合成抗菌藥及抗病毒藥

1、第十二章第十二章 合成抗菌藥及抗病毒藥合成抗菌藥及抗病毒藥.學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo).第一節(jié)第一節(jié) 磺胺類抗菌藥及抗菌增效劑磺胺類抗菌藥及抗菌增效劑.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述SO2NH2H2NSO2NHCOCH3H2NSO2NHH2NNNSO2NHH2NONCH3NHOSO2NHNNHOOC磺 胺,SN磺胺醋酰,SA磺胺嘧啶,SD磺胺甲噁唑,SMZ柳氮磺吡啶.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述SO2NHRH2N磺酰胺基芳伯氨基.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述SO2NHRH2N2ONRHNO2SSO2NHRNONRHNO2SSO2NHRNO.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述NH2

2、SO2NHCH3ONNaNO2,HClNSO2NHNCH3ONCl.OHNSO2NHNOHCH3ON.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述 N H2SO2NNNN aC O2N H2S O2N HNN.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述SO2NHRH2NSO2NRH2NCuSO4NaOHSO2NRH2NCu2.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述PABA.一、磺胺類藥物概述一、磺胺類藥物概述SO2NHRH2N.二、代表藥物（一）二、代表藥物（一）1、化學(xué)名：、化學(xué)名：4-氨基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺，簡(jiǎn)稱SD。 2、酸堿兩性：既、酸堿兩性：既溶于氫氧化鈉試液或氨水，又可溶于 稀鹽酸試液 。

3、SO2NHH2NNN.磺胺嘧啶磺胺嘧啶 3、穩(wěn)定性與配伍：、穩(wěn)定性與配伍：本品鈉鹽水溶液易吸收空氣中的CO2而析出磺胺嘧啶沉淀；其鈉鹽注射劑也不能與維生素C等酸性藥物配伍使用。4、鑒別：、鑒別：重氮化-偶合反應(yīng)；成銅鹽反應(yīng)；與生物堿沉淀試劑（碘碘化鉀試液）反應(yīng)等均可用于鑒別。5、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：抗菌譜較廣，易滲入腦脊液，是防治流 腦的首選藥物。 6、衍生物作用：、衍生物作用：本品與硝酸銀溶液反應(yīng)生成磺胺嘧啶 銀，具有抗菌作用和收斂作用，特別對(duì)銅綠假單胞菌有 抑制作用，臨床用于治療燒傷、燙傷創(chuàng)面的抗感染。SO2NHH2NNN.二、代表藥物（二）二、代表藥物（二）1、化學(xué)名：、化學(xué)名：N-（

4、5-甲基-3-異噁唑基）-4-氨基苯磺酰胺，又名磺胺甲噁唑、新諾明，簡(jiǎn)稱SMZ。2、酸堿兩性：既、酸堿兩性：既溶于氫氧化鈉試液或氨水，又可溶于稀鹽酸試液 。SO2NHH2NONCH3.磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑 3、鑒別：、鑒別：重氮化-偶合反應(yīng)；成銅鹽反應(yīng)；與生物堿沉淀試劑（碘碘化鉀試液）反應(yīng)等均可用于鑒別。 4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：口服易吸收，半衰期較長(zhǎng)(tl2為612 小時(shí))，體內(nèi)乙?；瘦^高。臨床主要用于治療尿路感 染，外傷及軟組織感染，呼吸道感染等。 5、復(fù)方制劑應(yīng)用：、復(fù)方制劑應(yīng)用：本品常與甲氧芐胺嘧啶按5:1比例 配伍合用，稱為復(fù)方新諾明，其作用增強(qiáng)數(shù)十倍，是 目前應(yīng)用較廣的磺胺類藥

