《苯及苯的同系物》課件-1

1、分子式分子式C6H6一一.苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式空間構(gòu)空間構(gòu)型型( (正六邊形平正六邊形平面結(jié)構(gòu)）面結(jié)構(gòu)）（鮑林式）（鮑林式）鍵角：鍵角：120 ( (凱庫勒式）凱庫勒式）CCCCCCHHHHHH球棍模型球棍模型比例模型比例模型鍵長與鍵角CCCCCCHHHHHH苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 二、苯的物理性質(zhì)二、苯的物理性質(zhì) 苯通常是苯通常是 色色、 氣味的氣味的 毒毒 體，有較強(qiáng)的體，有較強(qiáng)的 性性 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.5 5.5 ，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)80.1,80.1,易揮發(fā)易揮發(fā)。小小無無有特殊有特殊液液不不有有揮發(fā)揮發(fā)三、苯的化學(xué)

2、性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生發(fā)生氧化、加成、取代氧化、加成、取代等反應(yīng)。等反應(yīng)。2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O現(xiàn)象：現(xiàn)象： 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑煙黑煙點(diǎn)燃點(diǎn)燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化。氧化。（1 1）苯與溴的反應(yīng)）苯與溴的反應(yīng) Br2+ FeBr3+ HBrBr溴苯溴苯在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵

3、素發(fā)生取代反應(yīng)。素發(fā)生取代反應(yīng)。2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （1 1）苯與溴的反應(yīng)）苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)條件：純溴反應(yīng)條件：純溴( (液態(tài)液態(tài)) )、催化劑、催化劑或或Fe粉粉苯與溴的反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)1.起催化劑作用是什么？起催化劑作用是什么？ 三價鐵離子三價鐵離子2.長導(dǎo)管的作用是什么長導(dǎo)管的作用是什么？用于用于導(dǎo)氣導(dǎo)氣和和冷凝冷凝回流回流實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究3.3.導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸雜質(zhì)為溴，用雜質(zhì)為溴，用氫氧化鈉氫氧化鈉溶液洗滌溶液洗滌，用分液漏斗分液用分液漏斗分液. .4.4.如何證明該反應(yīng)是取代而不是加成反

4、應(yīng)？如何證明該反應(yīng)是取代而不是加成反應(yīng)？5.5.實(shí)驗(yàn)室制得的溴苯中可能含有的雜質(zhì)是？該怎樣除去？實(shí)驗(yàn)室制得的溴苯中可能含有的雜質(zhì)是？該怎樣除去？取錐形瓶中少量液體加入硝酸銀后再加入稀硝酸若產(chǎn)生取錐形瓶中少量液體加入硝酸銀后再加入稀硝酸若產(chǎn)生不溶于稀硝酸淡黃色沉淀說明有小分子不溶于稀硝酸淡黃色沉淀說明有小分子HBrHBr生成生成 苯分子中的氫原子被苯分子中的氫原子被NONO2 2所所取代的反應(yīng)叫做取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝基硝基: :NO2(注意與注意與NONO2 2、NONO2 2 區(qū)別區(qū)別）（）苯的硝化反應(yīng)（）苯的硝化反應(yīng)純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，純凈的硝基苯是無色而

5、有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。 HNO3+濃硫酸濃硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯50-60苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖冷凝回流冷凝回流水浴加熱，使反應(yīng)水浴加熱，使反應(yīng)體系受熱均勻；體系受熱均勻；便于控制溫度，防便于控制溫度，防止副產(chǎn)物生成止副產(chǎn)物生成溫溫度度計計應(yīng)應(yīng)伸伸入入水水浴浴中中現(xiàn)象：現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應(yīng)完畢，將混合物加熱一段時間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體淡黃色油狀液體( (硝基苯硝基苯) )(1)濃硫酸的作用：催化劑、吸

6、水劑濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑(2)配制混合酸時，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，配制混合酸時，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。并不斷攪拌。濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50506060以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。（4 4）用水浴加熱，溫度計的水銀球必須插入水中。）用水浴加熱，溫度計的水銀球必須插入水中。水浴溫度在水浴溫度在100100以下，如以下，如果超果超100100，還可采用油，還可采用油浴（?。? 0300300）、沙浴溫度更高）、沙浴溫度更高苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：（3 3）因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度

7、過高，苯易揮發(fā)，且硝酸）因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解。也會分解。（5 5）不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡胁患兊南趸斤@黃色，因?yàn)槿苡蠳O2NO2。提純硝基苯的方法是：加入提純硝基苯的方法是：加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。環(huán)己烷環(huán)己烷3 3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng) CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 +3 H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷+ 3H2催化劑催化劑（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）苯的加成反應(yīng)苯的加成反應(yīng)易取代、難加成、難氧化易取

8、代、難加成、難氧化小小 結(jié)結(jié)4、苯的二溴取代物有種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 BrBrBrBrBrBr3練習(xí)4(1)(1)概念：概念：特點(diǎn)：特點(diǎn)：只含有只含有一個苯環(huán)一個苯環(huán)，且，且側(cè)鏈為側(cè)鏈為C-CC-C單鍵單鍵的芳香烴。的芳香烴。( (如：甲苯、乙苯等。如：甲苯、乙苯等。 ) )(2)(2)通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6二二.苯的同系物苯的同系物(C(Cn nH H2n+2-82n+2-8=C=Cn nH H2n-62n-6) )苯的同系物苯的同系物是苯環(huán)上的氫被是苯環(huán)上的氫被烷基烷基取代的產(chǎn)物取代的產(chǎn)物 3、常見的苯的同系物、常見的苯的同系物一CHCH3 3一一CH

9、CH3 3CHCH3 3C7H8C8H10二甲苯二甲苯甲苯甲苯一C2H5乙苯乙苯C8H10苯的同分異構(gòu)體苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3 與與 ，是同分異構(gòu)體嗎？，是同分異構(gòu)體嗎？ CH3 CH3CH3 CH3 苯乙烯結(jié)構(gòu)簡式如圖，是否為苯苯乙烯結(jié)構(gòu)簡式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？的同系物？所有原子是否在同一平面內(nèi)？CHCH2只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。苯的同系物。問題：問題：1 1）、氧化反應(yīng)）、氧化反應(yīng)可燃性：可燃性：火焰明亮，并有濃煙火焰明亮，并有濃煙可使可使酸性高錳酸鉀褪色酸性

10、高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnOKMnO4 4（H H+ +）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。無論無論R-R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。注意：注意：5 5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)2 2）、取代反應(yīng)：）、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)甲基使苯環(huán)的鄰甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代以鄰對位一取代為主為主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeC H3苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng), ,但條件不同。但條件不同。CH3+Cl2C+HCl3 33 3( (2 2) ). . 苯的硝化苯的硝化硝基苯硝基苯注意事項(xiàng)注意事項(xiàng): :1.1.硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液