2010-2011學年高中化學 第四章 第一節(jié) 油脂同步學案 新人教版選修5

1、第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)第一節(jié)油脂一、油脂和礦物油有何區(qū)別？油脂和酯有何區(qū)別？1油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化2.酯和油脂的區(qū)別(1)酯和油脂在概念上不盡相同酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均屬于酯類物質(zhì)，而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯

2、，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。(2)油脂和其他酯在結(jié)構(gòu)上不盡相同，使油脂和一般酯類在性質(zhì)及用途上也有區(qū)別，如天然油脂都是混合物，無固定的熔點、沸點，而一般酯類是純凈物，有固定的熔點、沸點等。二、工業(yè)上制取肥皂有哪些主要過程？肥皂與合成洗滌劑有什么異同點？1肥皂的制取(1)生產(chǎn)流程(2)鹽析工業(yè)上利用油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸的鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應(yīng)完畢后要加食鹽進行鹽析，因為NaCl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽的混合液。2合成洗滌劑合成洗滌劑是根據(jù)肥皂去污原理合成的分子中具有親水基和憎水基的物質(zhì)。它分為固態(tài)的洗衣粉和液態(tài)

3、的洗滌劑兩大類。主要成分是烷基苯磺酸鈉或烷基磺酸鈉等。根據(jù)不同的需要，采用不同的配比和添加劑，可以制得不同性能、不同用途、不同品種的合成洗滌劑。例如，在洗衣粉中加入蛋白酶，可以提高對血漬、奶漬等蛋白質(zhì)污物的去污能力。3肥皂、合成洗滌劑的去污原理比較(1)相同點：去污原理相同，二者都存在親水基、憎水基兩部分，位于分子的兩端。在洗滌時，親水基溶于水中，憎水基則插入油滴中，在水和外力作用下完成去污過程。(2)不同點：合成洗滌劑去污能力強，原料價廉易得(主要原料是石油)、不受水質(zhì)(水中Ca2、Mg2、H)影響等優(yōu)點；肥皂中的C17H35COO容易結(jié)合Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H

4、35COOCa2(C17H35COO)2Ca。特別提醒與肥皂相比，合成洗滌劑有很多優(yōu)點，但由于合成洗滌劑十分穩(wěn)定，且有些洗滌劑含有磷元素，長期使用會造成水體富營養(yǎng)化，藻類大量繁殖，水中溶解氧降低，使水質(zhì)變壞。類型1 油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1下列有關(guān)油脂的敘述不正確的是()A油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯B油脂屬于酯類C油脂都能發(fā)生氫化反應(yīng)D某油脂分子中，所含烴基有三種，但每一個油脂分子中所含這三種烴基都相同，而且排列結(jié)構(gòu)也相同，則該油脂為混合物E天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物F油脂都不能使溴水褪色答案CDF解析油脂是高級脂肪酸的甘油酯，高級脂肪酸常指硬脂酸(C17H35CO

5、OH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)。油脂中烴基可以是飽和的，也可以是不飽和的，烴基可以是相同的或不同的，A、B、E正確；C錯誤，只有烴基中含不飽和鍵的油脂才能發(fā)生氫化反應(yīng)，烴基為飽和烴基的油脂不發(fā)生氫化反應(yīng)；D也不正確，盡管所連三個烴基不同，但所有分子中所連三個烴基均相同，而且排列結(jié)構(gòu)也相同，即這些油脂分子均為同一分子，所以該油脂是純凈物不是混合物，純凈物有固定的熔、沸點，天然油脂沒有固定熔、沸點，故天然油脂是混合物。有些油脂結(jié)構(gòu)中的烴基是不飽和的，具有雙鍵，可以使溴水褪色。解答該題時要結(jié)合油脂的概念、油脂的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)逐項分析，要注意混甘油脂和混合物的區(qū)

