化學(xué)復(fù)習(xí)方略專題專題四第講有機物的合成與推斷PPT課件

1、反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型_烷烴、不飽和烴烷烴、不飽和烴( (或芳香烴或芳香烴) )烷基上的鹵代烷基上的鹵代_苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)_含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應(yīng)含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應(yīng)_苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)_不飽和有機物的加成反應(yīng)不飽和有機物的加成反應(yīng)( (含碳碳雙鍵、碳碳三含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì), ,注意羧基和酯基注意羧基和酯基不能與不能與H H2 2加成加成) )_酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型_醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成

2、醚的取代反應(yīng)_酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)_鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)_鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)_硝基還原為氨基硝基還原為氨基_醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)_醛的氧化反應(yīng)、葡萄糖的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)、葡萄糖的氧化反應(yīng)_苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂2.有機反應(yīng)中的特征產(chǎn)物:(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:有下列三種結(jié)構(gòu):CH2OH、若某醇能被氧化成醛或羧酸，則該醇分子中含有_。若某醇能被氧化成酮，則該醇分子中含有_。若某醇不能被催化氧化，則該醇分子中含有_。CH2OH3.芳香化合物合成路線:

3、4.改變官能團位置的方法: CH3CH2CH2Br _ HBr 消去CH3CHCH2HBr 加成熱點考向 1 以結(jié)構(gòu)官能團性質(zhì)為主線的推斷 【典例1】鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥。它的合成路線如下:(1)有機物D中含有的官能團有酯基、_、_(寫名稱)。(2)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(3)下列CD的有關(guān)說法正確的是_。a.使用過量的甲醇，可以提高D的產(chǎn)率b.濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑c.甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑d.此反應(yīng)中可能會生成一種化學(xué)式為C11H13NO4的副產(chǎn)物(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡式:_。屬于-氨基酸；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中有一

4、個手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)高聚物H由G通過肽鍵連接而成，H的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)寫出由C生成D的化學(xué)方程式:_?！窘忸}探究】(1)A到F中，各步有機物中的官能團是如何變化的？提示:A至B為苯環(huán)上的甲基被酸性KMnO4氧化生成了羧基；B至C為苯環(huán)上的Br被OCH3取代；C至D為羧基轉(zhuǎn)化成酯基以及肽鍵發(fā)生斷裂；D至E為氨基上一個H被取代；E至F為硝化反應(yīng)。(2)生成肽鍵和斷開肽鍵的機理分別是什么？提示:生成肽鍵:羧酸脫羥基，氨基脫氫原子。斷開肽鍵:NHCO斷開后，恢復(fù)成氨基和羧基，即在NH上補氫原子，在CO上補OH。【解析】(1)RCOOR中的“COO”為酯基，ROR中的“O”為

5、醚鍵，“NH2”為氨基。(2)EF 發(fā)生的是“NO2”取代苯環(huán)上的H。(3)a項，甲醇過量，使酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動，從而提高D的產(chǎn)率，正確；b項，濃硫酸的脫水性可能使有機物碳化，導(dǎo)致溶液變黑,錯誤；c項,反應(yīng)物C溶于甲醇，正確；d項，有可能肽鍵不水解，只發(fā)生酯化反應(yīng),則生成 (分子式C11H13NO4)，正確。(4)由條件說明有結(jié)構(gòu) ，由條件說明含有酚羥基，另外還有一個飽和碳原子，結(jié)合條件中有一個手性碳原子及6種不同化學(xué)環(huán)境的氫可寫出結(jié)構(gòu)。(5)G中含有NH2和COOH，通過縮聚反應(yīng)生成高分子。答案:(1)醚鍵 氨基(2)硝化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (3)a、c、d【方法歸納】有機推斷的方法(

