有機(jī)化學(xué)緒論2

1、organic chemistry( (化學(xué)與制藥工程學(xué)院化學(xué)與制藥工程學(xué)院) )organic chemistry為什么有機(jī)物為什么有機(jī)物的數(shù)量比無機(jī)的數(shù)量比無機(jī)物多這么多？物多這么多？有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)碳碳化合物的化學(xué)化合物的化學(xué)憑什么一個(gè)憑什么一個(gè)就就能成為一門獨(dú)能成為一門獨(dú)立學(xué)科？立學(xué)科？1、與人類關(guān)系密切、與人類關(guān)系密切2、數(shù)量眾多、數(shù)量眾多3、性質(zhì)特點(diǎn)不同于無機(jī)物、性質(zhì)特點(diǎn)不同于無機(jī)物有機(jī)物上千萬種有機(jī)物上千萬種無機(jī)物幾百萬種無機(jī)物幾百萬種每年新增有機(jī)物幾千種每年新增有機(jī)物幾千種organic chemistry學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法 理解的基礎(chǔ)上記憶的必要性；理解的基

2、礎(chǔ)上記憶的必要性； 在有機(jī)化學(xué)中在有機(jī)化學(xué)中, 涉及到大量的化合物的結(jié)構(gòu)特性、理化性質(zhì)以涉及到大量的化合物的結(jié)構(gòu)特性、理化性質(zhì)以及各化合物之間的關(guān)聯(lián)及各化合物之間的關(guān)聯(lián), 很難想象很難想象, 如果不花時(shí)間去記憶的話如果不花時(shí)間去記憶的話, 是很難取得好成績的。是很難取得好成績的。 掌握結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)；從結(jié)構(gòu)上理解化合物的反應(yīng)性就容易記??；掌握結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)；從結(jié)構(gòu)上理解化合物的反應(yīng)性就容易記??； 掌握一般規(guī)律，也要記一些重要的特殊性質(zhì)；掌握一般規(guī)律，也要記一些重要的特殊性質(zhì)； 勤學(xué)好問勤學(xué)好問; 很高興總有能問問題的人。很高興總有能問問題的人。如果一個(gè)人學(xué)了一本有機(jī)化學(xué)覺得如果一個(gè)人學(xué)了一本有機(jī)化學(xué)覺

3、得沒什么好問的話沒什么好問的話, 有兩種可能有兩種可能, 要么是天才要么是天才, 要么就是沒有用心要么就是沒有用心的學(xué)。的學(xué)。但但很多人問的問題其實(shí)課本中就有答案很多人問的問題其實(shí)課本中就有答案, 為什么找不到為什么找不到? 看書太馬虎看書太馬虎(希望帶著問題精研教材希望帶著問題精研教材)。 獨(dú)立完成習(xí)題的重要性；獨(dú)立完成習(xí)題的重要性； 很多人抱怨很多人抱怨, 知識點(diǎn)能記得知識點(diǎn)能記得, 也能理解也能理解, 但遇到題目就不會(huì)但遇到題目就不會(huì), 或者或者是題目講的時(shí)候都知道是題目講的時(shí)候都知道, 就自己做不出。這就是缺乏習(xí)題訓(xùn)練就自己做不出。這就是缺乏習(xí)題訓(xùn)練的結(jié)果。的結(jié)果。organic ch

4、emistry1.1 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 (organic compounds) 及有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化學(xué)的涵義；的涵義；1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)；1.3 共價(jià)鍵的理論共價(jià)鍵的理論 (掌握共價(jià)鍵斷裂方式掌握共價(jià)鍵斷裂方式)；1.4 有機(jī)物的分類。有機(jī)物的分類。1.5 有機(jī)化學(xué)中的酸和堿有機(jī)化學(xué)中的酸和堿organic chemistry1.1 有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)的涵義有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)的涵義一、一、 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 v有機(jī)化合物中除有機(jī)化合物中除c、h以外以外, 還含有還含有o、n、s、p、鹵素鹵素等少數(shù)幾種元素。等少數(shù)幾種元素。 含碳的化合物含碳的化合物(

