有機(jī)化學(xué)發(fā)展

1、1從有機(jī)化學(xué)發(fā)展的角度從有機(jī)化學(xué)發(fā)展的角度認(rèn)識(shí)高中認(rèn)識(shí)高中“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模模塊塊北京師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院北京師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院李和李和139107609322從有機(jī)化學(xué)發(fā)展的角度從有機(jī)化學(xué)發(fā)展的角度認(rèn)識(shí)高中認(rèn)識(shí)高中“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模模塊塊一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展二、選修二、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊模塊3一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 1807年，年，“有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)”誕生誕生 f. 貝其里烏貝其里烏斯斯“生命力生命力”說(shuō)說(shuō)1825年，第一個(gè)有機(jī)化合物的人工合成，年，第一個(gè)有機(jī)化合物的人工合成，f. 武勒，由無(wú)機(jī)物為原料合成尿素武勒，由無(wú)機(jī)物為原料

2、合成尿素1831年，年，j. 李比希建立有機(jī)實(shí)驗(yàn)室李比希建立有機(jī)實(shí)驗(yàn)室1901年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)開(kāi)始頒獎(jiǎng)年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)開(kāi)始頒獎(jiǎng)41952年-全合成膽甾醇；1958年-破譯了第一個(gè)蛋白質(zhì)內(nèi)氨基酸順序，；1965年-合成了第一個(gè)蛋白質(zhì)(牛胰島素),邢其毅、汪猷組織完成； 1972年-r-rna合成；f.sanger完成1972年-全合成vb12， .woodward歷經(jīng)十一年努力完成，并發(fā)現(xiàn)分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒原理；1982年-“絕望的化合物”紅霉素全合成，是有機(jī)合成由必然王國(guó)達(dá)到自由王國(guó)的標(biāo)志，1989年-全合成?？舅?，kishi經(jīng)過(guò)8年努力；20世紀(jì)90年代-進(jìn)入生物醫(yī)藥階段;5因研究膽甾醇因研

3、究膽甾醇獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的科學(xué)家的科學(xué)家ho維蘭德維蘭德 （德）（德） 1927 研究膽汁酸及其類(lèi)似物質(zhì)研究膽汁酸及其類(lèi)似物質(zhì) aor溫道斯溫道斯 （德）（德） 1928 研究甾醇的結(jié)構(gòu)及其與維生素的關(guān)系研究甾醇的結(jié)構(gòu)及其與維生素的關(guān)系 rb伍德沃德伍德沃德 （美）（美） 1965 合成甾醇、葉綠素、維生素合成甾醇、葉綠素、維生素b12 ho6oohhconohc332chon32chonchonhon2chonhnnnnnnhhhhhhhc3hchchc3hhhhhonh2conh2h2nocch3ch3ch3oh3cpoooo-hhhhnh3ch3c12357891011121

4、3141516171819+on6ncadb24vbvb1212的分子結(jié)構(gòu)圖的分子結(jié)構(gòu)圖其關(guān)鍵中間體有其關(guān)鍵中間體有9 9個(gè)不對(duì)個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子稱(chēng)碳原子, , 應(yīng)有應(yīng)有512512個(gè)異個(gè)異構(gòu)體構(gòu)體, , 共需共需9595步反應(yīng)步反應(yīng)vb12: 100位科學(xué)家位科學(xué)家歷時(shí)歷時(shí)11年完成年完成7紅霉素紅霉素（erythromycinerythromycin）meohohoohohhoohohomemememememememeonmeoomeomec37h68o12n18個(gè)個(gè)c*2 21818=262144=262144種立體異構(gòu)體種立體異構(gòu)體但只但只有一個(gè)是正確的有一個(gè)是正確的. .這還不包括這還不

5、包括構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu). .被被woodwardwoodward稱(chēng)為稱(chēng)為“絕望的化合物絕望的化合物”1982年被年被woodward的小組合成的小組合成8海?？径舅厮豲oohohohhoohohhoohohohhooonhohhohohohhohohohoohohoohohohohohoohohohohhoohohohohhohoohooooh2nohonohohohomemememe2050677190103108351115有有64個(gè)手性碳個(gè)手性碳和和7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵個(gè)骨架內(nèi)雙鍵(z、e),異構(gòu)體數(shù)為異構(gòu)體數(shù)為271個(gè)個(gè)(近乎近乎阿佛加德羅常數(shù)！阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化

6、是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物合物, 但也已被合成但也已被合成. (1989年經(jīng)年經(jīng)8年之久由哈佛年之久由哈佛大學(xué)的大學(xué)的kishi領(lǐng)導(dǎo)領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成名博士和博士后完成.)9有機(jī)化學(xué)發(fā)展前沿及進(jìn)展?fàn)顩r（一）（一） 有機(jī)合成有機(jī)合成1. 從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合成成/分離分離/ 分析分析/ 篩選篩選/一條龍發(fā)展：組合化學(xué)一條龍發(fā)展：組合化學(xué)向模板合成向模板合成/自組織自組織/自組裝自組裝/ 自復(fù)制自復(fù)制/合成功能合成功能材料材料/分子器件發(fā)展分子器件發(fā)展綠色合成綠色合成產(chǎn)率產(chǎn)率100%和光學(xué)純度和光學(xué)純度100% 后者由后者由e.j.co

