高中化學(xué) 有機推斷尋找突破口一學(xué)法指導(dǎo)

1、有機推斷尋找突破口(一)近幾年高考中常見題型有：（1）高分子化合物與單體的相互判斷，常以選擇題的形式出現(xiàn)。這類試題可以較好地測試有機反應(yīng)、有機物結(jié)構(gòu)等多方面的知識，也成了高考的保留題型之一，復(fù)習(xí)中一定要加以重視。（2）有機綜合推斷題。鹵代烷烴能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴、發(fā)生取代反應(yīng)生成醇、醇跟烯烴也能相互轉(zhuǎn)化，這種轉(zhuǎn)化關(guān)系可表示為：理解這一轉(zhuǎn)化關(guān)系時要注意，理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發(fā)生取代反應(yīng)，但鹵代烴或醇的消去反應(yīng)有一定結(jié)構(gòu)要求，如一氯甲烷、clch2c(ch3)3等不能發(fā)生消去反應(yīng)。新教材中增加了鹵代烴這一節(jié)后，鹵代烷烴、單烯烴、一元醇之間的“三角”轉(zhuǎn)化反應(yīng)也屬于有機化學(xué)的主干知識，近幾

2、年高考試題中這一轉(zhuǎn)化關(guān)系常常出現(xiàn)在有機框圖推斷題當(dāng)中。知識體系和復(fù)習(xí)重點1有機物相互網(wǎng)絡(luò)圖：2醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系：醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯，這個轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為（其中x、r代表某種基團）：這是有機化學(xué)中的主干知識，是高考有機框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息”之一。一、解題策略解有機推斷題的一般方法是：1、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象、官能團的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物甲醛）

3、、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。3、根據(jù)數(shù)據(jù)進行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團的數(shù)目。4、根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價確定不飽和鍵的位置。5、如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進行順推或逆推，猜測可能，再驗證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。推斷有機物，通常是先通過相對分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機物可能存在的官能團和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。其中，最關(guān)鍵的是找準突破口。（一） 根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團1.

4、 能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。2. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或為苯的同系物。3. 遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。4. 遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。5. 遇水變藍，可推知該物質(zhì)為淀粉。6. 加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。7. 加入金屬na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。8. 加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。9. 加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或

5、其衍生物。（二）根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團能使溴水褪色的物質(zhì)，含有c=c或或；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有oh、cooh；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。（三）根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團1. 某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個oh；增加84，則含有兩個oh。緣由oh轉(zhuǎn)變?yōu)椤?.

6、某有機物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對分子質(zhì)量增加16，則表明有機物分子內(nèi)有一個cho（變?yōu)閏ooh）；若增加32，則表明有機物分子內(nèi)有兩個cho（變?yōu)閏ooh）。3. 若有機物與反應(yīng)，若有機物的相對分子質(zhì)量增加71，則說明有機物分子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機物分子內(nèi)含有二個碳碳雙鍵或一個碳碳叁鍵。（四） 根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知oh一定連接在有2個氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知oh一定連在有1個氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則oh所連的碳原子上無氫原子。2. 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定oh或x的位置

7、3. 由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。4. 由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子c=c或的位置。（五）根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團的個數(shù)1. 與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機物生成2mol銀，則該有機物分子中含有一個醛基；若生成4mol銀，則含有二個醛基或該物質(zhì)為甲醛。，則其分子中含有一個活潑氫原子，或為一個醇羥基，或酚羥基，也可能為一個羧基。，則說明其分子中含有一個羧基。4. 與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機物生成1mol，則說明其分子中含有一個羧基。（六） 根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)

8、類型1. 在naoh水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。2. 在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。3. 在濃硫酸存在并加熱至170時發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。4. 能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。5. 能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。6. 能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。二、常見題型歸納1、給出合成路線的推斷題（即框圖題）此類題是最為常見的有機推斷題。除題干給出新化學(xué)方程式、計算數(shù)據(jù)、實驗現(xiàn)象和分子式或結(jié)構(gòu)式外，大部分信息均集中在框

9、圖中。解答這類題時，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應(yīng)條件，結(jié)合題給信息，分析每個代號前后原子數(shù)、碳干和官能團變化情況，找準突破口。例1 已知：烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，如： 化合物ae的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖a所示，已知：a是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物；b有酸性；c是常用增塑劑；d是有機合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（d也可由其他原料催化氧化得到）；e是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖b。 寫出a、b、c、d的結(jié)構(gòu)簡式。解析：本題中信息量最大的應(yīng)是a：分子式為且為芳香化合物（只含c、h，故為芳香烴）；為烷基苯（題給信息遷移）；分子中等效h原子數(shù)為3（只能生成3種一溴化合物）。由此

10、可推知a的結(jié)構(gòu)簡式為：；再依題給氧化過程即可得出b為：；根據(jù)題給c的分子式和箭頭上的條件推斷，c應(yīng)是b與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的二元酯，則c的結(jié)構(gòu)簡式為：；b到d的反應(yīng)條件教材中未出現(xiàn)過，題中也無此信息，但我們可從d比b少1個分子以及d與苯酚反應(yīng)生成的e的結(jié)構(gòu)特點，反推出d的結(jié)構(gòu)為：。2、由計算數(shù)據(jù)推斷分子式，由性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡式例2 a是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：a中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%；a只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團；a能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請?zhí)羁眨海?）a的分子式是_，其結(jié)構(gòu)簡式是_

11、。（2）寫出a與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（3）寫出所有滿足下列3個條件的a的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：屬直鏈化合物；與a具有相同的官能團；每個碳原子上最多只連一個官能團。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析:（1）根據(jù)題給數(shù)據(jù)：a中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，可得氧元素的質(zhì)量分數(shù)為47.08%，則有：即a的最簡式為，此分子中c原子數(shù)已達最大程度飽和，故也為a的分子式。題中給出的有助于書寫a的結(jié)構(gòu)簡式的信息有：a只含有一種官能團且能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（含）；不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)（相鄰c原子間不能都有h原子）；每個碳原子上最多只連一個官能團（4個分別連在4個c原子上）。由此寫出a的結(jié)構(gòu)簡式為：（2）由a的結(jié)構(gòu)簡式，可知a為多元醇 ，與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（3）根據(jù)題給條件，寫出a的同分異構(gòu)體為：3、從結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)、所含官能團種類、有機物類別這類有機題的推斷常常出現(xiàn)在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含元素及各原子結(jié)合方式，再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征，根據(jù)各“塊”找出官能團及其對應(yīng)的性質(zhì)。例3 蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素（結(jié)構(gòu)簡式如圖）。下列關(guān)于蘇丹紅說法錯誤的是（ ）。a. 分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán)b. 屬于芳香烴c. 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化d. 能溶于苯解析：首先