第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié)《酚醇》

1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第1節(jié) 酚醇（課時(shí)3） 由于在第1課時(shí)教學(xué)中只完成了乙醇化學(xué)性質(zhì)中的一部分，即乙醇與金屬鈉的反應(yīng)、乙醇的催化氧化反應(yīng)。因此本課時(shí)采用知識回顧的方式導(dǎo)入新課，讓學(xué)生思考乙烯的工業(yè)制法和實(shí)驗(yàn)室制法分別是什么？這樣有利于強(qiáng)化學(xué)生對物質(zhì)制備的理解，使學(xué)生認(rèn)識到實(shí)驗(yàn)室制法和工業(yè)制法是不同的。 本節(jié)課重點(diǎn)講解乙醇的消去反應(yīng)和乙醇的取代反應(yīng)，課件中插入了有關(guān)動(dòng)畫，如乙醇消去生成乙烯的反應(yīng)機(jī)理；乙醇分子間脫水生成二乙醚的反應(yīng)機(jī)理。通過觀察動(dòng)畫，可以使學(xué)生對反應(yīng)的斷鍵與重新生成新鍵的理解更深刻、更本質(zhì)，明白了反應(yīng)的原理，從而有助于對其他醇的化學(xué)性質(zhì)的理解，有助于知識的內(nèi)

2、化和升華。五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.與活潑金屬鈉的反應(yīng)2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H22.乙醇的氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 【上節(jié)課知識回顧】乙烯的工業(yè)制法和實(shí)驗(yàn)室制法各是什么？（1）乙烯的工業(yè)制法：石油的裂解（2）乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：乙醇與濃硫酸加熱到170 發(fā)生消去反應(yīng)?！締栴}】醇是如何發(fā)生消去反應(yīng)的？五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.3.乙醇的消去反應(yīng)乙醇的消去反應(yīng) 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法： 乙醇和濃硫酸加熱到乙醇和濃硫酸加熱到170170左左右，一個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水右，一個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙烯。分子而生成

3、乙烯。濃濃H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羥基和氫脫去結(jié)合成水羥基和氫脫去結(jié)合成水該動(dòng)畫為乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯的動(dòng)畫。該動(dòng)畫為乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯的動(dòng)畫。http:/ 要要為為1 3？放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計(jì)的溫度計(jì)的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？1、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為13

4、？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)

5、氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如鹵代烴的消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)。試寫出下列醇在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3OH濃H2SO4CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2OCH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O或CH3CH2OHCH3CH

6、2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加熱加熱C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC CC CC CC CCHCH2 2CHCH2 2、HBrHBrCHCH2 2CHCH2 2、H H2 2O O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 鹵代烴與醇的消去反應(yīng)比較乙醇分子間的脫水反應(yīng)：乙醇分子間的脫水反應(yīng)：取代反應(yīng)取代反應(yīng) H H | |HOC C H | | H H H H | |HC C OH + | | H H 濃硫酸1400CC2H5OC2H5 + H2O 二乙醚二乙醚該動(dòng)畫為乙醇分子

7、間脫水生成乙醚的動(dòng)畫。該動(dòng)畫為乙醇分子間脫水生成乙醚的動(dòng)畫。http:/ + H2O b.分子間脫水C2H5-OH + H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O濃H2SO41400C乙醚-取代反應(yīng)【注意】必須有鄰碳且鄰碳有氫,才可發(fā)生消去反應(yīng)。3.乙醇的消去反應(yīng)4.乙醇的取代反應(yīng)下列醇能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )CH3CHCCH2CH3OHCH3CH3D.CH3COHCH3CH3CH2C.CH3OHCH3CH2CHCHCH3B.A. CH3OHBD【思考】什么樣的醇能發(fā)生消去反應(yīng)呢？醇發(fā)生消去反應(yīng)在結(jié)構(gòu)上應(yīng)滿足的特點(diǎn)：與羥基相連接碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。 乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)

8、生取代反應(yīng)，生成溴乙烷：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4.乙醇的取代反應(yīng)寫出濃氫溴酸分別與2丙醇、乙二醇、丙三醇發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。OH被Br取代乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的結(jié)構(gòu)式、乙醇的結(jié)構(gòu)式2、乙醇的電子式、乙醇的電子式3、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式1、跟金屬的反應(yīng)、跟金屬的反應(yīng)2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)3、脫水反應(yīng)、脫水反應(yīng)乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系斷鍵位置不同,都跟羥基有關(guān) 乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示,試填寫下列空格：A乙醇和濃硫酸，共熱到140時(shí)斷鍵 _B乙醇和金屬鈉的反應(yīng)斷鍵 _C乙醇和濃硫酸，共熱到170時(shí)斷鍵 _D乙

9、醇在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵 _HHHCCHHHO 和和 和六、乙醇的制法1.發(fā)酵法 發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法，所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品，如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實(shí)等，也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過發(fā)酵，再進(jìn)行分餾，可以得到95（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的乙醇。2.乙烯水化法 以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料，在加熱、加壓和有催化劑（硫酸或磷酸） 存在的條件下，使乙烯跟水反應(yīng)，生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇，成本低，產(chǎn)量大，能節(jié)約大量糧食，所以隨著石油化工的發(fā)展，這種方法發(fā)展很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓乙醇汽油由90%的普通汽油與10%

10、的燃料乙醇調(diào)和而成。七、乙醇的用途七、乙醇的用途u乙醇摻入汽油能讓燃料變“綠”u 節(jié)省石油資源u消耗陳化糧,促進(jìn)我國的糧食轉(zhuǎn)化 七、乙醇的用途七、乙醇的用途做燃料、有機(jī)溶劑、消毒劑（體積分?jǐn)?shù)75%）制造飲料和香精 、乙酸、乙醚。 乙 醇飲料飲料化工原料化工原料溶劑溶劑醫(yī)藥醫(yī)藥燃料燃料乙醇有相當(dāng)廣泛的用途：v用作燃料，如酒精燈等。v制造飲料和香精外，食品加工業(yè)。v一種重要的有機(jī)化工原料，如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一種有機(jī)溶劑，用于溶解樹脂，制造涂料。v醫(yī)療上常用75（體積分?jǐn)?shù)）的酒精作消毒劑。七、乙醇的用途八、醇的系統(tǒng)命名法（2）編號位（1）選主鏈（3）寫名稱選含OH的最長碳鏈為主鏈。從離O

11、H最近的一端起編號。取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2丙醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH31.寫出下列醇的名稱：CH3CHCH2OHCH322甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇2.酒精完全燃燒后，生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收，這種物質(zhì)是 ( )A、濃硫酸 B、濃NaOH溶液 C、堿石灰 D、無水氯化鈣C3.下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能被催化氧化成相同碳原子數(shù)的醛或酮的是( )A.甲醇B.2-甲基-2-丁醇C.2-丙醇D.3，3-二甲基-2-丁醇B4.飽和一元醇C7H15OH在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，若可以得到兩種烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為 ( )CHCH3 3C COHOHCHCH3 3CHCH3 3A.A.CHCH3 3(CH(CH2 2) )5 5OHOHB.B.CHCH3 3C CCHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3