《立體化學(xué)》 (2)ppt課件

1、同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳鏈（碳架）異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)光學(xué)異構(gòu)HH3CHCH3HH3CHCH3H3CCH3H3CCH3cistransHHHHHHHHHHHHCOONaOHHCOONH4HOHCOONaHOHCOONH4OHH1848年，巴斯德年，巴斯德借助放大鏡拆分借助放大鏡拆分FBrClHFBrHClFBrClH手性分子手性分子鏡像鏡像CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH2CH3Cl ClFCBrClHFCHClBr非手性分子非手性分子鏡像鏡像FClClHFClClHFClClHClBrClBrClBrClBrClBrClBr非手性分子

2、非手性分子 光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與光的光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與光的前進(jìn)方向垂直。前進(jìn)方向垂直。 假設(shè)讓光經(jīng)過(guò)一個(gè)象柵欄一樣的假設(shè)讓光經(jīng)過(guò)一個(gè)象柵欄一樣的 Nicol 棱鏡棱鏡 (起偏鏡起偏鏡)就不是一切方向的光都能經(jīng)過(guò)，而只需就不是一切方向的光都能經(jīng)過(guò)，而只需與棱鏡晶軸方向平行的光才干經(jīng)過(guò)。這樣，透過(guò)與棱鏡晶軸方向平行的光才干經(jīng)過(guò)。這樣，透過(guò)棱晶的光就只能在一個(gè)方向上振動(dòng)，象這種只在棱晶的光就只能在一個(gè)方向上振動(dòng)，象這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光，稱(chēng)為平面偏振光，簡(jiǎn)稱(chēng)偏一個(gè)平面上振動(dòng)的光，稱(chēng)為平面偏振光，簡(jiǎn)稱(chēng)偏振光或偏光。振光或偏光。平面偏振光 那么，偏振光能否透過(guò)第二個(gè)那么，偏

3、振光能否透過(guò)第二個(gè)Nicol 棱鏡棱鏡 (檢偏檢偏鏡鏡) 取決于兩個(gè)棱鏡的晶軸能否平行，平行那么可取決于兩個(gè)棱鏡的晶軸能否平行，平行那么可透過(guò)；否那么不能經(jīng)過(guò)。假設(shè)在兩個(gè)棱鏡之間放一透過(guò)；否那么不能經(jīng)過(guò)。假設(shè)在兩個(gè)棱鏡之間放一個(gè)盛液管，里面裝入兩種不同的物質(zhì)：個(gè)盛液管，里面裝入兩種不同的物質(zhì)：亮丙 酸亮暗乳 酸 一對(duì)對(duì)映體對(duì)偏振光的作用不同，一個(gè)使偏振光向順時(shí)一對(duì)對(duì)映體對(duì)偏振光的作用不同，一個(gè)使偏振光向順時(shí)針?lè)较蚱D(zhuǎn)，另一個(gè)使偏振光向逆時(shí)針?lè)较蚱D(zhuǎn)，兩者偏轉(zhuǎn)針?lè)较蚱D(zhuǎn)，另一個(gè)使偏振光向逆時(shí)針?lè)较蚱D(zhuǎn)，兩者偏轉(zhuǎn)數(shù)值一樣。數(shù)值一樣。COOHHOHCOOHOHHCOOHOHHCOOHHOHat =a

4、 ta t c catat : : 實(shí)驗(yàn)察看到的選光度實(shí)驗(yàn)察看到的選光度 : : 樣品管長(zhǎng)度樣品管長(zhǎng)度dm, dm, 分米分米c : c : 樣品濃度樣品濃度g / cm3g / cm3t : 測(cè)試時(shí)溫度測(cè)試時(shí)溫度: 波長(zhǎng)波長(zhǎng)COOHOHHCOOHHOH1、對(duì)稱(chēng)元素、對(duì)稱(chēng)元素 (1). 對(duì)稱(chēng)面對(duì)稱(chēng)面： 假設(shè)有一個(gè)平面可以把分子分割成兩部分，而一部假設(shè)有一個(gè)平面可以把分子分割成兩部分，而一部分正好是另一部分的鏡像，這個(gè)平面就是分子的對(duì)稱(chēng)面。分正好是另一部分的鏡像，這個(gè)平面就是分子的對(duì)稱(chēng)面。(2). 對(duì)稱(chēng)中心對(duì)稱(chēng)中心 假設(shè)分子中有一點(diǎn)，經(jīng)過(guò)該點(diǎn)畫(huà)任何直線(xiàn)，假設(shè)在離此點(diǎn)等間隔的假設(shè)分子中有一點(diǎn)，經(jīng)過(guò)

5、該點(diǎn)畫(huà)任何直線(xiàn)，假設(shè)在離此點(diǎn)等間隔的兩端有一樣的原子，那么該點(diǎn)稱(chēng)為分子的對(duì)稱(chēng)中心。兩端有一樣的原子，那么該點(diǎn)稱(chēng)為分子的對(duì)稱(chēng)中心。HHHHHHH3CCH3(3). 對(duì)稱(chēng)軸對(duì)稱(chēng)軸 以想象直線(xiàn)為軸旋轉(zhuǎn)以想象直線(xiàn)為軸旋轉(zhuǎn)360。/ n，得到與原分子一樣的分子，該直線(xiàn)，得到與原分子一樣的分子，該直線(xiàn)稱(chēng)為稱(chēng)為n重對(duì)稱(chēng)軸重對(duì)稱(chēng)軸(又稱(chēng)又稱(chēng)n階對(duì)稱(chēng)軸階對(duì)稱(chēng)軸)。CCClClHH(4). 四重交替對(duì)稱(chēng)軸四重交替對(duì)稱(chēng)軸(旋轉(zhuǎn)反映軸旋轉(zhuǎn)反映軸) 假設(shè)一個(gè)分子沿軸旋轉(zhuǎn)假設(shè)一個(gè)分子沿軸旋轉(zhuǎn)90，再用一面垂直于該軸的鏡子將分子反，再用一面垂直于該軸的鏡子將分子反射，所得的鏡像如能與原物重合，此軸即為該分子的四重交替對(duì)稱(chēng)軸