6、別、油和脂肪的區(qū)別。對于概念的辨析類題目，在平時的學習中要善于對相近概念作對比記憶，從對比中找異同。 類型2 油脂的相關(guān)計算例2某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知該油脂1000 g催化加氫需H2 12 g，則該油脂1 mol平均含碳碳雙鍵()A2 mol B3 mol C4 mol D5 mol答案C解析由油脂的結(jié)構(gòu)可知，1 mol油脂水解后生成3 mol高級脂肪酸，所以油脂與NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)時物質(zhì)的量之比為13。10 g油脂的物質(zhì)的量×0.015 mol，M(油脂)666.67 g·mol1，n(油脂)n(H2)14，1 mol油脂可與4 m

7、ol H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1 mol油脂中平均含碳碳雙鍵的數(shù)目為4 mol。有關(guān)油脂的計算是常見題型，形式上是考查計算，實際上仍是對油脂結(jié)構(gòu)的考查，應(yīng)用時一定要牢記油脂是高級脂肪酸與甘油生成的酯，分子中有三個酯基，故1 mol油脂與NaOH反應(yīng)時可消耗NaOH 3 mol，同時高級脂肪酸烴基部分若不飽和，則可以發(fā)生加成反應(yīng)，若每個烴基中有1個，則可消耗H2或Br2 3 mol，記住這些數(shù)量關(guān)系便可迅速解答。 1寫出油脂在酸性條件下水解反應(yīng)的化學方程式。2肥皂在含有較多鈣離子或鎂離子的硬水中很難產(chǎn)生泡沫，而且生成一些黏性的、不溶于水的浮渣，為什么？點撥由于硬水中含有較多的Ca2和Mg2，肥皂在硬

8、水中使用時，能與Ca2和Mg2形成不溶于水的鈣鹽和鎂鹽，浪費了部分肥皂。1油脂肪甘油高級脂肪酸液固脂肪點撥油脂是油和脂肪的通稱，二者都屬于酯。2D點撥油脂中含有碳碳不飽和鍵，因此能使溴水褪色。3解：1.8 g NaOH的物質(zhì)的量為：0.045 mol，因1 mol天然油脂水解需要消耗3 mol NaOH，所以該天然油脂的摩爾質(zhì)量為：666.7 g/mol。1 kg該物質(zhì)的物質(zhì)的量為：1.5 mol，該天然油脂與H2的物質(zhì)的量之比為：15 mol14，即1 mol該油脂中平均含有4 mol碳碳雙鍵。4解：產(chǎn)生肥皂質(zhì)量為x，分離出甘油質(zhì)量為y，根據(jù)方程式得：890 g92 g918 g115 t&

9、#215;85%yx×60%則可制成肥皂的質(zhì)量為：x16.8 t，可分離出的甘油質(zhì)量為：y1.01 t。點撥有機合成轉(zhuǎn)化計算時，要特別注意各步的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物中主要成分的含量。1下列關(guān)于牛油的敘述不正確的是()A牛油屬于酯類B牛油沒有固定的熔、沸點C牛油是高級脂肪酸的甘油酯D牛油是純凈物答案D解析牛油屬于酯類，是高級脂肪酸的甘油酯，所以A、C正確；牛油是多種高級脂肪酸甘油酯的混合物，故沒有固定的熔、沸點，B正確。2下列各組物質(zhì)互為同系物的是()A硬脂酸和軟脂酸B乙酸和油酸CC6H5CH2OH和C6H5OHD丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯答案A解析同系物指的是結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或多個C

10、H2原子團的物質(zhì)。A中的硬脂酸和軟脂酸分別為C17H35COOH和C15H31COOH，結(jié)構(gòu)相似，都是飽和一元羧酸，且在組成上相差2個CH2，是同系物；B中的油酸、乙酸分別為C17H33COOH和CH3COOH，不是同系物；C選項中的C6H5CH2OH和C6H5OH雖在組成上相差一個CH2原子團，但結(jié)構(gòu)并不相似，前者是苯甲醇，屬于芳香醇類，后者是苯酚，屬于酚類，所以不是同系物；D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2COOC3H7和，二者顯然不符合同系物的特點，不是同系物。3可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()A反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍色B反應(yīng)液使藍色石蕊試紙變紅色C反應(yīng)后

