天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱

1、 天然藥物化學(xué) 教學(xué)大綱課程編號：201123857課程英文名：Natural Medicinal Chemistry課程性質(zhì)：必修課課程類別：專業(yè)課先修課程：有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)等學(xué) 分：3 學(xué)分總學(xué)時(shí)數(shù)：54學(xué)時(shí)周學(xué)時(shí)數(shù)：3適用專業(yè)：藥學(xué)院藥學(xué)專業(yè)/中藥學(xué)專業(yè)適用學(xué)生類別：內(nèi)、外招生開課單位：藥學(xué)院天然藥物化學(xué)教研室、中藥及天然藥物研究所一、教學(xué)目標(biāo)及教學(xué)要求：要求學(xué)生掌握天然藥物中主要成分類別的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取、分離，精制及結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和技能。了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則和方法，以及尋找中藥有效成分的途徑，為開發(fā)研究新藥奠定基礎(chǔ)。二、本課程的重點(diǎn)和難點(diǎn)：本課程的重點(diǎn)

2、是天然藥物活性成分的提取、分離和鑒定，尤其是某些著名天然藥物活性化合物，如紫杉醇、小檗堿、蘆丁、青蒿素等的分離和鑒定工作。難點(diǎn)多集中于天然藥物化學(xué)成分的鑒定工作。三、主要實(shí)踐性教學(xué)環(huán)節(jié)及要求：本課程的主要實(shí)踐性教學(xué)環(huán)節(jié)為天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)。通過實(shí)驗(yàn)教學(xué)鞏固課堂教學(xué)的理論知識，幫助學(xué)生掌握天然藥物化學(xué)研究的實(shí)驗(yàn)操作技術(shù)，提高學(xué)生的應(yīng)用能力。具體說明請參閱暨南大學(xué)本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱。四、教材和參考書：1教材：1 吳立軍 主編. 天然藥物化學(xué)（第五版）. 北京：人民衛(wèi)生出版社, 2007.2于榮敏 主編. 天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書（第二版）. 廣州： 暨南大學(xué)出版社印刷，2009.2參考書：1 R. H.

3、 THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. 2 Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products-Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 199

4、3.3 姚新生 主編. 天然藥物化學(xué)（第三版）. 北京：人民衛(wèi)生出版社, 2001.4 陸蘊(yùn)如 主編. 中藥化學(xué). 北京：學(xué)苑出版社，1995.5天然藥物化學(xué)成分波譜解析，中國醫(yī)藥科技出版社，2008：北京(全國高等醫(yī)藥院校藥學(xué)類教材)（于榮敏：主編）6天然藥物化學(xué)成分生物合成概論，暨南大學(xué)出版社，2011：廣州(暨南大學(xué)研究生教材)（于榮敏、黃璐琦：主編）7藥學(xué)概論，中國醫(yī)藥科技出版社，2008：北京(全國醫(yī)藥院校教材)（于榮敏：副主編）8中藥生物技術(shù)，中國醫(yī)藥科技出版社，2005：北京(全國高等醫(yī)藥院校藥學(xué)類教材)（于榮敏：副主編）9生物技術(shù)制藥（第二版），高等教育出版社，2006：北京（

5、面向21世紀(jì)課程教材）（于榮敏：編委）五、考核形式與成績計(jì)算：考核形式：閉卷成績計(jì)算：總成績（100）期末考試成績（70） 平時(shí)成績（30）六、基本教學(xué)內(nèi)容：天然藥物化學(xué)是一門運(yùn)用現(xiàn)代化學(xué)科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科，內(nèi)容包括各類天然產(chǎn)物的化學(xué)成分（主要是生理活性成分或藥效成分）的結(jié)構(gòu)類型，物理化學(xué)性質(zhì)、提取分離方法，以及主要類型化學(xué)成分的鑒定和生物合成途徑等。學(xué)時(shí)分配表章目教學(xué)內(nèi)容教學(xué)時(shí)數(shù)教學(xué)手段和方法第一章總論6課堂講授(多媒體)第二章糖和苷類6課堂講授(多媒體)第三章苯丙素類4課堂講授(多媒體)第四章醌類化合物4課堂講授(多媒體)第五章黃酮類化合物8課堂講授(多媒體)第