5、除除co、co2、cs2、hcn 、碳酸鹽等、碳酸鹽等):nh4ocn h2n-c-nh26060o1828年年,維勒維勒由由氰酸銨氰酸銨(典型無機(jī)物典型無機(jī)物)制成制成尿素尿素(典型有機(jī)物典型有機(jī)物)檸檬酸 蘋果酸ch2co2hcch2co2hhoco2hco2hcch2co2hohh109.5hhhhc碳?xì)浠衔锾細(xì)浠衔?烴烴 hydrocarbons)及其衍生物及其衍生物(derivative)organic chemistryohnhoch3對乙酰氨基酚v有機(jī)化合物與人們的生活密切相關(guān)、種類繁多。有機(jī)化合物與人們的生活密切相關(guān)、種類繁多。a. 生物體由有機(jī)物構(gòu)成生物體由有機(jī)物構(gòu)成;

6、動(dòng)植物結(jié)構(gòu)組織的動(dòng)植物結(jié)構(gòu)組織的蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)和和纖維素纖維素、控、控制遺傳基因的制遺傳基因的dna; 吃的吃的食物食物; 穿的衣服穿的衣服(纖維纖維); 吃的吃的藥物、補(bǔ)品藥物、補(bǔ)品b. 建筑材料建筑材料; 汽油汽油; 輪胎輪胎(橡膠橡膠); 塑料、農(nóng)藥、香料塑料、農(nóng)藥、香料等等c. 日用品日用品(洗滌劑、殺蟲劑、化妝品洗滌劑、殺蟲劑、化妝品等等等等)nch2ch2nhacmeoh腦白金腦白金感冒藥物感冒藥物快克快克、康泰克、康泰克、白加黑、康必得、速效感冒膠囊、泰諾主要成份為對對乙酰氨基酚乙酰氨基酚對乙酰氨基酚對乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而產(chǎn)生解熱作用organic chemistry乙

7、醛脫氫酶乙醛脫氫酶 關(guān)于喝酒的那點(diǎn)事兒關(guān)于喝酒的那點(diǎn)事兒v有機(jī)化合物與人們的生活密切相關(guān)、種類繁多。有機(jī)化合物與人們的生活密切相關(guān)、種類繁多。酒被人體攝入酒被人體攝入乙醛乙醛 使毛細(xì)血管擴(kuò)展擴(kuò)張使毛細(xì)血管擴(kuò)展擴(kuò)張 乙醇脫氫酶氧化乙醇脫氫酶氧化乙醇脫氫酶活躍乙醇脫氫酶活躍一喝就紅一喝就紅 乙醇脫氫酶不足乙醇脫氫酶不足延遲變紅延遲變紅 肝內(nèi)單加氧酶緩慢氧化肝內(nèi)單加氧酶緩慢氧化越喝臉越白越喝臉越白, 主要靠體液主要靠體液去稀釋乙醇去稀釋乙醇乙酸乙酸 三羧酸循環(huán)三羧酸循環(huán) co2+h2o+energy乙醛脫氫乙醛脫氫酶不足酶不足 醉酒癥狀醉酒癥狀:心跳加快、惡心心跳加快、惡心有的人喝酒會(huì)臉紅有的人喝酒

8、會(huì)臉紅, 有的人喝有的人喝酒臉會(huì)發(fā)白酒臉會(huì)發(fā)白, 有的人能喝酒有的人能喝酒, 有的人喝一點(diǎn)就會(huì)醉有的人喝一點(diǎn)就會(huì)醉, 到底是到底是什么原因造成了如上這些現(xiàn)什么原因造成了如上這些現(xiàn)象呢象呢?酒神酒神!體內(nèi)既有足量的高活性乙醇脫氫酶體內(nèi)既有足量的高活性乙醇脫氫酶,也有足夠乙醛脫氫酶的人也有足夠乙醛脫氫酶的人organic chemistry分子式的表示方法簡介分子式的表示方法簡介cho短線構(gòu)造式短線構(gòu)造式:chhhhch3ch2ch2ch3o構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式:鍵線式鍵線式(bond-line formula):ohchooch3-ch2-ch2-ch3cccchhhhhhhhhhch2ch2ch2

