化學(xué)選修5-醇

1、.第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚 . 借借 問問 酒酒 家家 何何 處處 有有 ？ 牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 幾幾 時時 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！ . 烴分子中的氫原子可以被烴分子中的氫原子可以被羥基（羥基（OH）取代而衍生出含羥基化合物。取代而衍生出含羥基化合物。羥基羥基與與烴基烴基或或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合相連的化合物稱為物稱為醇醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚羥基羥基與與苯環(huán)苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為直接相連而

2、形成的化合物稱為酚酚。.一醇的分類一醇的分類1、根據(jù)羥基所連烴基的種類、根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH.2、根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：.下列醇分別屬于哪一類下列醇分別屬于哪一類CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH練習(xí)練習(xí)

3、CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H.醇的命名醇的命名（2 2）編號位）編號位（1 1）選主鏈）選主鏈（3 3）寫名稱）寫名稱選含選含OH的的最長碳鏈為主鏈最長碳鏈為主鏈從離從離OH最近的一端起編號最近的一端起編號取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母母體名稱（體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）CH3CHCH3OH2丙醇丙醇.CH3CH2CHCH3OHCH3CHCO

4、HCH3CH2CH3CH3 練習(xí)練習(xí) 寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇.蒸餾蒸餾蒸餾蒸餾Mg粉粉CaO甲醇甲醇(3)乙二醇乙二醇(4)丙三醇丙三醇無色液體無色液體,有酒味有酒味,有毒，人飲用有毒，人飲用10ml就能使眼睛失明，就能使眼睛失明，再多則能致死。可作車用燃料，是新的可再生能源。再多則能致死?？勺鬈囉萌剂?，是新的可再生能源。無色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。無色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。俗稱甘油，是無色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，俗稱甘油，是無色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，具有護(hù)膚作

5、用。能跟水、酒精以任意比混溶。具有護(hù)膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。無色透明液體無色透明液體,具有特殊香味的液體具有特殊香味的液體,密度為密度為0.789g/cm3,沸點(diǎn)沸點(diǎn)78.5，易揮發(fā)，易揮發(fā),能與水以任意比互溶，能夠溶解多能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑種無機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑.乙醇乙醇工業(yè)酒精工業(yè)酒精(96%)無水酒精無水酒精(99.5%)絕對酒精絕對酒精(100%)酒精中是否含水的驗證：用無水硫酸銅是否變藍(lán)。酒精中是否含水的驗證：用無水硫酸銅是否變藍(lán)。二、常見醇二、常見醇.名稱名稱 相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇326

6、4.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較三、三、 醇的物理通性醇的物理通性.思考與交流結(jié)論：結(jié)論：原因：原因： 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基

7、的氫原子間存在著相互吸引作用，子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫這種吸引作用叫氫鍵氫鍵。.表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱名稱分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259.學(xué)與問由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的的氫鍵氫鍵增多增強(qiáng)。增多增強(qiáng)。 結(jié)論：結(jié)論：原因：原因：乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3丙丙三醇的沸點(diǎn)高于三醇的沸點(diǎn)高于1，2丙二醇，丙二醇

8、， 1，2丙二醇的沸點(diǎn)高于丙二醇的沸點(diǎn)高于1丙醇丙醇沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大.1 1、與鈉反應(yīng)：置換反應(yīng)、與鈉反應(yīng)：置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2乙醇鈉乙醇鈉 呈強(qiáng)堿性呈強(qiáng)堿性 沉、沉、 不熔、不熔、 動、動、 不響。不響?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：乙醇分子中乙醇分子中羥基上的氫羥基上的氫不不如如水分子中的氫水分子中的氫活潑?；顫?。結(jié)論：結(jié)論：原因：原因：羥基受乙基的影響羥基受乙基的影響四、醇類化學(xué)性質(zhì)：以乙醇為例四、醇類化學(xué)性質(zhì)：以乙醇為例回憶鈉與水的反應(yīng).思考與交流 處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安

9、全、合理的方法是第（第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和緩和，熱效應(yīng)熱效應(yīng)小小，因此是比較安全，可行的處理方法。，因此是比較安全，可行的處理方法。 .請寫出請寫出2 2丙醇、乙二醇、丙三醇丙醇、乙二醇、丙三醇分別與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式分別與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式.2 2、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑.制乙烯實驗裝置制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅為何使液體溫度迅速升到速升到170？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸體積比為何體積比為何 要要為為1 3？放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是

10、瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計的溫度計的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？.1 1、放入幾片碎瓷片作用是什么？、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、濃硫酸的作用是什么？、濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3 3、酒精與濃硫酸體積比為何要為、酒精與濃硫酸體積比為何要為1 3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，

11、酒精要用無的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1 3為宜。為宜。4 4、溫度計的位置？、溫度計的位置？ 溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。5 5、為何使液體溫度迅速升到、為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。.6 6、混合液顏色如何變化？為什么？

12、、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7 7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有應(yīng)制得的乙烯中往往

13、混有H2O、CO2、SO2等氣等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。體?？蓪怏w通過堿石灰。8 8、為何可用排水集氣法收集？、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。.學(xué)與問鹵代烴與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么鹵代烴與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同點(diǎn)？異同點(diǎn)？相同：相同： 分子結(jié)構(gòu)中都必須含有分子結(jié)構(gòu)中都必須含有H H不同點(diǎn)：不同點(diǎn)：官能團(tuán)不同、反應(yīng)條件不同、官能團(tuán)不同、反應(yīng)條件不同、斷鍵不同、產(chǎn)物不同斷鍵不同、產(chǎn)物不同.3、取代反應(yīng)取代反應(yīng)CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOC

14、HOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O濃硫酸濃硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯寫出乙酸分別與寫出乙酸分別與2 2丙醇、乙二醇、丙三醇丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化學(xué)方程式酯化的化學(xué)方程式.3、取代反應(yīng)取代反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O溴乙烷溴乙烷寫出濃氫溴酸分別與寫出濃氫溴酸分別與2 2丙醇、乙二醇、丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化學(xué)方程式丙三醇取代的化學(xué)方程式.3、取代反應(yīng)取代反應(yīng)CHCH3 3CHCH2 2OHOH+HOCHHOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸140乙醚乙醚寫出乙醇與

15、寫出乙醇與2 2丙醇分子間脫水的化學(xué)方程式丙醇分子間脫水的化學(xué)方程式.4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CCHHHHHOH 兩個氫脫去與兩個氫脫去與O結(jié)合成水結(jié)合成水催化劑為銅或銀催化劑為銅或銀寫出寫出1 1丙醇、丙醇、2 2丙醇、乙二醇與丙醇、乙二醇與氧氣催化氧化的方程式氧氣催化氧化的方程式結(jié)論：結(jié)論：1 1醇醇催化氧化生成催化氧化生成醛醛2 2醇醇催化氧化生成催化氧化生成酮酮.3、取代反應(yīng)取代反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O濃硫酸濃硫酸140CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O濃硫酸濃硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯溴乙烷溴乙烷乙醚乙醚.4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸CCHHHHHOH 兩個氫脫去與兩個氫脫去與O結(jié)