11、靜置，反應(yīng)液分為兩層D反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層答案D解析油脂與NaOH溶液在未反應(yīng)前分層，發(fā)生完全皂化反應(yīng)后，生成高級脂肪酸鈉鹽、甘油和水的混合液，不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，故C錯；高級脂肪酸鈉為強堿弱酸鹽，水解呈堿性，即皂化反應(yīng)前后反應(yīng)液均呈堿性，不能依據(jù)紅色石蕊試紙變藍來判斷反應(yīng)是否完成，A錯，B也顯然錯誤，故選D。4下列說法正確的是()A花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的總稱B不含雜質(zhì)的油脂是純凈物C動物脂肪和礦物油都屬于油脂D同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可組成純凈物答案D5下列關(guān)于油脂的敘述中錯誤的是()A從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑B用熱的純堿溶液去油污效果更好C硬水使肥皂去污

12、能力減弱是因為發(fā)生了沉淀反應(yīng)D用熱的純堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油答案A解析植物油中含不飽和鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)；溫度越高，純堿溶液的水解程度越大，堿性越強，油污的水解速率越快；硬水中鈣(鎂)離子易與肥皂反應(yīng)生成難溶于水的高級脂肪酸鈣(鎂)；植物油為油脂，在熱堿溶液中水解，產(chǎn)物均溶于水，而礦物油主要為烴類，不與堿反應(yīng)，液體仍為兩層。6實驗室區(qū)別下列物質(zhì)選用的試劑(括號中的為試劑)正確的是()A苯和己烷(濃H2SO4)B礦物油和植物油(NaOH溶液)C乙醛和丙酮(石灰水)DNa2CO3和NaHCO3(石灰水)答案AB解析C項乙醛和丙酮與石灰水都不反應(yīng)；D項Na2CO3與NaHCO3都與石灰水反應(yīng)，

13、生成沉淀；A項苯與濃H2SO4反應(yīng)生成苯磺酸溶于水，己烷與濃H2SO4不反應(yīng)；B項NaOH與植物油反應(yīng)，與礦物油不反應(yīng)。7油脂是高級脂肪酸的甘油酯，假定為了使22.25 g某種油脂皂化，需要3 g苛性鈉，則這種油脂的相對分子質(zhì)量為()A300 B450 C630 D890答案D解析因為油脂是高級脂肪酸的甘油酯，一個分子中有三個酯基，所以其與消耗的NaOH溶液的物質(zhì)的量比為13，而現(xiàn)在消耗的NaOH為3 g，即為0.075 mol，所以該油脂的物質(zhì)的量為NaOH的1/3，所以為0.025 mol，從而可得其相對分子質(zhì)量為：22.25/0.025890。8(1)用油脂水解制取高級脂肪酸和甘油，通常

14、選擇的條件是_；若制取肥皂和甘油，則選擇的條件是_；液態(tài)油轉(zhuǎn)化為固態(tài)脂肪通常在_條件下，用油跟_反應(yīng)。(2)A、B兩種溶液，一種是植物油，一種是礦物油。現(xiàn)各取少量，放在兩只潔凈的試管里，加入NaOH溶液并加熱，冷卻后加水振蕩，A出現(xiàn)泡沫，B無明顯現(xiàn)象。由此可推出：A為_，B為_；理由是_。答案(1)酸和加熱堿和加熱催化劑、加熱、加壓H2(2)植物油礦物油植物油是酯類物質(zhì)，在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鈉鹽(肥皂)形成泡沫，礦物油是烴類物質(zhì)，不反應(yīng)，無此現(xiàn)象。解析植物油的化學成分是高級脂肪酸的甘油酯，礦物油的成分是烴。可利用它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的不同進行鑒別。9一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：試回答下列問