9、=,八八元元環(huán)環(huán)以以上上少少見見ch2ch2ch2=,八八元元環(huán)環(huán)以以上上少少見見hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhcch3ch3chch2ch2ch3ch3ch3注意擴(kuò)展表示ch3(ch2)2ch3構(gòu)造式構(gòu)造式分子中原子的連接方式和次序。分子中原子的連接方式和次序。organic chemistry分子式的表示方法簡介分子式的表示方法簡介楔形圖楔形圖: 表示立體效果表示立體效果cr1r4r2r3cr1r4r2r3鋸架式鋸架式: 用于表示構(gòu)象用于表示構(gòu)象hhhhhhhhhhhh重疊式重疊式交叉式交叉式hhhhhhaacchhhhhh organic che

10、mistry二、有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化學(xué) v 有機(jī)化學(xué)研究的對象是有機(jī)化學(xué)研究的對象是有機(jī)化合物有機(jī)化合物。 研究有機(jī)物制備研究有機(jī)物制備(preparation)、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)(structure)、性質(zhì)、性質(zhì)(property)及其應(yīng)用及其應(yīng)用(application)的科學(xué)。的科學(xué)。有機(jī)化學(xué)意義：是研究生物體及生命現(xiàn)象的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)意義：是研究生物體及生命現(xiàn)象的基礎(chǔ)!有機(jī)合成化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)生物有機(jī)化學(xué)金屬與元素有機(jī)化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)有機(jī)分析化學(xué)藥物化學(xué)香料化學(xué)農(nóng)藥化學(xué)有機(jī)新材料化學(xué) 等學(xué)科生命科學(xué)材料科學(xué)環(huán)境科學(xué)化學(xué)生物學(xué)能源、工業(yè)、農(nóng)業(yè) 等方面. 有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科有機(jī)化學(xué)是一門迅

11、速發(fā)展的學(xué)科 organic chemistry1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物的特點(diǎn)一、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)一、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)1、分子組成復(fù)雜、分子組成復(fù)雜, 數(shù)量大數(shù)量大 有機(jī)化合物組成元素少有機(jī)化合物組成元素少, 但是數(shù)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過了無機(jī)化但是數(shù)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過了無機(jī)化合物的數(shù)量合物的數(shù)量, 并且結(jié)構(gòu)復(fù)雜。并且結(jié)構(gòu)復(fù)雜。同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體:具有具有相同的分子式相同的分子式, 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物。的化合物。同分異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)現(xiàn)象：具有同分異構(gòu)體這種現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體這種現(xiàn)象。例如：例如：c5h12c c c c ccc c c ccc c cc10c：75種種20

12、c：366, 319種種又如又如c2h6o, ,有乙醇有乙醇c2h5oh 、甲醚、甲醚ch3och3兩種分子兩種分子 無機(jī)化合物：一般一個(gè)分子式只代表一個(gè)化合物，如：無機(jī)化合物：一般一個(gè)分子式只代表一個(gè)化合物，如：h2so4 只代表硫酸。只代表硫酸。 organic chemistry構(gòu)象構(gòu)象 p23構(gòu)造構(gòu)造 p2 分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體分子中原子的連接分子中原子的連接順序和方式順序和方式分子中分子中, 僅因圍繞僅因圍繞-單鍵旋轉(zhuǎn)單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或原子團(tuán)在空間而產(chǎn)生的原子或原子團(tuán)在空間的不同排列形象的不同排列形象同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體:具有相同分子式具有相同分子式, 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

13、不同的化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物構(gòu)型構(gòu)型分子中的各原子或原子團(tuán)分子中的各原子或原子團(tuán)在空間在空間的排列方式的排列方式 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)包括三個(gè)層次有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)包括三個(gè)層次:即即構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象。確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu): 構(gòu)造構(gòu)造構(gòu)型構(gòu)型構(gòu)象構(gòu)象!organic chemistry碳架異構(gòu)體碳架異構(gòu)體: :因因碳架不同碳架不同而引起的異構(gòu)體而引起的異構(gòu)體, ,如如: :位置異構(gòu)體位置異構(gòu)體: :由于由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生而產(chǎn)生的異構(gòu)體的異構(gòu)體, ,如如: :官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體: :由于由于分子中