6、1)順推法:抓住有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象這條主線，順著題意正向思維，由已知逐步推向未知，最后得出正確的推斷。(2)逆推法:抓住有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象這條主線，逆向思維，從未知逐步推向已知，抓住突破口，把整個題中各物質(zhì)聯(lián)系起來進行反推，從而得出正確的推斷。(3)剝離法:先根據(jù)已知條件把明顯的未知首先剝離出來，然后根據(jù)已知將已剝離出來的未知當作已知逐個求解那些潛在的未知。(4)分層推理法:先根據(jù)題意進行分層推理得出每一層的結(jié)構(gòu)，然后再將每一層結(jié)構(gòu)進行綜合推理，最后得出正確的推斷結(jié)論。【變式訓(xùn)練】(2013四川高考)有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為G的合成路線如下:其中

7、AF分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知:請回答下列問題:(1)G的分子式是 ；G中官能團的名稱是 。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(4)第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填步驟編號)。(5)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。只含一種官能團；鏈狀結(jié)構(gòu)且無OO；核磁共振氫譜只有2種峰。【解題指南】解答本題時應(yīng)注意以下兩點:(1)根據(jù)某些特殊的反應(yīng)條件可以推測物質(zhì)的反應(yīng)類型。(2)可以用逆推法進行有機推斷?！窘馕觥?(1)G的分子式為C6H10O3，官能團為羥基、酯基。(2)的化學(xué)方程式為

8、(3)B為 ，其系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙醇。(4)由取代反應(yīng)的定義可知，為取代反應(yīng)。(5)由已知信息可得的化學(xué)方程式為 (6)E為 滿足條件的E的同分異構(gòu)體有CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。答案:(1)C6H10O3 羥基、酯基(2) (3)2-甲基-1-丙醇(4)(5) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 熱點考向 2 依據(jù)新信息合成陌生有機物 【典例2】鹽酸氟西汀(商品名叫“百憂解”)是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強迫

9、癥及暴食癥，其合成路線如下: (1)反應(yīng)中屬于還原反應(yīng)的是_(填序號)。(2)化合物F和G比較，水溶性較強的是_。(3)分析A的同分異構(gòu)體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機物，寫出它和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式_。(4)反應(yīng)可視為兩步完成，第1步:HCHO先和HN(CH3)2反應(yīng)；第2步:第1步反應(yīng)產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B。試寫出第1步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_。【解題探究】結(jié)合題中第(4)問，分析A至B是如何轉(zhuǎn)化的？提示:對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式知，B比A多3個碳及1個氮，而給出的反應(yīng)物即是HCHO和HN(CH3)2，所以第一步為將醛基加成生成羥基，第二步，羥基與A的甲基

10、上的H給合生成水，發(fā)生取代反應(yīng)，其過程為【解析】反應(yīng)為甲醛中醛基的加成反應(yīng)，反應(yīng)為羰基發(fā)生還原反應(yīng)，反應(yīng)為羥基上的H與苯環(huán)上的F相結(jié)合，生成HF和D，屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)為CN取代CH3，反應(yīng)為CN變成氫原子。F中的NH顯堿性，可以與HCl反應(yīng)。(1)有機中的還原反應(yīng)為加H或去O的反應(yīng)。反應(yīng)為加H，屬于還原反應(yīng)。(2)G屬于鹽，故水溶性比F強。(3)銀氨溶液屬于強堿，應(yīng)拆寫成離子形式。(4)第一步為醛基與HN上的H發(fā)生加成反應(yīng)。答案:(1) (2)G【易錯警示】有機合成與推斷題中的易錯點(1)解答有機推斷題欠規(guī)范:寫有機化學(xué)方程式未用“”，而用了“”，漏寫反應(yīng)條件。酯化反應(yīng)的生成物漏寫“水”，縮

