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1、會(huì)計(jì)學(xué)1時(shí)常見(jiàn)的醛酮時(shí)常見(jiàn)的醛酮新房裝修中:裝修材料及家具中的膠合板、大芯板、中纖板、刨花板、碎料板的黏合劑遇熱、潮解時(shí)甲醛就釋放出來(lái),是室內(nèi)最主要的甲醛釋放源。用甲醛做防腐劑的產(chǎn)品有涂料、化纖地毯、化妝品等。室內(nèi)吸煙:每支煙的煙氣中含甲醛20g88g。【思考】(1)你知道甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?(2)甲醛以及醛類(lèi)化合物有哪些性質(zhì)?第1頁(yè)/共40頁(yè)1.了解簡(jiǎn)單醛、酮的命名。2.了解醛、酮的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。3.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))第2頁(yè)/共40頁(yè)官能團(tuán): 醛基CHO或C HO醛基和烴基R(或H)相連構(gòu)成的有機(jī)物。 羰基的碳原子與兩個(gè)烴基(R)相連構(gòu)成的有機(jī)物。一、常見(jiàn)的醛、酮:R
2、-CHO H-CHO1.醛的定義 2.酮的定義C=O官能團(tuán) :羰基最簡(jiǎn)單的醛:甲醛 最簡(jiǎn)單的酮:丙酮 CH3CCH3 O第3頁(yè)/共40頁(yè)3.幾種常見(jiàn)的醛、酮結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)介簡(jiǎn)介用途用途甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛丙酮丙酮 有刺激氣味的氣體,易溶于水制造酚醛樹(shù)脂,35%40%的甲醛水溶液被稱(chēng)作福爾馬林有刺激氣味的無(wú)色液體,易溶于水有杏仁氣味的液體制染料、香料特殊氣味的無(wú)色液體,與水以任意比互溶重要的有機(jī)合成原料 CH3 CCH3O HCHO CH3CH O C6H5CHO第4頁(yè)/共40頁(yè)CnH2nO 4.飽和一元醛或飽和一元酮的通式5.了解飽和一元醛的命名 CH3CH2CH CHCH3O C
3、H3CHCH2 CHCH3O3-甲基丁醛2-甲基丁醛第5頁(yè)/共40頁(yè)寫(xiě)出C5H10O屬于醛和酮的同分異構(gòu)體:(1)類(lèi)別異構(gòu)(2)官能團(tuán)的位置異構(gòu)C4H9 CHOCH3 CC3H7O CH3CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH CHCH3O(3)碳鏈異構(gòu) CH3CHCH2CHCH3OC2H5 CC2H5OCH3 C CHCH3OCH32種結(jié)構(gòu)7種 CH3CCHCH3CH3O CH3CCH2CH2CH3O4種結(jié)構(gòu)第6頁(yè)/共40頁(yè)分析醛基的結(jié)構(gòu),推測(cè)醛可能的化學(xué)性質(zhì)。CHOR 碳氧雙鍵, 加成反應(yīng)醛基中碳?xì)滏I,氧化反應(yīng)【思考與交流】 第7頁(yè)/共40頁(yè)碳氧雙鍵在一定條件下能與氫氣、HCN發(fā)生加成
4、反應(yīng)。二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)醛一般不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。第8頁(yè)/共40頁(yè)AB+CO(R)HR+-+-醛、酮(羰)基的加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么?RCO(R) HB A 催化劑CH3OHCHCNCH3COHCN+H【思考與交流】 第9頁(yè)/共40頁(yè)寫(xiě)出丙酮與HCN的加成反應(yīng):CH3COCH3CN+ 催化劑CH3OHCCNCH3【練一練】第10頁(yè)/共40頁(yè)CH3COHNH2+H HCH3COHOCH3+H HCH3O HCHNH2 催化劑CH3O HCHOCH3 催化劑寫(xiě)出乙醛與氨(NH3)、甲醇(CH3OH)的反應(yīng)方程式?!揪毩?xí)提高】應(yīng)用:增長(zhǎng)碳鏈。第11頁(yè)/共40頁(yè)2.
