有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) §1 認(rèn)識有機(jī)物 教案

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) §1 認(rèn)識有機(jī)物 教案一、有機(jī)物的分類1、按碳的骨架(碳干)分類(1)定義：有機(jī)物含碳的化合物，不包括碳化物、碳的氧化物、碳酸及其鹽。講解：碳化物含碳的雙元素化合物，例如：SiC、CaC2 碳的氫化物烴有機(jī)物(2)分類： 脂肪(族)化合物分子中的碳原子全部排列成鏈狀(主鏈、支鏈)的有機(jī)物。 芳香(族)化合物分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物。脂環(huán)(族)化合物有機(jī)物分子中的碳原子排列成環(huán)狀的有機(jī)物。講解：脂環(huán)化合物中碳原子不必全部排列成環(huán)狀可以有支鏈。例如：例題：下列有機(jī)物中屬于芳香烴的是 甲苯 溴苯 講解：芳香族化合物，芳香烴2、按官能團(tuán)分類(1)根、基團(tuán)和官能團(tuán)根基官能團(tuán)例子、概

2、念帶電的原子團(tuán)不帶電的原子團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)的原子或原子團(tuán)電性帶電不帶電不帶電存在穩(wěn)定，獨立存在不穩(wěn)定，不獨立存在不穩(wěn)定，不獨立存在產(chǎn)生共價鍵異裂共價鍵均裂講解：異裂： 均裂： (2)分類： 類別官能團(tuán)定義典型代表物烷烴無分子中只含有CC鍵的烴CH4、環(huán)己烷烯烴>C=C<分子中含有C=C鍵的烴CH2=CH2炔烴-CC-分子中含有CC鍵的烴CHCH芳香烴無分子中含有苯環(huán)的烴苯鹵代烴-X分子中含有鹵原子的有機(jī)物CH3CH2Br胺-NH2分子中含有氨基的有機(jī)物CH3CH2NH2醇-OH醇羥基分子中飽和碳原子連有羥基的有機(jī)物CH3CH2OH酚-OH酚羥基分子中苯環(huán)上連有羥基的有機(jī)物苯酚醚-O

3、-分子中氧原子兩端連有烴基的有機(jī)物C2H5OC2H5醛-CHO醛基分子中含有醛基的有機(jī)物CH3CHO酮-CO-羰基分子中含有酮基(羰基)的有機(jī)物CH3COCH3羧酸-COOH羧基分子中含有羧基的有機(jī)物CH3COOH酯-COOR或-COO-分子中含有酯基的有機(jī)物CH3COOC2H5例題：DX2L1+B、L2+B二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(1)鍵參數(shù)鍵長成鍵原子的原子核之間的距離。講解：鍵長約等于成鍵原子半徑之和。例如：鍵長：I-I>Br-Br>Cl-Cl>F-F、H-I>H-Br>H-Cl>H-F鍵能共價雙原子分子裂解成原子時所吸收的能量

4、。講解：H取正值。原子半徑越小，鍵長越短，鍵能越大。鍵能：叁鍵>雙鍵>單鍵鍵角成鍵原子原子核之間連線的夾角。講解：鍵長、鍵角決定分子的空間形狀，鍵能、鍵長決定分子的穩(wěn)定性。極性鍵和非極性鍵非極性鍵同種元素原子間形成的共價鍵極性鍵不同種元素原子間形成的共價鍵講解：極性鍵中非金屬性強(qiáng)的原子帶部分負(fù)電荷。例如： (2)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點C-H單鍵：鍵長109.3pm、鍵能413.4、鍵角109°28(正四面體)C-C單鍵：鍵長153pm、 鍵能347、 鍵角109°28(正四面體)講解：這種碳原子叫做飽和碳原子。常見四種類型： (鏈末端)、(鏈中間)、(鏈中間，

5、連有1個支鏈)(鏈中間，連有2個支鏈)設(shè)問：環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)如圖所示： 試分析其中碳原子的成鍵情況。講解：C-C、C-H單鍵。椅式六邊形C=C單鍵：鍵長134pm、鍵能620、鍵角120°(平面矩形)講解：雙鍵碳原子和與其直接相連的原子在同一平面上。例如： CC單鍵：鍵長120pm、鍵能812、鍵角180°(直線型)講解：叁鍵碳原子和與其直接相連的原子(4個)在同一直線上。例如： 講解：雙鍵、叁鍵和苯環(huán)碳原子都是不飽和碳原子。例題：DX4L1+B2、有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)定義分子式相同，分子結(jié)構(gòu)不同的化合物。注：少數(shù)無機(jī)物也有同分異構(gòu)現(xiàn)象：例如：氰酸銨NH4OCN和尿素(N