5、物。SO2NHH2NONCH3.三、抗菌增效劑三、抗菌增效劑.三、抗菌增效劑三、抗菌增效劑1、化學(xué)名：、化學(xué)名：2,4-二氨基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）甲基嘧啶，又名甲氧芐啶，簡(jiǎn)稱TMP。 H3COH3COH3COCH2NNNH2H2N.甲氧芐氨嘧啶甲氧芐氨嘧啶 2、鑒別：、鑒別：加入80%的乙醇中溫?zé)崛芙夂?，與稀硫酸、碘碘化鉀試液反應(yīng)生成棕褐色沉淀。 3、藥代特點(diǎn)：、藥代特點(diǎn)：口服吸收完全迅速，組織分布良好；僅有10%20%藥物在肝中代謝，大部分以原藥經(jīng)腎排泄。其抗菌譜和磺胺類藥物相似，因易產(chǎn)生耐藥性，很少單獨(dú)使用。 4、應(yīng)用：、應(yīng)用：為抗菌藥，又稱磺胺增效劑，也稱廣譜增效劑。不僅與

6、磺胺甲噁唑和磺胺嘧啶合用，也可與多種抗生素如與慶大霉素和四環(huán)素等合用增強(qiáng)其抗菌活性。H3COH3COH3COCH2NNNH2H2N.課堂互動(dòng)：課堂互動(dòng)：復(fù)方復(fù)方SMZSMZ是由哪兩種藥物配伍組是由哪兩種藥物配伍組成的？你能解釋兩者合用的作用機(jī)制與抗菌成的？你能解釋兩者合用的作用機(jī)制與抗菌效果嗎？效果嗎？.第二節(jié)第二節(jié) 喹諾酮類抗菌藥喹諾酮類抗菌藥.一、喹諾酮類概述一、喹諾酮類概述XXNCOOHR1R4R5OR212345678R3其中 X=C 或 N.一、喹諾酮類概述一、喹諾酮類概述NNOCOOHC2H5H3C萘啶酸（2）第二代）第二代，母核屬于吡啶并嘧啶羧酸類，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是7位引入哌嗪基。吡哌

7、酸NNNCOOHC2H5NOHN.一、喹諾酮類概述一、喹諾酮類概述NCOOHNFOHN諾氟沙星（左）氧氟沙星NC2H5COOHNFOHN環(huán)丙沙星NCOOHNFOOCH3NH3CNCOOHC2H5NFFHNH3CO洛美沙星.一、喹諾酮類概述一、喹諾酮類概述加替沙星帕珠沙星NCOOHNFOCH3HNH3CONCOOHFOOH2NCH3.二、作用機(jī)制和構(gòu)效關(guān)系二、作用機(jī)制和構(gòu)效關(guān)系.二、作用機(jī)制和構(gòu)效關(guān)系二、作用機(jī)制和構(gòu)效關(guān)系NCOOHR1R4R3R5OR212345678R1對(duì)抗菌活性貢獻(xiàn)很大。常見為乙基、環(huán)丙基等最佳。 3位羧基和4位酮基是其抗菌必需結(jié)構(gòu)。若被取代則活性喪失 。R2為氨基或甲基取

8、代時(shí)，抗革蘭陰性菌活性增強(qiáng)，但也可能使毒性增加。R3為氟原子，抗菌活性提高5100倍。 R4為哌嗪環(huán)或取代哌嗪環(huán)時(shí)則抗革蘭陽(yáng)性菌活性明顯增強(qiáng)。 8位引入取代基使其對(duì)紫外線穩(wěn)定性增加，光毒性減小。 2位若引入取代基使其活性減弱或消失。 .三、代表藥物（一）三、代表藥物（一）NC2H5COOHNFOHN1、化學(xué)名：、化學(xué)名：1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-（1-哌嗪基） -3-喹啉羧酸，又名氟哌酸。.諾氟沙星諾氟沙星 NC2H5COOHNFOHN2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：在室溫、干燥條件下較穩(wěn)定，但光照可致 7位哌嗪環(huán)分解，色漸變深。宜密閉遮光保存。3、鑒別：、鑒別：有叔胺結(jié)構(gòu)，與丙二酸

