高中化學(xué)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的衍生物知識點難點重點考點匯總高考復(fù)習(xí)必備

1、第3章烴的衍生物考綱要求1.了解鹵代烴醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結(jié)合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題?！局R梳理】一、鹵代烴1.概念：烴分子里的氫原子被_取代后生成的產(chǎn)物。官能團為_，飽和一元鹵代烴的通式為_。2.物理性質(zhì)：3.化學(xué)性質(zhì)：(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。反應(yīng)條件：_。c2h5br在堿性條件下水解的方程式為_。用rx表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為_。(2)消去反應(yīng)。消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如h2o、hb

2、r等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。鹵代烴消去反應(yīng)的條件：_。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。用rx表示鹵代烴，消去反應(yīng)的方程式為_。二、醇類1.概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為_。2.分類：3.物理性質(zhì)的變化規(guī)律：物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而_醇分子間存在_，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠_烷烴水溶性低級脂肪醇_水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_4.化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)：試劑及條件斷鍵位置反應(yīng)類型

3、化學(xué)方程式na_hbr,加熱_o2(cu),加熱_濃硫酸,170_濃硫酸,140_ ch3cooh(濃硫酸、加熱)_取代(酯化)_ 5.幾種常見的醇：名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇_結(jié)構(gòu)簡式_狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇三、苯酚1.組成與結(jié)構(gòu)：2.苯酚的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯粉紅色水溶性常溫下在水中溶解度不大，高于65與水混溶毒性有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用_清洗3.化學(xué)性質(zhì)：(1)羥基中氫原子的反應(yīng)弱酸性。電離方程式：_，俗稱_，酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫

4、更 _，苯酚的酸性比乙醇的酸性_。與活潑金屬反應(yīng)。與na反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。與堿的反應(yīng)。苯酚的渾濁液中現(xiàn)象為液體_現(xiàn)象為溶液_。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_；_。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)：由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫更_ _被取代。苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)：苯酚跟fecl3溶液作用呈_色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)。與h2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯_色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。四、醛1.醛：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的

5、化合物，官能團為_，飽和一元醛的分子通式為_(n1)。2.甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲醛_乙醛_3.甲醛、乙醛的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色_刺激性氣味_水乙醛_與水、乙醇等_4.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)。醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為請寫出乙醛的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)氧化反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)。_。與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)。_。催化氧化。_。(2)還原反應(yīng)(加氫):_。5.醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響：(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%40%的甲醛水溶液俗稱_；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用

6、于浸制生物標本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_是室內(nèi)主要污染物之一。五、羧酸酯1.羧酸：(1)概念：由_相連構(gòu)成的有機化合物。(2)官能團：_。(3)通式：飽和一元羧酸的分子式為_(n1)，通式可表示為rcooh。(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)。酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸_，在水溶液里的電離方程式為_。請寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要的現(xiàn)象及化學(xué)反應(yīng)方程式：酯化反應(yīng)：ch3cooh和ch3ch218oh發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為2.酯類：(1)概念：羧酸分子羧基中的_被or取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺開。(2)官能團：_。(3)物理性質(zhì)：低級酯的物理性質(zhì)。(4)化學(xué)性質(zhì)。酯的水解反應(yīng)原理無機酸

7、只起_作用，堿除起_作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大?？键c一鹵代烴的水解和消去反應(yīng)1.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較：反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)本質(zhì)和通式產(chǎn)物特征引入oh，生成含oh的化合物消去hx，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物2.反應(yīng)規(guī)律：(1)水解反應(yīng)。所有鹵代烴在naoh的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。多鹵代烴水解可生成多元醇，如(2)消去反應(yīng)。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子ch3cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上

8、無氫原子 、有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成rccr，如【典題】已知(x代表鹵素原子，r代表烴基)：利用上述信息，按以下步驟從 合成 。(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)請回答下列問題：(1)分別寫出b、d的結(jié)構(gòu)簡式：b、d。(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是。(填數(shù)字代號)(3)如果不考慮、反應(yīng)，對于反應(yīng)，得到的e可能的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)試寫出cd反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件) ?！炯庸逃?xùn)練】1.下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是()a.ch3ch2ch2clb.ch3ch2clc

9、. d. 2.2-氯丁烷常用于有機合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是()a.分子式為c4h8cl2b.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀c.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑d.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機產(chǎn)物只有一種3.(2015·包頭模擬)圖中ai均為有機化合物，根據(jù)圖中的信息，回答下列問題。(1)環(huán)狀化合物a的相對分子質(zhì)量為82，其中含碳87.80%，含氫12.20%。b的一氯代物僅有一種，b的結(jié)構(gòu)簡式為_ 。(2)m是b的一種同分異構(gòu)體，m能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則m的結(jié)構(gòu)簡式為_ 。(3)由a生成d的反應(yīng)類型

10、是，由d生成e的反應(yīng)類型是，由h生成i的反應(yīng)類型是。(4)分子中含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應(yīng)：則由e和a反應(yīng)生成f的化學(xué)方程式為_ 。(5)h中含有的官能團是，i中含有的官能團是。考點二醇類物質(zhì)催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1.醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(oh)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。2.醇的消去規(guī)律：醇分子中，連有羥基(oh)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵?？杀硎緸椤镜漕}】下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是()a. b.(ch3)3cch2oh c.

11、d. 【針對訓(xùn)練】(2015·東莞模擬)分子式為c7h16o的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，用下列該醇的同分異構(gòu)體進行填空。 (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是；(3)不能發(fā)生催化氧化的是；(4)能被催化氧化為酮的有種；(5)能使酸性kmno4溶液褪色的有種?！炯庸逃?xùn)練】1.(2015·淄博模擬)某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)它的說法正確的是()a.能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) b.能被催化氧化生成醛c.與它具有相同官能團的同分異構(gòu)體還有4種 d .與乙醇互為同系物2.分子式為c5h12o的有機物a，其結(jié)構(gòu)中含有2個ch3，在濃硫酸存在下

12、加熱生成某烯烴，則符合上述條件的a的同分異構(gòu)體有()a.3種b.4種c.5種d.6種考點三烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系【自主訓(xùn)練】(2015·長春模擬)a是一種重要的化工原料，已知a是一種鹵代烴，相對分子質(zhì)量為92.5，其核磁共振氫譜中只有一個峰，c是一種高分子化合物，m是一種六元環(huán)狀酯，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，回答下列問題：(1)a的分子式為；ab的反應(yīng)類型為。(2)有機物e的化學(xué)名稱為；m的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：bc： ；ef： .【歸納總結(jié)】1.轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：2.酯化反應(yīng)的類型：(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如(3)多元

13、羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如【針對訓(xùn)練】肉桂酸異戊酯g( )是一種香料，一種合成路線如下：已知以下信息：c為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22?；卮鹣铝袉栴}：(1)a的化學(xué)名稱為。 (2)b和c反應(yīng)生成d的化學(xué)方程式為_。(3)f中含有官能團的名稱為。 (4)e和f反應(yīng)生成g的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為?！炯庸逃?xùn)練】1.(2015·成都模擬)某有機物的結(jié)構(gòu)為 ，下列有關(guān)說法正確的是()a.1 mol該物質(zhì)與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗2 mol br2 b.1 mol該物質(zhì)最多能與2 mol naoh反應(yīng)c.1 mol該物質(zhì)最多能與3 mol