14、官能團(tuán)不同分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。而產(chǎn)生的異構(gòu)體。構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體: :原子間連接順序和方式不同而引起的異構(gòu)體原子間連接順序和方式不同而引起的異構(gòu)體c4h10 ch3ch2ch2ch3 ch3chch3ch3c3h8o ch3ch2ch2oh ch3chch3ohc2h6o ch3och3 ch3ch2ohch3ch2c-hoch3cch3oc3h6o: 丙醛丙醛 丙酮丙酮ch3c6h12：organic chemistry互變異構(gòu)互變異構(gòu): 分子式相同的兩種構(gòu)造式可以迅速互變平衡的現(xiàn)象分子式相同的兩種構(gòu)造式可以迅速互變平衡的現(xiàn)象.烯醇式烯醇式(-oh在雙鍵在雙鍵c原子上原子上)與

15、酮式互變與酮式互變 p71構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體: :原子間連接順序和方式不同而引起的異構(gòu)體原子間連接順序和方式不同而引起的異構(gòu)體ccccohohchchroh ch2chroch3 c ch2 c ch3ooch3 c ch c ch3oho20% 80% 不穩(wěn)定不穩(wěn)定, 很少很少互變異構(gòu)是一種動(dòng)態(tài)異構(gòu)互變異構(gòu)是一種動(dòng)態(tài)異構(gòu)organic chemistry構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體:構(gòu)造相同構(gòu)造相同, 原子在空間排列方式不同原子在空間排列方式不同順反異構(gòu)：順反異構(gòu)：因雙鍵和環(huán)使鍵轉(zhuǎn)動(dòng)受限制引起的同分異構(gòu)因雙鍵和環(huán)使鍵轉(zhuǎn)動(dòng)受限制引起的同分異構(gòu)hhclch3hhclch3對映異構(gòu)對映異構(gòu): 兩分子互為

16、鏡像但不能重疊兩分子互為鏡像但不能重疊aaaa手性分子手性分子organic chemistry構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體: hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh構(gòu)造、構(gòu)型相同構(gòu)造、構(gòu)型相同, 僅因僅因-單鍵的旋轉(zhuǎn)單鍵的旋轉(zhuǎn)使原子在空間排列使原子在空間排列方式不同方式不同 p23organic chemistry碳架碳架(鏈鏈)異構(gòu)體異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)位置異構(gòu)體官能團(tuán)位置異構(gòu)體互變異構(gòu)體互變異構(gòu)體 p71構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體:p23順反異構(gòu)體順反異構(gòu)體 p44對映異構(gòu)體對映異構(gòu)體(旋光異構(gòu)旋光異構(gòu))構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體 p2 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體立體

17、異構(gòu)體立體異構(gòu)體( (原子的連接原子的連接順序和方式順序和方式不同不同) )(構(gòu)造相同的分子構(gòu)造相同的分子, 原子在原子在空間空間的排列的排列方式不同方式不同)僅因僅因-單鍵的旋轉(zhuǎn)單鍵的旋轉(zhuǎn)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體:具有相同分子式具有相同分子式, 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu): 構(gòu)造構(gòu)造構(gòu)型構(gòu)型構(gòu)象構(gòu)象!organic chemistry確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu): 構(gòu)造構(gòu)造構(gòu)型構(gòu)型構(gòu)象構(gòu)象!organic chemistrydna的螺旋鏈的螺旋鏈organic chemistryoohch3hoh2cohohoooch3hoc

18、h3onhooooh2nohhoohohohohhoohohohohohohohhoohohohohohohhoch3ch3ohohohohhoohohohch3ohoh分子式分子式: c129h223n3o54 可能的異構(gòu)體可能的異構(gòu)體271個(gè)。個(gè)。 ?？舅兀汉？舅兀浩涠拘员绕涠拘员群与喽舅睾与喽舅剡€要大還要大1010倍。這是倍。這是至今認(rèn)為通過化學(xué)合成的最大的天然至今認(rèn)為通過化學(xué)合成的最大的天然產(chǎn)物分子。產(chǎn)物分子。 organic chemistry二、有機(jī)化合物性質(zhì)的特點(diǎn)二、有機(jī)化合物性質(zhì)的特點(diǎn)2、容易燃燒、容易燃燒 大多數(shù)有機(jī)化合物大多數(shù)有機(jī)化合物容易燃燒容易燃燒, 燃燒后生成二氧