5、還原反應(yīng):與H2加成生成醇 RC=O+H2 RCHOH(仲醇)R RRCHO+H2 RCH2OH(伯醇)第12頁(yè)/共40頁(yè)醛基的CH鍵中插入O成羧基。O OCH OCOH3.氧化反應(yīng)醛基可以被氧氣氧化,也可被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化;酮只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化。第13頁(yè)/共40頁(yè)取一潔凈試管,加入1mL 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至沉淀恰好消失為止。 AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3(1)配制銀氨溶液:【實(shí)驗(yàn)1】乙醛與銀氨溶液反應(yīng):AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 氫氧化二氨合銀 Ag(NH3)2+銀氨絡(luò)合離子第14頁(yè)
6、/共40頁(yè)向銀氨溶液中滴幾滴乙醛溶液,把試管放在熱水浴中靜置。(2)水浴加熱生成銀鏡:記憶:一水二銀三氨 醋酸銨CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O(銀氨溶液)第15頁(yè)/共40頁(yè)1.試管內(nèi)壁必須潔凈。2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時(shí)不能振蕩或搖動(dòng)試管。4.配制銀氨溶液時(shí),氨水加到沉淀剛好消失。5.實(shí)驗(yàn)后,銀鏡先用稀硝酸浸泡,再用水洗。做銀鏡反應(yīng)注意的幾個(gè)事項(xiàng):第16頁(yè)/共40頁(yè)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2O(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液: Cu2+2OH-=Cu(OH)2(2)乙醛的氧化:堿必須過(guò)量。
7、加熱至沸騰?!緦?shí)驗(yàn)2】乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):在 2mL10%NaOH溶液中滴入46滴2%CuSO4溶液,振蕩。在上述藍(lán)色濁液中加入0.5mL乙醛溶液,Cu2O磚紅色第17頁(yè)/共40頁(yè) (1)與O2反應(yīng) (2)銀鏡反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡(一水二銀三氨 醋酸銨) (3)與新制的氫氧化銅反應(yīng)有磚紅色沉淀生成(一醛 二銅 醋酸)檢驗(yàn)醛基存在氧化反應(yīng)(醛基中CH鍵斷裂)第18頁(yè)/共40頁(yè)1.乙烯能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,反應(yīng)類(lèi)型分別是什么?加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)2.醛能否使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色?能3.如果褪色,那么發(fā)生的反應(yīng)的類(lèi)型是什么?氧化反應(yīng)【思考與交流】 第19頁(yè)/共40
8、頁(yè)甲醛是一種特殊的一元醛,一分子甲醛中有兩個(gè)醛基,試寫(xiě)出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)方程式:CHH OHCHO + 4Cu(OH)2 CO25H2O2Cu2OHCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O【拓展提高】第20頁(yè)/共40頁(yè)已知某醛為(CH3)2CCHCH2CH2CHO,回答下列問(wèn)題:檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 。 檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_。實(shí)驗(yàn)操作中,先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)?【例題分析】第21頁(yè)/共40頁(yè)【解析】由于溴水也能氧化醛基,所以先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化醛基,因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性(溴與堿反應(yīng)也褪色),所以先酸化后再加入
9、溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。第22頁(yè)/共40頁(yè)(1)法1:取該液體加入銀氨溶液,水浴加熱,有銀鏡生成,說(shuō)明有醛基。法2:取該液體加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,有磚紅色沉淀生成,則說(shuō)明有醛基。(2)先加銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將醛基氧化, 再調(diào)pH至中性,加溴水,若溶液褪色,有碳碳雙鍵。(3)先檢驗(yàn)醛基。或加入酸性高錳酸鉀,溶液褪色,有碳碳雙鍵。 【答案】第23頁(yè)/共40頁(yè)CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化CnH2n+2OCnH2nO去氫CnH2nO2加氧還原有機(jī)物發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)的特點(diǎn):【總結(jié)提高】第24頁(yè)/共40頁(yè) RCO +H-CH2CHOHOH R-CH-C
