氨基酸的結(jié)構(gòu)和功能實(shí)用教案

1、一、構(gòu)成(guchng)人體蛋白質(zhì)氨基酸均為L(zhǎng)-氨基酸雖然(surn)存在于自然界中的氨基酸有300余種，但組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸僅有20種，且均屬 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。第1頁(yè)/共23頁(yè)第一頁(yè)，共24頁(yè)。H甘氨酸甘氨酸CH3丙氨酸丙氨酸L-L-氨基酸的通式氨基酸的通式RC+NH3COO-H第2頁(yè)/共23頁(yè)第二頁(yè)，共24頁(yè)。(1)(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于(shy)(shy)非極性脂肪族氨基酸二、氨基酸的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)決定(judng)(judng)其功能 包括(boku)丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。 此類氨基酸在水溶液中溶解度小。（一）氨基酸的差異在于側(cè)鏈結(jié)構(gòu) -

2、R基團(tuán)第3頁(yè)/共23頁(yè)第三頁(yè)，共24頁(yè)。(1)(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于(shy)(shy)非極性脂肪族氨基酸第4頁(yè)/共23頁(yè)第四頁(yè)，共24頁(yè)。(2)(2)側(cè)鏈含羥基(qingj)(qingj)或含巰基是極性中性氨基酸n甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。第5頁(yè)/共23頁(yè)第五頁(yè)，共24頁(yè)。(3)(3)側(cè)鏈含酸性(sun xn)(sun xn)基團(tuán)及其衍生物的氨基酸 此類氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其側(cè)鏈都此類氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其側(cè)鏈都含有含有(hn yu)羧基，均可解離而帶負(fù)電荷。羧基，均可解離而帶負(fù)電荷。第6頁(yè)/共23頁(yè)第六頁(yè)，共24頁(yè)。(4)(4)側(cè)鏈含堿性(ji

3、n xn)(jin xn)基團(tuán)的氨基酸屬于堿性(jin xn)(jin xn)氨基酸 此類氨基酸有賴氨酸、精氨酸和組氨酸，其側(cè)鏈分別(fnbi)含有氨基、胍基和咪唑基，均可發(fā)生質(zhì)子化，使之帶正電荷。第7頁(yè)/共23頁(yè)第七頁(yè)，共24頁(yè)。(5)(5)側(cè)鏈含芳香(fngxing)(fngxing)基團(tuán)的氨基酸是芳香(fngxing)(fngxing)族氨基酸 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其側(cè)鏈包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其側(cè)鏈分別有苯基分別有苯基(bn j)、酚基和吲哚基。、酚基和吲哚基。第8頁(yè)/共23頁(yè)第八頁(yè)，共24頁(yè)。幾種(j zhn)(j zhn)特殊氨基酸 脯氨酸脯氨酸（亞氨基酸）（亞氨基

4、酸）第9頁(yè)/共23頁(yè)第九頁(yè)，共24頁(yè)。 半胱氨酸半胱氨酸 +胱氨酸胱氨酸二硫鍵二硫鍵-HH第10頁(yè)/共23頁(yè)第十頁(yè)，共24頁(yè)。（二） -R基團(tuán)賦予(fy)氨基酸不同的極性 蛋白質(zhì)中的L-氨基酸依據(jù)(yj)極性的分類第11頁(yè)/共23頁(yè)第十一頁(yè)，共24頁(yè)。重要的L-氨基酸的主要(zhyo)功能特點(diǎn)（三） 氨基酸-R基團(tuán)直接影響(yngxing)多肽鏈結(jié)構(gòu) 第12頁(yè)/共23頁(yè)第十二頁(yè)，共24頁(yè)。（四） 氨基酸的側(cè)鏈可被其他化學(xué)基團(tuán)(j tun)修飾 體內(nèi)常見(chn jin)的蛋白質(zhì)翻譯后發(fā)生化學(xué)修飾的氨基酸殘基第13頁(yè)/共23頁(yè)第十三頁(yè)，共24頁(yè)。三、氨基酸及其衍生物具有(jyu)(jyu)除形成

5、多肽鏈外的多種重要功能組成蛋白質(zhì)的氨基酸的其他功能及重要(zhngyo)衍生物舉例第14頁(yè)/共23頁(yè)第十四頁(yè)，共24頁(yè)。非蛋白質(zhì)組成(z chn)氨基酸及其衍生物功能舉例第15頁(yè)/共23頁(yè)第十五頁(yè)，共24頁(yè)。四、氨基酸的理化性質(zhì)(xngzh)(xngzh)是其分離和鑒定的依據(jù) （一） 氨基酸具有(jyu)兩性離子特征由于所有氨基酸都含有可解離由于所有氨基酸都含有可解離(ji l)的的-氨基和氨基和-羧羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一種偶極離子（基，因此，氨基酸溶解在水中是一種偶極離子（dipolar ion），又稱兩性離子（），又稱兩性離子（zwitterion）。其解離）。其解離(ji l)

