醛、羧酸和酯

1、第四單元醛、羧酸和酯一、選擇題1橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列說法正確的是()。A橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D橙花醛是乙烯的同系物解析有CC，所以可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；1 mol橙花醛最多可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(含CHO)；乙烯的同系物只能是單烯烴，而橙花醛是含有兩個碳碳雙鍵的醛；含CHO可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。答案B2向有機(jī)物X中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官能團(tuán)。下列有關(guān)結(jié)論不正確的是()。試劑現(xiàn)象結(jié)論A金屬鈉有氣體產(chǎn)生含羥基或羧基或羥基、

2、羧基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵解析遇金屬鈉有氣體產(chǎn)生，說明有機(jī)物X中含羥基和羧基中的至少一種，A項正確；遇銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡，說明有機(jī)物X中含醛基，B項正確；與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明有機(jī)物X中含有羧基，C項正確；溴能與碳碳雙鍵、叁鍵發(fā)生加成反應(yīng)，能氧化醛基，能與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，因此溴水褪色不能證明有機(jī)物X中一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。答案D3下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是 ()。A蒸餾過濾分液B分液蒸餾蒸餾C蒸餾分液分液D分液蒸餾結(jié)晶、過濾解析乙酸乙酯在飽和Na2C

3、O3溶液中溶解度很小，二者發(fā)生分層，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉，乙醇溶于水，利用分液使其分離。A為乙酸鈉與乙醇混合溶液，利用蒸餾使乙醇分離。則B為乙酸鈉加入硫酸生成乙酸，蒸餾得乙酸。答案B4熒光素(X)常用于鈔票等防偽印刷，下列關(guān)于它的說法正確的是 ()。A1 mol X與足量的NaOH溶液在常溫常壓下反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOHB1 mol X最多能與9 mol氫氣反應(yīng)C1 mol X與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2DX能與糠醛()發(fā)生縮聚反應(yīng)解析A項中1 mol X(1個分子中含1個酚羥基、1個羧基)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2 mol NaOH，錯誤；B項中1

4、 mol X最多能與10 mol氫氣反應(yīng)(羰基也能與H2加成)，錯誤；C項中1 mol X與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗5 mol Br2(酚羥基鄰位2 mol、3 mol碳碳雙鍵加成3 mol)，錯誤；D項中X(含酚羥基)能與糠醛()發(fā)生縮聚反應(yīng)(類似于苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng))，正確。答案D5亮菌甲素為利膽解痙藥適用于急性膽囊炎治療等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)敘述正確的是()。A亮菌甲素分子式為C12H11O5B亮菌甲素能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol亮菌甲素在一定條件下與NaOH溶液完全反應(yīng)最多能消耗2 mol NaOHD每個亮菌甲素分子在一定條件下與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物有3個手性碳原

5、子解析A項，烴及其含氧衍生物中，H不可能為奇數(shù)，分子式應(yīng)為C12H10O5，錯誤；B項，由于酚羥基的存在，亮菌甲素能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；C項，1 mol亮菌甲素中，酚羥基消耗1 mol NaOH，酚酯消耗2 mol NaOH，共3 mol NaOH，錯誤；D項，亮菌甲素分子與足量H2完全反應(yīng)后的產(chǎn)物為，有6個手性碳原子(如圖標(biāo)“”的碳原子)，錯誤。答案B6綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于綠原酸判斷正確的是()。A1 mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaHCO3B1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5 mol Br2

6、C1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOHD綠原酸的水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析1 mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，最多消耗1 mol NaHCO3，A項錯誤；綠原酸分子中苯環(huán)上的氫原子均能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此，1 mol綠原酸最多能與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，B項錯誤；1個綠原酸分子中含2個酚羥基、1個羧基和1個酯鍵，故1 mol綠原酸最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，C項正確；綠原酸的水解產(chǎn)物有兩種，其中不含苯環(huán)的水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D項錯誤。答案C7已知吡啶()與苯環(huán)性質(zhì)相似。

7、有機(jī)物M與磷酸在一定條件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是細(xì)胞的重要組成部分。下列說法不正確的是 ()。AM能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B1 mol M能與金屬鈉反應(yīng)，消耗2 mol NaC1 mol磷酸吡醛與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOHDM與足量H2反應(yīng)后所得有機(jī)物的分子式為C8H17O3N解析M中的醇羥基、醛基等都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，A正確；1 mol M中含有2 molOH，故消耗金屬鈉2 mol，B正確；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶與苯環(huán)性質(zhì)相似，故直接連在吡啶環(huán)上的羥基也能與NaOH溶液反應(yīng)，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol Na

8、OH，C錯誤；根據(jù)M的分子式為C8H9O3N，1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式為C8H17O3N，D正確。答案C二、非選擇題8苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)擬用如圖所示裝置(圖A中的加熱裝置沒有畫出)制取高純度的苯甲酸甲酯，實驗前他們從有關(guān)化學(xué)手冊中查得相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表所示：苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔點/122.49712.3沸點/24964.3199.6密度/(g·cm3)1.265 90.7921.088 8水溶性微溶互溶不溶實驗一：制取苯甲酸甲酯(1)在燒瓶中混合有機(jī)物及濃硫酸的方法是_，試管中盛放的液體可能是_，燒瓶中反應(yīng)的方程