6、六章萜類和揮發(fā)油4課堂講授(多媒體)第七章三萜及其苷類4課堂講授(多媒體)第八章甾體及其苷類4課堂講授(多媒體)第九章生物堿類6課堂講授(多媒體)第十章海洋天然藥物4課堂講授(多媒體)第十一章天然藥物的研究開發(fā)4課堂講授(多媒體) 第一章 總論教學(xué)目標(biāo)與要求 要求學(xué)生掌握天然藥物化學(xué)的定義、性質(zhì)、任務(wù)。在已修課程的基礎(chǔ)上，熟練掌握薄層色譜、各類柱色譜技術(shù)和UV, IR, MS, NMR等光譜方法在天然藥物化學(xué)成分研究中的應(yīng)用情況。了解各類天然藥物化學(xué)成分的生物合成途徑。本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：是天然藥物活性成分的提取、分離和鑒定的基本知識和方法；天然藥物化學(xué)的定義、性質(zhì)、任務(wù)；薄層色譜、各

7、類柱色譜技術(shù)和UV, IR, MS, NMR等光譜方法在天然藥物化學(xué)成分研究中的應(yīng)用。本章難點(diǎn)：天然藥物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定；各類化學(xué)成分的生物合成途徑。教學(xué)時(shí)數(shù) 6學(xué)時(shí)基本內(nèi)容天然藥物化學(xué)的概念、研究范圍、研究目的與任務(wù)。有效成分與無效成分的概念。天然藥物化學(xué)的發(fā)展簡史及其與現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)進(jìn)步的關(guān)系。各類化合物化學(xué)成分簡介。植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成，一次代謝與二次代謝的概念，重要的一次代謝產(chǎn)物及二次代謝產(chǎn)物的關(guān)系。主要的生物合成途徑，如：醋酸-丙二酸途徑（AA-AM途徑）、甲戊二羥酸途徑（MVA途徑）、桂皮酸途徑（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途徑（Shikinmi

8、c Acid Pathway）、氨基酸途徑（Amino Acid Pathway）、復(fù)合途徑等。13C-NMR的基本概念及常見的13C-NMR譜的特征及解析方法，了解13C核的化學(xué)位移范圍及影響化學(xué)位移的因素，以及各種取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、?；灰频龋Y(jié)構(gòu)測定的意義。旋光光譜（ORD）基本概念、原理及測定意義。八區(qū)律應(yīng)用于含有羰基化合物的判定方法。第二章 糖和苷類教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握糖的主要化學(xué)性質(zhì)、苷鍵的裂解規(guī)律、酶的種類及其催化水解的特點(diǎn)、糖的核磁共振譜學(xué)特征等。了解多糖的結(jié)構(gòu)、提取分離方法和多糖的結(jié)構(gòu)鑒定。本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：常見單糖，如：D-Glc、D-Ga

9、l、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的結(jié)構(gòu)特征; 糖的化學(xué)性質(zhì)：過碘酸氧化及苷鍵裂解中的過碘酸裂解（Smith降解）；苷鍵裂解的反應(yīng)機(jī)理及影響水解的因素；堿催化水解的特點(diǎn)；酶催化水解的特點(diǎn)；糖上的質(zhì)子在1H-NMR譜和13C-NMR上出現(xiàn)的大致位置；根據(jù)J值判斷多數(shù)糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移規(guī)律；糖苷結(jié)合位置的判斷。本章難點(diǎn)：重要單糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的立體結(jié)構(gòu)特征; 過碘酸氧化及苷鍵裂解的反應(yīng)機(jī)理及影響水解的因素；1H-NMR和13C-NMR譜在糖和苷類成分結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。教學(xué)時(shí)數(shù) 6學(xué)時(shí)基本內(nèi)容常見

