認(rèn)識有機化合物必修PPT課件

1、課堂練習(xí)課堂練習(xí)下列物質(zhì)屬于有機物的是下列物質(zhì)屬于有機物的是_，屬于烴的是屬于烴的是_(A)H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金剛石金剛石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)第1頁/共101頁分類：按碳的骨架分類分類：按碳的骨架分類1.烴的分類鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH3第2頁/共101頁

2、2.有機化合物分類有機化合物鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物C2H5OHCH3CHOOHCH3OHCH3CH2CH3第3頁/共101頁ABC第4頁/共101頁按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：官能團(tuán)：有機化合物中，決定化合物有機化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)烴的衍生物：烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為一系列化合物稱為烴的衍生烴的衍生物物第5頁/共101頁代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)_CCCC飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴

3、CH2=CH2CHCHCH4芳香烴第6頁/共101頁類別類別代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴 一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX鹵素鹵素醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羥基羥基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚二甲醚二甲醚CH3OCH3醚鍵醚鍵酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羥基酚羥基C O COHCOCH3CH3CO第7頁/共101頁鹵代烴CH3ClClCH3CH2ClRXBrCH3第8頁/共101頁醇醇: :酚酚: :1 1共同點：共同點：

4、OHOHCH2OHCH32 23 3第9頁/共101頁醇醇OHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH2OHOH甲醇甲醇乙醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚酚OH羥基羥基第10頁/共101頁醚醚C O COHHORRR，R烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第11頁/共101頁醛醛CHOCOHCOHCH3H COH甲醛乙醛COH苯甲醛醛基醛基第12頁/共101頁羧酸羧酸COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸乙酸COHOCOOHCOOH羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸第13頁/共101頁酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基

5、第14頁/共101頁第15頁/共101頁第16頁/共101頁一、有機化合物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz雜化：SP3、SP2、SP思考：思考： 1.碳原子在什么情況下分別采取上述碳原子在什么情況下分別采取上述雜化方式？雜化方式？第17頁/共101頁（1 1）SPSP3 3：S S軌道成分占四分之一，軌道成分占四分之一，P P軌道成分占軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為1091092828/ /甲烷及烷烴等甲烷及烷烴等飽和碳原子飽和碳原子（2）SP2：S軌道成分占三分之一，

6、P軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角180乙炔及炔烴等三鍵碳原子乙炔及炔烴等三鍵碳原子第18頁/共101頁分子式：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)。電子式：比較直觀，但書寫比較麻煩。結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對共用電子對用一條“-” 來表示。結(jié)構(gòu)簡式：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合并，合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。實驗室（最簡式）：鍵線式：有機物的表示方式：有機物的表示方式：第19頁/共101頁苯的表示 CCCCCCHHHHHHCHCHCHCH

7、CHCH或結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵線式鍵線式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式第20頁/共101頁2-甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH電子式書寫麻煩電子式書寫麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡式較為常用結(jié)構(gòu)簡式較為常用鍵線式較為常用鍵線式較為常用第21頁/共101頁分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體的類型及書寫規(guī)律a.a.碳碳鏈異構(gòu)：鏈異構(gòu)：b.b.官能團(tuán)異構(gòu)：官

8、能團(tuán)異構(gòu)：c.c.位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：d.d.手性異構(gòu)：手性異構(gòu)：e.e.順反異構(gòu)：順反異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)碳原子連有四個不同的原子或原子團(tuán)碳原子連有四個不同的原子或原子團(tuán)雙鍵碳原子連有兩個不同的原子或原子團(tuán)雙鍵碳原子連有兩個不同的原子或原子團(tuán)第22頁/共101頁例1、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 C4H10O 官能團(tuán) 異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 書寫方法書寫方法:官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)第23頁/共101頁 常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷

9、烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第24頁/共101頁常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3第25頁/共101頁同一碳原子上的氫原子是等效的；如同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的中的4個氫原子等同。個氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的中的4個甲基個甲基上的上的12個氫原子等同。個氫原子等同。處于對稱位置上的氫原子是等效的，如處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3C

