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文檔簡(jiǎn)介
1、.高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題練習(xí)1順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:已知:.RCH=CHRRCHORCHO(R、R代表烴基或氫)(1)CH2=CHCH=CH2的名稱是_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是(選填字母)_。a加聚反應(yīng) b縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)_。(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是_g。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。2 Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線
2、合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)AB為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_;BC的反應(yīng)類型是_。(2)H中含有的官能團(tuán)名稱是_;F的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)EF的化學(xué)方程式是_。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)下列說(shuō)法正確的是_。aA能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體bD和F中均含有2個(gè)鍵c1 mol G完全燃燒生成7 mol H2OdH能發(fā)生加成、取代反應(yīng)3某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)對(duì)于普魯卡因,下列說(shuō)法正確的是_。A可與濃鹽酸
3、形成鹽B不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C可發(fā)生水解反應(yīng)D能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑_。(4)寫出CDE的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有羧基1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D。請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。4. 葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是(填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a.分子中碳原子與氮原子的個(gè)
4、數(shù)比是75,b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個(gè)條件,丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):步驟的反應(yīng)類型是_。步驟和在合成甲過(guò)程中的目的是_。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。5 A是一種有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A的合成路線如下圖,其中BH分別代表一種有機(jī)物。已知:R、R代表烴基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1) A的名稱(系統(tǒng)命名)是_;第步反應(yīng)的類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)C物質(zhì)與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比11反應(yīng)
5、,其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)寫出含有六元環(huán),且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。6不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列化合物的說(shuō)法,正確的是_。A遇FeCl3溶液可能顯紫色B可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:化合物的分子式為_(kāi),1 mol化合物能與_mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得,但只有能與Na反
6、應(yīng)產(chǎn)生H2,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(寫1種);由生成的反應(yīng)條件為_(kāi)。(4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。利用類似反應(yīng)的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為_(kāi)。答案及解析1、答案(1)1,3丁二烯(2)a(3)b6(5)(6)解析(1)CH2=CHCH=CH2分子中含有2個(gè),屬于二烯烴,根據(jù)系統(tǒng)命名法原則,其名稱為1,3丁二烯。(2)CH2=CHCH=CH2分子中含有,具有烯烴的化學(xué)性質(zhì),能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等,該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)生成順式聚合物P,則反應(yīng)為加聚反應(yīng)。(2)遷移應(yīng)用課本中順?lè)串悩?gòu)體知識(shí),推測(cè)順式聚合物P分子中連接在兩端碳原子的同種基團(tuán)
7、處于雙鍵的同側(cè),故b項(xiàng)正確。(4)結(jié)合題給信息中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理,推測(cè)反應(yīng)為2分子CH2=CHCH=CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))生成A。又知A的相對(duì)分子質(zhì)量為108,從而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH2=CHCH=CH2。結(jié)合信息中反應(yīng)原理,在O3、Zn/H2O作用下,發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng),生成和HCHO,結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B為,C為HCHO。1 mol B中含有3 molCHO,可與3 mol H2完全加成,消耗H2的質(zhì)量為6 g。(5)N的分子式為C13H8Cl4O2,而C的分子式為CH2O,的分子式為C6H4Cl2O,由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑,可推出N
8、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下,也能生成B()和C(HCHO),根據(jù)該反應(yīng)的原理,逆向推理知A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為。2、答案(1)CH2CHCCH加成反應(yīng)(2)羰基、碳碳雙鍵和酯基2丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O(4)(5)ad解析(1)兩分子HCCH發(fā)生自身加成反應(yīng),其中一分子HCCH斷裂CH鍵,另一分子HCCH斷裂CC中的一個(gè)鍵生成B,則B為CH2CHCCH。對(duì)比B和C的分子結(jié)構(gòu)可知,BC的反應(yīng)為加成反應(yīng),該反應(yīng)中CH2CHCCH斷裂CC中的一個(gè)鍵,
9、CH3OH斷裂OH鍵,生成C()。(2)分析H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該有機(jī)物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CCCOOCH2CH3,其系統(tǒng)名稱為2丁炔酸乙酯。(3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng),生成CH3CCCOOCH2CH3,逆向推導(dǎo)可知,E為CH3CCCOOH,根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O。(4)H的分子式為C10H14O3,則其同分異構(gòu)體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰,且含有OCH3,說(shuō)明其分子