10、單糖，如：D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的結(jié)構(gòu)特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。糖的化學(xué)性質(zhì)：過碘酸氧化及苷鍵裂解中的過碘酸裂解（Smith降解），醚化反應(yīng)（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反應(yīng)等），?；磻?yīng)（乙?；蛯妆交酋；?、縮酮和縮醛化反應(yīng)，以及硼酸絡(luò)合反應(yīng)的條件及在分離或分析、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義。苷鍵的裂解：裂解的反應(yīng)機(jī)理，影響水解的結(jié)構(gòu)因素及環(huán)境因素等。堿催化水解適合酯苷鍵（酚苷或與羰基共軛的烯苷類）。酶催化水解的特點(diǎn)。糖的核磁共振譜學(xué)特征：糖上的質(zhì)子在1H-NMR譜上出現(xiàn)的大致位置。糖上的碳原子信號在13C-NMR上出現(xiàn)的大致位置

11、。根據(jù)J值判斷多數(shù)糖苷端基碳原子型。醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移規(guī)律。判斷糖苷的結(jié)合位置。多糖的結(jié)構(gòu)，提取分離方法和多糖的結(jié)構(gòu)鑒定。第三章 苯丙素類教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握苯丙素類成分的結(jié)構(gòu)分類特征；香豆素的化學(xué)性質(zhì)；香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特征；香豆素類化合物的提取方法。了解香豆素類成分的主要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）；了解木脂素的主要結(jié)構(gòu)類型及其生理活性。本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：香豆素類化合物的分類；與結(jié)構(gòu)特征相關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)，如內(nèi)酯性質(zhì)、吡喃酮環(huán)的堿裂解等；香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特征，如NMR特征及MS裂解規(guī)律；香豆素類化合物的提取方法。本章難點(diǎn)：香豆素類化

12、合物的結(jié)構(gòu)鑒定。教學(xué)時(shí)數(shù) 4學(xué)時(shí)基本內(nèi)容香豆素類：簡單香豆素類化合物的基本母核、常見的取代基及取代圖式，以及因異戊烯基的活潑雙鍵與酚羥基環(huán)和形式不同構(gòu)成的四種基本骨架的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。與結(jié)構(gòu)特征相關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)，如內(nèi)酯性質(zhì)、吡喃酮環(huán)的堿裂解、C3-C4雙鍵性質(zhì)和加成、氧化及熱解等反應(yīng)。香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特征，NMR特征及MS裂解規(guī)律，以及在結(jié)構(gòu)研究工作中的應(yīng)用。香豆素類化合物的提取方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。木脂素類：木脂素的結(jié)構(gòu)類型。其主要構(gòu)成單位：桂皮酸（偶為桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯四種。由前兩單位構(gòu)成-碳原子氧化型的新木脂素（neolign

13、ans）類，由后兩單位構(gòu)成-碳原子氧化型的木脂素（lignans）類。因側(cè)鏈-碳原子上的含氧官能團(tuán)構(gòu)成多種不同骨架類型。木脂素的理化性質(zhì)，光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)型與生理活性的關(guān)系，遇酸構(gòu)型轉(zhuǎn)變與生理活性的變化。木脂素的結(jié)構(gòu)測定方法，氧化裂解、UV及NMR等。木脂素的生理活性。第四章 醌類化合物教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)類型、結(jié)構(gòu)，重要物理化學(xué)性質(zhì)及其在提取分離與結(jié)構(gòu)測定中的意義，羥基蒽醌類成分的波譜特征及結(jié)構(gòu)測定。了解苯醌、萘醌的主要理化性質(zhì)及其提取、分離和鑒定的一般方法。 本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)類型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌），羥基蒽醌類成分的重要物理化學(xué)性