10、H3中的中的6個氫原個氫原子等同；乙烯分子中的子等同；乙烯分子中的4個個H等同；苯分子中的等同；苯分子中的6個氫等同；個氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的上的18個氫原子等同。個氫原子等同。一、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫第26頁/共101頁例如：對稱軸例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對稱技巧第27頁/共101頁（3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧例如、例如、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為

11、 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A第28頁/共101頁1、已知 有兩種一氯取代物，則 的一氯取代物有（ ）A3種 B5種 C6種 D8種2.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（ ）A.3種 B.4種C.5種D.6種A練習(xí)練習(xí)B第29頁/共101頁3、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 A

12、.9種 B.10種 C.11種 D.12種CH3CH3第30頁/共101頁4、某化合物的分式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個CH3、兩個CH2 一個 CH 和一個Cl，則它的可能結(jié)構(gòu)有幾種 ( )A2種 B3種 C4種 D5種 C第31頁/共101頁5、甲苯被式量為43的烷基取代一個H后，生成物可能種類為： A：8種 B：6種 C：4種 D：3種6.分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有（ ）A.3種B.4種C.5種D.6種7.某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是（）A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H18ACB第32頁/共101頁

13、二、判斷是否為同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)二、判斷是否為同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)例3：化學(xué)式為C10H16的某有機物的結(jié)構(gòu)式為還可簡寫為 （） 下列有機物中，與上述有機物互為同分異構(gòu)體的是 ，是同一物質(zhì)的是 。CCHCH3CCH3CH3CH2 CHCHCH2ADCBACD第33頁/共101頁（2008全國，8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 （ ） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯第34頁/共101頁三、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結(jié)構(gòu)三、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結(jié)構(gòu)例4、某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：

14、 CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說明 ：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。 5第35頁/共101頁四、同分異構(gòu)體的書寫四、同分異構(gòu)體的書寫 解題策略：對于限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點。綜合運用同分異構(gòu)體書寫的各種方法。 例5、已知烷基取代苯 中烷基R直接與苯環(huán)連接的碳原子 上 若 有 C - H 鍵 可 以 被 K M n O4的 酸 性 溶 液 氧 化 生成 ，否則不容易被氧化得到 。現(xiàn)有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 的 異 構(gòu) 體 共 有 7 種

15、， 其 中 的 3 種是 、 R COOH CH2CH2CH2CH2CH3 請寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡式 : _COOH COOH 第36頁/共101頁 有三種不同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A第37頁/共101頁 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為： 試回答下列問題： (1)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是： (填序號)。A加成反應(yīng) B取代反應(yīng) C消去反應(yīng) D水解反應(yīng) E銀鏡反應(yīng) (2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含CH3，的

16、化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是： CCH2ClO第38頁/共101頁 結(jié)構(gòu)式為C2H5-O- -CHO的有機物有多種同分異構(gòu)體,請寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。第39頁/共101頁 烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。余的部分叫做烴基。甲 基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常見的烴基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：異丙基：苯基苯基C6H5第40頁/共101頁第41頁/共101頁烷烴的命名(b).碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名；碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名； （1）習(xí)慣命名法）習(xí)慣命名法(a).碳原子數(shù)在十個以

17、下，用天干來命名；碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名； 根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來命名 即即C C原子數(shù)目為原子數(shù)目為1 1 1010個的個的 烷烴其對應(yīng)的烷烴其對應(yīng)的 名稱分別為：名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子數(shù)目為原子數(shù)目為11 11 、1515、1717、2020、100100等的烷烴其對應(yīng)等的烷烴其對應(yīng) 的名稱分別為：的名稱分別為：十一烷、十十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；五烷、十七烷、二十烷、一百烷；第42頁/共101頁（2）系統(tǒng)命名法：找出支鏈主、支鏈合并確

18、定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位置編號位置編號-名稱名稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。 在主鏈上以靠近支鏈最近的一端為起點進(jìn)行編號找出最長的找出最長的C C鏈，根據(jù)鏈，根據(jù)C C原子的數(shù)目，按照習(xí)原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進(jìn)行命名為慣命名法進(jìn)行命名為“某烷某烷”第43頁/共101頁C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法：1、改寫