9、醋酐試劑反應(yīng)顯紅棕色 。4、用途：、用途：主要用于敏感菌所致泌尿道、腸道、婦科、外科和皮膚科等感染性疾病。5、藥代特點(diǎn)：、藥代特點(diǎn)：口服吸收迅速，生物利用度偏低（35%45%），幾乎不代謝，絕大部分以原型經(jīng)腎排泄。.三、代表藥物（二）三、代表藥物（二）1、化學(xué)名：、化學(xué)名：1-環(huán)丙基-6-氟-1，4-二氫-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸鹽酸鹽一水合物，又名環(huán)丙氟哌酸。NCOOHNFOHN. .H2OHCl.鹽酸環(huán)丙沙星鹽酸環(huán)丙沙星 2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：遇光色漸變深，強(qiáng)光照射12小時(shí)即可分解(產(chǎn)物分別為哌嗪分解物和脫羧產(chǎn)物）。 3、鑒別：、鑒別：有叔胺結(jié)構(gòu)，與丙二酸醋酐試劑反應(yīng)顯紅

10、棕色 。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：抗菌譜廣，抗菌作用強(qiáng)于其他同類藥物及頭孢菌素和氨基糖苷類抗生素，臨床應(yīng)用廣泛。 5、藥代特點(diǎn)：、藥代特點(diǎn)：口服生物利用度為38%60%，血藥濃度低，靜脈滴注后組織分布良好。 NCOOHNFOHN. .H2OHCl.三、代表藥物（三）三、代表藥物（三）1、化學(xué)名：、化學(xué)名：（）-9-2,3-二氫-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-7H -吡啶并1,2,3-de1,4苯并噁嗪-6-羧酸，又名氟嗪酸。 NCOOHNFOOCH3NH3C.氧氟沙星氧氟沙星 2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：遇光色漸變深，具有類似諾氟沙星、環(huán)丙沙星的分解產(chǎn)物。 3、鑒別：、鑒別：有

11、叔胺結(jié)構(gòu)，與丙二酸醋酐試劑反應(yīng)顯紅棕色 。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：抗菌譜廣，抗菌作用強(qiáng)，臨床上主要用敏感菌所致的呼吸系統(tǒng)感染、泌尿系統(tǒng)感染、生殖系統(tǒng)感染、皮膚軟組織感染及腸道感染等。5、旋光與藥用關(guān)系：、旋光與藥用關(guān)系：本品為外消旋體。其左旋體為左氧氟沙星，理化性質(zhì)相似，作用是其2倍 ，抗銅綠假單胞菌是喹諾酮類中最強(qiáng)者。 NCOOHNFOOCH3NH3C.四、知識(shí)鏈接四、知識(shí)鏈接.課堂互動(dòng)：課堂互動(dòng)：兒童菌痢能否使用喹諾酮類兒童菌痢能否使用喹諾酮類藥物？為什么？藥物？為什么？.第三節(jié)第三節(jié) 抗結(jié)核病藥抗結(jié)核病藥.一、合成抗結(jié)核病藥一、合成抗結(jié)核病藥NCONHNH2對(duì)氨基水楊酸鈉異煙肼鹽酸乙胺

12、丁醇異煙腙吡嗪酰胺NH2COONa2H2O.HONCONHNOHOCH3CHNNCONH2CH3CH2CHNHCH2CH2NHCHCH2CH3CH2OHCH2OH2HCl.一、合成抗結(jié)核病藥一、合成抗結(jié)核病藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：4-氨基-2-羥基苯甲酸鈉鹽二水合物，又名PAS-Na。 NH2COONa2H2O.HO.對(duì)氨基水楊酸鈉對(duì)氨基水楊酸鈉NH2COONa2H2O.HO 2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：在中性、堿性條件下相對(duì)較穩(wěn)定；但在酸性條件下，遇光或受熱易發(fā)生脫羧反應(yīng)生成間氨酚，繼而被氧化變色，可顯淡黃、黃或紅棕色。 NH2COONaCO2HNH2HOHOOOOOHOHHOHOOOOOHNHH