14、質(zhì)及其在提取分離與結(jié)構(gòu)測定中的意義；醌類衍生物的波譜特征及結(jié)構(gòu)測定。 本章難點(diǎn)：羥基蒽醌類成分的波譜特征及結(jié)構(gòu)測定。教學(xué)時(shí)數(shù) 4學(xué)時(shí)基本內(nèi)容醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)類型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）、結(jié)構(gòu)及常見的取代基圖式。重要物理化學(xué)性質(zhì)及其在提取分離與結(jié)構(gòu)測定中的意義?；瘜W(xué)性質(zhì)：酸性強(qiáng)弱與取代基位置的關(guān)系，以及重要的呈色反應(yīng)，如Feigl反應(yīng)、Bormtrager反應(yīng)、醋酸鎂反應(yīng)等。醌類化合物的提取分離方法。醌類衍生物的波譜特征及結(jié)構(gòu)測定。 第五章 黃酮類化合物教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類、主要結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物的生理活性；黃酮類化合物的主要性質(zhì)：色澤、溶解度規(guī)律、酸性及

15、羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反應(yīng)（如鹽酸-鎂粉反應(yīng)、金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)）等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義；黃酮類化合物的提取分離原理；聚酰胺柱層析分析法；黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定技術(shù)；黃酮類化合物的譜學(xué)特征及在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。了解主要黃酮體化合物的主要生理作用；黃酮類骨架的堿性降解、碳糖苷的三氯化鐵氧化降解，以及Wessely-Moser重排的規(guī)律、反應(yīng)條件及生成產(chǎn)物。本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類、主要結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物的生理活性；黃酮類化合物的主要性質(zhì)：色澤、溶解度規(guī)律、酸性及羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反應(yīng)等，以及這些性質(zhì)

16、在提取分離、鑒別、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義；黃酮類化合物的提取分離原理；聚酰胺柱層析分析法；黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定技術(shù)；黃酮類化合物的譜學(xué)特征及在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本章難點(diǎn)：黃酮類化合物的色澤、溶解度規(guī)律、酸性及羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反應(yīng)等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義；聚酰胺柱層析的原理及影響因素；黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定技術(shù)；黃酮類化合物的譜學(xué)特征及在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。 教學(xué)時(shí)數(shù) 8學(xué)時(shí)基本內(nèi)容黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類、主要結(jié)構(gòu)類型及代表性的生理活性。 黃酮類化合物的主要性質(zhì)：色澤、溶解度規(guī)律、酸性及羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反應(yīng)（如鹽酸-鎂粉反

17、應(yīng)、金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)）等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義。 黃酮類化合物的提取分離原理。聚酰胺柱層析分析法（酚類化合物的代表性分離方法）。梯度pH萃取法（酚類化合物的代表性分離方法）。鉛鹽沉淀法（分子中具有羧酸、鄰二酚羥基及特殊絡(luò)合結(jié)構(gòu)的分離方法）。 黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定技術(shù)。黃酮類化合物的譜學(xué)特征，UV、1H-NMR、13C-NMR及MS規(guī)律及在結(jié)構(gòu)測定中的重要意義。黃酮類骨架的堿性降解、碳糖苷的三氯化鐵氧化降解，以及Wessely-Moser重排的規(guī)律、反應(yīng)條件及生成產(chǎn)物。第六章 萜類和揮發(fā)油教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握萜類化合物的定義、分類原則及重要的代表性化合