19、化碳和燃燒后生成二氧化碳和水水, 同時(shí)放出大量的熱。同時(shí)放出大量的熱。3、對熱的穩(wěn)定性差、對熱的穩(wěn)定性差 大多數(shù)有機(jī)化合物在大多數(shù)有機(jī)化合物在200-300oc。4、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低 許多數(shù)有機(jī)物在室溫下呈許多數(shù)有機(jī)物在室溫下呈氣態(tài)或液態(tài)氣態(tài)或液態(tài), 即使常溫下呈即使常溫下呈固態(tài)的有機(jī)物其熔點(diǎn)一般也很低。固態(tài)的有機(jī)物其熔點(diǎn)一般也很低。(m.p. sp sp2 sp3 p2) 元素化合價(jià)與電負(fù)性的關(guān)系元素化合價(jià)與電負(fù)性的關(guān)系, (正正)價(jià)態(tài)越高價(jià)態(tài)越高, 得電子的趨勢越大得電子的趨勢越大, 其電負(fù)性越大。其電負(fù)性越大。 fe2+ (p=1.7) fe3+ (p=1.8)organic

20、chemistry3、電負(fù)性、電負(fù)性()的應(yīng)用的應(yīng)用:3) 基團(tuán)電負(fù)性基團(tuán)電負(fù)性: 周圍原子的誘導(dǎo)作用周圍原子的誘導(dǎo)作用(效應(yīng)效應(yīng))對電負(fù)性的影響對電負(fù)性的影響如如-ch3與與-cf3 基團(tuán)中的基團(tuán)中的c電負(fù)性不同電負(fù)性不同鹵素基團(tuán)鹵素基團(tuán)(-x)與羥基的電負(fù)性大小與羥基的電負(fù)性大小: -f -cl -br -i -oh (1) 判斷元素的金屬性和非金屬性。一般認(rèn)為判斷元素的金屬性和非金屬性。一般認(rèn)為, 1.8的是非金屬的是非金屬元素元素, 小于小于1.8的是金屬元素。的是金屬元素。 (2) 判斷化合物中元素化合價(jià)的正負(fù)。判斷化合物中元素化合價(jià)的正負(fù)。(3) 判斷分子的極性和鍵型。判斷分子的極

21、性和鍵型。 1.7的兩種元素化合時(shí)的兩種元素化合時(shí), 形成離子鍵。形成離子鍵。三、元素的電負(fù)性與鍵的極性三、元素的電負(fù)性與鍵的極性更多關(guān)于電負(fù)性的知識參見更多關(guān)于電負(fù)性的知識參見高等無機(jī)化學(xué)高等無機(jī)化學(xué)(關(guān)魯雄主編關(guān)魯雄主編)xh xc, f的吸電子能力強(qiáng)使得的吸電子能力強(qiáng)使得c帶部分正電荷帶部分正電荷(+), 故電負(fù)性增大故電負(fù)性增大;organic chemistry基團(tuán)的電負(fù)性與原子的電負(fù)性比較實(shí)例基團(tuán)的電負(fù)性與原子的電負(fù)性比較實(shí)例(不講不講)問題問題1: 在涉及到誘導(dǎo)效應(yīng)的內(nèi)容時(shí)在涉及到誘導(dǎo)效應(yīng)的內(nèi)容時(shí), 有個(gè)關(guān)于基團(tuán)的電負(fù)性排序有個(gè)關(guān)于基團(tuán)的電負(fù)性排序. 排在排在h之前的都為吸電子基

22、團(tuán)之前的都為吸電子基團(tuán), 排在排在h之后的都為給電子基團(tuán)。該之后的都為給電子基團(tuán)。該排序中有一部分為排序中有一部分為-x的的吸電子能力吸電子能力大于大于-oh, 可表示為可表示為-f -cl -br -i -oh。 問題問題2: 烯烴與烯烴與次鹵酸次鹵酸hocl進(jìn)行親電加成時(shí)進(jìn)行親電加成時(shí), o-cl鍵斷裂鍵斷裂, 由于由于o的電負(fù)性的電負(fù)性(3.5)大于大于cl的電負(fù)性的電負(fù)性(3.0), 故電子云朝故電子云朝o偏移偏移, 使使o帶部帶部分負(fù)電荷分負(fù)電荷, cl帶有部分正電荷。帶有部分正電荷。 綜觀問題綜觀問題1和和2, 有人會(huì)疑問有人會(huì)疑問: 既然問題既然問題2中說中說o的電負(fù)性即吸電的電