15、題：(1)該化合物的種類是_。A烯烴 B酯 C油脂 D高分子化合物(2)該化合物的密度_。A比水大 B比水小(3)該化合物常溫下的狀態(tài)為_。A液體 B固體 C氣體(4)與該物質(zhì)能反應(yīng)的化合物有_。ANaOH(aq) B碘水 C乙醇 D乙酸EH2寫出該有機物與選出的化合物反應(yīng)的方程式(任寫一個)_。答案(1)BC(2)B(3)A(4)ABE10科學家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理，為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。回答下列問題：(1)已知M的相對分子質(zhì)量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分數(shù)依

16、次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式是_。D是雙原子分子，相對分子質(zhì)量為30，則D的分子式是_。(1) 油脂A經(jīng)如圖所示的途徑可得到M。反應(yīng)的化學方程式是 ；反應(yīng)的化學方程式是 。（3）C是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物，相對分子質(zhì)量為134，寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式： 。（4）若將0.1 mol B和足量的金屬鈉反應(yīng)，則需消耗 g金屬鈉。答案 （1）C3H5N3O9 NO（4）6.91下列關(guān)于油脂結(jié)構(gòu)的說法中，不正確的是()A油脂是多種高級脂肪酸跟甘油反應(yīng)生成的酯類物質(zhì)B若R1、R2、R3相同，該油脂稱為單甘油酯C若R1、R2、R3不相同，該油脂稱為混合甘油酯DR1

17、、R2、R3必須是飽和鏈烴的烴基答案D2下列有關(guān)油脂的敘述不正確的是()A油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯B天然油脂屬于酯類C天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物D油脂都不能使溴水褪色答案D1下列物質(zhì)中，不能用來提取植物種子里的油的是()A水 B汽油 C苯 DCCl4答案A2下列各組液體混合物中有兩種成分，可以用分液漏斗分離的是()A甲苯和油脂 B乙酸和乙酸乙酯C豆油和水 D豆油和四氯化碳答案C解析兩種成分不互溶且密度不同，才可以分層，才可以用分液漏斗分離。3下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()A油脂屬于高級脂肪酸的酯類B天然油脂沒有固定的熔、沸點C油脂是高級脂肪酸的甘油酯D油脂都

18、不能使溴水褪色答案D解析從油脂的定義、結(jié)構(gòu)特點來分析，油脂是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，油脂分子結(jié)構(gòu)中的烴基可能相同，也可能不同，且有多種組合，故天然產(chǎn)的油脂是混合物，且結(jié)構(gòu)中的烴基可能有不飽和鍵，因此天然產(chǎn)的油脂沒有固定的熔、沸點，有的油脂能使溴水褪色。4下列物質(zhì)屬于油脂的是()潤滑油花生油石蠟A B C D答案C5下列屬于油脂的用途的是()人類的營養(yǎng)物質(zhì)制取肥皂制取甘油制備高級脂肪酸制備汽油A B C D答案D6下列說法正確的是()A乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2CH2B苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷答案B解析乙烯的

19、結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2=CH2；植物油脂含碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色；液化石油氣的主要成分是C4烷烴。7區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()A加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩B加NaOH溶液，加熱C加新制氫氧化銅懸濁液，加熱D加溴水，振蕩答案B解析植物油為酯類，礦物油為烴類混合物，這是兩者的本質(zhì)區(qū)別。8要證明硬脂酸具有酸性，可采用的正確實驗是()A把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊試液，溶液變紅B把純堿加入硬酯酸中并微熱，產(chǎn)生泡沫C把硬脂酸加熱熔化，加入金屬鈉，產(chǎn)生氣泡D把稀燒堿溶液加入硬脂酸中并滴入幾滴酚酞試劑，微熱，紅色變淺甚至消失答案D解析硬脂酸是固體，不溶于水，酸性較弱，不能使石蕊試液變紅，