13、OHN 3、鑒別：、鑒別：重氮化偶合反應(yīng)；與三氯化鐵試液反應(yīng) 。 4、應(yīng)用：、應(yīng)用：二氫葉酸合成酶抑制劑，可用于治療多種結(jié)核病。但易產(chǎn)生耐藥性，現(xiàn)多與鏈霉素、異煙肼合用降低耐藥性以增加療效。 .一、合成抗結(jié)核病藥一、合成抗結(jié)核病藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：4-吡啶甲酰肼，又名雷米封（rimifon）。 NCONHNH2.異煙肼異煙肼NCONHNH2 2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：（1）水解性：）水解性：含酰肼基，其水溶液遇酸遇堿均可水解為異煙酸和和游離肼（毒性大），光照、重金屬離子、溫度等因素均可加速其水解。故其注射液要制成粉針劑。（2）易氧化性：）易氧化性：肼基具有強(qiáng)還原性，光照遇熱易氧化變色，可顯黃或

14、紅棕色。必須避光保存。（3）與金屬離子絡(luò)合：）與金屬離子絡(luò)合：酰肼基可與銅、鐵、鋅等多種金屬離子發(fā)生配位反應(yīng)，形成有色配合物。故配制其注射劑時(shí)，應(yīng)避免與金屬器皿接觸。NCONHNH2H2OHOHNCOOHNH2NH2+.課堂互動(dòng)：課堂互動(dòng)：根據(jù)異煙肼的有關(guān)性質(zhì)，配制其制劑時(shí)根據(jù)異煙肼的有關(guān)性質(zhì)，配制其制劑時(shí)應(yīng)注意哪些問(wèn)題？應(yīng)注意哪些問(wèn)題？ .異煙肼異煙肼NCONHNH2 3、鑒別：與硝酸銀試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象、鑒別：與硝酸銀試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象 可發(fā)生生物堿沉淀試劑反應(yīng)可發(fā)生生物堿沉淀試劑反應(yīng)(吡啶環(huán)）吡啶環(huán)） 與酸性碘化鉍鉀生成紅棕色沉淀與酸性碘化鉍鉀生成紅棕色沉淀4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：

15、口服吸收好，較易通過(guò)血腦屏障，可用于治療結(jié)核性腦膜炎及其他各種結(jié)核病。單用易產(chǎn)生耐藥性，常與鏈霉素、對(duì)氨基水楊酸鈉等合用。 口服時(shí)能被食物和各種耐酸藥物（尤其是含鋁耐酸藥物如氫氧化鋁凝膠）干擾或延誤吸收，應(yīng)空腹使用。.NCONHNH2+4AgNO3+H2ONCOOH+4AgN2+ 4HNO3.知識(shí)鏈接知識(shí)鏈接.一、合成抗結(jié)核病藥一、合成抗結(jié)核病藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：2R,2S-(R*,R*)-R-(+)2,2-(1,2-乙二基二亞氨基)-雙-1-丁醇二鹽酸鹽。 CH3CH2CHNHCH2CH2NHCHCH2CH3CH2OHCH2OH2HCl.鹽酸乙胺丁醇鹽酸乙胺丁醇2、旋光性：、旋光性：含兩

16、個(gè)手性碳原子，有三個(gè)旋光異構(gòu)體，分別是左旋體、右旋體和內(nèi)消旋體，藥用品為右旋體。 3、鑒別：、鑒別：其水溶液加入硫酸銅試液與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，充分搖勻后顯深藍(lán)色， 4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：主要用于對(duì)異煙肼、鏈霉素有耐藥性的結(jié)核桿菌引起的各型肺結(jié)核及肺外結(jié)核，可單用，但多與異煙肼、鏈霉素合用，以增加療效并減少耐藥性。 CH3CH2CHNHCH2CH2NHCHCH2CH3CH2OHCH2OH2HCl.二、抗生素類抗結(jié)核病藥二、抗生素類抗結(jié)核病藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：O-2-甲氨基-2-脫氧-L-葡吡喃糖基(12)-O-5-脫氧-3-C-甲?；? L-來(lái)蘇喃糖基-(14)- N1，N2-二脒基-D