9、式為_，要想提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，可以采取的措施是_。實驗二：提純苯甲酸甲酯(2)停止加熱，待燒瓶內(nèi)的混合物冷卻后，將試管及燒瓶中的液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，然后塞上分液漏斗的塞子再_，取下塞子、打開活塞，使(填主要成分的名稱)_進(jìn)入錐形瓶，此時目標(biāo)產(chǎn)物中所含雜質(zhì)量最多的物質(zhì)是_。(3)用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時，當(dāng)溫度計顯示_時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯。實驗三：探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用(4)為確定濃硫酸對此反應(yīng)存在催化作用，可另取等量反應(yīng)物在不加濃硫酸情況下進(jìn)行相同程度的加熱，然后測量兩個實驗中的某種數(shù)據(jù)，該數(shù)據(jù)是_。解析(1)因苯甲酸在常溫下是固體，濃硫酸的密度又比甲醇的大，故應(yīng)先將苯

10、甲酸加入燒瓶中，再加入甲醇，最后向燒瓶中緩慢加入濃硫酸；試管中盛放的液體應(yīng)是飽和Na2CO3；增加甲醇的用量或移去生成的苯甲酸甲酯均可使平衡向生成酯的方向移動，從而提高苯甲酸的利用率。(2)為使混合物中的酸、醇能與Na2CO3溶液充分接觸并轉(zhuǎn)移到Na2CO3溶液中，應(yīng)充分振蕩分液漏斗中的混合物，然后靜置，待液體分層后再進(jìn)行分液。因苯甲酸甲酯的密度比水的密度大，故分液時苯甲酸甲酯在下層，進(jìn)入錐形瓶中，因沒有反應(yīng)完的苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水而難溶于有機(jī)物的苯甲酸鈉，而甲醇易溶于苯甲酸甲酯，故分液后苯甲酸甲酯中最主要的雜質(zhì)是甲醇。(3)蒸餾的原理是利用液體沸點間存在較大的差異進(jìn)行的，故收集苯甲酸甲酯的溫

11、度應(yīng)與其沸點相同。(4)由于催化劑能加快反應(yīng)速率，故可通過測量加濃硫酸與沒有加濃硫酸的兩個實驗中在相同時間內(nèi)試管中出現(xiàn)有機(jī)層的高度，或者是測量試管中生成相同高度的有機(jī)層所需的時間，發(fā)現(xiàn)加有濃硫酸的反應(yīng)在相同時間內(nèi)生成的苯甲酸甲酯較多(或生成等量苯甲酸甲酯需要的時間較少)。答案(1)先將一定量的苯甲酸加入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸飽和Na2CO3溶液加入過量的甲醇、移走苯甲酸甲酯(2)振蕩后靜置苯甲酸甲酯甲醇(3)199.6(4)相同時間內(nèi)兩個試管中生成有機(jī)層的高度或兩個試管中生成相同厚度的有機(jī)層所需的時間9已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主

12、要成分，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：請回答下列問題：(1)用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_。既能使FeCl3溶液顯紫色，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有_。(2)按如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E和B互為同分異構(gòu)體，則反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)已知同時符合下列兩個條件的D的同分異構(gòu)體有4種?；衔锸青徫欢〈剑槐江h(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種結(jié)構(gòu)簡式如下所示，請寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。_、_。解析(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)分子中含有醛基，A、C符合。既能使FeCl3溶液顯紫色，又能與NaHCO

13、3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基，D符合。(2)C的相對分子質(zhì)量是134，E的相對分子質(zhì)量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反應(yīng)是氧化反應(yīng)；E是一元羧酸，反應(yīng)是酯化反應(yīng)，E和F的相對分子質(zhì)量相差28，再加上生成的水的相對分子質(zhì)量是18，由質(zhì)量守恒得，一元醇的相對分子質(zhì)量為46，是乙醇。(3)根據(jù)要求對D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行變化：必須有酚羥基，另一個取代基可以是酯鍵，也可以是羧基。10某重要香料F的合成路線有多條，其中一條合成路線如下：請回答下列問題：(1)在(a)(e)的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填編號)。(2)化合物C中含有官能團(tuán)的名稱為_。(3)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)在

14、上述轉(zhuǎn)化過程中，步驟(b)發(fā)生反應(yīng)的目的是_。(5)寫出步驟(b)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(6)寫出同時滿足下列四個條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。該物質(zhì)屬于芳香族化合物該分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOH該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析(1)通過判斷知(a)(e)的反應(yīng)類型依次為還原反應(yīng)、取代(酯化)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代(水解)反應(yīng)、消去反應(yīng)；(2)化合物C中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯鍵；(3)由F的分子式結(jié)合E中官能團(tuán)的性質(zhì)易知F的結(jié)構(gòu)簡式；(4)由合成路線可知步驟(b)具有保護(hù)官能團(tuán)的作用；(5)書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式時應(yīng)注意反應(yīng)條件；(6)

15、D的分子式為C15H22O3，可知其不飽和度為5，一個苯環(huán)不飽和度為4，一個醛基不飽和度為1，則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(1)(b)(d)(2)碳碳雙鍵和酯鍵(3)(4)保護(hù)羥基，使之不被氧化(5)11對二甲苯(英文名稱pxylene，縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。(1)寫出PX的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有_、_(填反應(yīng)類型)。(3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式是_。D分子所含官能團(tuán)是_(填名稱)。C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：a是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析本題考查了有機(jī)物的分子式、官能團(tuán)的性質(zhì)以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷和化學(xué)方程式的書寫，重在考查學(xué)生的邏輯推理能力。(1)對二甲苯中兩個甲基處于苯環(huán)的對位，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)對二甲苯分子中甲基易被酸性高錳酸鉀等氧化，故能發(fā)生氧化反應(yīng)；該分子易與Cl2、Br2、濃HNO3等發(fā)