7、rey在合成在合成pg中實(shí)現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)）中實(shí)現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)）10（一）（一） 有機(jī)合成有機(jī)合成2. 反應(yīng)和方法學(xué)反應(yīng)和方法學(xué)利用新試劑、新反應(yīng)使反應(yīng)效率大增利用新試劑、新反應(yīng)使反應(yīng)效率大增例如例如,一步合成前列腺素一步合成前列腺素,而此前需要而此前需要12步完成步完成11121314(2)(2)利用手性催化劑合成高光學(xué)活性物質(zhì)，其中美國(guó)科學(xué)利用手性催化劑合成高光學(xué)活性物質(zhì)，其中美國(guó)科學(xué)家威廉姆家威廉姆- -諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治和美國(guó)科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治和美國(guó)科學(xué)家柏利柏利- -夏普萊斯的夏普萊斯的“手性催化氫化反應(yīng)手性催化氫化反應(yīng)”、“手性催化手性催化氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)”具有

8、開(kāi)創(chuàng)性，三人共獲具有開(kāi)創(chuàng)性，三人共獲20012001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。det:det:手性酒石酸二乙酯手性酒石酸二乙酯9090e.ee.e。15相轉(zhuǎn)移催化劑相轉(zhuǎn)移催化劑ohooohxooxkohthf+oooooooooooo16c2h5br + kcn c2h5cn + kbrch3+ kmno4h+ kmno4h+coohchch3ch3ch2ch3+ kmno4h+coohcoohcch3ch3ch3cch3ch3ch3cooh17相轉(zhuǎn)移催化劑相轉(zhuǎn)移催化劑（2 2）環(huán)糊精：）環(huán)糊精：cyclodextrincyclodextrin6 68 8個(gè)個(gè)d-d-吡喃葡萄糖以吡喃葡萄

9、糖以 -1,4-1,4-糖苷鍵首尾相接形成的穴狀化合物糖苷鍵首尾相接形成的穴狀化合物 - -環(huán)糊精環(huán)糊精 - -環(huán)糊精環(huán)糊精 - -環(huán)糊精環(huán)糊精葡萄糖殘基數(shù)葡萄糖殘基數(shù) 6 7 86 7 8分子量分子量 972 1135 1297972 1135 1297溶解度溶解度g/100ml g/100ml 14.5 18.5 23.214.5 18.5 23.21819環(huán)糊精環(huán)糊精 截錐體環(huán)狀結(jié)構(gòu)截錐體環(huán)狀結(jié)構(gòu)2 2位，位，3 3位羥位羥基位于錐底方基位于錐底方向，向，6 6位羥位羥基位于錐頂方基位于錐頂方向，使環(huán)糊精向，使環(huán)糊精外部親水外部親水6 6位亞甲基和位亞甲基和糖苷基排列在糖苷基排列在分子內(nèi)

10、部，呈分子內(nèi)部，呈疏水性疏水性20環(huán)糊精的性質(zhì)：環(huán)糊精的性質(zhì)： 非還原性低聚糖非還原性低聚糖 中性、堿性穩(wěn)定，多年儲(chǔ)存不變質(zhì)中性、堿性穩(wěn)定，多年儲(chǔ)存不變質(zhì) 酸性時(shí)可水解，但比直鏈寡糖穩(wěn)定酸性時(shí)可水解，但比直鏈寡糖穩(wěn)定2 25 5倍倍 空穴中可以包合多種化合物空穴中可以包合多種化合物用途：相轉(zhuǎn)移作用用途：相轉(zhuǎn)移作用 催化高選擇反應(yīng)催化高選擇反應(yīng) 不對(duì)稱(chēng)催化不對(duì)稱(chēng)催化 人工酶人工酶 乳化劑乳化劑21環(huán)糊精在食品中的用途環(huán)糊精在食品中的用途： 除去異味、羊膻、魚(yú)腥除去異味、羊膻、魚(yú)腥 減少柑桔苦味減少柑桔苦味 黃油中除去膽固醇黃油中除去膽固醇 保持色澤與香味保持色澤與香味 保護(hù)不飽和脂肪酸不被氧化保

11、護(hù)不飽和脂肪酸不被氧化 提高與改善食品組織結(jié)構(gòu)（乳化、起泡）提高與改善食品組織結(jié)構(gòu)（乳化、起泡） 香煙咀中除尼古丁香煙咀中除尼古丁22（二）分子生物學(xué)（二）分子生物學(xué)（生物有機(jī)化學(xué)）“基因剪刀基因剪刀”（酶）的合成和克隆，為化學(xué)治療提供（酶）的合成和克隆，為化學(xué)治療提供了一種全新的觀念和途徑。了一種全新的觀念和途徑。 bamh1在特定部位切割在特定部位切割dna2324oohohohohhooohohohohhoohoohohohhoohcoohohohooohohohhocoohohoho（三）天然有機(jī)化學(xué)茶多酚tea polyphenol 表兒茶素表兒茶素 ec 表沒(méi)食子兒茶素表沒(méi)食子兒茶