17、-鏈酶胺硫酸鹽。 OHONHOHHONHCNH2NHCH2NNHOCH3OHCHOOOOHCH2OHH3CHNOH2.3H2SO4.硫酸鏈霉素硫酸鏈霉素2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：（1）水解性：含）水解性：含苷鍵苷鍵，遇酸遇堿易水解失效。，遇酸遇堿易水解失效。 （2）氧化還原性：）氧化還原性：含醛基，兼有還原性和氧化性。既易被氧化成鏈霉素酸而失效，也可被還原性藥物如維生素C等還原失效。 3、鑒別：、鑒別：麥芽酚反應(yīng)麥芽酚反應(yīng) ；坂口氏反應(yīng) 。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：主要用于抗結(jié)核，對(duì)尿道感染、腸道感染、敗血癥等也有效，與青霉素聯(lián)合應(yīng)用有協(xié)同作用。缺點(diǎn)是易產(chǎn)生耐藥性，對(duì)第八對(duì)腦神經(jīng)有損害，可引起永久

18、性耳聾。OHONHOHHONHCNH2NHCH2NNHOCH3OHCHOOOOHCH2OHH3CHNOH2.3H2SO4.二、抗生素類抗結(jié)核病藥二、抗生素類抗結(jié)核病藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：3-(4-甲基-1-哌嗪基)亞胺基甲基利福霉素，又名甲哌利福霉素。 OHOHH3COOHCHNHOOHOCH3ONNNCH3CH3CH3HOH3COH3COH3CCH3COCH3.利福霉素利福霉素2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：（1）水解性：）水解性：具有醛縮氨基哌嗪結(jié)構(gòu)，其CN鍵在強(qiáng)酸性條件下易分解為3-甲酰利福霉素SV和1-氨基-4-甲基哌嗪。 （2）還原性：）還原性：含1，4-萘二酚結(jié)構(gòu)，其水溶液遇光遇堿易氧化變

19、質(zhì)。3、鑒別：、鑒別：在酸性條件下與亞硝酸鈉試液反應(yīng)，氧化成醌類化合物，顏色由橙色變?yōu)榘导t色。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：為廣譜抗生素，臨床上主要用于耐藥的結(jié)核桿菌的感染，也可用于麻風(fēng)病或厭氧菌感染。其代謝物具有色素基團(tuán)，故尿液、糞便、唾液、淚液、痰液及汗液常顯桔紅色。 OHOHH3COOHCHNHOOHOCH3ONNNCH3CH3CH3HOH3COH3COH3CCH3COCH3.知識(shí)鏈接知識(shí)鏈接OHOHH3COOHNHOOHOCH3OCH3CH3HOH3COH3COH3CCH3COCH3RCHNNNCH2CHCH3CH3CHNNN利福定rifandin 利福噴丁rifapentineR.第四節(jié)

20、第四節(jié) 抗真菌藥抗真菌藥.一、抗生素類抗真菌藥一、抗生素類抗真菌藥OOHNH2OHCH3OOOHOHOHOOHHOHOOCOHH3CCH3OCH3OHOH兩性霉素.二、唑類抗真菌藥二、唑類抗真菌藥CNNClCH OCH2CH2ClNNClClClCH OCH2CH2ClNNClClCH OCH2CH2ClNNClSClNNOCH3OCH2OONNClCl克霉唑咪康唑益康唑噻康唑酮康唑.二、唑類抗真菌藥二、唑類抗真菌藥NNCHOCH2OONNNClClH3CH3CCOHCH2CH2NNNNNNFFNNOCH2OONNNClClNNNCH2CH3CH3O特康唑氟康唑伊曲康唑.二、唑類抗真菌藥二、唑

21、類抗真菌藥.二、唑類抗真菌藥二、唑類抗真菌藥NXN(CH2)nCR1ArR2.二、唑類抗真菌藥二、唑類抗真菌藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：1-2,4-二氯-(4-氯芐氧基）苯乙基咪唑硝酸鹽。 CH OCH2CH2ClNNClCl.HNO3.硝酸益康唑硝酸益康唑2、溶解性：、溶解性：易溶于甲醇，微溶于氯仿，極微溶于水。 3、鑒別：、鑒別：加硫酸后與二苯胺反應(yīng)顯深藍(lán)色。 4、應(yīng)用：、應(yīng)用：主要用于念珠菌感染引起的陰道炎和皮膚廯。CH OCH2CH2ClNNClCl.HNO3.二、唑類抗真菌藥二、唑類抗真菌藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：順-1-乙?；?4-4-2（2,4-二氯苯基）-2-（1H- 咪唑-1-基甲