19、成C骨架；2、注意十字路口和三岔路口；C C3、通過觀察找出能使“路徑”最長的方向C CC CC C第44頁/共101頁CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、離支鏈最近的一端開始編號1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置編號-名稱”的格式寫出支鏈如： 3甲基4甲基定支鏈 的方法：第45頁/共101頁CHCH3 3CHCH3 3

20、CHCHCHCH2 2CHCH3 3支鏈在前，主鏈在后； 當(dāng)有多個支鏈時，簡單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用“”連接； 當(dāng)支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“ ，”隔開，名稱之前標(biāo)明支鏈的個數(shù)；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚烷三甲基庚烷主、支鏈合并主、支鏈合并第46頁/共101頁1 1

21、. .命名步驟：命名步驟： (1) (1)找主鏈找主鏈-最長的主鏈最長的主鏈; ; (2) (2)編號編號-靠近支鏈（小、多）的一靠近支鏈（小、多）的一端端; ; (3) (3)寫名稱寫名稱-先簡后繁先簡后繁, ,相同基請合相同基請合并并. .2.2.名稱組成名稱組成: : 取代基位置取代基位置-取代基名稱取代基名稱-母體名母體名稱稱3.3.數(shù)字意義：數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字-取代基位置取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字漢字?jǐn)?shù)字-相同取代基的個數(shù)相同取代基的個數(shù)第47頁/共101頁烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：找出支鏈主、支鏈合并確定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH

22、2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位置編號位置編號-名稱名稱”支鏈在前，主鏈在后（標(biāo)明雙鍵或三鍵位置。 從離雙鍵或三鍵最近一端為起點進(jìn)行編號將含有雙鍵或三鍵的將含有雙鍵或三鍵的最長的最長的C C鏈為主鏈，稱為鏈為主鏈，稱為“某烯某烯” 或或“某炔某炔”。第48頁/共101頁第49頁/共101頁三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名（1 1）俗稱：用）俗稱：用 鄰、間、對鄰、間、對（2 2）系統(tǒng)：編號最?。┫到y(tǒng)：編號最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-間二甲苯間二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯對二甲苯對二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯鄰二

23、甲苯鄰二甲苯1, 2-1, 2-二甲苯二甲苯第50頁/共101頁1.有機物有機物 的正確命名為的正確命名為 （ ） A2乙基乙基3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷 B3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷C3，4，4三甲基已烷三甲基已烷 D2，3，3三甲基已烷三甲基已烷2.有機物有機物 的系統(tǒng)名稱為（的系統(tǒng)名稱為（ ）A2，2，3一三甲基一一三甲基一1戊炔戊炔B3，4，4一三甲基一一三甲基一l一戊炔一戊炔C3，4，4一三甲基戊炔一三甲基戊炔D2，2，3一三甲基一一三甲基一4一戊炔一戊炔3、下列有機物名稱正確的是（、下列有機物名稱正確的是（ ）A2-乙基戊烷乙基戊烷 B1，2-二氯丁烷二氯丁烷

24、C2，2-二甲基二甲基-4-己醇己醇 D3，4-二甲基戊烷二甲基戊烷DBB第51頁/共101頁第52頁/共101頁分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新雜質(zhì)不引入新雜質(zhì); ;不減少提純物質(zhì)的量不減少提純物質(zhì)的量; ;效果相同的情況下可用物理方法的效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法不用化學(xué)方法; ;可用低反應(yīng)條件的可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件不用高反應(yīng)條件第53頁/共101頁蒸餾蒸餾定義：定義：利用混合液體或液利用混合液體或液- -固體系固體系中各組分沸點不同，使低沸點組中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程。的操作過程。要求：

25、要求：含少量雜質(zhì)，該有機物具含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大（大于差較大（大于3030 ）。）。儀器：儀器：第54頁/共101頁蒸餾的蒸餾的注意事項注意事項l注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；l不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；l蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；l冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；l溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；第55頁/共101頁重結(jié)晶定義：定義：重重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法

26、之一。溶劑的選擇：溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。第56頁/共101頁高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶重結(jié)晶實驗儀器重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶或沉淀？晶或沉淀？如何檢驗結(jié)如何檢驗結(jié)晶或沉淀洗晶或沉淀洗凈與否？凈與否？第57頁/共101頁洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：的方法：用膠頭滴用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌效