12、素 egc epicatechin epigallocatechin 表兒茶素沒(méi)食子酸酯表兒茶素沒(méi)食子酸酯 表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯 epicatechin galate epigallocatechin galate ecg egcg25茶多酚的功能茶多酚的功能1、防癌作用2、降血脂，降血膽固醇，預(yù)防心腦血管病3、抗菌，防齲齒4、增強(qiáng)免疫力，抗衰老5、消食26黃酮類(lèi)化合物槲槲hu皮素（櫟皮素（櫟li精）精）quercetin3,3,4,5,7-五羥基黃酮五羥基黃酮黃色色素黃色色素食品抗氧化劑食品抗氧化劑具有抑制癌細(xì)胞作用具有抑制癌細(xì)胞作用ooohohohohho27o

13、ooch3ohhoooohohhooooch3ohch3oooohohho銀杏黃酮銀杏黃酮白果素白果素銀杏黃素銀杏黃素28天然有機(jī)化學(xué)與有機(jī)合成古柯堿古柯堿 普魯卡因普魯卡因奎寧奎寧 氯喹磷酸鹽氯喹磷酸鹽29對(duì)葉酸類(lèi)化合物研究產(chǎn)生了氨甲喋呤抗腫瘤藥物結(jié)構(gòu)上的微小改變，可引起許多不同的性質(zhì)變化治療治療白血病、絨毛膜癌、骨肉瘤，治療白血病、絨毛膜癌、骨肉瘤，07.707.7暫時(shí)停用暫時(shí)停用3031（四）藥物（四）藥物活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、合成（包括結(jié)構(gòu)活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、合成（包括結(jié)構(gòu)改造和修飾）改造和修飾）中藥成分的活性結(jié)構(gòu)改造中藥成分的活性結(jié)構(gòu)改造核酸及蛋白質(zhì)藥物研究核酸及蛋白質(zhì)藥物研究藥物構(gòu)效關(guān)系藥物

14、構(gòu)效關(guān)系研究抑制制劑、受體激動(dòng)劑、拮抗研究抑制制劑、受體激動(dòng)劑、拮抗劑研究（非肽模擬）劑研究（非肽模擬）32維生素類(lèi)似物維生素類(lèi)似物l-肉毒堿肉毒堿 l-carnitinel-羥基羥基-三甲銨丁酸三甲銨丁酸l-hydroxyl-butyrobetaine性質(zhì)：性質(zhì)： 其鹽溶于水其鹽溶于水 穩(wěn)定性好，耐熱、耐光、耐酸堿穩(wěn)定性好，耐熱、耐光、耐酸堿 在食品加工中一般不損失在食品加工中一般不損失存在：存在： 動(dòng)物性食物中，人體可以制造動(dòng)物性食物中，人體可以制造 食物中食物中l(wèi)-肉毒堿的含量肉毒堿的含量 mg/kg綿羊肉綿羊肉 2100 牛肉牛肉 640 魚(yú)肉魚(yú)肉 700 兔肉兔肉 210 雞肉雞肉

15、25小麥小麥 714 花生花生 1 蔬菜蔬菜 0ch2coohohch2n ch3ch3ch3+-33維生素類(lèi)似物維生素類(lèi)似物膽堿膽堿功能功能：可促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)可促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)提高大腦活力、增強(qiáng)記憶力提高大腦活力、增強(qiáng)記憶力降低血液粘度，增強(qiáng)造血功能降低血液粘度，增強(qiáng)造血功能促進(jìn)脂肪代謝，保護(hù)肝臟促進(jìn)脂肪代謝，保護(hù)肝臟抗腫瘤、抗氧化、提高免疫功能抗腫瘤、抗氧化、提高免疫功能存在：存在： 動(dòng)物性食物如腦、肝、腎、魚(yú)、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯動(dòng)物性食物如腦、肝、腎、魚(yú)、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯或游離存在，大豆中含磷脂較高或游離存在，大豆中含磷脂較高 人體可以制造人體可以制造+ch2n ch3ch3ch3c

16、h2hooh-34維生素類(lèi)似物維生素類(lèi)似物l-肉毒堿肉毒堿 l-carnitine功能功能： 促進(jìn)脂肪酸的促進(jìn)脂肪酸的-氧化，將長(zhǎng)鏈脂肪酸從線粒體氧化，將長(zhǎng)鏈脂肪酸從線粒體膜外運(yùn)到膜內(nèi)，并代謝轉(zhuǎn)化為能量。用作減肥藥。膜外運(yùn)到膜內(nèi)，并代謝轉(zhuǎn)化為能量。用作減肥藥。 促進(jìn)嬰兒發(fā)育。用作嬰兒食品添加劑促進(jìn)嬰兒發(fā)育。用作嬰兒食品添加劑 參與?；倪\(yùn)輸與排出參與?；倪\(yùn)輸與排出 缺乏癥缺乏癥： 參與支鏈氨基酸的代謝參與支鏈氨基酸的代謝 能量代謝紊亂能量代謝紊亂 治療腎病、氨中毒治療腎病、氨中毒 酮體上升酮體上升ch2coohohch2n ch3ch3ch3+-35 內(nèi)源性活性物質(zhì)作為藥物的原理特定腺體內(nèi)源