23、負(fù)性即吸電子能力大于子能力大于cl, 那么為什么在問題那么為什么在問題1中中cl的電負(fù)性會(huì)大于的電負(fù)性會(huì)大于-oh呢？呢？ 要想解決這個(gè)問題要想解決這個(gè)問題, 我們必須要弄明白這里實(shí)際上我們必須要弄明白這里實(shí)際上涉及到了基涉及到了基團(tuán)的電負(fù)性與原子的電負(fù)性這樣兩個(gè)概念。團(tuán)的電負(fù)性與原子的電負(fù)性這樣兩個(gè)概念。在誘導(dǎo)效應(yīng)中在誘導(dǎo)效應(yīng)中, 計(jì)算計(jì)算的是基團(tuán)的誘導(dǎo)效應(yīng)的是基團(tuán)的誘導(dǎo)效應(yīng), 從基團(tuán)的吸電子能力上看從基團(tuán)的吸電子能力上看, -x要大于要大于-oh。而在問題而在問題2中中, 涉及鍵的斷裂時(shí)涉及鍵的斷裂時(shí), 考慮的是原子的電負(fù)性考慮的是原子的電負(fù)性, 而而o原子原子的電負(fù)性要大于的電負(fù)性要大于

24、cl原子原子, 因此因此o帶負(fù)電。這是兩個(gè)不同的概念。帶負(fù)電。這是兩個(gè)不同的概念。organic chemistry 分子中以共價(jià)鍵相連的原子吸引電子的能力是不同的。分子中以共價(jià)鍵相連的原子吸引電子的能力是不同的。 電負(fù)性大電負(fù)性大吸引電子能力大。吸引電子能力大。 電負(fù)性小電負(fù)性小吸引電子能力小。吸引電子能力小。 相同兩原子形成的共價(jià)鍵，電子云對稱分布在兩核相同兩原子形成的共價(jià)鍵，電子云對稱分布在兩核中間中間無極性無極性。 如：如：h h cl cl ( (非極性共價(jià)鍵非極性共價(jià)鍵) )- -表示帶有表示帶有部分部分的的正電荷正電荷。表示帶有表示帶有部分部分的的負(fù)電荷負(fù)電荷。+ +不相同的兩個(gè)

25、原子形成的共價(jià)鍵不相同的兩個(gè)原子形成的共價(jià)鍵有極性有極性。h cl+ +- -( (極性共價(jià)鍵極性共價(jià)鍵) )三、元素的電負(fù)性與鍵的極性三、元素的電負(fù)性與鍵的極性organic chemistry 共價(jià)鍵共價(jià)鍵極性極性的大小是用鍵的的大小是用鍵的偶極矩偶極矩來量度的。來量度的。 鍵的鍵的極性大極性大，偶極矩偶極矩大大。 鍵的鍵的極性小極性小，偶極矩偶極矩小小。 偶極矩偶極矩()等于等于正、負(fù)電荷正、負(fù)電荷中心中心距離距離(d)與其所帶與其所帶電荷電荷(q)的乘積。的乘積。 即即= d q 單位：單位：d（德拜）德拜） 分子的分子的偶極矩偶極矩可以是可以是分子本身所固有分子本身所固有的，也可在的

26、，也可在外界電場外界電場作作用下產(chǎn)生用下產(chǎn)生, ,前者稱為分子的前者稱為分子的永久性偶極矩永久性偶極矩, ,后者稱為后者稱為誘導(dǎo)偶極矩誘導(dǎo)偶極矩。 雙原子雙原子分子的分子的極性極性就是其就是其鍵的極性鍵的極性，多原子多原子分子的分子的極性極性是各是各個(gè)價(jià)鍵極性的個(gè)價(jià)鍵極性的矢量和矢量和。三、元素的電負(fù)性與鍵的極性三、元素的電負(fù)性與鍵的極性organic chemistry鍵的可極化性鍵的可極化性電子云受外來電場影響而變形的特性電子云受外來電場影響而變形的特性 p54電子云的流動(dòng)性電子云的流動(dòng)性對動(dòng)態(tài)反應(yīng)性能影響更大對動(dòng)態(tài)反應(yīng)性能影響更大c cbr-br+鍵的鍵的極化極化只在反應(yīng)是時(shí)候體現(xiàn)只在反

