jǐn)?shù)字表示取代基的個(gè)數(shù)，用“，”將表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字隔開；主鏈上有不同的取代基，要把簡(jiǎn)單的寫在前面、復(fù)雜的寫在后面。(4)烷烴的命名可圖解為：甲、乙兩學(xué)生對(duì)有機(jī)物的命名分別為“2­乙基丙烷”和“3­甲基丁烷”，他們的命名正確嗎？為什么？【提示】都錯(cuò)誤。有機(jī)物的主鏈碳原子有4個(gè)，且由從距離取代基較近的一端給碳原子編號(hào)可知，其系統(tǒng)命名為2­甲基丁烷。甲同學(xué)主鏈未選對(duì)，乙同學(xué)編號(hào)不正確。核心·突破1基、根、

13、官能團(tuán)的比較(1)“基”指的是非電解質(zhì)分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分，通常是非電解質(zhì)中的共價(jià)鍵在高溫或光照時(shí)發(fā)生斷裂的產(chǎn)物，如ch3、等。從結(jié)構(gòu)上看“基”含有未成對(duì)電子，不顯電性，也不能單獨(dú)穩(wěn)定存在，“基”與“基”之間能直接結(jié)合形成分子。(2)官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)屬于“基”，但“基”不一定是官能團(tuán)。如是“基”也是官能團(tuán)，而ch3是“基”但不是官能團(tuán)。(3)“根”指的是電解質(zhì)由于得失電子或電子對(duì)發(fā)生偏移而解離的部分，如oh、nh、no等。從結(jié)構(gòu)上看，“根”一般不含未成對(duì)電子，顯電性，大多在溶液中或熔融狀態(tài)下能穩(wěn)定存在?！案迸c“根”之間可依據(jù)“異性相吸”的原則結(jié)合成

14、共價(jià)分子或離子化合物。2烷烴的系統(tǒng)命名(1)命名步驟(2)烷烴命名的五原則最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈；最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；最多原則：若存在多條等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈；最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和為最小的原則對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。題組·沖關(guān)題組1基、根、官能團(tuán)的辨別1下列符號(hào)表示基的是()aohbohcch3coo dch4【解析】oh、ch3coo屬于根，ch4屬于分子?！敬鸢浮縜2下列符號(hào)表示官能團(tuán)的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290003

15、】【解析】ch3、屬于基不是官能團(tuán)，br屬于根?！敬鸢浮縝3有9種微粒：nh、nh2、br、oh、no2、oh、no2、ch、ch3。(1)上述9種微粒中，屬于官能團(tuán)的有_(填序號(hào)，下同)。(2)其中能跟c2h5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有_。(3)其中能跟c2h結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有_?！窘馕觥?1)官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)，故是官能團(tuán)。(2)c2h5是基，根據(jù)基與基之間能直接結(jié)合成分子的原則可知，能跟c2h5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有。(3)c2h是根，根據(jù)根與根之間異性相吸結(jié)合成分子的原則可知，能跟c2h結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有?！敬鸢浮?1)(2)(3)題組2根據(jù)烷烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

16、式命名4下列烷烴的系統(tǒng)命名正確的是()【解析】a不正確，在原命名中1號(hào)碳原子上的甲基應(yīng)包含在主鏈上，正確的命名應(yīng)為戊烷。b不正確，主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為3­甲基戊烷。d不正確，支鏈位號(hào)之和不是最小，正確的命名應(yīng)為2­甲基­4­乙基己烷?！敬鸢浮縞5按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：【解析】中最長(zhǎng)碳鏈為7個(gè)碳原子，應(yīng)從右端起點(diǎn)編號(hào)，中最長(zhǎng)碳鏈為8個(gè)碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號(hào)，中最長(zhǎng)碳鏈為8個(gè)碳原子，應(yīng)從右端起點(diǎn)編號(hào)，中最長(zhǎng)碳鏈為7個(gè)碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號(hào)?！敬鸢浮?­甲基­5­乙基庚烷3,3­二甲基­6

17、73;乙基辛烷2,6­二甲基­3­乙基辛烷2,4,4,5­四甲基庚烷題組3根據(jù)烷烴名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式6下列命名中正確的是 ()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290004】a3­甲基丁烷b2,2,4,4­四甲基辛烷c1,1,3­三甲基戊烷 d3­異丙基己烷【解析】 此題沒有給出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式而直接給出名稱，名稱對(duì)否不易看出，我們要先根據(jù)題目給出的名稱寫出其碳鏈結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)烷烴命名原則重新命名后，與原題對(duì)照檢查。a選項(xiàng)取代基的位置編號(hào)不是最??；c選項(xiàng)的主鏈并不是最長(zhǎng)碳鏈；d選項(xiàng)沒有選含較多支鏈的碳鏈為主鏈，因此a、c、d皆錯(cuò)誤?！敬鸢浮縝7根據(jù)下列有機(jī)物的系統(tǒng)名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)2,4,6­三甲基­5­乙基辛烷_。(2)2,2,3,4­四甲基庚烷_。【解析】如(1)先寫出含有8個(gè)碳原子的主鏈，然后在任意一端開始編號(hào)，在2、4、6三個(gè)位置上放甲基，在第5個(gè)碳原子上放乙基，最后檢查是否正確，同理可寫出(2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮俊疽?guī)律總結(jié)】烷烴的命名是其他有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，命名時(shí)注意以下幾點(diǎn)：(1)正確理解烷烴命名的規(guī)則，命名的整體原則就是簡(jiǎn)單。(2)名稱的書寫要規(guī)范，如阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開，數(shù)字與漢字之間用“­”隔開。(3)在判斷書寫的命名正誤時(shí)可