17、性活性物質(zhì)作為藥物的原理特定腺體化學(xué)信使化學(xué)信使(內(nèi)源性活性物內(nèi)源性活性物)進(jìn)入血液循環(huán)到進(jìn)入血液循環(huán)到達(dá)靶器官激發(fā)或抑制某種生理效能例如達(dá)靶器官激發(fā)或抑制某種生理效能例如:前列腺素：引起平滑肌收縮、炎癥疼痛和前列腺素：引起平滑肌收縮、炎癥疼痛和防衛(wèi)性反應(yīng)，是多種生理過(guò)程的重要介質(zhì)防衛(wèi)性反應(yīng)，是多種生理過(guò)程的重要介質(zhì)前列環(huán)素前列環(huán)素f136 第一代農(nóng)藥第一代農(nóng)藥含氯化合物如：含氯化合物如：ddt、六六六、六六六 第二代農(nóng)藥第二代農(nóng)藥元素有機(jī)農(nóng)藥如元素有機(jī)農(nóng)藥如含磷化合物，馬含磷化合物，馬拉硫磷、草甘磷、拉硫磷、草甘磷、異氰酸甲酯異氰酸甲酯 第三代農(nóng)藥第三代農(nóng)藥超高效農(nóng)藥一種超高效農(nóng)藥一種來(lái)自菊

18、花的殺蟲(chóng)來(lái)自菊花的殺蟲(chóng)劑環(huán)異羥肟酸類(lèi)劑環(huán)異羥肟酸類(lèi)化合物化合物37第四代農(nóng)藥信息素第四代農(nóng)藥信息素昆蟲(chóng)激素昆蟲(chóng)激素 性引誘劑性引誘劑 保幼激素保幼激素 抗幼激素抗幼激素38 棉籽象棉籽象性引誘劑性引誘劑39（五）新型高分子材料（五）新型高分子材料功能高分子材料（特種工程塑料）功能高分子材料（特種工程塑料） 高強(qiáng)度、高模量、高使用溫度，特殊功能：高強(qiáng)度、高模量、高使用溫度，特殊功能： 光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)生物可降解與吸收材料生物可降解與吸收材料 治理治理“白色污染白色污染” 醫(yī)用材料：醫(yī)用材料： 骨折內(nèi)固定；縫合線；藥物控釋骨折內(nèi)固定；縫合線；

19、藥物控釋40有機(jī)化學(xué)在科學(xué)中的戰(zhàn)略地位 化學(xué)是一門(mén)承上啟下的中心科學(xué)化學(xué)是一門(mén)承上啟下的中心科學(xué)化學(xué)又是一門(mén)社會(huì)迫切需要的實(shí)用化學(xué)又是一門(mén)社會(huì)迫切需要的實(shí)用科學(xué)，化學(xué)與人們的衣食住行生活科學(xué)，化學(xué)與人們的衣食住行生活有非常緊密的聯(lián)系有非常緊密的聯(lián)系有機(jī)化學(xué)是發(fā)展最迅速的化學(xué)學(xué)科有機(jī)化學(xué)是發(fā)展最迅速的化學(xué)學(xué)科41不斷發(fā)現(xiàn)新的有機(jī)分子不斷發(fā)現(xiàn)新的有機(jī)分子研究有機(jī)分子的性質(zhì)和應(yīng)用研究有機(jī)分子的性質(zhì)和應(yīng)用開(kāi)展反應(yīng)學(xué)研究開(kāi)展反應(yīng)學(xué)研究不斷合成新的有機(jī)分子不斷合成新的有機(jī)分子建立完美的有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)體系建立完美的有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)體系有機(jī)合成有機(jī)合成 藥物化學(xué)藥物化學(xué)有機(jī)分析有機(jī)分析 農(nóng)藥化學(xué)農(nóng)藥化學(xué)理論有機(jī)理論

20、有機(jī) 有機(jī)高分子有機(jī)高分子元素有機(jī)元素有機(jī) 有機(jī)生物化學(xué)有機(jī)生物化學(xué)金屬有機(jī)金屬有機(jī) 天然有機(jī)化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)42有機(jī)化學(xué)和其他學(xué)科的關(guān)系無(wú)機(jī)化學(xué)無(wú)機(jī)化學(xué) 分析化學(xué)分析化學(xué) 物理化學(xué)物理化學(xué)生物化學(xué)生物化學(xué) 量子化學(xué)量子化學(xué) 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)生物學(xué)生物學(xué) 高分子化學(xué)高分子化學(xué)環(huán)境科學(xué)環(huán)境科學(xué) 分子生物學(xué)分子生物學(xué) 食品科食品科學(xué)學(xué)43有機(jī)化學(xué)和前沿學(xué)科的關(guān)系44 美國(guó)化學(xué)文摘美國(guó)化學(xué)文摘cas登錄的化合物登錄的化合物1900年年55萬(wàn)種，萬(wàn)種，1945年年110萬(wàn)種萬(wàn)種1999年年2340萬(wàn)種萬(wàn)種2005-5-20 8220萬(wàn)種萬(wàn)種前前45年增加年增加1倍倍后后60年增加年增加80倍倍近近6年

