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1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載內(nèi)蒙古烏拉特中旗一中高二化學(xué)選修五有機合成學(xué)案【教學(xué)目標】 :1、熟悉烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化以及性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件2、初步學(xué)會設(shè)計合理的有機合成路線;3、把握有機合成的關(guān)鍵碳骨架構(gòu)建和官能團的引入及轉(zhuǎn)化;【教學(xué)重點、難點】:重點:有機合成的關(guān)鍵官能團的引入與轉(zhuǎn)化難點 :利用有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)查找合成路線的正確方式;把握順推法合成有機物的一般步驟和關(guān)鍵;【自學(xué)指導(dǎo)一】:學(xué)問預(yù)備寫出以下各類有機化合物代表物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系,體會有機物中的特點結(jié)構(gòu)(官能團)的轉(zhuǎn)化;【自學(xué)指導(dǎo)二】:一、有機合成的過程1、什么是有機合成:2、有機合成的過程:列舉各種類型有
2、機合成過程,分析目標產(chǎn)物與原材料的結(jié)構(gòu)變化,從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化:碳鏈發(fā)生變化(包括碳鏈增長、縮短、成環(huán))官能團發(fā)生變化;有機合成的關(guān)鍵:1、碳骨架的構(gòu)建2 、官能團的引入和轉(zhuǎn)化( 1)碳骨架的構(gòu)建碳鏈增長、縮短、成環(huán)( 2. ) 有機合成的關(guān)鍵官能團的引入與轉(zhuǎn)化1 完成以下方程式總結(jié)引入碳碳雙鍵 的三種方法 :a ch 3ch2ch2oh濃 h2so4 170 b chch + hcl催化劑cch3ch2brnaoh/c2h5oh引入碳碳雙鍵的三種方法是:學(xué)習(xí)必備歡迎下載( 2)完成以下方程式總結(jié)引入鹵原子 的三種方法 :a ch 4 + cl 2光+ br2fe+b ch 3
3、ch=ch2 + cl2c ch3ch2oh + hbrh引入鹵原子的三種方法是:( 3)完成以下方程式總結(jié)引入羥基 的四種方法:a ch 2=ch2 + h 2o催化劑b ch3ch2cl + h 2onaohc ch 3cho + h2ni引入羥基的四種方法是:( 4)引入 羰基或醛基 ,通過醇或烯烴的氧化等a ch 3ch2 oh + o2cub ch3chch3 + o 2cu<5>引入 羧基 ,通過氧化ach 3cho + o2催化劑b ch3cho + cu oh 2c ch3kmno/h +4【例】寫出以2- 氯丁烷為原料,其它無機試劑自選,制備以下物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程
4、式 2 , 3- 二氯丁烷 2 , 3- 丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯為例,說明逆推法在有機合成中的應(yīng)用;(1) 分析草酸二乙酯,官能團是(2) 反推,酯是由酸和醇合成的,就反應(yīng)物為和(3) 反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,就可推出醇a 為(4) 反推,此醇a與乙醇的不同之處在于;此醇羥基的引入可用b,由乙烯可用制得 b;(5) 反推,乙醇的引入可用【課堂檢測】1、以苯為原料不能通過一步反應(yīng)制得的有機物是()a 溴苯b苯磺酸c tntd環(huán)己烷e苯酚2. 、 將coona轉(zhuǎn)變成oocch3coona的正確方法是 oh學(xué)習(xí)必備歡迎下載a 與 na oh溶液共熱后通足量co2b 溶解 ,
5、 加熱通足量so2c 與稀硫酸共熱后加入足量na ohd 與稀硫酸共熱后加入足量nahc o33 、化合物丙由如下反應(yīng)制得c4h10 o 甲 濃硫酸c4h8 乙 br 2 ,溶劑ccl4c4h8br 2 丙, 丙的結(jié)構(gòu)簡式不行能是ach3ch2chbrch2brb ch3ch(ch2br ) 2cch3 chbrchbrc3hd( ch3) 2cbrch2br4、 某有機物甲經(jīng)氧化后得乙(c2h3o2cl ),而甲經(jīng)水解可得丙,1mol 丙和 2 mol 乙反應(yīng)可得一種烴氯酯( c6 h8 o4cl 2),由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為:()a ch2cl ch2ohb hcooch2clc ch2clchod ch2 ch2oh ohbhclc5、 有機物 a 可發(fā)生如下變化:a( c6h12 o2) naoh溶液dcu e已知 c、e 都不發(fā)生銀鏡反應(yīng),就a 可能的結(jié)構(gòu)有()a 1種b 2種c3種d4種6、由甲苯為原料來制苯甲酸苯甲酯,寫出所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式,注明反應(yīng)條件;7、從丙醇合成丙三醇,可采納以下四步反應(yīng):500-600 ch3ch=ch2ch clch=ch21
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