6、程度取程度取決于所處溶液的酸堿度。決于所處溶液的酸堿度。在某一在某一pH的溶液中，氨基酸解離成陽(yáng)離子和陰離子的溶液中，氨基酸解離成陽(yáng)離子和陰離子的趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中性。此時(shí)溶液的趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中性。此時(shí)溶液的的pH值值稱為該氨基酸的稱為該氨基酸的等電點(diǎn)等電點(diǎn)。等電點(diǎn)等電點(diǎn) (isoelectric point, pI)第16頁(yè)/共23頁(yè)第十六頁(yè)，共24頁(yè)。pH=pI+OH-pHpI+H+OH-+H+pHpI氨基酸的兼性離子氨基酸的兼性離子 陽(yáng)離子陽(yáng)離子陰離子陰離子CH COOHRNH3+CH COOHRNH3+第17頁(yè)/共23頁(yè)第十七頁(yè)，共24頁(yè)。氨基酸具

7、有(jyu)(jyu)特征性的滴定曲線甘氨酸滴定曲線甘氨酸滴定曲線(qxin)第18頁(yè)/共23頁(yè)第十八頁(yè)，共24頁(yè)。（二）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)特性(txng)決定其體內(nèi)功能u 一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽，一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽，形成共價(jià)的肽形成共價(jià)的肽 鍵。通過(guò)連續(xù)的肽鍵，許多氨基酸即可聚合鍵。通過(guò)連續(xù)的肽鍵，許多氨基酸即可聚合(jh)成多肽或蛋白質(zhì)分子成多肽或蛋白質(zhì)分子u-氨基參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的氨基參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的-氨基能與氨基能與醛類化合物生成弱堿，稱為醛類化合物生成弱堿，稱為Schiff堿，這是體內(nèi)氨基酸轉(zhuǎn)堿，這是體內(nèi)氨基

8、酸轉(zhuǎn)氨基作用的中間代謝物氨基作用的中間代謝物體內(nèi)(t ni)氨基酸化學(xué)反應(yīng)第19頁(yè)/共23頁(yè)第十九頁(yè)，共24頁(yè)。（三） 可利用氨基酸理化(lhu)特性對(duì)其進(jìn)行定性 定量分析u 氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng)（氨基酸定量氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng)（氨基酸定量(dngling)(dngling)分分析）析） u 氨基酸與氨基酸與2 2，4- 4-二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基氨基酸（鑒定二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基氨基酸（鑒定蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)N-N-末端氨基酸）末端氨基酸）u 氨基酸與亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)猓ò被岫堪被崤c亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)猓ò被岫?dngling)(dngling)和蛋白和蛋白

9、質(zhì)水解程度）質(zhì)水解程度）u 含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì)（蛋白質(zhì)含量分析）含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì)（蛋白質(zhì)含量分析）u 薄層層析是鑒定氨基酸及其修飾的經(jīng)典方法薄層層析是鑒定氨基酸及其修飾的經(jīng)典方法 第20頁(yè)/共23頁(yè)第二十頁(yè)，共24頁(yè)。（570nm光吸收峰）第21頁(yè)/共23頁(yè)第二十一頁(yè)，共24頁(yè)。含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收(xshu)(xshu)性質(zhì) 色氨酸、酪氨酸的最大色氨酸、酪氨酸的最大吸收吸收(xshu)峰在峰在 280 nm 附近。附近。大多數(shù)蛋白質(zhì)含有這兩種大多數(shù)蛋白質(zhì)含有這兩種氨基酸殘基，所以測(cè)定蛋白質(zhì)氨基酸殘基，所以測(cè)定蛋白質(zhì)溶液溶液(rngy)280nm的光吸收值的光吸收值是分析溶液是分析溶液(rngy)中蛋白質(zhì)含中蛋白質(zhì)含量的快速簡(jiǎn)便的方法。量的快速簡(jiǎn)便的方法。芳香族氨基酸的紫外吸收芳香族氨基酸的紫外吸收第22頁(yè)/共23頁(yè)第二十二頁(yè)，共24頁(yè)。感謝您的觀看(gunkn)！第23頁(yè)/共23頁(yè)第二十三頁(yè)，共24頁(yè)。NoImage內(nèi)容(nirng)總結(jié)一、構(gòu)成人體蛋白質(zhì)氨基酸均為L(zhǎng)-氨基酸。(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸。(2)側(cè)鏈含羥基或含巰