21、，平均每年增加年，平均每年增加980萬(wàn)種萬(wàn)種 45“有機(jī)化學(xué)極大的改善了人類(lèi)的生活，有機(jī)化學(xué)極大的改善了人類(lèi)的生活，使人類(lèi)在舊的自然界旁邊建立使人類(lèi)在舊的自然界旁邊建立起一個(gè)新的自然界起一個(gè)新的自然界” 伍德沃得伍德沃得作為化學(xué)教師，我們對(duì)這個(gè)作為化學(xué)教師，我們對(duì)這個(gè)“新自然界新自然界”的的了解有多少？了解有多少？我們的學(xué)生又能學(xué)到多少？我們的學(xué)生又能學(xué)到多少？46我國(guó)高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)我國(guó)高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)化學(xué)基有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)礎(chǔ)選修模塊的功能定位選修模塊的功能定位; ;有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊教材對(duì)中學(xué)選修模塊教材對(duì)中學(xué)有機(jī)化學(xué)核心思想和觀念的呈現(xiàn)特點(diǎn)有機(jī)化學(xué)核心思想和觀念的呈現(xiàn)特

22、點(diǎn); ;有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊教材有機(jī)化選修模塊教材有機(jī)化學(xué)核心思想和觀念的教學(xué)策略。學(xué)核心思想和觀念的教學(xué)策略。二、選修二、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊模塊47教材編寫(xiě)的依據(jù)、基礎(chǔ)、和定位教材編寫(xiě)的依據(jù)、基礎(chǔ)、和定位1.編寫(xiě)依據(jù)編寫(xiě)依據(jù)-新課標(biāo)新課標(biāo).2.知識(shí)基礎(chǔ)知識(shí)基礎(chǔ)-必修模塊必修模塊化學(xué)化學(xué)2中中“重要的有機(jī)化合物重要的有機(jī)化合物”的相關(guān)知的相關(guān)知識(shí)識(shí)3.水平定位水平定位-引導(dǎo)選修本模塊的學(xué)生比較引導(dǎo)選修本模塊的學(xué)生比較系統(tǒng)、深入的學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，系統(tǒng)、深入的學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，并能對(duì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生一定的興趣，以并能對(duì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生一定的興趣，以提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)、志

23、趣和能力，提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)、志趣和能力，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)為進(jìn)一步學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ).48總體思路總體思路結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)49按類(lèi)別按類(lèi)別學(xué)習(xí)有學(xué)習(xí)有機(jī)物機(jī)物自主學(xué)自主學(xué)習(xí)有機(jī)習(xí)有機(jī)物物系統(tǒng)學(xué)系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)習(xí)有機(jī)物物全面認(rèn)全面認(rèn)識(shí)有機(jī)識(shí)有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)系統(tǒng)研究有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)系統(tǒng)研究有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)和應(yīng)用，認(rèn)識(shí)有機(jī)物在人類(lèi)生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。和應(yīng)用，認(rèn)識(shí)有機(jī)物在人類(lèi)生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。必修必修課程課程選修選修課程課程學(xué)習(xí)個(gè)別重要的有機(jī)化合物，初步體會(huì)有機(jī)化學(xué)對(duì)于人類(lèi)學(xué)習(xí)個(gè)別重要的有機(jī)化合物，初步體會(huì)有機(jī)化學(xué)對(duì)于人類(lèi)文明、社

24、會(huì)發(fā)展和個(gè)人生活質(zhì)量提高的重要作用。文明、社會(huì)發(fā)展和個(gè)人生活質(zhì)量提高的重要作用。50必修化學(xué)學(xué)習(xí)的有機(jī)物必修化學(xué)學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類(lèi)物質(zhì)：烴類(lèi)物質(zhì)：甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯烴的衍生物烴的衍生物：乙醇乙醇乙酸、乙酸乙酯乙酸、乙酸乙酯油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類(lèi)物質(zhì)烴類(lèi)物質(zhì)：烷烴烷烴烯烴烯烴乙炔、炔烴乙炔、炔烴、苯及其同系物苯及其同系物烴的衍生物：烴的衍生物：乙醇、乙醇、醇類(lèi)物質(zhì)醇類(lèi)物質(zhì)乙醛、醛和酮乙醛、醛和酮 糖類(lèi)糖類(lèi)乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸氨基酸油脂油脂個(gè)別物質(zhì)學(xué)習(xí)個(gè)別物質(zhì)學(xué)習(xí)類(lèi)別物質(zhì)學(xué)習(xí)類(lèi)別物

25、質(zhì)學(xué)習(xí)51v本模塊教學(xué)要突出有機(jī)化學(xué)學(xué)科特色，突出學(xué)科本模塊教學(xué)要突出有機(jī)化學(xué)學(xué)科特色，突出學(xué)科思想和研究方法，把握化學(xué)學(xué)科發(fā)展的基本線索，思想和研究方法，把握化學(xué)學(xué)科發(fā)展的基本線索，將學(xué)科知識(shí)體系和研究方法相融合，實(shí)現(xiàn)知識(shí)與方將學(xué)科知識(shí)體系和研究方法相融合，實(shí)現(xiàn)知識(shí)與方法的雙重教學(xué)任務(wù)。法的雙重教學(xué)任務(wù)。 這就要求我們?cè)诰唧w的教學(xué)中，注意這就要求我們?cè)诰唧w的教學(xué)中，注意與初中、高中知識(shí)以及其他模塊的銜接，在學(xué)生現(xiàn)與初中、高中知識(shí)以及其他模塊的銜接，在學(xué)生現(xiàn)有的知識(shí)基礎(chǔ)上搭建好理論方法平臺(tái)，建構(gòu)好新的有的知識(shí)基礎(chǔ)上搭建好理論方法平臺(tái)，建構(gòu)好新的有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)框架。有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)框架。本模塊教學(xué)