11、聚反應(yīng)的生成物漏寫“小分子”、反應(yīng)條件和“n”。醛基、酯基、羧基的書寫不規(guī)范:如醛基寫成“COH”。有機分子結(jié)構(gòu)式中有幾個苯環(huán)看不清楚，常認為六邊形是苯環(huán)。(2)不理解有機合成路線設(shè)計，忽視官能團保護原理:易忽視叔醇( )不能被氧化，而碳碳雙鍵在醇催化氧化過程中，也能被氧化。因此在氧化過程中必要時需要保護某些官能團。在有機合成中，官能團保護就是設(shè)計路線使指定官能團反應(yīng)，避免某官能團反應(yīng)。例如，利用烯醇制烯醛，先利用烯醇與HX反應(yīng)，后催化氧化制醛，最后消去得烯醛，與HX加成、消去的目的是保護碳碳雙鍵?！咀兪接?xùn)練】(2013江蘇高考節(jié)選)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易

12、被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:_。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱:_和_。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式:_?！窘馕觥?1)根據(jù)A的分子組成，可知A中含有苯環(huán)和OH，所以A是苯酚。(2)從G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中含有酚羥基和酯基。(3)只有兩種不同的氫，說明分子高度對稱，而且有一個雙鍵或環(huán)。如果含有雙鍵，根據(jù)對稱性要求，應(yīng)該是CO鍵，左右各有3個飽和碳原子、兩種氫原子，即為異丙基( )，所以結(jié)構(gòu)簡式為如果含有

13、環(huán)，氧原子必然在環(huán)上，而且對稱性要求支鏈必須是偶數(shù)，位于O的對位或兩側(cè)，所以只能是(4)D中含有一個環(huán)和碳碳雙鍵，D和F互為同分異構(gòu)體，故E中的羥基應(yīng)在環(huán)上發(fā)生消去反應(yīng)。條件為濃硫酸，加熱。答案:(1)(2)(酚)羥基 酯基 合成有機物中官能團的保護【典例】(2013阜陽調(diào)研)化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下:(1)化合物D中官能團的名稱為_、_和酯基。(2)AB的反應(yīng)類型是_。(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。.分子中含有兩個苯環(huán)；.分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；.不含OO。(4)實現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C19H15NFBr，

14、寫出其結(jié)構(gòu)簡式:_。(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為 ，再轉(zhuǎn)化為F。你認為合成路線中設(shè)計步驟的目的是_?！窘馕觥?2)從結(jié)構(gòu)分析，可知反應(yīng)使羰基轉(zhuǎn)化成OH，屬于還原反應(yīng)。(3)說明分子結(jié)構(gòu)高度對稱；結(jié)合和分子結(jié)構(gòu)與組成，可知是兩個獨立的苯環(huán)。再考慮剩余部分的組成，可知應(yīng)是飽和基團；再結(jié)合高度對稱，可知應(yīng)是2個CH3和4個OH位于苯環(huán)的對稱位置上。(4)比較D和E的結(jié)構(gòu)，可知X含有 片段。再結(jié)合X的分子式可知另外還有2個H和1個Br，所以X為(5)由合成路線流程圖可知，反應(yīng)中OH重新出現(xiàn)，說明步驟的目的是保護羥基；結(jié)合反應(yīng)的條件中出現(xiàn)“O3”，可知是為了防止OH被氧化。答案

15、:(1)醚鍵 醛基(2)還原反應(yīng)(5)保護羥基，防止被氧化【方法歸納】 有機合成中官能團的保護(1)在保護官能團時一般要符合三方面的要求:所選保護物質(zhì)要易于同被保護基團反應(yīng)。保護基團必須經(jīng)受得起在保護階段的各種反應(yīng)條件。保護基團易于除去。(2)目前高考考查官能團保護這個知識點的主要模式為給出某一有機物的合成路線，要求分析路線中某步反應(yīng)的目的。對于這類角度的考查，解題的要點是弄清合成路線中各主要有機物的結(jié)構(gòu)，然后分析每步反應(yīng)中有機物結(jié)構(gòu)的變化(主要是官能團的變化)，被保護官能團的重要特征是在合成路線中參與了反應(yīng)，但最終又被“復(fù)原”。以信息的形式將官能團保護知識融入有機合成路線的設(shè)計中，是高考考查