18、物、環(huán)烯醚萜及卓酚酮類化合物的骨架特征；二萜類化合物的基本骨架特征及分類依據(jù)，揮發(fā)油的定義；揮發(fā)油的主要理化性質(zhì)及其在提取分離中的應(yīng)用；揮發(fā)油的定性和定量測定方法。了解萜類化合物的生合成起源；單萜類化合物的基本骨架及重要的代表性化合物；倍半萜類化合物的代表性化合物（如青蒿素、棉酚、山道年及馬桑毒素等）的結(jié)構(gòu)及生理活性；愈創(chuàng)木內(nèi)酯與蒽類化合物的基本骨架特征及其生理活性；硝酸銀絡(luò)合層析法及GC-MS法在揮發(fā)油類成分分離鑒定工作中的特殊應(yīng)用；二萜類化合物的基本骨架特征及分類依據(jù)，代表性化合物的結(jié)構(gòu)及生理活性。本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：萜類化合物的定義、分類原則及重要的代表性化合物、環(huán)烯醚萜及卓酚酮

19、類化合物的骨架特征；二萜類化合物的基本骨架特征及分類依據(jù)，揮發(fā)油的定義；揮發(fā)油的主要理化性質(zhì)及其在提取分離中的應(yīng)用；揮發(fā)油的定性和定量測定方法；硝酸銀絡(luò)合層析法及GC-MS法在揮發(fā)油類成分分離鑒定工作中的特殊應(yīng)用。本章難點(diǎn)：萜類化合物的分類原則及重要的代表性化合物；揮發(fā)油的定性和定量測定方法。教學(xué)時(shí)數(shù) 4學(xué)時(shí)基本內(nèi)容萜類化合物的概念、分類原則及其生合成起源。單萜類化合物的基本骨架及重要的代表性化合物、環(huán)烯醚萜及卓酚酮類化合物的骨架特征。倍半萜類化合物的基本骨架特征、分類依據(jù)，代表性化合物（如青蒿素、棉酚、山道年及馬桑毒素等）的結(jié)構(gòu)及生理活性，以及青蒿素的研究開發(fā)過程；愈創(chuàng)木內(nèi)酯與蒽類化合物的基

20、本骨架特征及其生理活性；揮發(fā)油的概念、性質(zhì)、組成，及其基本的提取分離方法，以及硝酸銀絡(luò)合層析法及GC-MS法在揮發(fā)油類成分分離鑒定工作中的特殊應(yīng)用。二萜類化合物的基本骨架特征及分類依據(jù)，代表性化合物（如維生素A、穿心蓮內(nèi)酯、紫杉醇、銀杏內(nèi)酯、土槿酸、雷公藤甲素、甜菊苷、關(guān)附甲素類化合物）的結(jié)構(gòu)及生理活性。揮發(fā)油的定義；揮發(fā)油的主要理化性質(zhì)及其在提取分離中的應(yīng)用；揮發(fā)油的定性和定量測定方法。第七章 三萜及其苷類教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物的基本骨架特征和代表性的化合物的結(jié)構(gòu)及生理活性；三萜類皂苷的提取分離方法；三萜皂苷類結(jié)構(gòu)研究中的苷鍵裂解，三萜類化合物的的MS及NMR譜的特征

21、。了解四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物的分布規(guī)律本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物的基本骨架特征和代表性的化合物的結(jié)構(gòu)及生理活性；三萜類皂苷的提取分離方法；三萜皂苷類結(jié)構(gòu)研究中的苷鍵裂解，三萜類化合物的的MS及NMR譜的特征。本章難點(diǎn)：三萜皂苷類結(jié)構(gòu)研究中的苷鍵裂解和三萜類化合物的的MS及NMR譜的特征。教學(xué)時(shí)數(shù) 4學(xué)時(shí)基本內(nèi)容四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物，如羊毛甾烷型、達(dá)瑪烷型、齊墩果烷型、鳥蘇烷型的基本骨架特征；代表性的化合物，如人參皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的結(jié)構(gòu)及生理活性。三萜類皂苷的提取分離方法，分配層析，如各種中低壓反向柱層析、高壓液相層析（HPLC）、液滴逆液層析（DC