26、建議本模塊教學(xué)建議52官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（共價(jià)鍵（共價(jià)鍵的極性）的極性）（碳（碳原子的飽原子的飽和程度）和程度）碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式 剖析官能團(tuán)，對(duì)官能剖析官能團(tuán)，對(duì)官能團(tuán)對(duì)反應(yīng)的影響的認(rèn)團(tuán)對(duì)反應(yīng)的影響的認(rèn)識(shí)從知其然到知其所識(shí)從知其然到知其所以然，更加理性化！以然，更加理性化！ 53烴的衍烴的衍生物生物性質(zhì)性質(zhì)烴的衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系內(nèi)在聯(lián)系烴的衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系內(nèi)在聯(lián)系醇醇 -oh-oh酚酚 -oh-oh醛醛 -cho-cho酮酮 -co-co-羧酸羧酸 coohcooh酯酯 -coo-coo-鹵代烴鹵代烴 -x-x加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)

27、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)官能團(tuán)官能團(tuán)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型5455 充分利用官能團(tuán)認(rèn)識(shí)框架，拓寬充分利用官能團(tuán)認(rèn)識(shí)框架，拓寬有機(jī)化合物的取材范疇，選擇具有官有機(jī)化合物的取材范疇，選擇具有官能團(tuán)典型性的、在自然界中廣泛存在能團(tuán)典型性的、在自然界中廣泛存在的、在生產(chǎn)、生活中有著重要用途的的、在生產(chǎn)、生活中有著重要用途的有機(jī)化合物。開(kāi)闊學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物有機(jī)化合物。開(kāi)闊學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)視野，極大地豐富了現(xiàn)行高中的認(rèn)識(shí)視野，極大地豐富了現(xiàn)行高中化學(xué)教材對(duì)有機(jī)化合物的介紹范圍?；瘜W(xué)教材對(duì)有機(jī)化合物的介紹范圍。密切結(jié)合生產(chǎn)生活實(shí)際以及生命科學(xué)。密切結(jié)合生產(chǎn)生活實(shí)際以及生命科學(xué)。56關(guān)

28、于教學(xué)實(shí)施的幾點(diǎn)建議關(guān)于教學(xué)實(shí)施的幾點(diǎn)建議5758特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系結(jié)構(gòu)和反應(yīng)規(guī)律的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)規(guī)律的指導(dǎo)作用，保證了有機(jī)化合物知識(shí)指導(dǎo)作用，保證了有機(jī)化合物知識(shí) 的系統(tǒng)性（官能團(tuán)體的系統(tǒng)性（官能團(tuán)體系）系）, ,為學(xué)生為學(xué)生體系構(gòu)建的思路和創(chuàng)新體系構(gòu)建的思路和創(chuàng)新采用了概念原理與有機(jī)化合物采用了概念原理與有機(jī)化合物知識(shí)的合理穿插編排、雙向同步的展開(kāi)方式知識(shí)的合理穿插編排、雙向同步的展開(kāi)方式, ,使學(xué)生能使學(xué)生能更深刻地體會(huì)到有機(jī)化學(xué)的內(nèi)在聯(lián)系和創(chuàng)造能力更深刻地體會(huì)到有機(jī)化學(xué)的內(nèi)在聯(lián)系和創(chuàng)造能力。59有機(jī)化學(xué)中有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)和還原反應(yīng)加

29、成加成反應(yīng)反應(yīng)取代取代反應(yīng)反應(yīng)消去消去反應(yīng)反應(yīng)氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)還原還原反應(yīng)反應(yīng)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)中反應(yīng)的中反應(yīng)的主要類(lèi)型主要類(lèi)型反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型類(lèi)型 有機(jī)化合有機(jī)化合物的物的結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征 試試劑劑反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物chcoh cxcoh cxc=c c=o c cx2、hx、nh3等等濃濃h2so4、zn、naoh/c2h5oh等等hcl、h2so4、hcn、nh3等等依據(jù)依據(jù)氧化數(shù)氧化數(shù)h2、lialh4等等如如氫化鋁鋰、硼氫化鋁鋰、硼氫化鈉等氫化鈉等酸性酸性kmno4、o2等等得到含不飽和鍵的化得到含不飽和鍵的化合物合物氧化數(shù)升氧化數(shù)升高或降低高或降低的產(chǎn)物的產(chǎn)物不飽和不飽和 極性鍵極性鍵 羥

30、鹵氨羥鹵氨加成反應(yīng)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng)60具體化具體化 不飽和不飽和 極性鍵極性鍵 羥鹵氨羥鹵氨加成反應(yīng)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng)61特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律引入有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律 62特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律引入有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律ch3ch -ch3 oso3h h2so4 ch3chbr-ch3h br 63特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律引入有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的規(guī)律ch2= ch2 + h2so4ch3ch2oso3h17064特色和創(chuàng)新特色和創(chuàng)新引入有機(jī)合成設(shè)計(jì)的思想引入有機(jī)合成設(shè)計(jì)的思想首次引入首次引入

