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文檔簡(jiǎn)介

1、 19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了一種無(wú)色油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)一、苯的發(fā)現(xiàn)第1頁(yè)/共24頁(yè) 2002年8月5日,李先生的妻子朱女士購(gòu)買(mǎi)了一輛2002年出廠、排量0.8升的某轎車(chē),2個(gè)多月后,朱女士的身上開(kāi)始出現(xiàn)大量出血點(diǎn),后經(jīng)確診為重癥再生障礙性貧血,醫(yī)治無(wú)效病逝。同年7月,李先生無(wú)意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文章,得知苯中毒可以導(dǎo)致再生障礙性貧血,便將奧拓車(chē)送交有關(guān)部門(mén)檢測(cè),發(fā)現(xiàn)車(chē)內(nèi)空氣苯含

2、量為0.18 mg/m3,超過(guò)國(guó)家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)值0.11 mg/m3。能說(shuō)明什么問(wèn)題第2頁(yè)/共24頁(yè)二、苯的物理性質(zhì)顏色無(wú)色氣味特殊氣味(苦杏氣味)狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5 沸點(diǎn)80.1 密度0.8765 g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易揮發(fā)(密封保存)第3頁(yè)/共24頁(yè)試試看:推測(cè)苯的分子式 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍,請(qǐng)確定苯的分子式。第4頁(yè)/共24頁(yè)【探究實(shí)驗(yàn)3-1-1】向試管中加入少量苯,再加入酸性高錳酸鉀溶液,震蕩后觀察。紫紅色不褪紫紅色不褪1

3、 mL1 mL苯苯0.5 mL KMnO0.5 mL KMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液振蕩振蕩現(xiàn)象 【問(wèn)題】從苯的分子式看,它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴,那么可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?第5頁(yè)/共24頁(yè) 0.5 mL0.5 mL溴水溴水1 mL1 mL苯苯振蕩振蕩( )( ) 結(jié)論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng),由此說(shuō)明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無(wú)色下層幾乎無(wú)色萃取【探究實(shí)驗(yàn)3-1-2】向試管中加入少量苯,再加入溴水,震蕩后觀察。溴水顏色為什么變淺?這是什么操作?第6頁(yè)/共24頁(yè)球棍模型三、苯的結(jié)構(gòu):CCCCCCHHHHHH苯的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:化學(xué)式:66第7頁(yè)/共24頁(yè)

4、苯的比例模型第8頁(yè)/共24頁(yè)第9頁(yè)/共24頁(yè) 凱庫(kù)勒(18291896)是德國(guó)化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽(tīng)了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問(wèn)題,被人稱為“化學(xué)建筑師”。第10頁(yè)/共24頁(yè)(1)苯分子為平面正六邊形(2)鍵角:120(3)苯分子中的碳碳鍵是一種介于 單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。(4)苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫 原子都在同一平面苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié):第11頁(yè)/共24頁(yè)下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是(下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是( )A、各原子均位于同一平面上

5、,、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3個(gè)個(gè)C-C單鍵,單鍵,3個(gè)個(gè)C=C雙鍵雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。獨(dú)特的鍵。 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o課堂練習(xí)一課堂練習(xí)一B第12頁(yè)/共24頁(yè)有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)(X)可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷 課堂練習(xí)二課堂練習(xí)二C第13頁(yè)/共24頁(yè)1、氧化反應(yīng):不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以

6、點(diǎn)燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:現(xiàn)象:火焰明亮,有濃黑煙火焰明亮,有濃黑煙?CH4和和C2H4?四、苯的化學(xué)性質(zhì)第14頁(yè)/共24頁(yè)a、反應(yīng)物:苯和溴(不能用溴水)b、反應(yīng)條件:催化劑:三溴化鐵溫度:放熱反應(yīng),常溫進(jìn)行2、 取代反應(yīng)與液溴的反應(yīng)無(wú)色液體,密度大于水無(wú)色液體,密度大于水第15頁(yè)/共24頁(yè)與濃硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))與濃硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))純凈的硝基苯:無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。b

7、、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?水浴加熱,便于控制溫度。硝基苯硝基苯第16頁(yè)/共24頁(yè)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:第17頁(yè)/共24頁(yè)1、概念: 具有苯環(huán)(1個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。CnH2n-6(n6)苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) 第18頁(yè)/共24頁(yè)3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):取代反應(yīng):TNTCH3對(duì)苯環(huán)的影響對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+ 3HO-NO2CH3NO

8、2NO2O2N+3OH2濃硫酸濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni第19頁(yè)/共24頁(yè)(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnO4(H+)思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?第20頁(yè)/共24頁(yè)練習(xí)二練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此溶液分開(kāi),必須使。欲將此溶液分開(kāi),必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于一一試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這

9、種物質(zhì)是_,反應(yīng)方程式是,反應(yīng)方程式是_溶液分層;上層顯橙色,下層近無(wú)色溶液分層;上層顯橙色,下層近無(wú)色萃取萃取分液漏斗分液漏斗 FeBr3+ Br2 FeBr3Br+ HBr 第21頁(yè)/共24頁(yè)等等物質(zhì)的量物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒,消耗氧的下列烴分別完全燃燒,消耗氧氣最少的是(氣最少的是( ) A、甲烷、甲烷 B、乙烯、乙烯 C、苯、苯 D、乙炔、乙炔3、下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是、下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是 A、酒精、酒精 B、溴水與水、溴水與水 C、硝基苯與水、硝基苯與水 D、苯與溴苯、苯與溴苯 練習(xí)三練習(xí)三練習(xí)四練習(xí)四C等質(zhì)量呢?A烴燃燒耗氧量規(guī)律烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量看看C原子個(gè)原子個(gè)數(shù)數(shù);等質(zhì)量等質(zhì)量看含看含H量量.C第22頁(yè)/共24頁(yè)*磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子磺酸

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