22、基）-1,3-二氧戊環(huán)-4-基甲氧基苯基哌嗪。NNOCH3OCH2OONNClCl.酮康唑酮康唑2、溶解性：、溶解性：易溶于氯仿，溶于甲醇，幾乎不溶于乙醇和水。 3、鑒別：、鑒別：加硫酸溶解后顯橙黃色，經(jīng)水稀釋后顏色消失，再加硫酸復(fù)顯橙黃色。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：第一個(gè)可以口服的咪唑類廣譜抗真菌藥，口服生物利用度高，體內(nèi)代謝穩(wěn)定。臨床用于治療皮膚、指甲廯、陰道白色念珠菌病和胃腸道真菌感染，以及由念珠菌、類球孢子菌和組織漿胞菌引起的全身感染。因其肝毒性較大，現(xiàn)多做成乳膏劑外用。NNOCH3OCH2OONNClCl.二、唑類抗真菌藥二、唑類抗真菌藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：2-（2,4-二氟苯基）

23、-1,3-雙（1H- 1,2,4-三唑-1-基）-2-丙醇 。COHCH2CH2NNNNNNFF.酮康唑酮康唑2、溶解性：、溶解性：易溶于甲醇，溶于乙醇，微溶于二氯甲烷、水和乙酸，不溶于乙醚。 3、鑒別：、鑒別：有機(jī)氟鑒別反應(yīng)。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：口服吸收好，亦可靜脈注射給藥。代謝穩(wěn)定，大部分以原型從尿中排泄。對(duì)新型隱球菌、白色念珠菌及其他念珠菌、黃曲菌、煙曲菌、皮炎芽生菌等都有抗菌作用，臨床首選用于治療深部真菌感染，也可治療淺表性真菌感染。COHCH2CH2NNNNNNFF.課堂互動(dòng)：課堂互動(dòng)：請(qǐng)?jiān)谝婵颠?、酮康唑和氟康唑中?qǐng)?jiān)谝婵颠颉⑼颠蚝头颠蛑羞x擇一種最適宜的靜脈注射藥物，并利用

24、它選擇一種最適宜的靜脈注射藥物，并利用它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)加以解釋你理由。們的化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)加以解釋你理由。.三、其他抗真菌藥三、其他抗真菌藥萘替芬特比萘芬布替萘芬NCH3NC(CH3)3CH3NC(CH3)3CH3.三、其他抗真菌藥三、其他抗真菌藥托萘酯利拉萘酯ONCH3SCH3ONCH3SCH3三、其他抗真菌藥三、其他抗真菌藥.三、其他抗真菌藥三、其他抗真菌藥阿羅莫芬環(huán)吡酮胺ONCH3H3CCH2CH3CH3H3CCH3NOHOH3CNH2CH2CH2OH.第五節(jié)第五節(jié) 其他抗菌藥其他抗菌藥.一、異喹啉類抗菌藥一、異喹啉類抗菌藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：氯化5,6-二氫-9,10-二甲

25、氧苯并g-1,3-苯并二噁茂5，6-a喹嗪鎓二水合物，又名氯化小檗堿、鹽酸黃連素。N+OOOCH3H3CO2H2O.Cl.鹽酸小鹽酸小檗檗堿堿2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：加熱至220左右可分解為小檗紅堿。 3、鑒別：、鑒別：可被高錳酸鉀氧化生成小檗酸、小檗醛和去氫小檗堿；可與多種生物堿沉淀試劑反應(yīng)。 4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：臨床主要用于由痢疾桿菌、葡萄球菌和鏈球菌所致的菌痢及胃腸炎；也可外用于治療眼結(jié)膜炎、化膿性中耳炎等。近來(lái)還發(fā)現(xiàn)本品有阻斷受體和抗心律失常作用。N+OOOCH3H3CO2H2O.Cl.二、硝基呋喃類抗菌藥二、硝基呋喃類抗菌藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：1-(5-硝基-2-呋喃)亞甲基氨