31、“有機(jī)合成有機(jī)合成”的章節(jié)，介紹了逆的章節(jié)，介紹了逆推思維的思想和推理方法及合成有機(jī)化合推思維的思想和推理方法及合成有機(jī)化合物對(duì)人類(lèi)的貢獻(xiàn)物對(duì)人類(lèi)的貢獻(xiàn), ,凸顯有機(jī)化學(xué)的價(jià)值。凸顯有機(jī)化學(xué)的價(jià)值。采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)合成的基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能有機(jī)合成的基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類(lèi)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用。團(tuán)和各類(lèi)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用。65有機(jī)合成的意義確證分子結(jié)構(gòu)，獲得稀罕化合物確證分子結(jié)構(gòu)，獲得稀罕化合物開(kāi)創(chuàng)一類(lèi)新化合物開(kāi)創(chuàng)一類(lèi)新化合物(或結(jié)構(gòu)單元或結(jié)構(gòu)單元)的合成的合成方法方法促進(jìn)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展促進(jìn)化學(xué)學(xué)科的

32、發(fā)展(例如例如:vb12的合的合成中發(fā)現(xiàn)了成中發(fā)現(xiàn)了w-h規(guī)則規(guī)則)逆推法合成設(shè)計(jì)逆推法合成設(shè)計(jì)原料原料y目標(biāo)分子目標(biāo)分子中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物+原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物+原料原料66草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成草酸二乙酯草酸二乙酯性質(zhì)：無(wú)色異丁酸油狀液體，有芳香味。微溶與性質(zhì)：無(wú)色異丁酸油狀液體，有芳香味。微溶與水，劇毒。水，劇毒。用途：多種醫(yī)藥、染料、塑料促進(jìn)劑的中間體。用途：多種醫(yī)藥、染料、塑料促進(jìn)劑的中間體。cooc2h5cooc2h567+cooc2h5cooc2h5coohcoohc2h5ohch2ohch2ohch2clch2clch2ch268草酸二乙酯的合成路線草酸二乙酯的合成

33、路線cooc2h5cooc2h5coohcoohc2h5ohch2clch2clch2ch2+ h2oh+ cl2ch2ch2ch2clch2cl+ 2 naoh h2och2ohch2ohch2ohch2oh氧化coohcoohc2h5oh+ 2一定條件+ 2 h2o+ 2 nacl69草酸二乙酯的工業(yè)合成草酸二乙酯的工業(yè)合成以淀粉或葡萄糖溶液為原料，在五氧化二釩催化下，用硝酸以淀粉或葡萄糖溶液為原料，在五氧化二釩催化下，用硝酸硫酸氧化得到草酸硫酸氧化得到草酸 h2so4 v2o5 c6h12o6 + 6hno3 3h2c2o4 + 6h2o + 6no或用或用co與與naoh作用形成甲酸鈉

34、，然后濃縮脫氫得到草酸鈉作用形成甲酸鈉，然后濃縮脫氫得到草酸鈉 加壓加壓co + naoh hcoona 150 c 400 c pbso4 h2so4hcoona ma2c2o4 pbc2o4 h2c2o4工業(yè)草酸脫水形成無(wú)水草酸，然后在甲苯存在下與乙醇發(fā)生酯工業(yè)草酸脫水形成無(wú)水草酸，然后在甲苯存在下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到草酸二乙酯化反應(yīng)得到草酸二乙酯occohooh 2 c2h5ohc6h5ch3occoooc2h5c2h570逆推法苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于多種植苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于多種植物香精中，可用作香料、食品添加劑，及物香精中，可用作香料、食品添加劑，及一些固體香

35、料的溶劑。它也是一種常見(jiàn)的一些固體香料的溶劑。它也是一種常見(jiàn)的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑劑?；ぴ?，可以用作塑料、涂料的增塑劑。 coo ch2苯甲酸苯甲酯的合成苯甲酸苯甲酯的合成71觀察苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)觀察苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)苯甲酸芐酯為酯類(lèi)化合物，形成酯的羧酸與苯甲酸芐酯為酯類(lèi)化合物，形成酯的羧酸與醇分別具有一個(gè)苯環(huán)，而且各含有醇分別具有一個(gè)苯環(huán)，而且各含有7個(gè)碳原個(gè)碳原子。子。coo ch2苯環(huán) 苯環(huán) 酯基 coohch2ho72coo ch2coohch2hochoch2clchcl2ch3原料分子 目標(biāo)分子目標(biāo)分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 73coo ch2ch3km

36、no4coohch2oh濃硫酸lialh4ch2clch3coo ch2coohch2oh濃硫酸氧化劑naohh2ocl2光coo ch2chochcl2ch3naohh2ocl2光氧化劑coohch2oh濃硫酸nih2kmno4ch2clch3naohh2ocl2光coo ch2coohch2oh濃硫酸74優(yōu)選合成路線優(yōu)選合成路線對(duì)上述過(guò)程中所設(shè)計(jì)的不同合成路線進(jìn)行評(píng)對(duì)上述過(guò)程中所設(shè)計(jì)的不同合成路線進(jìn)行評(píng)價(jià)，優(yōu)選其中比較合理的路線。價(jià)，優(yōu)選其中比較合理的路線?？紤]因素：產(chǎn)率高低考慮因素：產(chǎn)率高低 步驟多少步驟多少 操作繁簡(jiǎn)操作繁簡(jiǎn) 經(jīng)濟(jì)上是否合理經(jīng)濟(jì)上是否合理 是否利于環(huán)境保護(hù)。是否利于環(huán)境

