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1、1. 幾個基本概念 烴(Hydocarbons) 飽和烴(Saturated hydrocarbons) 鏈烷烴的通式(General formula) CnH2n+2 同系列(Homologous series) 同系物(Homologs) 同分異構(gòu)第1頁/共45頁烴開鏈烴環(huán)烴(脂 肪烴)飽和 烴不飽和 烴(烷烴) 烴: 只由碳?xì)鋬煞N元素組成的有機(jī)物;也叫碳?xì)浠衔?。開鏈烴:碳原子相連成鏈狀的烴,叫脂肪烴。飽和脂肪烴叫烷烴。第2頁/共45頁CHHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHCHHCHHHCH4 C2H6C3H8 C4H10第3頁/共45頁同分異構(gòu)體:分子式相同而結(jié)
2、構(gòu)不同的化合物。 碳鏈異構(gòu):直鏈和支鏈的異構(gòu)。同系列:結(jié)構(gòu)相似,組成上相差若干個CH2的化合 物組成,互稱同系物。烷烴結(jié)構(gòu)通式: CnH2n+2第4頁/共45頁aCH3bCH2bCH2bCH2aCH3 aCH3bCH2cCHaCH3 aCH3 CH3 aCH3dCaCH3 CH3戊烷(正戊烷)戊烷(正戊烷)2-甲基丁烷(異戊烷)甲基丁烷(異戊烷)2,2-二甲基丙烷(新戊烷)二甲基丙烷(新戊烷)a: 一級(一級(1 1)(伯伯)碳原子,伯氫;碳原子,伯氫;b: 二級(二級(2 2)(仲仲)碳原子,仲氫;碳原子,仲氫;c: 三級(三級(3 3)(叔叔)碳原子,叔氫;碳原子,叔氫;d: 四級(四級(
3、4 4)(季季)碳原子;碳原子;碳原子和氫原子的分類:第5頁/共45頁烴基烴基:烷烴分子中除去一個氫原子后余下的部分,烷烴分子中除去一個氫原子后余下的部分, 以以R-表示表示(1)某基:甲基某基:甲基CH3- (Me) ;乙基;乙基CH3CH2- (Et) ;丙基丙基 CH3CH2CH2- (Pr)(2)異某基:異丙基異某基:異丙基 (CH3)2CH- (i-Pr) ; 異丁基異丁基 (CH3)2CHCH2- (i-Bu) (3)仲某基:仲丁基仲某基:仲丁基 CH3CH2CH(CH3)- (s-Bu) (4)叔某基:叔丁基叔某基:叔丁基 (CH3)3C- (t-Bu) 第6頁/共45頁2. 烷
4、烴的命名 1.習(xí)慣命名法(普通命名法) 2.系統(tǒng)命名法 3. 衍生物命名法 4. 俗名 第7頁/共45頁(一)普通命名法:(一)普通命名法:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分別表示十個甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分別表示十個以下碳原子數(shù)目以下碳原子數(shù)目; 碳原子數(shù)在十個以上的,用中文數(shù)字十一、碳原子數(shù)在十個以上的,用中文數(shù)字十一、十二、十三十二、十三來表示來表示 ; 用用“正正(normal)、異、異(iso)、新、新(neo)”等字為前綴區(qū)分異構(gòu)體,加上等字為前綴區(qū)分異構(gòu)體,加上“烷烷”字即為全名。字即為全名。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3正戊烷正戊烷 CH3CH3C
5、HCH2CH3CH3CH3CH3CCH3異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷第8頁/共45頁例題:用普通命名法命名下列化合物CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3CH3異己烷新己烷第9頁/共45頁(二)系統(tǒng)命名法(二)系統(tǒng)命名法(IUPAC)(International Union of Pure and Applied Chemistry) 直鏈烷烴系統(tǒng)命名與普通命名法相同,只是把直鏈烷烴系統(tǒng)命名與普通命名法相同,只是把“正正”字取消。字取消。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3帶有支鏈的烷烴則按以下命名規(guī)則命名:戊烷戊烷(教學(xué)方法:先舉例后總結(jié)?。┑?0頁/共45頁CH3CH2C
6、HCHCHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH3CH37 6 5 4 3 2 12,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH3CH2CHCHCHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH3CH37 6 5 4 3 2 12,3,5-三甲基-4-丙基庚烷第11頁/共45頁 (1)選主鏈:最長碳鏈。選主鏈:最長碳鏈。取代基最多;取代基最多; (2)編號:編號:a:從離支鏈最近的一端開始編號;從離支鏈最近的一端開始編號; b: “最低系列最低系列”規(guī)則(以前:規(guī)則(以前:“位置和最小位置和最小”) (3)寫出名稱:寫出名稱:a:支鏈烷基名稱和位置寫在前;支鏈烷基名稱和位置寫在前; b: 小基團(tuán)在前,大基團(tuán)在后
7、(次序規(guī)則);小基團(tuán)在前,大基團(tuán)在后(次序規(guī)則); c:相同基團(tuán)合并,以漢字二、三、四等標(biāo)明數(shù)目。相同基團(tuán)合并,以漢字二、三、四等標(biāo)明數(shù)目。注意:注意: (1) 數(shù)字與漢字間用數(shù)字與漢字間用“”隔開,數(shù)字間用隔開,數(shù)字間用“,”分開;分開; (2) “某基某基”和和“某烷某烷”之間不能用之間不能用“”隔開隔開; (3) 漢字二、三、四等不能用阿拉伯?dāng)?shù)字漢字二、三、四等不能用阿拉伯?dāng)?shù)字2,3,4等替換等替換命名規(guī)則:第12頁/共45頁主主鏈鏈及及編編號號CH3CCHCH2CHCH3CH3CH3CH3 6 5 4 3 2 12,2,3,5-四甲基己烷CH3 1 2 3 4 5 6CH3CH2CHC
8、HCHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH3CH37 6 5 4 3 2 12,3,5-三甲基-4-丙基庚烷最低系列原則最低系列原則選擇含取代基多的最長碳鏈第13頁/共45頁CH3-CH-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1111 10 9 8 7 6 5 4 3 2 12,4,5,5,9,10 ( )2,3,7,7,8,10 ( )2,3,7, 8,10-五甲基五甲基-7-乙基十一烷乙基十一烷注意:注意:第14頁/共45頁次序規(guī)則的主要內(nèi)容次序規(guī)則的主要內(nèi)容 原子序數(shù)大的次序大,原子序數(shù)小的次序小,同位素中質(zhì)量高的次序大 。 I Br Cl S P F O N C D H 如果原子團(tuán)的第一個原子相同,則比較與它相連的其它原子(第二個原子)的原子序數(shù)大小 ,其它依次類推 。 含有雙鍵或叁鍵的原子團(tuán),可以認(rèn)為連有二個或三個相同的原子 。第15頁/共45頁CHHHR1222CHHHHHCR1222所以乙基和甲基相比,乙基為所以乙基和甲基相比,乙基為“較優(yōu)較優(yōu)”基團(tuán),基團(tuán),因此乙基應(yīng)排在甲基之后。因此乙基應(yīng)排在甲基之后。CH2CH3CHCH3 仲自由基仲自由基 伯自由基伯自由基 甲基自由基甲基自由基
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