16、的重要發(fā)展方向。例如，設(shè)計合理路線由 制取學(xué)生在設(shè)計合成路線時需要考慮，若直接催化氧化羥基，則碳碳雙鍵也容易被氧化斷裂，所以需要先讓碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)以保護碳碳雙鍵，再催化氧化，將羥基轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?，然后再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，最后酸化即可得到目標產(chǎn)物。【變式訓(xùn)練】某研究小組制備偶氮染料F的合成路線圖如下:(1)D中官能團的名稱為_。(2)寫出反應(yīng)類型:_;_。(3)寫出DE反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式_；設(shè)計反應(yīng)和的目的是_。(5)寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a.是苯的對位二取代產(chǎn)物；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.分子中無甲基?！窘馕?/p>

17、】苯到E的轉(zhuǎn)化關(guān)系為(1)NHCO為肽鍵，NO2為硝基。(2)反應(yīng)為硝基還原為氨基，反應(yīng)為成肽反應(yīng)，即取代反應(yīng)。(3)DE的反應(yīng)為肽的水解。(4)由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B沒有直接硝化，而是設(shè)計反應(yīng)，這是為了保護氨基，原因是硝化過程中用到濃硝酸和濃硫酸，能氧化氨基。(5)除去苯環(huán)外，C中還有2個C、1個N、1個O。同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有CHO，還剩下1個C、1個N，沒有甲基，說明是NH2、CH2結(jié)構(gòu)。答案:(1)酰胺鍵(或肽鍵)、硝基(2)還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 1.(2013天津薊縣調(diào)研)棉酚是從錦葵科植物草棉、樹棉或陸地棉成熟種子、根皮中提取的一種多元酚類物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不

18、正確的是( )A.棉酚的分子式為C30H30O8B.1 mol棉酚在特定條件下最多可與12 mol H2加成C.棉酚可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)D.棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上【解析】選D。A項，由圖可知含有30個C，8個O，30個H，正確；B項，可以看作苯環(huán)中10個碳碳雙鍵和2個醛基與氫氣進行加成，正確；C項，棉酚中沒有醇羥基或鹵素原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，正確；D項，由于有2個碳原子上各連有3個碳原子， ,構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能所有碳原子共平面。2.有機化合物Y是合成有關(guān)藥物的重要中間體，可由有機化合物X經(jīng)多步反應(yīng)制得。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是( )A.1

19、 mol X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)B.可用FeCl3溶液鑒別X、YC.X、Y均可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.Y能發(fā)生加成、取代、消去、水解反應(yīng)【解析】選B。A項，X中含有1個苯環(huán)、1個醛基，最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；B項，X含酚羥基，而Y不含，因此可用FeCl3鑒別，正確；C項，X屬于酚，能和NaOH反應(yīng)，Y不能和NaOH反應(yīng)，錯誤；D項，Y能發(fā)生加成(苯環(huán))、取代(苯環(huán)、OH、CH3)、消去(OH)反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯誤。3.甲酸香葉酯是一種食品香料，可以由香葉醇與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得:下列說法中正確的是( )A.香葉醇的分子式為C11H18OB.香葉醇

20、在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)C.1 mol甲酸香葉酯可以與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面【解析】選C。A項，分子式應(yīng)為C11H20O，錯誤；B項，連接羥基的碳原子鄰位的碳上沒有氫，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；C項，甲酸香葉酯分子中2個CC鍵均能發(fā)生加成反應(yīng)，而酯基不能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項，甲酸香葉酯中手性碳原子與其連接的3個碳原子類似甲烷的結(jié)構(gòu)，不可能處于同一平面，錯誤。 4.以下是我國化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)式及M在稀硫酸作用下的水解過程如圖下列有關(guān)說法中不正確的是( )A.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B.B中含有羧基

21、和羥基兩種官能團，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C.1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol的NaOHD.A、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為1 2 2【解析】選D。M與A的分子中含有碳碳雙鍵，均能夠使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，因此A選項正確；B的分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，-碳原子上含有氫原子可以發(fā)生消去反應(yīng)，因此B選項正確；1 mol M中有2n mol的酯基，可以與2n mol的NaOH發(fā)生反應(yīng)，因此C選項正確；1 mol A中有n mol羧基，1 mol B中有1 mol羧基、1 mol羥基，1 mol C中有2 mol羥基，它們與金