27、應(yīng)是時(shí)候體現(xiàn)! 與鍵的與鍵的極性極性概念不同概念不同!三、元素的電負(fù)性與鍵的極性三、元素的電負(fù)性與鍵的極性organic chemistry1.4 有機(jī)物的分類有機(jī)物的分類 p112) 碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物: 完全由碳原子組成的碳環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物完全由碳原子組成的碳環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物一、按碳架分類一、按碳架分類 1) 開鏈化合物開鏈化合物 (脂肪族化合物脂肪族化合物: 碳原子相互連接成鏈狀碳原子相互連接成鏈狀) ch3 ch ch2a、脂環(huán)族化合物、脂環(huán)族化合物: 性質(zhì)與脂肪族化合物相似性質(zhì)與脂肪族化合物相似coohch3ch3ch3ch2ch2ch2chcch3ch3ch3chchcch3och3

28、chch2chch3ch3oh橋環(huán)烴橋環(huán)烴 環(huán)己烷環(huán)己烷 環(huán)己烯環(huán)己烯organic chemistry3)雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物: 碳原子和其它原子碳原子和其它原子(o、s、n)組成環(huán)組成環(huán)b、芳香族化合物、芳香族化合物(同平面環(huán)閉共軛體系同平面環(huán)閉共軛體系)ohso3hosnochoch2ohn喹喹ku啉啉 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡啶吡啶 nhnnn嘌呤嘌呤 咪唑咪唑 nnh萘萘共軛體系共軛體系: 單雙鍵交替的體系單雙鍵交替的體系o四氫呋喃四氫呋喃 稠稠環(huán)環(huán)上述分類不能反映各類化合物的性質(zhì)特征上述分類不能反映各類化合物的性質(zhì)特征脂環(huán)脂環(huán)芳環(huán)芳環(huán)organic chemistrych3ch2ch

29、2choch2=chch2ch3oabcd 課堂練習(xí)課堂練習(xí)以下化合物按碳骨架分屬于哪一類以下化合物按碳骨架分屬于哪一類？ 以上分類只是從有機(jī)物母體以上分類只是從有機(jī)物母體(或碳干或碳干)形式分形式分, 并并不反映其性質(zhì)不反映其性質(zhì), 實(shí)際也不反映其結(jié)構(gòu)本質(zhì)。實(shí)際也不反映其結(jié)構(gòu)本質(zhì)。ch3ch2ch2choch2=chch2ch3oabcdeforganic chemistry二、按官能團(tuán)分類二、按官能團(tuán)分類 p13官能團(tuán)官能團(tuán): :能賦予有機(jī)化合物某些特性、易起化學(xué)反應(yīng)的原子能賦予有機(jī)化合物某些特性、易起化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)或原子團(tuán), ,稱為官能團(tuán)稱為官能團(tuán); ;含有相同官能團(tuán)的化合物往往

30、具有含有相同官能團(tuán)的化合物往往具有相似的性質(zhì)相似的性質(zhì), ,可歸為一類可歸為一類反應(yīng)性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定！反應(yīng)性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定！透徹了解各種官能團(tuán)的特性透徹了解各種官能團(tuán)的特性, 是識別有機(jī)化合物和學(xué)好是識別有機(jī)化合物和學(xué)好有機(jī)化學(xué)課程的關(guān)鍵有機(jī)化學(xué)課程的關(guān)鍵!化合物類別化合物類別官能團(tuán)官能團(tuán)類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)烷烴烷烴(飽和烴飽和烴)醚醚烯烴烯烴醛醛炔烴炔烴酮酮鹵代烴鹵代烴羧酸羧酸醇醇(酚酚)酯酯cc(碳碳雙鍵碳碳雙鍵)organic chemistry乙酸乙酸ch3-cooh羧基羧基 -cooh羧酸羧酸丙酮丙酮ch3coch3羰基羰基 c=o醛和酮醛和酮乙醇乙醇c2h5-oh羥基羥基