22、CC）等。三萜皂苷類結(jié)構(gòu)研究中的苷鍵裂解，三萜類化合物的MS及NMR譜的特征。第八章 甾體及其苷類教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握甾體類化合物的基本骨架類型；甲、乙兩型強(qiáng)心苷類化合物的骨架特征及重要的強(qiáng)心苷類化合物，如洋地黃毒苷、地高辛等結(jié)構(gòu)；利用UV及NMR特征區(qū)別甲、乙兩型強(qiáng)心苷類；甾體皂苷類化合物的理化性質(zhì)及波譜特征，根據(jù)定性反應(yīng)區(qū)別螺甾及呋甾類化合物；根據(jù)波譜的綜合信息推測皂苷的結(jié)構(gòu)。了解甾核的稠合方式、分類根據(jù)及其生理活性。本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：甾體類化合物的基本骨架類型；甲、乙兩型強(qiáng)心苷類化合物的骨架特征及重要的強(qiáng)心苷類化合物；利用UV及NMR特征區(qū)別甲、乙兩型強(qiáng)心苷類；甾體皂苷類化合物

23、的理化性質(zhì)及波譜特征；根據(jù)波譜的綜合信息推測皂苷的結(jié)構(gòu)。本章難點(diǎn)：根據(jù)理化性質(zhì)及譜學(xué)數(shù)據(jù)推測皂苷類成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)。教學(xué)時(shí)數(shù) 4學(xué)時(shí)基本內(nèi)容甾體類化合物的基本骨架類型及甾核的稠合方式。強(qiáng)心苷類：甲、乙兩型強(qiáng)心苷類化合物的骨架特征及重要的強(qiáng)心苷類化合物，如西地蘭、洋地黃毒苷、地高辛、蟾力蘇等結(jié)構(gòu)。強(qiáng)心苷的波譜特征，利用UV及NMR特征區(qū)別甲、乙兩型強(qiáng)心苷類。甾體皂苷：四種類型甾體皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)特征。甾體皂苷類化合物的理化性質(zhì)及波譜特征，根據(jù)定性反應(yīng)區(qū)別螺甾及呋甾類化合物；根據(jù)IR、1H-NMR及13C-NMR特征識別螺甾的C25異構(gòu)體、A/B環(huán)構(gòu)型；根據(jù)MS、FD-MS及FAB-MS特征判斷分

24、子量、苷元結(jié)構(gòu)特征，含糖類型及數(shù)目；根據(jù)波譜的綜合信息推測皂苷的結(jié)構(gòu)。第九章 生物堿類教學(xué)目標(biāo)與要求 掌握生物堿的概念；生物堿的主要物理化學(xué)性質(zhì)、堿性強(qiáng)弱的影響因素；C-N鍵的裂解反應(yīng)，Hofmann降解、Emde降解等；生物堿的提取分離方法原理，如離子交換技術(shù)；生物堿的分離技術(shù)，利用堿性差異或鹽的溶解度差異采用pH梯度萃取的方法。了解生物堿的在植物界中分布規(guī)律；生物堿生物合成的基本原理。本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題本章重點(diǎn)：生物堿的定義及其分類依據(jù)；各類生物堿的結(jié)構(gòu)特征；生物堿的主要物理化學(xué)性質(zhì)、堿性強(qiáng)弱的影響因素；C-N鍵的裂解反應(yīng)，Hofmann降解和Emde降解等；生物堿的提取分離方法原理，利用堿性差異或鹽的溶解度差異采用pH梯度萃取的方法。本章難點(diǎn)：各類生物堿的結(jié)構(gòu)特征；影響生物堿堿性強(qiáng)弱的主要因素；C-N鍵的裂解反應(yīng)，Hofmann降解和Emde降解等。教學(xué)時(shí)數(shù) 6學(xué)時(shí)基本內(nèi)容生物堿的概念及其在植物界中分布規(guī)律。生物堿生物合成的基本原理。來源于氨基酸途徑的生物堿類化合物，前體氨基酸結(jié)構(gòu)的推測。生物堿的主要物理化學(xué)性質(zhì)、堿性強(qiáng)弱的影響因素及判斷