6、射，所得的鏡像如能與原物重合，此軸即為該分子的四重交替對(duì)稱(chēng)軸(用用S4表示表示)。HHClClHHClCl旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)HHClClHClClH-HHClClHHClCl9 90 0。交替對(duì)稱(chēng)軸而無(wú)對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心的化合交替對(duì)稱(chēng)軸而無(wú)對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心的化合物是少物是少數(shù)。數(shù)。所以，既無(wú)對(duì)稱(chēng)面也沒(méi)有對(duì)稱(chēng)中心的，普通所以，既無(wú)對(duì)稱(chēng)面也沒(méi)有對(duì)稱(chēng)中心的，普通可斷定可斷定為是手性分子。為是手性分子。2. 判別手性分子的根據(jù)判別手性分子的根據(jù)有交替對(duì)稱(chēng)軸有交替對(duì)稱(chēng)軸無(wú)手性無(wú)手性旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)+反射反射交替對(duì)稱(chēng)軸交替對(duì)稱(chēng)軸(Sn)或旋轉(zhuǎn)反射軸或旋轉(zhuǎn)反射軸有對(duì)稱(chēng)中心有對(duì)稱(chēng)中心無(wú)手性無(wú)手性倒反倒反對(duì)稱(chēng)中心對(duì)稱(chēng)中心(i)或反

7、演中心或反演中心不能作為區(qū)別手不能作為區(qū)別手性的根據(jù)性的根據(jù)旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)對(duì)稱(chēng)軸對(duì)稱(chēng)軸(Cn有對(duì)稱(chēng)面無(wú)手性有對(duì)稱(chēng)面無(wú)手性反映射反映射對(duì)稱(chēng)面對(duì)稱(chēng)面m判別手性的根據(jù)判別手性的根據(jù)對(duì)稱(chēng)操作對(duì)稱(chēng)操作對(duì)稱(chēng)元素對(duì)稱(chēng)元素n2n2S1= mS2= iFBrClHFBrClH對(duì)映異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)體互為鏡像且不相互為鏡像且不相互重合互重合CH3C2H5HOHCH3CC2H5OHHCH3C2H5OHH主鏈放在垂直方向上主鏈放在垂直方向上,伸向后方伸向后方COOHCH3HOHCOOHCH3HHO翻 轉(zhuǎn)翻 轉(zhuǎn)COOHHOHCOOHCH3HHO旋 轉(zhuǎn)180旋轉(zhuǎn)180CH3。COOHHOHCOOHCH3HOH旋 轉(zhuǎn)90旋 轉(zhuǎn)90C

8、H3。ABCXZYABCXZYZYXCAB 選擇優(yōu)先順序選擇優(yōu)先順序最小的原子或基團(tuán)最小的原子或基團(tuán)遠(yuǎn)離察看者，其他遠(yuǎn)離察看者，其他原子或基團(tuán)依優(yōu)先原子或基團(tuán)依優(yōu)先順序陳列順序陳列(S)-2-丁醇丁醇(R)-2-丁醇丁醇CH3C2H5HOHCH3C2H5OHHCH3CHC2H5OH*有一個(gè)手性碳有一個(gè)手性碳1原子序數(shù)大者優(yōu)先，同位素質(zhì)量大者優(yōu)先原子序數(shù)大者優(yōu)先，同位素質(zhì)量大者優(yōu)先 如：如： I Br Cl S P F O N C D H2基團(tuán)的第一個(gè)原子一樣時(shí)，比較與其相連的下一個(gè)原子基團(tuán)的第一個(gè)原子一樣時(shí)，比較與其相連的下一個(gè)原子 如：如：-CH2CH3 -CH3 -CH2Cl -CH2F

9、-CH2OCH3 -CH2OH -CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2BrClIHH 最小R 型CHCH2CHCH2CCCHOCHOOCCNCNNNCCCHOCH2OHHOHCHCH2OHHOHOCO123(R)- -甘甘油油醛醛（構(gòu)構(gòu)型型？）甘甘油油醛醛CHCH2CHCH2CCCHCH2CH2CH2CH3與CHCH2CH3H與CCH3CH3CH3CCCCH3CH3CH3CH3HOHCH3OHH23IICH3OHHCH3HOH23IIIICH3OHHCH3OHH23CH3OHHCH3HOH23ICH3HOHH3COHH23CH3HOHH3COHH23CH3HOHCH3OHH23IICH3OHHCH3HOH23IIIICH3OHHCH3OHH23課后練習(xí)：課后練習(xí)：p86 習(xí)題習(xí)題 3-3, 3-4 p88 習(xí)題習(xí)題 3-8本次課要求本次課要求掌握對(duì)映異構(gòu)體的