20、不能直接加指示劑，只要能證明出硬脂酸與NaOH反應(yīng)，也就證明了硬脂酸有酸性。9下列關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較中，正確的是()A油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體B油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有機溶劑答案BD解析油脂是混合物，乙酸乙酯是純凈物；油脂中有的在室溫下呈固態(tài)(為硬脂酸甘油酯)，有的在室溫下呈液態(tài)(如油酸甘油酯)；油脂屬于酯類，與乙酸乙酯相似，都能水解生成羧酸和醇；油脂中若含不飽和烴基，則能與溴水加成而使溴水褪色，乙酸乙酯與溴水不反應(yīng)；油脂和乙酸乙酯都屬于酯類，都不溶于水而易溶于有機溶劑。故答案為B、D。10

21、下列物質(zhì) (1)屬于單甘油酯的是(填序號，下同)_，屬于混甘油酯的是_。(2)發(fā)生皂化反應(yīng)的化學方程式為：_。(3)發(fā)生氫化反應(yīng)的化學方程式為：_。答案(1)解析此題主要考查油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。油脂的結(jié)構(gòu)可用表示，結(jié)構(gòu)式中若R1、R2、R3相同，稱為單甘油酯；若R1、R2、R3不相同，稱為混甘油酯。結(jié)構(gòu)中有官能團，故能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)。中油脂的烴基中有碳碳雙鍵，故能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。11.某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1摩爾該油脂水解可得到1摩爾甘油、1摩爾不飽和脂肪酸B和2摩爾直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定：B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為N(C)N(H)N(O)91

22、61。(1)寫出B的分子式：_。(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：_；C的名稱是_。(2) 寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。.RCHCHR與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂，生成羧酸：，常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。在催化劑存在下，1摩爾不飽和脂肪酸B和1摩爾氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當D和E的混合物與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：HOOC(CH2)10COOHCH3(CH2)7COOHHOOC(CH2)7COOHCH3(CH2)4COOH(3) 寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(6

23、)寫出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)(3)CH3CH2CH2CH2COOH、解析.天然油脂成分為高級脂肪酸的甘油酯，水解可得到甘油()和高級脂肪酸，1 mol A水解得到1 mol 脂肪酸B和2 mol脂肪酸C；由題給信息確定B的分子式：C18H32O2，根據(jù)質(zhì)量守恒，C中含碳原子數(shù)為18個，C為直鏈飽和脂肪酸，結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：CH3(CH2)16COOH，即為硬脂酸。.根據(jù)B的分子式，可推知它比飽和直鏈脂肪酸少4個H原子，即烴基結(jié)構(gòu)中含兩個雙鍵，為確定雙鍵的位置，在催化劑條件下，首先使1 mol B與1

24、 mol H2反應(yīng)，處理后得到兩種不飽和脂肪酸D、E，二者互為同分異構(gòu)體、分子式為C18H34O2。D、E混合物經(jīng)堿性KMnO4處理后得到如下四種產(chǎn)物：HOOC(CH2)10COOHCH3(CH2)7COOHHOOC(CH2)7COOHCH3(CH2)4COOH推知D、E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)4CH=CH(CH2)10COOH12油脂A的通式為 (R中不含有三鍵)。0.1 mol A與溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反應(yīng)。0.1 mol A完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6 mol。求油脂A的結(jié)構(gòu)簡式，寫出油

25、脂A完全氫化的化學方程式。答案油脂A的結(jié)構(gòu)簡式為油脂A發(fā)生氫化反應(yīng)的化學方程式為解析從油脂A與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)的量之比，可求出油脂分子中雙鍵的個數(shù)。然后從與A具有相同碳原子數(shù)的高級飽和脂肪酸甘油酯應(yīng)具有的分子通式，推知油脂A的分子通式，最后從燃燒后生成的CO2和H2O的總物質(zhì)的量可求出油脂A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。設(shè)與油脂A中的羧酸有相同碳原子數(shù)的飽和高級脂肪酸為CnH2nO2，則其形成的飽和甘油酯的分子式通式為C3n3H6n2O6。n(Br2)0.6 mol，由此說明此油脂A含有6個不飽和鍵，所以A的分子式通式為C3n3H6n212O6即C3n3H6n10O6。每摩爾A燃燒可生成CO2 (3n3) mol，H2O (3n5) mol01