27、果：取最后一次的取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗。行檢驗。第58頁/共101頁萃取定義：萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法。 選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)2、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。第59頁/共101頁常見的有機萃取劑：常見的有機萃取劑：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳萃取分液的注意事項萃取分液的注意事項萃取分液的實驗儀器萃取分液的實驗儀器第60頁/共101頁3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關(guān)

28、閉活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； 2.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出 第61頁/共101頁有機物元素含量測定有機物元素含量測定第62頁/共101頁例例1 1、5.8 g5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?思考思考：能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ? 實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別? ?第63頁/共101

29、頁第64頁/共101頁確定有機化合物的分子式的方法：確定有機化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的各原子的個數(shù)比個數(shù)比( (實驗式實驗式)由由相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量和實驗式和實驗式 有機物有機物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除除以原子的以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol物質(zhì)中的各種原子物質(zhì)中的各種原子的的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道知道一個分子一個分子中各種原子的中各種原子的個數(shù)個數(shù) 有機物有機物分子式分子式 第65頁/共101頁 練習(xí)練習(xí)22嗎

30、啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余為、其余為O O。已知。已知其分子量不超過其分子量不超過300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。第66頁/共101頁練習(xí)練習(xí)3某含某含C C、H H、O O三種元素組成的未知有機物三種元素組成的未知有機物A A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.1

31、4%。（1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實驗式（分子中各原子的的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。最簡單的整數(shù)比）。（2 2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量第67頁/共101頁思考：思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對密度為相對密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )第68頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 相對分子質(zhì)量的確定相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法

32、質(zhì)譜法有機物有機物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（碎片的相對質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量 測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法

33、。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法第69頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀第70頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3C

34、H2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離最大分子、離子的質(zhì)荷比越大子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要達(dá)到檢測器需要的時間越長的時間越長，因因此此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相對分未知物的相對分子質(zhì)量子質(zhì)量。第71頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化

35、室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測定其質(zhì)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷

36、丙烷 D D 乙烯乙烯B第72頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 練習(xí)練習(xí) 某有機物的結(jié)構(gòu)確定：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含測定實驗式：某含C C、H H、O O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實驗式是（則其實驗式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O第73

37、頁/共101頁核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同（所氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團(tuán)官能團(tuán)的信息的信息作用：作用：測定有機物分子中測定有機物分子中等效氫原子等效氫原子的類型和數(shù)目的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 第74頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵化學(xué)鍵或官能團(tuán)或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上

38、將處吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)第75頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理第76頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成由于有機物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線

39、照射有機物分子時，分子中的所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)化學(xué)鍵、官能團(tuán)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)第77頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有

40、機物的紅外光的有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3第78頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為：有一有機物的相對分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第79頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 第80頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是核磁共振中的核指的是氫原子核氫原子核。氫原子核。氫原子核具有磁

41、性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同位置也不同。且。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜第81頁/共101頁核

42、磁共振儀核磁共振儀 結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：測定有機物中測定有機物中H 原子的原子的種類種類信信號號個個數(shù)數(shù)和和數(shù)目數(shù)目信號強度信號強度之比之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比第82頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 例例5 5、分子式為、分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機化合物的的兩種有機化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎

43、? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機物的的兩種有機物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜第83頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 C7.7.下列有機物在下列有機物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A6.6.下圖是某有機物的下圖是某有機物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機核磁共振譜圖，則該有機物可能是物可能是 ( )( )A. CHA. CH3 3CHCH2 2OH B. CHOH B. CH3 3CH

44、CH2 2CHCH2 2OH OH C. CHC. CH3 3O OCHCH3 3 D. CH D. CH3 3CHOCHO第84頁/共101頁核磁共振儀核磁共振儀 練習(xí)練習(xí)2 2：1.1.下列有機物中有幾種下列有機物中有幾種H H原子以原子以及個數(shù)之比？及個數(shù)之比？種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH第85頁/共101頁2.2.分子式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在核在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為況。第一種情況峰給出的強度為1 11 1；第二種；第二種情況峰給出的強度為情況峰給出的強度為3 32 21 1。由此推斷混合。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 2 1第86頁/共101頁練習(xí)練習(xí)3第87頁/共101頁第88頁/共101頁第89頁/共10