26、基-2,4-咪唑烷二酮，又名呋喃坦啶。 .OO2NCHNHNNOO.呋喃妥因呋喃妥因.OO2NCHNHNNOO2、穩(wěn)定性：、穩(wěn)定性：光照色漸變深。 3、鑒別：、鑒別：加水及氨試液溶解后，再加硝酸銀試液生成黃色銀鹽沉淀。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：口服吸收迅速，消除速度快，但在尿中有積累，使其達(dá)到治療尿道感染的濃度。臨床上主要用于治療大腸桿菌、變形桿菌等引起的泌尿道感染，如膀胱炎、腎盂腎炎和尿道炎等。.OO2NCHNHNNOONH4OHAgNO3.OO2NCHNNNOOAg.三、抗厭氧菌藥三、抗厭氧菌藥NNCH2CH2OHCH3O2NNNCH2CH2SO2CH2CH3O2NCH3甲硝唑 替硝唑 .

27、三、抗厭氧菌藥三、抗厭氧菌藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：2-甲基-5硝基咪唑-1-乙醇，又名滅滴靈。 NNCH2CH2OHCH3O2N. 甲硝唑甲硝唑2、鑒別：、鑒別：加氫氧化鈉試液溫?zé)岷箫@紫色，滴加稀鹽酸后變?yōu)辄S色，再滴加過(guò)量的氫氧化鈉試液則變成橙紅色，此為芳香性硝基化合物的一般反應(yīng)，可用于鑒別。 3、應(yīng)用：、應(yīng)用：主要用于抗厭氧菌感染，適用于厭氧菌引起的口腔、盆腔或其他部位的感染或敗血癥的治療；臨床也用于陰道滴蟲病和腸道內(nèi)、外阿米巴病等的治療。 NNCH2CH2OHCH3O2N.第六節(jié)第六節(jié) 抗病毒藥抗病毒藥.一、三環(huán)胺類抗病毒藥一、三環(huán)胺類抗病毒藥NH2NH2CH3金剛烷胺 金剛乙胺 .一、三

28、環(huán)胺類抗病毒藥一、三環(huán)胺類抗病毒藥1、化學(xué)名：、化學(xué)名：三環(huán)3.3.1.13,7癸烷-1-1胺鹽酸鹽。 NH2.HCl.鹽酸金剛烷胺鹽酸金剛烷胺2、鑒別：、鑒別：具生物堿性質(zhì)，在酸性條件下能與硅鎢酸試液生成白色沉淀。 3、作用機(jī)制：、作用機(jī)制：抑制病毒顆粒穿入宿主細(xì)胞，亦可抑制病毒早期復(fù)制和阻斷病毒的脫殼核酸宿主細(xì)胞的侵入。4、作用特點(diǎn)：、作用特點(diǎn)：口服吸收好，能通過(guò)血腦屏障，可分泌于唾液、鼻腔分泌物和乳汁中，約90%以原型尿中排泄。主要用于預(yù)防和治療A型流感毒株（特別是亞洲A2型流感毒株）引起的流感。也可用于抗震顫麻痹。NH2.HCl.二、核苷類抗病毒藥二、核苷類抗病毒藥.二、核苷類抗病毒藥二、核苷類抗病毒藥OOHNHOOHNNH2NOON3NHOHNOOCH3SONHONNH2OONHOHNNH2OCH3OOHNHOHNOOOOHHOHONNNNNH2碘苷阿糖腺苷利巴韋林齊多夫定拉米夫定司他夫定OOHNHOHNOOOOHHOHONNNNNH2OOHNHOOHNNH2NOSONHONNH2OONHOHNNH2OCH3OOHNHOHNOOOOHHOHONNNNNH2.二、核苷類抗病毒藥二、核苷類抗病毒藥HNNNNOH2NOOH阿昔洛韋更昔洛韋噴昔洛韋