31、-oh醇和酚醇和酚溴乙烷溴乙烷c2h5-br鹵素鹵素-x (f,cl,br,i)鹵代烴鹵代烴乙炔乙炔h-c三三c-h三鍵三鍵-c三三c-炔烴炔烴乙烯乙烯h2c=ch2雙鍵雙鍵c=c烯烴烯烴實(shí)實(shí) 例例官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱官能團(tuán)式子官能團(tuán)式子化合物類別化合物類別二、按官能團(tuán)分類二、按官能團(tuán)分類 不要不要官能團(tuán)官能團(tuán): :能賦予有機(jī)化合物某些特性、易起化學(xué)反應(yīng)的原子能賦予有機(jī)化合物某些特性、易起化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)或原子團(tuán), ,稱為官能團(tuán)稱為官能團(tuán); ;含有相同官能團(tuán)的化合物往往具有含有相同官能團(tuán)的化合物往往具有相似的性質(zhì)相似的性質(zhì), ,可歸為一類可歸為一類乙胺乙胺c2h5nh2氨基氨基 -nh2

32、胺胺organic chemistry按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類化合物類型化合物類型官能團(tuán)官能團(tuán)化合物類型化合物類型官能團(tuán)官能團(tuán)烷烴烷烴無無醛或酮醛或酮羰基羰基烯烴烯烴烯鍵烯鍵羧酸羧酸羧基羧基炔烴炔烴炔鍵炔鍵腈腈氰基氰基芳烴芳烴芳環(huán)芳環(huán)磺酸磺酸磺酸基磺酸基鹵代烴鹵代烴x(f,cl,br,i)鹵素鹵素硝基化合物硝基化合物硝基硝基醇或酚醇或酚羥基羥基胺胺氨基氨基醚醚醚鍵醚鍵亞胺亞胺亞亞氨基氨基ccccohc o ccoco2hcnso3hno2nh2nhorganic chemistry有機(jī)化學(xué)學(xué)什么有機(jī)化學(xué)學(xué)什么? 怎么學(xué)怎么學(xué)?化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)命名命名結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)organic chemistry典

33、型化合物舉例典型化合物舉例so3h苯磺酸苯磺酸 硝基苯硝基苯 no2nh2苯胺苯胺 r c clor c o c roor c oror c nh2o酰氯酰氯酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基r c oho酰基?；?n吡啶吡啶 苯苯芳香環(huán)芳香環(huán) organic chemistry1.5 有機(jī)化學(xué)中的酸和堿有機(jī)化學(xué)中的酸和堿 p81.5.1 brnsted (布郎斯特布郎斯特) 酸堿質(zhì)子理論酸堿質(zhì)子理論定義：定義：酸酸：給出質(zhì)子的分子或離子：給出質(zhì)子的分子或離子 堿堿：接受質(zhì)子的分子或離子：接受質(zhì)子的分子或離子兩性電解質(zhì)兩性電解質(zhì)(兩性物兩性物) 既能給出質(zhì)子

34、既能給出質(zhì)子, 又能接受質(zhì)子的分子或又能接受質(zhì)子的分子或離子離子, 稱為稱為“兩性電解質(zhì)兩性電解質(zhì)”, 簡稱簡稱“兩性物兩性物”。酸堿共軛關(guān)系酸堿共軛關(guān)系: : 43nhhnhclhclh 共軛酸堿對共軛酸堿對(只差一個(gè)質(zhì)子！只差一個(gè)質(zhì)子！):酸酸 h+ + 堿堿 2h ohoh 32h ohh o 注意注意: 1) h+本身既不是酸也不是堿本身既不是酸也不是堿, 它是酸堿之間傳遞的物質(zhì)它是酸堿之間傳遞的物質(zhì). 2) 酸越強(qiáng)酸越強(qiáng), 其共軛堿越弱其共軛堿越弱; 堿越強(qiáng)堿越強(qiáng), 其共軛酸越弱。其共軛酸越弱。organic chemistrylewis酸酸: 具有空軌道原子的分子或正離子具有空軌道原子的分子或正離子lewis 堿堿: 具有未共用電子對