37、保護(hù)。75工業(yè)上，苯甲酸芐酯的制備采用苯甲酸工業(yè)上，苯甲酸芐酯的制備采用苯甲酸與氯芐在催化劑下直接反應(yīng)制備。其與氯芐在催化劑下直接反應(yīng)制備。其中苯甲酸鈉可由苯甲酸與碳酸氫鈉制中苯甲酸鈉可由苯甲酸與碳酸氫鈉制備，氯芐的制備與上述方法相同。備，氯芐的制備與上述方法相同。coo ch2coohch2clch3cl2光nahco3coona氧化劑催化劑76大學(xué)有機(jī)化學(xué)對(duì)中學(xué)生的希望大學(xué)有機(jī)化學(xué)對(duì)中學(xué)生的希望1、會(huì)做實(shí)驗(yàn)（有機(jī)化學(xué)的實(shí)驗(yàn)性）、會(huì)做實(shí)驗(yàn)（有機(jī)化學(xué)的實(shí)驗(yàn)性）2、用發(fā)展的、可變的、開(kāi)放的眼光看、用發(fā)展的、可變的、開(kāi)放的眼光看待化學(xué)知識(shí)待化學(xué)知識(shí) 了解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系了解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 知道有

38、機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性，注意有機(jī)知道有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性，注意有機(jī)反應(yīng)的條件，而不刻意平衡方程式反應(yīng)的條件，而不刻意平衡方程式3、具有較好的分析、推理、綜合能力、具有較好的分析、推理、綜合能力77練習(xí)題練習(xí)題化合物化合物a俗名莽草酸俗名莽草酸, 結(jié)構(gòu)式如結(jié)構(gòu)式如右圖右圖, 是治療禽流感藥物是治療禽流感藥物“達(dá)菲達(dá)菲”的原料的原料, 可由我國(guó)特產(chǎn)八角茴香可由我國(guó)特產(chǎn)八角茴香提取得到。提取得到。1、 a的分子式是的分子式是 。2、a的化學(xué)名稱(chēng)是的化學(xué)名稱(chēng)是 。3、 a分子中含有的官能團(tuán)分子中含有的官能團(tuán)有有 。4、下列、下列試劑可以與試劑可以與a發(fā)生反應(yīng)的是發(fā)生反應(yīng)的是 。 濃鹽酸濃鹽酸 銀氨溶液銀氨溶液 氫

39、氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液 溴水溴水 三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液 高錳酸鉀溶液高錳酸鉀溶液ohohhocooh785 、化合物化合物b結(jié)構(gòu)式如右圖結(jié)構(gòu)式如右圖, 俗名沒(méi)食子酸俗名沒(méi)食子酸, 可由植物五可由植物五倍子提取得到倍子提取得到. b的化學(xué)名稱(chēng)的化學(xué)名稱(chēng)是是 。6、常溫下常溫下b的狀態(tài)是的狀態(tài)是 體體。7、用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別a 、b。8、寫(xiě)出由寫(xiě)出由b制備制備pg (沒(méi)食子酸丙酯沒(méi)食子酸丙酯, 常用的食品防常用的食品防腐劑腐劑)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式。9 9、是否可以用與第是否可以用與第8題類(lèi)似的方法制備莽草酸丙酯題類(lèi)似的方法制備莽草酸丙酯? 為什么為什么?ohohho

40、cooh79分析討論莽草酸可由我國(guó)特產(chǎn)八角茴香提取莽草酸可由我國(guó)特產(chǎn)八角茴香提取得到，是治療禽流感藥物得到，是治療禽流感藥物“達(dá)菲達(dá)菲”的的原料原料, 但莽草酸不能治療禽流感，有但莽草酸不能治療禽流感，有關(guān)八角茴香可以治療禽流感的說(shuō)法不妥。關(guān)八角茴香可以治療禽流感的說(shuō)法不妥。1、 a的分子式是的分子式是 c7h10o5 。 羥基、醛基、羧基不影響氫原子數(shù)羥基、醛基、羧基不影響氫原子數(shù) 檢驗(yàn)：不飽和度檢驗(yàn)：不飽和度 (2c-h-x+n)/2 +1(2c-h-x+n)/2 +1 2 2 與結(jié)構(gòu)式符合與結(jié)構(gòu)式符合 ohohhocooh802、a的化學(xué)名稱(chēng)是：的化學(xué)名稱(chēng)是： 3,4,5-三羥基三羥基-1-環(huán)己烯羧酸環(huán)己烯羧酸 。關(guān)于命名：關(guān)于命名：（1 1）母體次序規(guī)則）母體次序規(guī)則（2 2）取代基次序規(guī)則）取代基次序規(guī)則（3 3）構(gòu)型的確定）構(gòu)型的確定 （4 4）主鏈的選擇）主鏈的選擇（5 5）主鏈或環(huán)的編號(hào)）主鏈或環(huán)的編號(hào)（6 6）名稱(chēng)的書(shū)寫(xiě)）名稱(chēng)的書(shū)寫(xiě)ohohhocooh81分析討論3、 a分子中含有的官能團(tuán)有分子