6、H2)2CO、氰酸HOCN和雷酸HONC、(2)產(chǎn)生原因：碳鏈異構(gòu)烴基中碳原子排列不同：例如：正丁烷： 異丁烷： 官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)相同，官能團(tuán)位置不同：例如：1-丙醇： 2-丙醇： 官能團(tuán)異構(gòu)化學(xué)式相同，官能團(tuán)不同：例如：丙烯：CH2=CH-CH3、環(huán)丙烷： 講解：常見有機(jī)物的“同分異構(gòu)體對”： 環(huán)烷烴-烯烴(CnH2n)、二烯烴-炔烴(CnH2n-2)、醇-醚(CnH2n+2O)、醛-酮(CnH2nO)、羧酸-酯(CnH2nO2)等效氫位于分子中對稱位置上的氫原子，被取代時完全等價。記憶：-CH3、-C2H5：一種；-C3H7：二種；-C4H9：四種；-C5H11：八種。講解：烴分子中有

7、幾種等效氫，就有幾種一取代物。例題：DX4L2(2)+B(3)同系物(1)定義結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。講解：結(jié)構(gòu)相似官能團(tuán)相同、具體類別相同。相差若干個CH2原子團(tuán)有同一通式化學(xué)式構(gòu)成等差數(shù)列，公差為CH2設(shè)問：丁烯C4H8和環(huán)丙烷C3H6是否同系物？例題：DX4L23、有機(jī)物的化學(xué)式(1)分子式：按CxHyOzNw或CxHyNzOw格式書寫，不得約分！例如：C2H6O、C2H4、C6H6(2)最簡式(實驗式)：按CxHyOzNw或CxHyNzOw格式書寫，必須約分！例如：C2H4O2、C6H12O6CH2O，單烯烴CH2，C2H2、C6H6CH(3)示性式：按RA格式

8、書寫，不得約分！例如：C2H5OH(4)結(jié)構(gòu)式：按分子的真實成鍵情況書寫：單鍵、雙鍵=、叁鍵例如： (5)結(jié)構(gòu)簡式：省略結(jié)構(gòu)式中的氫的單鍵省略結(jié)構(gòu)式中的單鍵(C=C、CC、苯環(huán)不可省略，C=O最好不省)省略碳環(huán)上的碳原子符號。例如： 、CH3CH2OH、 4、有機(jī)物的不飽和度假設(shè)：某有機(jī)物化學(xué)式為CxHyOz，則其不飽和度講解：C=C、C=O(羰基、醛基、羧基、酯基)和單個碳環(huán)的=1，CC的=2、苯環(huán)的=4注意：立體的環(huán)數(shù)按減一計算。例如：立方烷C8H8例題：CP1Ex7、8講解：確定有機(jī)物分子式必須數(shù)算結(jié)合。講解：CnHm：m個C-H鍵、至少(n-1)個C-C鍵，不飽和度為：4n=m+2(n

9、-1)+2，2=2n+2-m，三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、脂肪烴的命名：支鏈位置-支鏈數(shù)目支鏈名稱主鏈名稱(1)確定主鏈原則：含有最多的碳原子含有官能團(tuán)(C=C、CC)。講解：按主鏈的碳原子數(shù)命名為“某烴”主鏈名稱。講解：將官能團(tuán)位置數(shù)中較小者綴于“某烴”之前。例如：CH3-CH2=CH-CH3 2-丁烯(2)主鏈編號原則：使支鏈的位置數(shù)之和最小從離官能團(tuán)最近的碳原子開始。(3)確定支鏈項目：位置(阿拉伯?dāng)?shù)字)、數(shù)目(中文小寫)、名稱講解：用“-”將阿拉伯?dāng)?shù)字與其他文字分隔。用“，”將阿拉伯?dāng)?shù)字分隔。(4)命名格式：支鏈位置-支鏈數(shù)目支鏈名稱主鏈名稱講解：若支鏈不止一種時，則先簡單后復(fù)雜。若主鏈

10、不止一種，則選支鏈多的。例如： 2、2、6-三甲基庚烷 2、6、6-三甲基庚烷 2、6-二甲基-2-庚烯 2、6-二甲基-5-庚烯 2-甲基-3-乙基己烷 3-異丙基己烷例題：DX6L1L2B、CP4Ex14注意：將結(jié)構(gòu)簡式改寫成“橫平豎直”的碳干式再命名。根據(jù)錯誤的名稱，可以寫出正確的結(jié)構(gòu)簡式。2、芳香烴的命名(1)確定主鏈苯環(huán)(2)主鏈編號使支鏈的位置數(shù)之和最小。講解：可以用“鄰、間、對”確定支鏈位置習(xí)慣命名法。(3)確定支鏈位置(阿拉伯?dāng)?shù)字)、數(shù)目(中文小寫)、名稱(可省略“基”字)講解：用“-”將阿拉伯?dāng)?shù)字與其他文字分隔。(4)命名：支鏈位置-支鏈數(shù)目支鏈名稱主環(huán)名稱例如：三種二甲苯與