10、H2-CHO分析反應(yīng)特點(diǎn),并根據(jù)上述信息,用乙醛合成1-丁醇。CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CHOCH3CHCH2CHO OH【拓展提高】第25頁(yè)/共40頁(yè)一、醛和酮組成和結(jié)構(gòu)的比較類(lèi)別類(lèi)別醛醛酮酮結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)R-CHOR-CHO官能團(tuán)官能團(tuán) 醛基醛基 羰基羰基通式通式飽和一元醛飽和一元醛C Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)飽和一元酮飽和一元酮C Cn nH H2n2nO(n3)O(n3)關(guān)系關(guān)系碳原子相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異碳原子相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體構(gòu)體OCRROC第26頁(yè)/共40頁(yè)能氧化醛的氧化劑:銀氨溶液、新制氫
11、氧化銅溶液、氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、溴水。引入其他官能團(tuán)加成能與醛基加成的物質(zhì):H2、HCN、醇、氨氣二、掌握醛的主要化學(xué)性質(zhì)醛基不能寫(xiě)成:COHCH=O第27頁(yè)/共40頁(yè)三、掌握醛的主要反應(yīng)磚紅色沉淀催化劑CH3OHCHCNCH3COH+CNH催化劑CH3OHCH2CH3COH+ H2加成反應(yīng)氧化反應(yīng)+Cu2O生成光亮的銀鏡 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O(銀氨溶液)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH2H2O第28頁(yè)/共40頁(yè)四、掌握酮的主要反應(yīng) 催化劑CH3OHCHCH3CH3COCH3 + H2加成反應(yīng)氧化反應(yīng) 催化劑CH3
12、COCH3+CNHCH3OHCCNCH3酮羰基不能被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化,只能被更強(qiáng)的氧化劑氧化。第29頁(yè)/共40頁(yè)AgNO3溶液生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解 滴加稀氨水 繼續(xù)滴加氨水 滴入幾滴乙醛 水浴加熱試管內(nèi)壁上附有一層光亮的銀鏡 1.銀鏡反應(yīng)銀氨溶液五、實(shí)驗(yàn)CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O(銀氨溶液)第30頁(yè)/共40頁(yè)CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O +2H2O磚紅色沉淀2.和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)注意: 氫氧化銅必須
13、新制;堿必須過(guò)量;加熱煮沸。NaOH溶液Cu(OH)2懸濁液加45滴CuSO4溶液 加入乙醛 加熱煮沸第31頁(yè)/共40頁(yè)1.關(guān)于丙烯醛(CH2CH-CHO)的敘述不正確的是 ( )A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B.與足量的H2加成生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.在一定條件下可氧化成酸B第32頁(yè)/共40頁(yè)2.將1 molL-1的CuSO4溶液2 mL與0.5 molL-1的NaOH溶液4 mL相互混合后,再加入40的甲醛溶液0.5 mL,煮沸后未見(jiàn)磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是( )A.甲醛用量不足 B.硫酸銅用量不足 C.加熱時(shí)間太短 D.氫氧化鈉用量不足D第33頁(yè)/共40頁(yè)3.
14、糖尿病患者的尿液中含葡萄糖,在與新制氫氧化銅懸濁液共熱時(shí),能產(chǎn)生磚紅色沉淀。說(shuō)明葡萄糖分子中含( )A.苯基 B.甲基 C.羥基 D.醛基D 第34頁(yè)/共40頁(yè)4.洗滌做過(guò)銀鏡反應(yīng)的試管可以選用的試劑是( )A.氨水 B.NaOH溶液 C.稀硝酸 D.酒精C 第35頁(yè)/共40頁(yè)5.3g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2gAg,則該醛是( )A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 A注意:1 mol一元醛可還原得到2 molAg;而甲醛分子中有兩個(gè)醛基,1 mol可還原得到4 molAg。第36頁(yè)/共40頁(yè)6.下列反應(yīng)中,反應(yīng)物中的有機(jī)化合物發(fā)生還原反應(yīng)的是,發(fā)生氧化反應(yīng)的是。由乙醇制取乙醛 由乙醛制取乙醇 乙醛的銀鏡反應(yīng) 甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)乙烯與氫氣的加成 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色丙酮(CH3COCH3)與氫氣生成2-丙醇 甲烷的燃燒反應(yīng)第37頁(yè)/共40頁(yè)7.有機(jī)物A的分
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