10、中含有苯環(huán),且OCH3所處的化學(xué)環(huán)境相同,即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對(duì)稱位置的碳原子上,結(jié)合其分子式,可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)HCCH分子中含有碳碳三鍵,可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體CH2=CHCl。1個(gè)CC鍵含有2個(gè)鍵和1個(gè)鍵,1個(gè)C=O鍵含有1個(gè)鍵和1個(gè)鍵,則1個(gè)CH3CCH、CH3CCCOOCH2CH3分子中分別含有2個(gè)鍵和3個(gè)鍵。G的分子式為C11H16O3,則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基,能與H2等發(fā)生加成反應(yīng),能發(fā)生水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))。3、答案(1)AC(2)解析采用逆向推理法。應(yīng)由E還原生成,E則是由
11、C( )與D(CH3CH2)2NCH2CH2OH經(jīng)酯化反應(yīng)生成。,(1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含有NH2,能與鹽酸反應(yīng)生成鹽;分子中含有苯環(huán),可與H2加成;分子中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng);因分子中只有堿性基團(tuán),而無(wú)酸性基團(tuán),故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析,A、C項(xiàng)正確。(2)苯與CH2=CH2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應(yīng)生成A( ),結(jié)合C的分子結(jié)構(gòu)及A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件可知A在苯環(huán)上CH2CH3的對(duì)位引入NO2,B為。(3)由可知,苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為COOH,所需試劑應(yīng)是酸性KMnO4溶液。(4)C與D發(fā)生酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式為HOCH2CH2N(CH2CH3)2H2O。(5)因苯環(huán)上
12、有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基,且位于苯環(huán)的對(duì)位。符合條件的B的同分異構(gòu)體共有4種:(6)結(jié)合信息,由D(CH3CH2)2NCH2CH2OH)可逆推X為(CH3CH2)2NH,由原料CH2=CH2,可推斷另一種反應(yīng)物為NH3。CH2=CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng),其化學(xué)方程式為CH2=CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3NH(CH2CH3)22HCl。4、答案(1)羧基(2)ac(3)(4)取代反應(yīng)保護(hù)氨基解析(1)羧基顯酸性,氨基顯堿性。(2)一個(gè)乙分子中存在7個(gè)C原子、5個(gè)N原子,a正確;該物質(zhì)沒(méi)有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),故不屬于芳香族化合物,b錯(cuò)誤
13、;乙分子中有NH2,可以與鹽酸反應(yīng),有Cl,可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng),c正確;乙分子中沒(méi)有苯環(huán),沒(méi)有酚羥基,故不屬于苯酚的同系物,d錯(cuò)誤。(3)在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定為乙酸某酯,故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知發(fā)生了取代反應(yīng);步驟和在合成甲過(guò)程中的目的是把NH2暫時(shí)保護(hù)起來(lái),防止在步驟中反應(yīng);步驟是肽鍵發(fā)生水解,重新生成NH2。5、答案(1)3,4二乙基2,4己二烯消去反應(yīng)(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(5)解析由B的分子式可知B為乙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng);E與C2H5MgBr反應(yīng)
14、,則E為酯,D為酸,D為C經(jīng)過(guò)兩步氧化反應(yīng)制得,則C為乙二醇,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH,故D為乙二酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH,E為1分子乙二酸與2分子甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)所得產(chǎn)物,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3COOCCOOCH3,類比原題中的“已知”可知反應(yīng)生成的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G經(jīng)水解反應(yīng)生成的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H經(jīng)消去反應(yīng)后生成A。(1) A分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,為二烯烴,故其系統(tǒng)命名為3,4二乙基2,4己二??;第步反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。(2)第步反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng),在反應(yīng)過(guò)程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羥基而生成溴代烴,反應(yīng)的化學(xué)方程式
15、為CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)乙二醇與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比11 反應(yīng)時(shí),乙二醇分子中只反應(yīng)掉一個(gè)羥基,生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,該分子經(jīng)加聚反應(yīng)后得到。(4)類比原題中“已知”信息就可寫出H3COOCCOOCH3與CH3CH2MgBr反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)A分子中共有10個(gè)C原子,當(dāng)其同分異構(gòu)體中含有六元環(huán),且一氯代物只有2種時(shí),要求分子中不只含有1個(gè)六元環(huán),否則除六元環(huán)外碳原子上的一氯代物就不止2種,故分子中可以有3個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)甲基,且兩個(gè)甲基處于六元環(huán)中對(duì)位C原子上。6、答案(1)AC(2)C9H104
16、(3) CH3CH2CH2OH)氫氧化鈉醇溶液、加熱解析要分析有機(jī)化合物的性質(zhì),首先要明確官能團(tuán);要分析有機(jī)反應(yīng),首先要明確官能團(tuán)的變化情況,所以解答有機(jī)化學(xué)題目,官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過(guò)所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,一個(gè)分子中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)酚羥基、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酯基。A項(xiàng),酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色,所以正確;B項(xiàng),因?yàn)椴缓┗荒馨l(fā)生銀鏡反應(yīng),所以錯(cuò)誤;C項(xiàng),因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵,因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng),所以正確;D項(xiàng),兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng),一個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng),因此1 mol化合物最多能與3 mol氫氧化鈉反應(yīng),所以錯(cuò)誤。(2)通過(guò)觀察可知,化合物的分子式為C9H10;因?yàn)榉肿又泻幸粋€(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,所以1 mol該物質(zhì)能和4 mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物。,(3)該小題首先確定消去反應(yīng),能夠發(fā)生消去反
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