11、乙苯例題：DX7L3+B四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法讀書：P17上：研究有機(jī)物的基本步驟1、有機(jī)物的分離、提純(1)蒸餾(液態(tài)混合物)原理：加熱液態(tài)混合物時，沸點低的先蒸發(fā)，沸點高的后蒸發(fā)，從而分離。講解：加熱時有機(jī)物不能分解、反應(yīng)；有機(jī)物與雜質(zhì)沸點差大于30(5)。裝置：如圖注意：溫度計水銀球位置和進(jìn)出水位置； 加熱蒸餾燒瓶必須使用石棉網(wǎng)； 必須使用沸石(碎瓷片)防止暴沸； 液體體積不超過燒瓶球體的1/2。操作：注液裝配進(jìn)水加熱接液實例：蒸餾工業(yè)酒精讀書：P17實驗1-1及注釋講解：甲醇、乙醇、水的沸點：64.7、78.5、100； 只能得到95.6%乙醇和4.4%水的恒沸混合物(78.1

12、5)； 燈用酒精中加入生石灰再次蒸餾才能得到無水乙醇。(2)重結(jié)晶-過濾(固態(tài)混合物)原理：A、有機(jī)物：在溶劑中溶解度隨溫度變化很大加熱溶解后趁熱過濾，冷卻結(jié)晶。B、雜質(zhì)：a、某些雜質(zhì)高溫時在溶劑中溶解度很小趁熱過濾時主要為固體過濾除去b、某些雜質(zhì)常溫時在溶劑中溶解度很大，冷卻后為不飽和溶液母液。c、某些雜質(zhì)的量較少，冷卻后為不飽和溶液不能結(jié)晶析出母液。裝置：如圖注意：加熱石棉網(wǎng)、玻璃棒攪拌、體積 過濾趁熱、一貼兩低三靠操作：固體加熱溶解少量注水(？)趁熱過濾冷卻結(jié)晶過濾講解：注水形成“臨界”熱飽和溶液防止熱過濾時降溫有機(jī)物結(jié)晶析出。實例：苯甲酸的重結(jié)晶讀書：P18實驗1-2及注釋設(shè)問：P18

13、學(xué)與問講解：溫度過低雜質(zhì)可能結(jié)晶析出。(3)萃取-分液(液態(tài)、固態(tài)混合物)原理：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑(原溶劑)轉(zhuǎn)移到另一種溶劑(萃取劑)。講解：雜質(zhì)不溶于萃取劑；本質(zhì)是從混合物中“移出”有機(jī)物。注意：萃取劑的要求A、萃取劑與原溶劑互不相溶；B、萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)(汽油-溴)；C、有機(jī)物較易溶于萃取劑。裝置：操作：驗漏裝配注液蓋塞振蕩(放氣)靜置開塞分液實例：從不純碘水(含NaCl等雜質(zhì))中提取碘。例題：DX8L1+B、CP5Ex342、有機(jī)物的元素分析與相對分子質(zhì)量的測定(1)元素分析實驗方法： 講解：有機(jī)物必須完全燃燒，也可用過量CuO加熱下氧化；干

14、燥劑可用無水氯化鈣、濃硫酸等；堿吸收劑可用濃KOH溶液(慎用堿石灰！)等。計算：A、，或B、，或C、或D、設(shè)最簡式(實驗式)為CxHyOz，則：講解：(假設(shè)有機(jī)物為100g)例題：DX8L2(1)、CP6Ex13講解：注意最簡式中氫原子是否飽和飽和則就是分子式。(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法(1)原理：讀書P21上、圖1-15高能電子流轟擊樣品分子產(chǎn)生分子離子和碎片離子質(zhì)荷比不等，在磁場中先后到達(dá)檢測器質(zhì)荷比譜最大值就是分子量。講解：質(zhì)荷比譜縱坐標(biāo)為相對豐度(物質(zhì)的量分?jǐn)?shù))，橫坐標(biāo)為質(zhì)荷比。講解：分子離子分子單純得電子或失電子而成。(2)應(yīng)用：，化學(xué)式=最簡式×放大倍數(shù)例題：P20例題：(？)，則化學(xué)式為C2H6O。設(shè)問：C2H6O是乙醇還是二甲醚？講解：必須用化學(xué)方法或物理方法鑒定出官能團(tuán)。講解：化學(xué)方法能不能發(fā)生官能團(tuán)的特征反應(yīng)(例如與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣) 物理方法質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜3、分子結(jié)構(gòu)的測定(1)紅外光譜：讀書P22上、圖1-17原理：用紅外線照射樣品分子官能團(tuán)或化學(xué)鍵會吸收特定頻率的紅外線 該頻率的紅外線透過率下降紅外光譜講解：紅外光譜縱坐標(biāo)為透過率，橫