22、屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為n/2 mol,1 mol,1 mol，因此D選項錯誤。5.(2013天津塘沽區(qū)一模)青霉素是一種良效廣譜抗生素，經(jīng)酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述不正確的是( )A.屬于-氨基酸B.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成多肽C.核磁共振氫譜上共有5個峰D.青霉素過敏嚴重者會導(dǎo)致死亡，用藥前一定要進行皮膚敏感試驗【解析】選B。氨基酸生成多肽的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故B項錯誤。6.苯酚是重要的工業(yè)原料之一，工業(yè)上采用苯酚合成有機物D的路線如下:請回答下列問題:(1)有機物A分子官能團是_(寫名稱)。B的結(jié)構(gòu)簡式是_，其核磁共振氫譜圖中有_種峰。(2)C

23、D的反應(yīng)類型是_，D與足量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)X是B的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的所有結(jié)構(gòu)簡式有 、_、_、_。(4)有關(guān)化合物C的說法正確的是_(填字母)。a.能發(fā)生加成反應(yīng)b.一定條件下，可以在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)c.1 mol C與足量NaOH溶液共熱，最多消耗2 mol NaOHd.屬于酯類物質(zhì)【解析】本題考查有機合成與推斷，涉及化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、核磁共振氫譜、官能團的名稱等。(1)A含酚羥基，根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)推知B為 ，核磁共振氫譜有4種峰。(2)CD為取代反應(yīng)，D與氫氧化鈉反應(yīng):(3

24、)根據(jù)題意X含醛基、苯環(huán)上有2個處于對位的取代基，B含羰基、羥基，則X含羥醛結(jié)構(gòu)或含酯基或是醚醛結(jié)構(gòu)，可寫出4種:另外3種為 、 、 。(4)化合物C含(酚)羥基、羰基、氯原子(可水解但不能發(fā)生消去反應(yīng))，因此選a、c。答案:(1)(酚)羥基(2)取代反應(yīng) (4)a、c 7.優(yōu)良的有機溶劑對孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下:已知:芳香族化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如0.01 mol C質(zhì)量為1.08 g，能與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3 2 1，G與NaHCO3溶液反

25、應(yīng)放出氣體。根據(jù)以上信息回答以下問題。(1)化合物A的名稱為_；F的官能團結(jié)構(gòu)簡式為_；C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)下列說法正確的是(填選項字母)_。a.B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.C不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體c.D的酸性比E弱d.F不能使溴水褪色(3)E和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_；PMnMA的結(jié)構(gòu)簡式為_，由H生成該有機物的反應(yīng)類型為_。(4)G的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體有_種，其中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)_?！窘馕觥勘绢}考查有機合成與推斷，涉及官能團、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式的書寫、化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、物質(zhì)的性質(zhì)。根據(jù)已知條件可知C的相對

26、分子質(zhì)量為108，含酚羥基和甲基，與溴水反應(yīng)在苯環(huán)上引入3個Br，即C的結(jié)構(gòu)簡式為 沒有芳香族醛類同分異構(gòu)體，根據(jù)已知條件及(CH3)2CHCl B對孟烷可知A為甲苯，B為 可被酸性高錳酸鉀氧化。根據(jù)已知條件、A C的結(jié)構(gòu)、對孟烷的結(jié)構(gòu)可知D為 ，DE為加成反應(yīng)，E為 ，則(2)中c錯誤，EF發(fā)生消去反應(yīng)，因此F含碳碳雙鍵，可使溴水褪色；(3)根據(jù)G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為321，與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體可知G含羧基，為 ，H可發(fā)生加聚反應(yīng)得(4)根據(jù)G的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體可知該同分異構(gòu)體含酯基和碳碳雙鍵，有CH3COOCHCH2, CH2CHCOOCH3，HCOOC(